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Objectifs :
Une molécule est caractérisée par une formule indiquant le nombre et le type d’atomes
qui la constitue. Mais il n'y a aucune information concernant l'enchaînement de ses
atomes.
Comment représente-t-on les molécules dans un plan, ou dans l’espace ?
1. Formules planes
a. Formule brute
• La formule brute d’une molécule indique le nombre et le type d’atomes dans la molécule.
Elle ne donne pas d’information sur l’enchaînement des atomes.
• Une molécule organique contient des atomes de carbone (C) et d’hydrogène (H). Elle peut
aussi contenir des atomes d’oxygène (O), d’azote (N), d’halogène (noté X) et plus rarement
des métaux.
On écrit la formule brute d’une molécule organique sous la forme C x HyO z NtXu
Où x, y, z, t et u sont des nombres entiers positifs.
Dioxyde de carbone : CO 2
Eau : H2 O
Acide sulfurique : H2 SO 4
Éthanol : C 2 H6 O
Butane : C 4 H10
Trichlorométhane : CHCl3
b. Représentation de Lewis
Éthanol :
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7/3/2014 Cours : Représentation spatiale de molécules
Acide sulfurique :
c. Formule développée
• La formule développée est une forme simplifiée de la formule de Lewis, dans laquelle les
doublets non-liants ne sont pas représentés.
Butane :
• Exemples de formules développées de molécules : les angles entre les liaisons font
généralement 90°, mais on peut parfois les représenter différemment pour se rapprocher de
la véritable géométrie.
Éthène :
d. Formule semi-développée
• Les liaisons carbone-hydrogène sont représentées sous la forme CHn avec n le nombre
d’atomes d’hydrogène.
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• Exemples de formules semi-développées de molécules :
e. Formule topologique
• Les atomes de carbone et les atomes d’hydrogène liés aux atomes de carbone ne sont pas
représentés. Par contre, les hétéroatomes et les hydrogènes qu’ils portent sont représentés.
Butane :
Hex-3-ène :
2. Modèles moléculaires
a. Modèle compact
• Les atomes sont représentés par des sphères colorées qui s’interpénètrent les unes dans
les autres. Les angles de liaisons respectent les angles théoriques.
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b. Modèle éclaté
• Le modèle éclaté reprend le modèle compact, mais les liaisons entre les atomes sont plus
longues ; les angles entre les liaisons sont respectés.
c. Représentation de Cram
• Par convention :
- Une liaison en avant du plan est représentée par un trait gras ou un triangle dont la pointe
est sur l’atome dans le plan :
- Une liaison en arrière du plan est représentée par un trait en pointillé ou un triangle hachuré
dont la pointe est sur l’atome dans le plan :
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Représentations de quelques molécules :
Méthane :
Éthanol :
d. Projection de Newman
• La projection de Newman est une représentation qui permet d’étudier les différentes
conformations d’un composé organique.
• Pour représenter une molécule en projection de Newman, on se place dans l’axe d’une
liaison simple carbone-carbone ; les deux carbones se trouvent l’un derrière l’autre.
• Les liaisons du carbone au premier plan sont représentées par des segments partant d’un
même point et formant des angles de 120°.
Les liaisons du carbone au second plan sont représentées par des segments reliés sur un
cercle représentant l’atome.
L'essentiel :
La formule brute ne renseignant que sur la composition de la molécule (type et nombre
d'atomes), plusieurs façons de représenter les molécules ont été trouvées :
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