UNIVERSIDAD NACIONAL DE TUMBES

FACULTAD
CIENCIAS AGRARIAS

ESCUELA PROFESIONAL
INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

PRACTICA Nº04
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

CURSO:
QUIMICA ORGANICA.

DOCENTE:
CARRIL FERNÁNDEZ, VÍCTOR BENJAMÍN.

INTEGRANTES:
COVEÑAS LUNA, BORIS.
MELENDEZ RODRIGUEZ, ARON.

TUMBES – PERÚ
2016
I. INTRODUCCIÓN
En los primeros años de la química orgánica, la palabra aromático se
utilizaba para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de las
cerezas, los duraznos y las almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y
el benceno (del destilado del alquitrán). Pero pronto se comprobó que las
sustancias agrupadas como aromáticas diferían de la mayor parte de los
otros compuestos orgánicos en su comportamiento químico. El benceno
es el hidrocarburo aromático más simple y en estudio sirve como modelo
para los demás hidrocarburos de su grupo. A pesar que en su estructura
posee dobles enlaces entre carbono y carbono, lo que indicaría que con él
sería posible realizar reacciones de adición, lo que en la práctica
demuestra que esto no es posible y que por el contrario, el benceno
ofrece reacciones de substitución electrofílica.
Los hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de
hidrocarburos no saturados. Comúnmente se clasifican en esta familia los
hidrocarburos que tienen las propiedades químicas características del
benceno. El benceno es una molécula insaturada pero a diferencia de los
alquenos o alquinos difícilmente sufre reacciones de adición. En lugar de
esto reacciona principalmente por sustitución electrofílica aromática, y se
ha demostrado que sus seis hidrógenos son equivalentes.
En esta práctica se estudiará las diferencias entre los aromáticos con los
alifáticos; como por ejemplo en los aromáticos tenemos al benceno y
tolueno, mientras en los alifáticos se encuentran el hexano y ciclohexano.
II. OBJETIVOS
- Estudiar la reactividad del benceno.
- Determinar las reacciones características de los compuestos aromáticos.
- Diferenciar el comportamiento químico de los hidrocarburos entre sí.
- Reconocer las principales propiedades físicas y químicas de los
hidrocarburos aromáticos

III. FUNDAMENTO TEORICO

1.- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado
que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica
en enlaces. Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel
(debe tener un total de 4n+2electrones π en el anillo) en consideración de
la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.
Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por
ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén
conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La
estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de
Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de
"partícula en un anillo".

2.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Los hidrocarburos alifáticos son los compuestos orgánicos no derivados
del benceno. Están formados por átomos de carbono e hidrógeno,
formando cadenas, las cuales pueden ser abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos alifáticos son ampliamente utilizados como disolventes,
pues pueden disolver sustancias aceitosas, grasas, resinas o incluso
caucho y otras sustancias, hecho muy útil en la industria de obtención de
sustancias como pinturas, pegamentos, y un largo etc., así como también
son de gran utilidad en la síntesis en química orgánica, donde son a
menudo utilizados como materia prima.
Dentro del grupo de hidrocarburos alifáticos de cadena abierta tenemos a
los alcanos, alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus
enlaces, y dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada,
tendremos a aquellos compuestos que se cierran su cadena formando un
anillo sin ser derivados del benceno, como por ejemplo, los cicloalcanos.

3.- BENCENO
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6,
(originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos
aromáticos debido a la forma característica que poseen). En el benceno
cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se
utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta
valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los
enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del
átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces
covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros
cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π
(pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es
un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse
con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de
ebullición relativamente alto.

3.1.- Reactividad del benceno

La sustitución electrófilo del benceno tiene lugar por adición del
electrófilo al anillo seguida de la pérdida de un protón que permite la
recuperación de la aromaticidad. La sulfonación es una reacción reversible
que permite proteger una posición del anillo. Las reacciones de acilación y
alquilación introducen grupos acilo y alquilo sobre el benceno. La mezcla
nítrico sulfúrico genera el catión NO2+ que actúa como electrófilo en la
nitración del benceno.
3.2.- Activación y desactivación del anillo.
Los grupos alquilo (metilo, etilo) ceden carga al benceno por efecto
inductivo, activándolo débilmente y por ello aumentando su reactividad
en la sustitución electrófila. Estos grupos se denominan activantes débiles
y orientan a las posiciones orto para.
Los grupos con pares solitarios ceden carga al benceno por efecto
resonante, son activantes fuertes y orientan también a orto y para.
Los grupos con enlaces múltiples (aldehídos, cetonas, esteres, amidas)
roban carga del benceno por efecto resonante, disminuyendo su
reactividad y orientan a la posición meta.

3.3.- Sustitución nucleófila aromática.

La nube π del benceno impide el ataque de los nucleófilos, por ello no se
observan reacciones de adición nucleófila. Sin embargo, existe una
excepción cuando en las posiciones orto y para respecto a un halógeno
hay grupos desactivantes fuertes, en este caso se produce la sustitución
del halógeno por el nucleófilo correspondiente.

3.4.- Posición bencílica

Se denomina posición bencílica a la contigua al anillo aromático. Tiene una
reactividad muy similar a la posición alílica, generando carbocationes,
carbaniones y radicales de gran estabilidad. Sobre posiciones bencílicas se
pueden dar mecanismos SN1 incluso con haloalcanos primarios.

3.5.- Oxidación de cadenas laterales

El permanganato de potasio y el dicromato de potasio permiten oxidar
grupos alquilo del benceno. La cadena rompe por la posición bencílica
independientemente de su longitud, generando ácido benzoico.
IV. MATERIALES Y REACTIVOS
- Tubos de ensayo.
- Goteros
- Benceno
- Tolueno
- Agua de bromo
- Cloroformo
- tricloruro de aluminio
- Limadura de hierro
- Hexano
- Permanganato de potasio
- Carbonato de sodio
- Ciclohexeno
- Agua destilada

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
- COMPARACIÓN CON LOS COMPUESTOS ALIFÁTICOS
En dos tubos de ensayo colocar pequeñas cantidades de
compuestos alifáticos tales como: hexano, ciclohexano.
En otros dos tubos de ensayo colocar pequeñas cantidades de
compuestos aromáticos: benceno, tolueno.
A continuación percibir el olor de cada uno de ellos. Anotar sus
observaciones precisando las diferencias.

Observación: un color
incoloro con un olor
parecido al del petróleo
y muy fuerte. Es menos
denso que el agua e
insoluble en ella.

HEXANO
 Observación: es
incoloro, parecido al del
petróleo. Baja
toxicidad aguda por via
oral, cutánea o por
inhalación.

CICLOHEXANO
Observación: es
incoloro, de olor
característico,
indolubre en el agua,
pero soluble en alcohol,
el caucho, etc. Es
BENCENO menos denso que el
agua, hierve a 80 c.
Observación: un líquido
no corrosivo, claro e
incoloro con un olor
suave y punzante
semejante al del
benceno.
TOLUENO

PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO

En un tubo de ensayo conteniendo 3 ml- de agua, agregar unas
gotas de benceno. Anotar sus observaciones.
Observación: en agua se
comporta como electrolito
fuerte. Pero el benceno no se
comporta como electrolito, esto
debido a que el agua es polar y
el benceno no lo es por tanto no
habrá ningún tipo de reacción.
AGUA + BENCENO
Preparar 1 tubos de ensayo conteniendo cada uno de ellos 1 ml. de cada
una de las sustancias indicadas: etanol. Agregar un pequeño volumen de
benceno a cada tubo. Anotar sus observaciones.
Observación: La resultante
es que el etanol es soluble
(miscible) en benceno,
porque el etanol tiene una
parte hidrocarbonada que
le permite disolverse en
solventes no polares como
el benceno; lo cual no se
dará ninguna reacción.
ETANOL + BENCENO

BROMACIÓN
En un tubo de ensayo colocar 2 ml. de benceno, 1 ml. de cloroformo
y 0.5 ml. de agua de bromo. La disminución del color del agua de
bromo indicará que se llevó a cabo una reacción química. Luego
añadir limaduras de hierro Fe Br3. Agitar y dejar reposar. Anotar sus
observaciones.
Observación: El benceno
más el agua de bromo en
esta mezcla se observó 2
fases o sea que no hubo
una reacción. Limadura de
hierro se va al fondo del
tubo de ensayo y el agua de
bromo sube a la superficie.

BENCENO + CLOROFORMO +
AGUA DE BROMO + LIMADURA
DE HIERRO
OXIDACIÓN
En un tubo de ensayo colocar 2 ml. de benceno, 1 ml. de
permanganato de potasio diluido y 1 ml. de carbonato de sodio.
Agitar. Anotar sus observaciones.
Observación: se observaron
2 fases y se presentó un
precipitado de color café, el
permanganato se fue al
fondo del tubo de ensayo
ósea que la mezcla es
positiva luego quedan 3
fases, las cuales son liquidas.

BENCENO + PERMANGANATO
DE POTASIO + CARBONO DE
SODIO

En otro tubo de ensayo colocar 2 ml. de Ciclohexeno, 1 ml. de

permanganato de potasio diluido y 1 ml. de carbonato de sodio. La
desaparición del color morado del permanganato de potasio y la
aparición de un precipitado color marrón oscuro, indicara que hubo
reacción.
Observación: Se observan 2
fases el permanganato de
potasio permaneció del
mismo color y se fue al fondo
del tubo de ensayo y el
benceno subió a la superficie.

CICLOHEXENO +
PERGMANGANATO DE
POSTASIO + CARBONATO DE
SODIO
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL CRAFTS
En un tubo de ensayo colocar 5 ml. de benceno, 0.5 ml. de cloroformo,
unos gramos de tricloruro de aluminio y agitar vigorosamente.
Observación: se observó la
precipitación de los
hidrocarburos y que el cloruro
del magnesio es menos denso.
En esta práctica se da la reacción
de Friedel-Crafts, es una
sustitución electrofílica
aromática en la cual el anillo
aromático ataca a un Carbo-
catión electrofílica. El carbo-
BENCENO + CLOROFORMO + catión se genera cuando el
TRICLORURO DE ALUMINIO catalizador MgCl3 ayuda al
halogenuro de alquilo a
ionizarse.

CUESTIONARIO

1.- Si un compuesto presenta fragancia, ¿es señal que se trata de un

compuesto aromático?

Actualmente, para que un compuesto sea catalogado como aromático no

necesariamente debe tener olor agradable, únicamente debe ser
semejante al benceno, es decir, poseer alta estabilidad (lo muestra la falta
de reactividad hacia sustancias que normalmente reaccionan con sus
análogos monociclicos) y la energía de deslocalización o resonancia.

2.- Cuáles son las condiciones que debe cumplir un compuesto para ser
aromático?

Se exige satisfacer los siguientes criterios para lograrlo:

1 su estructura debe ser cíclica, con dobles enlaces alternados o

conjugados, en el caso de anulemos.
2. cada átomo que forma el anillo o ciclo debe estar hibridizado en sp2 u
ocasionalmente en sp.
3. los orbitales p no hibridizado, perpendiculares al plano del anillo, deben
traslaparse para formar un anillo continuo en orbitales paralelos para
generar así una nube pi donde se deslocalizan los electrones pi. Esta
condición se satisface cuando la molécula es plana o casi plana.
4. la deslocalización de los electrones pi sobre la nube pi debe originar una
disminución de la energía electrónica, en caso contrario (si origina un
aumento de la energía electrónica), el co0mpuesto es antiaromatico.
5. debe cumplir la regla de Hückel: un anillo monociclico plano es
aromático, si el número de electrones pi es (4n + 2) siendo n un numero
entero.

3.- ¿Qué tipo de reacción es la de nitración? Endotérmica o exotérmica.

Por qué?

El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando

nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además
el ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto
orgánico mediante una reacción explosiva. Un procedimiento más seguro
consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido
sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a
cabo más rápidamente y a menores temperaturas.

4.- ¿Cómo determina que la reacción de Friedel Crafts se ha producido?

El mecanismo de la acilación de Friedel-Crafts es similar al de la

alquilación. El electrófilo reactivo es un catión de acilo estabilizado por
resonancia, el cual se genera por reacción entre el cloruro de acilo y el
AlCl3. A diferencia de las alquilaciones, las acilaciones nunca proceden
más de una vez en un anillo, debido a que el acilbenceno producido es
siempre menos reactivo que el material de partida no acilado.
5.- Referencias Bibliográficas usadas en la elaboración del informe.
- http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-
teoria/hidratacion-alquenos-adicion-agua.html
- http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/adicion-
de-halogenos.html
- http://www.quimicaorganica.org/benceno/halogenacion-benceno.html