Asian Journal of Spectroscopy,  15(1‐4),  33‐44, 2011

 
Study on experimental and theoretical vibrational spectra, physico‐chemical 
properties of Anti AIDS Drug:  Ascorbic acid‐ Iron metal complex  

Arvind Singh Tomara, S.K.Vijayb, Mahendra Ananyasc  and Y.P.Singhd 
 
a 
Department of Physics, S.V.Polytechnic College, Bhopal (MP), INDIA, 
b 
Department of Physics, Govt. Geetanjali Girls P.G.College, Bhopal (MP), INDIA 
c
 Sadhu Vaswani PG College, Bairargh, Bhopal (MP), INDIA 
d 
Department of Physics, Govt. Polytechnic College, Sagar (MP), INDIA 
470001.E‐mail: Y_P_S_2k@Yahoo.com 
 
Received May2, 2011; accepted June 5, 2011 
            ______________________________________________________________________________
Abstract 
 
  A  combined  experimental  and  theoretical  study  on  molecular,    vibrational  structure, 
physic‐chemical  properties  of  metal  complex  of  Ascorbic  acid  with  Fe(III)  have  been  reported. 
The Fourier transform infrared spectra of was recorded in the solid phase, in the region of 3500–
400  cm‐1.  Assuming  Cs    point  symmetry,  vibrational  assignments  for  the  observed  frequencies 
have  been  proposed  and  energies  of  this  molecule    have  also  been  calculated  by  means  of 
quantum chemical calculations using PM3, density functional theory and  Hartree–Fock method 
with  6‐311++G**  basis  sets.  An  assignment  of  normal  modes  of  vibration  to  the  observed 
frequencies  has  been  based  on  these  calculations.  The  theoretical  wavenumbers  showed  very 
good agreement with the experimental values. A detailed interpretation of the infrared also is 
reported.  The  theoretical  FT‐IR  spectra  of  the  title  molecule  have  also  been  constructed. 
Also,Lipniski’s rule of five and various molecular descriptors were discussed and compared. An 
important  aim  has  been  to  combine  information  from  various  vibrations  of  a  single  molecule 
with their Fe(III) metal complex. 
Keywords 
 
Ascorbic acid, Fe(III), Metal complex, FTIR Spectra, Anti AIDS drug, Hartree‐Fock, DFT, PM3, 
Molecular descriptors, Lipniski’s rule of five. 
______________________________________________________________________________ 
   
1.0    INTRODUCTION  intensive  natural  therapies  that  boost  the 
  immune  system  and  stop  disease 
AIDS  is  a  word  that  elicits  intense  progression,  are  effective  in  treating 
fear, l oathing, and/or sorrow anywhere on  immune  deficiency,  to  overcome  infection, 
earth.  A new plague.  And it’s real. Millions  and  to  restore  white  blood  cell  counts  to 
have died from it.  Millions are still sick and  healthy levels. 
dying  from  it.    It  is  not  a  death  sentence1.  Ascorbic  acid,  also  known  as 
Proper    nutrition,    in   combination   with   Vitamin C, is probably the safest nutritional 
____________________  supplement. In fact there is no toxic dose. It 
*Corresponding author: Y_P_S_2k@yahoo.com  is proven safe in huge quantities.  

33
 Intravenously  it  has  been  in  marks  the  end  of  the  acute  phase  of 
quantities  of  200  grams  per  day  with  no  primary  HIV  infection5.  Ascorbate 
side  effects2.  Studies  shows      infusions  of  diminishes  HIV  viral  protein  production  in 
vitamin C on AIDS patients have  no adverse  infected  cells  and  reverse  transcriptase 
effects.  There  is  only  mild    side  effect    of  stability  in  extracellular  virions.  It  has  been 
diarrhea  if    taken  too  much  orally.  Some  found  to  improve  symptomatology  and 
AIDS  patients  have  taken  enormous  slow the decline of or even improve killer T‐
quantities  of  vitamin  C  orally  and  no  side  cell  activity  and  T‐helper/T‐suppressor 
effects. Almost all animals on earth produce  ratios6‐12. 
their  own  vitamin  C,  at  concentrations   
between  30  and  300  times  as  much  as  we   
need3.   3.0   Experimental Work 
   
2.0      About  Ascorbic  Acid    and  its   
Mechanism of Action  The  compound  L‐Ascorbic  acid  (L‐AA) 
  was  purchased  from  Sigma‐Aldrich 
Ascorbic  acid is  a sugar  Chemical  Company    with  a  purity  ≥  99%. 
acid with antioxidant properties.  Its  This is a white solid at room temperature. It 
appearance  is  white  to  light‐yellow  crystals  was  used  as  such  without  further 
or  powder,  and  it  is  water‐soluble.  It  purification for recording the spectra  
oxidizes easily, but prevents the destruction    Iron and Ascorbic acid drug solution 
of  various  cells  ‐  hence  the  term  were mixed in 1:1 molar ratio. The solution 
antioxidant.  One  form  of  ascorbic  acid  is  was  transferred  in  a  beaker  and  kept  over 
commonly  known  as vitamin  C.   Vitamin  C,  water  bath  for  an  appropriate  time  so  that 
an  essential  nutrient  found  mainly  in  fruits  the  volume  was  reduced  to  one  fourth  or 
and  vegetables.  The  body  requires  it  to  less  of  the  initial  volume.  The  mixture  was 
form  and  maintain  bones,  blood  vessels,  kept  standing  overnight.  Precipitate  so 
and  skin.  Like  other  vitamins,  ascorbic  acid  obtain  was  filtered,  washed  and  dried  over 
is  an  organic  compound. Ascorbic  acid  is  a  P4O10. 
water‐soluble  vitamin,  one  that  cannot  be    I.R.  Spectrum  has  been  recorded 
stored  by  the  body  except  in  insignificant  using  KBr  disc  in  solid  phase  in  the  range 
amounts. It must be replenished daily4.  400‐4000cm‐1  on  Perkin‐Elmer 
   Preliminary clinical evidence is that  spectrometer Model 397.  
massive  doses  of  ascorbic  acid  (50‐200  Preparation  of  KBr  Pallets:  A  small 
grams  per  24  hours)  can  suppress  the  amount  of  finally  grounded  solid  sample 
symptoms  of  the  AIDS  disease  and  can  was intimately mixed with about 100 times 
markedly  reduce  the  tendency  for  or  more  than  its  weight  of  Potassium 
secondary  infections.  HIV  operates  by  bromide powder. The finely ground mixture 
entering  immune  system  cells  known  as  was than pressed under very high pressure 
CD4+ T‐cells (hereafter referred to simply as  in  a  press  (about  10/cm2)  to  form  a  small 
T‐cells)  and  replicating  within  these  host  pallet  (  about  1‐2  mm  thick  and  1cm  in 
cells. During this first stage of infection, the  diameter). 
viral load increases sharply, while there is a  The  accuracy  of  the  measurements 
corresponding  dip  in  the  number  of  T‐cells  was  estimated  to  be  within  3cm‐1  and  the 
in  the  blood.  However,  after  about  6  resolution  was  better  than  2cm‐1  through 
months,  the  immune  system  mounts  an  the entire spectra. 
effective response: the viral load decreases,   
and  the  number  of  T‐cells  rises  again.  This   

34
  4.0 Results and Discussions    Bond  length  of  C1‐C4  and  C2‐C3  in 
the lactone ring are calculated to be 1.483 Å 
4.1 Molecular Geometry  
and 1.463 Å respectively. Bond length of C2‐
  The  optimized  geometrical  C3  is  shorter,  as  compared  to  C1‐C4 
structures  for  the  Ascorbic  acid  molecule  probably  due  to  attachment  of  O  atom  at 
calculated  at  the  AM1,  HF  and  B3LYP/6‐ the  site  of  C3  atom.  The  C3‐O3  and  C4‐O3 
31++G**  levels  of  theory    level  along  with  bond  length  in  the  lactone  ring  are  
the  experimental  parameters  are  collected  computed as 1.369 Å and  
in Table‐1. 
 
Table 1.  Optimized bond distances (in Angstrom Å), bond angles and torsion angles 
(in degrees °)of Ascorbic acid and its Fe(III) metal complex 
 

0
Bond length  ( A    ) 
 
Bond  Experimental PM3  HF  DFT 
       
Ascorbic  Ascorbic  Ascorbic  Ascorbic  Ascorbic  Ascorbic  Ascorbic  Ascorbic 
acid  acid ‐Fe(III)  acid  acid ‐Fe(III)  acid  acid ‐Fe(III)  acid  acid ‐
Fe(III) 
C1‐C2  1.328  1.327  1.328  1.389  1.342  1.347  1.331  1.330 
C2‐C3  1.463  1.459  1.499  1.501  1.483  1.438  1.460  1.472 
C3‐O3  1.369  1.371  1.401  1.389  1.376  1.382  1.361  1.366 
C4‐O3  1.446  1.517  1.492  4.501  1.438  1.492  1.450  1.092 
C1‐O4  1.372  1.380  1.395  1.401  1.388  1.394  1.365  1.402 
C3‐02  1.216  1.267  1.276  1.357  1.229  1.257  1.221  1.259 
O1‐H1  0.976  1.092  1.003  1.125  0.867  1.029  .0994  1.058 
04‐H8  0.975  1.008  0.827  1.164  1.005  1.159  1.002  1.128 
C4‐H2  1.096  1.149  1.142  1.351  1.284  1.364  1.053  1.192 
O6‐Fe  ‐‐‐  1.988  ‐‐‐  1.827  ‐‐  2.046  ‐‐  1.975 

   
   
   
1.446  Å.  In  this  case  also  bond  length  C3‐O3  is  experimental  ones  and  they  are  the  bases  for 
shorter probably due to attachment of O atom  thereafter discussion. 
at the site of C3 atom. The bond length C2‐O1 is   
1.355  Å  which  is  shorter  as  compared  to  other   
C‐O bonds in lactone ring. This could be due to  4.2 Vibrational Assignments of Ascorbic acid 
O1H1  bond.  For  HF  and  DFT  methods,  all  the   
four  computed  O‐H  bond  lengths  are  found  to   
be in correspondence with experimental values.  According  to  the  theoretical  calculations, 
The bond angles for DFT–B3LYP method  Ascorbic acid has a planar structure of Cs point 
are  slightly  better  than  HF  method  when  group symmetry.  It contains 20 atoms so that it 
compared  to  experimental  results.  Based  on  has  54  normal  modes.  The  calculated  normal 
above  comparison  although  there  are  some  modes  are  distributed  among  37  a΄  and  17  a΄΄ 
differences between  the  theoretical values and  species of Cs symmetry group. 19 vibrations will 
the  experimental  values,  the  optimized  be   bend   stretching and   35  vibrations will be  
structural parameters can well reproduce the  
 

35
 H8
  O4          O‐H Modes 
H1
    For  Ascorbic  acid  molecule  four  bond 
H6 H5 H2
C1 O1   stretching  modes  are  expected.  These  modes 
C6
O6 C4 C2   are  3525,  3400,  3365  and  3200  cm‐1  .  These 
C5
  values are in accordance to the modes reported 
Fe III H3
O   by  Hvoslef  and  Klaeboe14  and  Panikar  et  al15. 
O3 C3
  Bands 3525, 3400 and 3365 cm‐1 are strong but 
H4 O2   mode  3200  cm‐1  is  weak.  The  weak  mode  may 
  be  due  to  O‐H  bonding  formed  by  the  spatial 
Ascorbic Acid-Fe(III)complex   arrangement  of  molecules  in  the  lattice  crystal 
  and  in  aqueous  solution.  The  two  C‐OH 
  scissoring  modes  are  observed  at  1470  and 
Fig 1:  Structure of Ascorbic Acid  1375 cm‐1 . Bichara et al  16 observed four C‐OH 
scissoring modes.  OH torsion mode is observed 
H8 at lower wavenumber region and it is 880 cm‐1. 
O4
The  computed  values  match  satisfactorily  with 
H1
H5 observed values and are shown in table 2.    
H6 H2
C1 O1  CH Modes 
C6
O6
C5
C4 C2   Aromatic compounds commonly exhibit 
H
weak bands in the region 3100‐2700 cm‐1 due to                             
O H3
O3 C3 C‐H  stretching  vibrations.    The  bands  3020  and 
H4
2890 cm‐1  can be assigned to the C‐H stretching 
O2   modes.  These  modes  are  in  accordance  with 
 
previously  reported  molecules  14,15.  The  C‐CH 
Ascorbic Acid   scissoring modes are assigned at 1470 and 1375 
cm‐1  .  The  theoretically  computed  C‐H 
Fig 2:  Structure of Ascorbic Acid‐Fe(III)      vibrations,  shown  in  table  2,  shows  good 
complex  agreement  with  recorded  spectrum  as  well  as 
  the  literature  data.  The  CCC  bending  bands 
be  bend  stretching  and  35  vibrations  will  be  always  occur  below  600  cm‐1  band17.  In  the 
angle bending.  present work, a weak band at 590 cm‐1 assigned 
  The computed fundamental frequencies  to  CCC  in‐plane  bending  and  a  supplementary 
and  the  proposed  vibrational  assignments  are  band  assigned  at  402  cm‐1  to  CCC  out‐of‐plane 
collected  in  table  3.  The  experimentally  bending. These assignments are in line with the 
observed  FTIR  frequencies  for  the  neutral  assignments proposed by the above literature. 
molecule are also included in the Table ‐3. The   
normal  mode  assignments  were  made  eith  the        C=O Modes 
help  of  Spartan’10  software.  Vibrational   
frequencies  calculated  at  6–311++G**  basis    The  absorptions  are  sensitive  for  both 
level were scaled by 0.97, and those calculated  the carbon and oxygen atoms. Both have same 
at HF level were scaled by 0.92 .  amplitudes  while  vibrations.  These  type  of 
  vibrations  normally  occur  in  the  region  1780  – 
The  calculated  frequencies  are  slightly  1680  cm‐1.  In  the  present  study,  the  C=O 
higher than the observed values and this is due  stretching  vibration  is  assigned  at  1754  and 
to the fact that the experimental values are an  1674  cm‐1.  The  C=O  in‐plane  bending  vibration 
anharmonic  frequencies  while  the  calculated  is  usually  found  at  680  cm‐1.  The  C=O  out  of 
values are harmonic frequencies.  plane  bending  vibration  is  at  540  cm‐1. 
 

36
According  to  the  literature18‐21,  this  assigned   
value is in the expected range.      4.3      Vibrational  Assignments  of  Ascorbic 
  Acid‐ Fe (III) Complex  
      CH2  Modes     
  The  CH2  group  normal  modes  which   
were  observed  are:    a  wagging  mode,  a  Ascorbic  acid‐Fe(III)  complex  has  a 
scissoring mode, a twisting mode and a rocking  planar  structure  of  Cs  point  group  symmetry. 
mode.  The  observed  frequency  1545  cm‐1  with  Similarly  to  ascorbic  acid  case,  this  molecule 
weak  intensity  in  the  IR  range  corresponds  to  also  contains 20 atoms so that it has 54 normal 
CH2 wagging mode. The CH2 scissoring mode is  modes.  The  calculated  normal  modes  are 
observed  at  1430  cm‐1  with  weak  intensity  in  distributed among 37 a΄ and 17 a΄΄ species of Cs 
the  IR  spectra  range.  From  the  present  IR  symmetry  group.  19  vibrations  will  be  bend 
spectral  study  the  IR  bands  are  seen  at  1545,  stretching  and  35  vibrations  will  be  angle 
1430,  1140  and  730  cm‐1  are  correlated  to  the  bending. 
CH2  wagging,  scissoring,  twisting  and  rocking   
modes  with  corresponding  computed   
frequencies shown in table 2. 
 
 
 
Table 2: Optimized bond angles (in degree) of Ascorbic acid  and it’s Fe(III) metal complex. 
0
Bond Angle ( A    ) 
 
Bond  Experimental PM3  PM3  HF  HF  DFT  DFT 
Angle          (6‐ (6‐
311++G**)  311++G**) 
Ascorbic  Ascorbic  Ascorbic  Ascorbic  Ascorbic  Ascorbic  Ascorbic  Ascorbic 
acid  acid – acid  acid ‐ acid  acid ‐ acid  acid ‐Fe(III) 
Fe(III)  Fe(III)  Fe(III) 
C4‐C1‐C2  111.51  111.57  111.64  111.86  111.94  111.83  111.48  111.99 
C1‐C2‐C3  107.15  108.67  107.46  108.09  107.92  107.99  107.31  108.24 
C3‐O3‐C4  110.01  110.89  110.46  111.06  110.15  110.82  110.17  110.72 
O4‐C1‐C2  123.88  138.94  123.57  1.38.27  124.05  137.54  123.58  138.49 
C1‐C2‐O1  126.78  128.27  126.99  128.37  126.38  128.37  126.57  128.92 
O2‐C3‐O3  124.82  130.08  124.18  124.98  124.51  124.92  124.99  130.18 
O3‐C4‐C5  106.68  108.37  106.95  108.37  106.97  108.35  106.72  108.72 
H1‐O1‐C2  106.07  107.38  106.18  107.54  106.19  107.81  106.11  107.67 
H4‐O5‐C5  106.31  106.94  106.13  107.09  106.82  107.05  106.44  107.04 
Fe‐O6‐H6  ‐‐‐  112.67  ‐‐‐  112.83  ‐‐‐  113.06  ‐‐‐  112.91 
 
 
 

37
  
 
Fig 3:  Experimental I. R. Spectra of Ascorbic acid 

Figure 4:  IR Spectrum (Theoretical ‐ DFT) of Ascorbic acid 
 
  The  observed  FTIR  frequencies  for  Vibrational  frequencies  calculated  at  6–
various  modes  of  vibrations  are  presented  in  311++G**  basis  level  were  scaled  by  0.95,  and 
Table  4.  Comparison  of  the  frequencies  those  calculated  at  HF  level  were  scaled  by 
calculated  at  PM3,  HF  and  DFT  with  the  0.91. 
experimental  values  are  shown  in  Table  4. 
 
Table 3:   Principal Experimental and Calculated IR Signals (cm‐1) and their  Assignments in  Ascorbic 
Acid
SN  Assignment  −1
Frequencies  (in cm ) 
Ascorbic acid  Ascorbic acid ‐ Fe(III) Complex 
Experim semi‐      DFT  HF  Semi‐        DFT  HF 
ental  empirical         B3LYP  (6‐311++G*)  Experime empirical   B3LYP  6‐311++G*) 
  (PM3)  (6‐ ntal  (PM3)  (6‐
311++G**)   311++G**)  
 
1  OH str  3525  3488  3512  3505  3500  3450  ‐‐  3500 
2  OH str  3400  3473  3490  3500  3470  3450  ‐‐  3400 
3  OH str    3446  3475  3450  3380  3440  ‐‐  3390 
4  OH str  3200  3291  3300  3320    3300  ‐‐  3280 

38
5  CH str  3020  2843  3005  2980  3020  2770  ‐‐  3005 
6  CH str  2890  2754  2900  2863  2850  2840  ‐‐  2862 
7  C=O str  1754  1731  1700  1712  1754  1764  1750  1768 
8  C=C str  1674  1544  1689  1460  1674  1610  1690  1605 
9  CH2 wag  1545  1505  1500  1510    1555  1535  1582 
CH ip bend 
10  C‐OH scis  1470  1384  1400  1390    1455  1490  1485 
11  CH2 scis  1430  1489  1440  1418    1468  1433  1409 
OH ip bend 
12  C‐CH sci  1375  1367  1344  1350  1366  1380  1350  1368 
13  CH2 twist  1140  1165  1148  1153  1145  1182  1151  1172 
14  C‐O str    1124  1150  1144    1140  1144  1130 
15  OH tor  880  838  894  872  865  800  872  847 
16  CH2 rock  730  710  721  715  741  771  733  748 
17  C=O  def  680  702  689  693  676  652  670  672 
18  CCC ip  590  615  603  580  599  610  595  587 
bend 
19  CCC op  402  419  413  418  432  440  429  448 
bend 
29  O‐Fe str  ‐‐  ‐‐  ‐‐  ‐‐  523  471  501  497 

str = stretching, wag = wagging, scis = scissoring, twist = twisting, tor = torsion,  rock = rocking, def = deformation, ip bend = in plane bending, 
op bend = out‐of‐plane bending, op def = out‐of‐plane deformation, ip def = in‐plane‐ deformation, ang bend = angle bending, twist = twisting 

 
4.5  Normal modes related to Ascorbic Acid ‐ Fe  due to C=O at 1754 cm‐1is observed at the same 
(III) complex  position for both the molecules, thus confirming 
  the  involvement  of  the  OH  group  with  Fe(III) 
  A  comparison  of  FTIR  spectra  of  metal complex. Similarly, bands due to C‐O, C‐H, 
Ascorbic  acid  with  its  Fe(III)  metal  complex  CN  and  CCC  in  plane  bending  for  this  complex 
shows that the band at 3525 cm‐1  due to –OH  matches  well  with  the  value  of  Perphenazine. 
group of Perphenazine is shifted to 3500   cm‐1     O‐Fe  stretching  vibration  was  assigned  at  523 
in  the  spectrum  of  its  Fe(III)  metal  complex.  cm‐1.  Theoretical  DFT  modes  have  not  been 
Band at 3020 cm‐1  for CH stretching is same for  observed  and  other  theoretically  computed 
both  the  candidate  molecules.  Also,  the  band  modes are shown in the table 4. 
 

Fig 5:  Experimental I. R. Spectra of Ascorbic acid – Fe(III) metal complex 
 

39
  
Figure 6:  IR Spectrum (Theoretical ‐ DFT) of Ascorbic acid‐ Fe (III)  metal complex 
5.0   Molecular Descriptors  has  led  to  new  strategies  for  finding 
  mathematical  meaningful  relationships 
The  purpose  of  molecular  descriptor  is  between the molecular structure and biological 
to  calculate  the  properties  of  molecules  that  activities,  physico‐chemical,  toxicological,  and 
serve  as  numerical  characterizations  of  environmental properties of chemicals22‐23.   
molecules  in  other  calculations.  They  are  very  Values  of  different  constitutional 
important  in  the    fields  of  quantitative  descriptors  are  shown  in  table  6.  Values  of 
structure‐activity  relationships  (QSARs)  and  different constitutional descriptors are shown in 
quantitative  structure‐property  relationships  table  7.  Values  for  Geometric  descriptors  are 
(QSPRs),  where  they  are  the  independent  shown in table 8 and values for Physicochemical 
chemical  information  used  to  predict  the  descriptors  are  shown  in  table  9.  Values  for 
properties of interest. The remarkable progress  these descriptors arte within the range are very 
during  the  last  few  years  in  chemoinformatics  useful for development of oral drugs. 
 
Table 5: Molecular Properties of Ascorbic acid and Fe(III) Metal Complex 
S.N.  Property Value

Ascorbic acid Ascorbic acid ‐ Fe(III)  Co
1.  Energy  5185.01KJ/mol 161.63 KJ/mol 
2.  Dipole Moment  5.5 debye 3.78 debye 
3.  Weight  176.124 amu 199.973amu 
02
4.  Area  179.36 A 174.38A02 
5.  Volume  150.85 A03 144.19 A03 

 
Table 6: Constitutional Descriptors of Ascorbic acid and Fe(III) Metal Complex 
S.N.  Property Value
Ascorbic acid Ascorbic acid ‐ Fe(III)  Co
1.  No.of rings  1 1

40
2.  No. of aromatic rings  0 0
3.  Functional Groups 
(a) alcohol  2  1 
(b) ether  1  1 
4.  No. of Hydrogen Bond  6 6
Acceptors 
5.  No. of Hydrogen Bond  4 3
Donors 
6.  No. of positive charged  0 0
groups 
7.  No. of negative charged  0 0
groups 
8.  No. of rotable Bonds  0 0
9.  No. of rigid bonds  20 20 

 
Table 7: Electrostatic Descriptors of Ascorbic acid and Fe(III) Metal Complex 
 
S.N.  Property  Value
Ascorbic acid Ascorbic acid ‐ Fe(III)  Comp
1.  Maximum partial  0.3566 0.3724
charge 
2.  Minimum partial  ‐ 0.44318 ‐ 0.5367 
charge 
3.  Total positive charge 1.9548 1.8924
4.  Total negative charge ‐ 2.282 ‐2.3271 
5.  Charge polarization 0.35304 0.3849
6.  Energy – HOMO ‐ 9.62 eV ‐ 5.43 eV 
7.  Energy – LUMO ‐ 0.42 eV ‐ 0.17 eV 
8.  Dipole moment 5.5 debye 3.78 debye 
9.  Polarizability 14.089 13.702
10.  Parachor (in cm3) 310.3 315.9

 
Table 8: Geometrical Descriptors of Ascorbic acid and Fe(III) Metal Complex 
 
S.N.  Property  Value
Ascorbic acid Ascorbic acid ‐ Fe(III)  Comp
1.  tPSA  107.22 96.22
2.  Van der Waals surface area 161.8857 183.310 
3.  Van der Waals Volume 41.823 145.20 
4.  Polar surface area (PSA) 88.43 78.45
5.  Hydrophobic surface area 41.82269 41.8226 
 
41
  
Table 9: Physicochemical Descriptors of Ascorbic acid and Fe(III) Metal Complex 
 
S.N.  Property  Value
Ascorbic acid Ascorbic acid ‐ Fe(III)  Comp
1.  Log P  ‐ 1.781 ‐ 1.5930
2.  Log D 7.4  ‐ 1.781 ‐ 1.5930
3.  Log S  ‐ 0.1719 ‐ 0.7045
4.  Boiling point 174.61 115.29
5.  Melting point 136.72 115.29
6.  Water salvation free  ‐ 17.48 ‐ 12.77
energy 
7.  Refractivity  36.04  cm3 27.31 cm3
6.0   Lipniski Rule of Five  are  more  likely  if  the  compound  meets  the 
following criteria: 
  Lipinski's  rule‐of‐five  analysis  helped  to 
raise awareness about properties and structural  • Molecular mass greater than 500 Da 
features  that  make  molecules  more  or  less  • High  lipophilicity  (expressed  as  cLogP 
drug‐like.  The  guidelines  were  quickly  adopted  greater than 5) 
by  the  pharmaceutical  industry  as  it  helped  • More than 5 hydrogen bond donors 
apply  ADME  considerations  early  in  preclinical  • More than 10 hydrogen bond acceptors 
development  and  could  help  avoid  costly  late‐
stage  preclinical  and  clinical  failures.  The   It’s  values  are  given  in  table  10.    A  close 
guidelines24  predict  that  poor  absorption  or  study  of  our  molecules  fulfils  all  requirements; 
permeation of a orally administered compound  hence  candidate  drug  molecules    can  be  used 
and further developed as oral drug. 
 
 
Table 10: Lipinski rule‐of‐5 for Ascorbic acid and Fe(III) Metal Complex 
 
S.N.  Property Value
Ascorbic  Ascorbic acid ‐ Fe(III)  Complex 
acid 
1.  Weight 176.124  199.973 amu 
amu 
2.  Hydrogen Bond Donors 4 3
3.  Hydrogen Bond Acceptors 6 6
4.  Partition Coefficient Log P ‐ 1.781 ‐ 1.5930 

 
 
7.0   Conclusion   

42
 Attempts  have  been  made  in  the   
present  work  for  the  proper  frequency   
assignments  for  the  Ascorbic  acid  and  it’s    Fe  7.0    References 
(III)  complex  from  the  FT‐IR  spectra.  Any 
 
discrepancy  noted  between  the  observed  and 
1.  Thomas  E  Levy,  Vitamin  C,  Infectious 
the  calculated  frequencies  may  be  due  to  the 
Diseasesand  Toxins,  Xlibris  Corporation,       
fact  that  the  calculations  have  been  actually 
ISBN‐10: 1401069649, 2002 
done  on  single  molecules  in  the  gaseous  state 
2.  Robert  F.  Cathcart  III,  Vitamin  C  in  the 
contrary to the experimental values recorded in 
treatment  of  AIDS,  Medical  Hypotheses,       
the  presence  of  intermolecular  interactions. 
14(4), 423‐433, 1984 
Also,  difference  is  attributed  due  to  neglect  of 
3.    Kafwembe  EM  et  al.  Vitamin  A  levels  in 
anharmonicity  and  incomplete  inclusion  of 
HIV/AIDS. East Afr Med J, 78(9),451, 2001 
electronic  correlation  effects.  Therefore,  the 
4.    Harakeh  S  et  al.  Suppression  of  human  
assignments  made  at  higher  levels  of  theory 
immunodeficiency    virus    replication    by          
with  only  reasonable  deviations  from  the 
ascorbate  in  chronically  and  acutely        
experimental  values,  seem  to  be  correct.  A 
infected  cells.    Proc  Natl  Acad  Sci  USA,         
generally good agreement between all methods 
87(18):7245‐9, 1990 
was  observed.  Further  calculations  are  in 
5.    Brighthope  I.  AIDS‐‐Remissions  using 
progress  to  apply  this  force  field  for  Molecular 
nutrient  therapies  and  megadose 
Dynamics  which  would  permit  to  follow  the 
intravenous  Ascorbate,  Int  Clin  Nutr  Rev, 
complex  formation  and  its  evolution  along 
7;7(2):53‐75, 1987 
physicochemical  constraints  (pH,  temperature, 
6.    Fawzi  WW  et  al.  A  randomized  trial  of 
counter‐ions  or  external  competitive  ligands) 
multivitamin  supplements  and  HIV  disease        
keeping in mind the biochemical importance of 
progression  and  mortality,  N  Engl  J  Med, 
iron  releasing  in  organisms.  For  further 
351 (1):23‐32., 2004 
agreement  between  computed  and 
7.  Fauci  A  S,  HIV  Vaccine  Research:  The  Way 
experimental  frequencies,  the  computed 
Forward, Science, 530‐ 532, 2008 
frequencies  are  often  scaled  by  some  specific 
8.  Bernardino  Roca,  Structured  Treatment 
factor.  Also,Lipniski’s  rule  of  five  and  various 
Interruption  for  Patients  with  Human         
molecular  descriptors  were  discussed  and 
Immunodeficiency  Virus  Infection,  New 
compared. An important aim has been achieved 
England Journal Med, 349, 2268‐2269, 2009 
by  combining    information  from  various 
9.  Lawrence  J, Mayers  DL, Hullsiek  KH,  et  al. 
vibrations of a single molecule with their Fe(III) 
Structured treatment interruption in patients 
metal  complex.  A  new  generation  of  useful 
with  multidrug‐resistant  human 
therapeutic agents is expected to emerge from 
immunodeficiency  virus. N  Engl  J      
this unprecedented effort.   
Med;349:837‐846, 2003 
10.  G. Carcelain,  R. Tubiana, A. Samri, V. Calvez 
6. Acknowledgements 
and C. Delaugerre, Transient    Mobilization  
        of  Human  Immunodeficiency  Virus  (HIV)‐ 
  The author is grateful to Department of  Specific CD4 T‐Helper Cells Fails To Control    
Technical  Education,  Govt.  of  Madhya  Pradesh,        Virus  Rebounds  during  Intermittent 
India and Head and Department of Physics and  Antiretroviral Therapy in    Chronic HIV Type           
Chemistry, Dr. H.S.Gour University, Sagar (MP),        1 Infection,  Journal of Virology, 234‐241, 75, 
India  ;  and  Wave  function  Inc,  USA  for  1, 2001 
Spartan'06.  11.  Cao Binghua;   Zhang Guangxin;   Zhou ekui, 
  Far‐Infrared Vibrational Spectra of L‐Ascorbic 
  Acid Investigated by Terahertz Time Domain 

43
 Spectroscopy,  Bioinformatics    and  Proceedings  of  the  National  Academic 
Biomedical Engineering, 47‐49, 2008  Science India, 68 A, 1998 
12.Damian  M.  Bailey,  William  O.  George  and  19. Fu A, Du D and  Zhou Z, Density functional 
Mariusz  Gutowski,  Theoretical  studies    of L‐ theory  study  of  vibrational  spectra  of 
ascorbic  acid  (vitamin  C)  and  selected  acridine  and  phenazine, Spectrochim  Acta 
oxidised, anionic and free‐radical forms,  J of  A, 59, 245, 2003 
Mol Str: THEOCHEM,  910, 1‐3, 61‐68, 2009 
20. Srinivasan  S,  Gunasekharan  S  and 
13.  Bichara LC, Lanús HE, Nieto CG, Brandán SA.  Natarajan  S;  Spectroscopic  and 
Density functional theory calculations of the  thermodynamic  analysis  of  enolic  form  of 
molecular  force  field  of  L‐ascorbic  acid,  3‐oxo‐L‐  gulofuranolcatone;  Ind  J  Pure  & 
vitamin C, J Phys Chem A;114(14):4997‐5004,  App Phy, 43, 459‐462, 2005 
2010 
21. Laura C. Bichara, Herna´n E. Lanu´s, Carlos 
14.  Hvoslef  J  and  Klaeboe  P,  Chemistry  and  G.  Nieto,  and  Silvia  A.  Branda´n;  DFT 
Metabolism  of  Ascorbic  acid,  Acta  Chem.  Calculations  of  the  Molecular  Force  Field 
Scand, 25, 3043, 1971  of L‐ Ascorbic acid, Vitamin C; J Phys Chem, 
15.  Panicker  C  Y,  Varghese  H  T  and    Philip  D  ,  114, 4997‐5004, 2010 
FTIR, FT Raman and SERS spectra of Vitamin  22. Ghosh  P,    Vracko  M,  Chattopadhyay  A  K, 
C , Spectochim Act A, 65, 802, 2006  and  Bagchi  M  C;    On  Application  of 
16. Bichara  L  C,  Lanus  H  E,  Nieto  C  G  and    Constitutional  Descriptors  ,  Chem  Bio 
Brandan  S  A,  DFT  Calculations  of  the  Drug Desg, 72, 155‐162, 2008 
Molecular  force  field  of  L‐ascorbic  acid.  23. Galvez G and Ramon, On the Contribution 
Vitamin C, J Phys Chem, 2010   of Molecular Topology to Drug Design and 
17. Gunasekaran  S  and  Sailatha  E,  Vibrational  Discovery, Current Comp Aided Drug Desg, 
analysis  of  Pyrazinamide,    Ind  J  Pure  and  6,4, 252‐268, 2010 
App Phy, 47, 259‐264, 2009  24. Lipinski C A, Lombardo F, Dominy B W and 
Feeney  P  J,  Experimental  and 
18. Periandy S, Mohan S, FT‐IR and FT‐Raman 
computational  approaches  to  estimate 
vibrational  spectra  and  molecular 
solubility  and  permeability  in  drug 
structure  investigation  of  Ascorbic  acid, 
discovery  and  development  settings,  Adv 
Drug Del Rev, 23, 3‐25, 1997 

44