UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO

GRANDE – FURG
ESCOLA DE QUÍMICA E
ALIMENTOS

DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

CRISTALIZAÇÃO E RECRISTALIZAÇÃO

RIO GRANDE, MAIO DE 2017.

 1. Introdução

Uma cristalização bem-sucedida depende de uma grande diferença entre a

solubilidade de um material em um solvente quente e sua solubilidade no mesmo
solvente quando este está frio. Se as impurezas em uma substância são igualmente
solúveis no solvente quente e no solvente frio, não é possível atingir uma purificação
efetiva por meio da cristalização. Um material pode ser purificado por cristalização
quando a substância desejada e a impureza têm solubilidades similares, mas somente
quando a impureza representa uma pequena fração do sólido total. A substância
desejada vai se cristalizar mediante resfriamento, mas as impurezas não resfriarão. E
quando for preciso uma segunda cristalização é mais apropriado chamá-lo de
recristalização.
Para realizar a cristalização, é importante selecionar um solvente no qual o material
a ser cristalizado apresente um comportamento de solubilidade desejado. Em um caso
ideal, o material será moderadamente solúvel à temperatura ambiente, mas será bastante
solúvel no ponto de ebulição do solvente selecionado. A curva de solubilidade deverá
ser bastante inclinada, como se pode ver na linha A da Figura 1.

Uma curva com coeficiente angular pequeno (linha B) não levará a cristalização
significativa quando a temperatura da solução foi reduzida. Um solvente no qual o
material é muito solúvel em todas as temperaturas (linha C) também não será um
solvente de cristalização adequado. O problema básico em efetuar uma cristalização é
selecionar um solvente ofereça uma acentuada curva de solubilidade versus temperatura
bastante inclinada para o material a ser cristalizado. Um solvente que apresenta o
comportamento mostrado na linha A é de cristalização ideal. Também é preciso
mencionar que a curva de solubilidades nem sempre é linear, como descreve a Figura 1.
Essa figura representa uma forma idealizada do comportamento de solubilidade. A
curva de solubilidade para a sulfanilamida em álcool etílico 95%, da Figura 2, é típica
de muitos compostos orgânicos e mostra o comportamento de solubilidade de uma
substância real.
 A solubilidade de compostos orgânicos é uma função das polaridades do solvente e
do soluto (material dissolvido). Uma regra geral afirma “igual dissolve igual”. Se o
soluto for muito polar, é necessário um solvente muito polar para dissolvê-lo; se o
soluto for polar, um solvente apolar é necessário.Um solvente que dissolve pouco do
material a ser cristalizado quando está frio, mas dissolve muito material quando está
quente é apropriado para cristalização.
Ao escolher um solvente de cristalização, não deve selecionar um cujo ponto de
ebulição seja maior que o ponto de fusão da substância (soluto) a ser cristalizado. Se o
ponto de ebulição do solvente for muito alto, a substância pode se separar da solução na
forma de um líquido, em vez de um sólido cristalino. Nesse caso, o sólido pode formar
um óleo. A formação de óleo ocorre quando, sob resfriamento da solução para induzir a
cristalização do soluto começa a se separar da solução a uma temperatura acima de seu
ponto de fusão. O soluto, então, sairá da solução na forma de um líquido.
Em muitos experimentos de microescala, a quantidade de sólido a ser cristalizado é
suficientemente pequena (geralmente menor que 0,1) para que o tubo de Craig seja o
método preferido para a cristalização. A principal vantagem do tudo de Craig é que ele
minimiza o número de transferências de material sólido, resultando assim em maior
rendimento dos cristais.

2. Objetivo
Realizar a purificação de um dado composto sólido orgânico empregando a
técnica de recristalização.

3. Materiais e métodos

3.1 Materiais

3.1.1 Vidrarias, equipamentos e reagentes

 Becker;
 Bastão de vidro;
 Espátula;
 Pinça;
 Kitassato;
  Funil com aquecimento;
 Funil de vidro;
 Funil de Büchner;
 Tubo de Craig;
 Papel filtro;
 Balança analítica;
 Capela;
 Chapa de aquecimento;
 Bomba de vácuo;
 Acetanilida;
 Água destilada;
 Etanol;
 Acetona;
 Éter etílico;
 Hexano.

3.2 Métodos

3.2.1 Escolha do solvente

Colocou-se 0,1 g de acetanilida em 5 tubos de ensaio com os respectivos
solventes que foram adicionados posteriormente , éter etílico ,acetona, etanol,água
destilada e hexano.
Adicionou-se gotas ,até 1 mL do primeiro solvente testado a frio.Usou-se a
menor quantidade possível de solvente para dissolver os cristais.No entanto os tubos
que a acetanilida não dissolveu-se a frio ,estes foram aquecidos .Os tubos que
acetanilida permaneceu insolúvel ou parcialmente solúvel ,adicionou-se mais solvente
em porções de 0,5 mL até um total de 3mL .

3.2.2 Recristalização
Pesou-se 5g de acetanilida a ser purificada e transferiu-se para um becker. Após
adicionou-se 3 mL de água destilada e aqueceu-se até a ebulição. Enquanto isso
aqueceu-se o funil para filtrar a quente, preparou-se o papel filtro pregueado e o becker
para receber o filtrado.Em seguida verteu-se a solução rapidamente no filtro aquecido
e após esta operação deixou-se o líquido em repouso a temperatura ambiente para
cristalizar. Após 6 dias filtrou-se os cristais em funil de Buchner , lavou-se com
pequenas porções de água destilada e deixou-se secar a temperatura ambiente.Após 2
dias pesou-se os cristais e calculou-se o rendimento.

4. Resultados e discussões

4.1. Determinação do melhor solvente

O teste para determinação do melhor solvente foi realizado e os resultados foram

dispostos na Tabela 1.

Volume de Éter Acetona Etanol Hexano Água

solvente (mL)

Frio: P. S. Frio: P. S. Frio: S. Frio: Frio: Insolúvel

Insolúvel
1 Quente: P. Quente: P. Quente: S. Quente:
S. S Quente: Insolúvel
Insolúvel

Frio: Frio: Insolúvel

Insolúvel
Não Não Não
1,5 Quente: P. S.
realizado realizado realizado
Quente:
Insolúvel

Frio: Frio: Insolúvel

Insolúvel
Não Não Não
2 Quente: P. S.
realizado realizado realizado
Quente:
Insolúvel

Frio: Frio: Insolúvel

Insolúvel
Não Não Não
2,5 Quente: Q. T. S.
realizado realizado realizado
Quente:
Insolúvel

Frio: Frio: Insolúvel

Insolúvel
Não Não Não
3 Quente: Solúvel
realizado realizado realizado
Quente:
Insolúvel
Tabela 2 - Teste de solubilidade com diferentes solventes
 Onde S. é solúvel, P.S é parcialmente solúvel e Q.T.S. é quase totalmente
solúvel.
Para ser considerado um bom solvente é necessário que este dissolva a
substância a ser cristalizada a quente e não dissolva a frio, pois dessa forma pode-se
efetuar a filtração para retirar as impurezas que não se dissolvem e obter os cristais
purificados ao deixar a solução esfriar.
Considerando a Tabela 1, nota-se que o único solvente considerado bom para a
prática é a água, já que a acetanilida fica insolúvel a frio, possibilitando uma futura
precipitação para obter cristais, e é solúvel a quente, fazendo com que possíveis
impurezas que não dissolvem sejam removidas por meio de filtração.
Sabendo disso, a próxima etapa do procedimento é utilizar a água para
recristalização da acetanilida.

4.2 Recristalização
Foi pesada 5,042 g de acetanilida que foi dissolvida em volume de 150 mL de
água, que foi determinado de acordo com a relação utilizada no teste para determinação
do melhor solvente, onde utilizou-se 3 mL para 0,1 g de acetanilida:
0,1 g_____3 mL
5 g________ x
x= 150 mL de água

Essa mistura foi aquecida até a dissolução do soluto, logo após, foi filtrada a
quente e a solução restante foi reservada durante 6 dias em temperatura ambiente para
formação dos cristais.
Após os seis dias, a mistura foi filtrada para que restassem somente os cristais de
acetanilida que foram pesados em um papel filtro de massa 0,6461 g.
A massa final de acetanilida foi de 4,0066 g, obtida subtraindo a massa de
acetanilida + papel filtro da massa de papel filtro:
macetanilida= 4,6527 g - 0,6461 g
macetanilida= 4,0066 g
 Para determinação do rendimento, foi considerado que a massa de 5,042 g,
pesada inicialmente, corresponde a 100% de rendimento, enquanto a massa final,
4,0066 g, corresponderia a “x”.
5,042 g ____100%
4,0066 g ___ x
x= 79,5%

Portanto, o rendimento da recristalização foi de aproximadamente 80%. Alguns

fatores para que o rendimento não fosse de 100% foram as possíveis perdas de amostra
que ficaram nas paredes do béquer durante a filtração, além das próprias impurezas
presentes na acetanilida.

5. Conclusão

Conclui-se que o resultado obtido do rendimento no procedimento de purificação da

acetanilida foi de aproximadamente 80%, se comparado aos 98% descrito no rótulo da
embalagem da amostra. Sendo satisfatório o rendimento devido às perdas durante o
procedimento.

6. Referências bibliográficas

ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M.; PAVIA, D. L. Química Orgânica

Experimental : Técnicas de Pequenas Escala. Tradução: Visconti, Solange
Aparecida. Revisão Técnica: Vich, Flávio Maron; Matos, Robson Mendes. 3ª ed. São
Paulo. Cengage Learning, 2012. pág. 173 a 466.