UNIVERSIDAD DE CUENCA

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
TRABAJO DE INVESTIGACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA
II

TRABAJO DE INVESTIGACIÓN #1
Stalin Coronel1
1 Universidad de Cuenca, Facultad de Ciencias Químicas, Carrera de Ingeniería Química.
Cuenca-Ecuador
Autor para correspondencia: stalin.coronel@ucuenca.edu.ec
Fecha de recepción 26 de septiembre de 2016

1. INTRODUCCIÓN  Aplicar correctamente los

En este trabajo de investigación van a
abordarse temas como: La reactividad y
orientación de los grupos funcionales, y
la entalpía, entropía y energía libre de
Gibbs. Para esto es necesario que
partamos de algunos conceptos básicos:
En relación al benceno, un sustituyente
presente en un anillo aromático afecta a
una nueva sustitución electrofílica de dos
maneras:
a) Aumenta la velocidad de la
reacción si el sustituyente
presente es un dador de
electrones y la disminuye si es
aceptor de electrones y depende
de la magnitud de su efecto
eléctrico
b) Un sustituyente presente en el
anillo determina la orientación de
la nueva sustitución, es decir, la
posición del anillo donde se
producirá la sustitución
electrofílica
De acuerdo a la orientación de la nueva
sustitución, los sustituyentes se
clasifican en orientadores orto-para y
orientadores meta.
2. OBJETIVOS
 Realizar una investigación
sobre los temas de grupos
activadores, desactivadores y
orientadores.
 Exponer el significado de
Entropía, entalpía y energía
libre de Gibbs.
métodos de investigación y
referencia bibliográfica.
3. DESARROLLO
La combinación de efectos inductivos y
de resonancia controla y determina las
reacciones de sustitución electrofílica
aromática, siendo estos efectos los
responsables de que ciertos grupos sean
activadores y otros desactivadores.
El efecto inductivo puede ser definido
como la atracción o donación de
electrones de enlace sigma debido a la
gran diferencia de electronegatividad y
la polaridad de los enlaces en los grupos
funcionales.
El efecto de resonancia es la atracción o
donación de electrones a través de un
enlace pi, generado a partir del traslape
de un orbital p del sustituyente con un
orbital p del anillo.
Es importante destacar que un grupo
puede generar ambos efectos, debido a
que tenga pares de electrones no
compartidos que generen el efecto de
resonancia o debido a la diferencia de
electronegatividad, pudiendo así generar
un efecto inductivo.
Un grupo se clasifica activante, si el
anillo al que sustituye es más reactivo
que el benceno, y desactivante, si ocurre
lo contrario.
3.1 Grupos Activadores
Conocidos también como grupos de
activación o activantes. La característica
común de estos grupos es que donan

1
 UNIVERSIDAD DE CUENCA
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
TRABAJO DE INVESTIGACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA
II

electrones al anillo, con lo cual

estabilizan el carbocatión intermediario TABLA 1: REACTIVIDAD, Y ORIENTACIÓN
Sustituy Reactivi Efecto Efecto Efecto
de la adición electrofílica y hacen que se ente dad Orient Induct de
forme con mayor rapidez. Se pueden ador ivo resona
clasificar en: ncia
CH3 Activad Orto, Donan -
or para te
 Activantes débiles (orto para débil
dirigentes): activan el anillo por OH, Activad Orto, Sustra Donan
NH2 or para ctor te
efecto inductivo, son los grupos débil fuerte
alquilo y fenilo (-CH3, -Ph) F, Cl, Desactiv Orto, Sustra Donan
 Activantes fuertes (orto para Br, I ador para ctor te débil
dirigentes): activan el anillo por fuerte
NO2, Desactiv Meta Sustra Sustra
efecto resonante, son grupos con CN, ador ctor ctor
pares solitarios en el átomo que CHO, fuerte fuerte
se une al anillo (-OH, -OCH3, - CO2R,
OR,
NH2) CO2H

3.2 Grupos Desactivadores 3.4 Entalpía (ΔH)

También llamados grupos de
desactivación o desactivantes; la
característica de estos grupos, es que
ceden electrones de los anillos,
empobreciéndolos y desestabilizando al
carbocatión intermediario además de
aumentar la energía de activación para su
formación. Pueden clasificarse en dos
grupos:
 Desactivantes débiles (orto para
dirigentes): desactivan por efecto
nductivo, son los halógenos (-F, -Cl, -Br,
-I)
 Desactivantes fuertes (meta
dirigentes): desactivan por efecto
resonante, son grupos con enlaces
múltiples sobre el átomo que se une al
anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2)
3.3 Orientaciones
Un sustituyente presente en el anillo
determina la orientación de la nueva
sustitución, es decir, la posición del
anillo donde se producirá la sustitución
electrofílica.
Se puede resumir la clasificación en la
siguiente tabla:
La entalpía es la cantidad de energía
calorífica de una sustancia.
En una reacción química, si la entalpía de
los productos es menor que la de los
reactantes se libera calor y decimos que
es una reacción exotérmica. Si la entalpía
de los productos es mayor que la de los
reactantes se toma calor del medio y
decimos que es una reacción
endotérmica. El cambio de entalpía se
denomina ΔH y se define como:
ΔH = ΔHproductos – ΔHreactantes (1)
3.4 Entropía (∆S)
Para medir el grado de desorden de un
sistema, fue definida la entropía,
representada por la letra S. Cuando
mayor el desorden de un sistema, mayor
su entropía.
El mínimo de entropía posible
corresponde a la situación en que átomos
de una sustancia estarían perfectamente
ordenados en una estructura cristalina
perfecta. Esa situación debe ocurrir
teóricamente, a 0 K (cero absoluto). En
otras temperaturas, la entropía de una
sustancia debe ser diferente de cero.

2
 UNIVERSIDAD DE CUENCA
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
TRABAJO DE INVESTIGACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA
II
Cuanto mayor la temperatura de una
sustancia mayor el movimiento de sus
partículas más desorganizada ella está y
por tanto, mayor será su entropía.
Por definición, la variación de entropía
de una transformación es igual a la
diferencia entre la entropía de los
productos y los reactivos.
∆S = Sproductos – Sreactivos (2)
Así que:
Si ∆S > 0, entonces Sproductos >
Sreactivos; la transformación ocurre con
aumento del desorden del sistema y
tiende a ser espontáneo.
Si ∆S < 0, entonces Sproductos <
Sreactivos; la transformación ocurre con
disminución del desorden del sistema y
tiende a ser no espontánea.
Si ∆S = 0, el sistema está en equilibrio
3.4 Energía Libre de Gibbs (ΔG)
La energía libre de Gibbs es la energía
liberada por un sistema para realizar
trabajo útil a presión constante. Ésta se
representa con el símbolo G y considera
ambos cambios de tal forma que:
∆G = ∆H – T∆S (3)
La variación de la energía libre ∆G, es
una función de estado y tiene unidades
de energía. Así, si en una reacción
química se libera trabajo útil sin importar
lo que ocurra en el universo el ∆G es
negativo y por lo tanto será una reacción
espontánea, puesto que considera la
dispersión de la energía ∆H = - y la
dispersión de la materia ∆S = + en el
sistema.
Si:
∆G < 0 La reacción es espontánea en el
sentido establecido.
∆G > 0 La reacción no es espontánea en
el sentido establecido.
∆G = 0 El sistema está en equilibrio.
4. CONCLUSIONES
 Se ha aplicado correctamente los
métodos de investigación y
referencia bibligráfica.
 Se logró exponer el significado
de entropía, entalpía y energía
libre de Gibbs
 Se realizó correctamente la
investigación de los grupos
activadores, desactivadores y
orientadores con sus respectivos
ejemplos
5. BIBLIOGRAFÍA
[1]P. Bailey, C. Bailey and H. Escalona
y García, Química orgánica. México:
Prentice Hall, 1998.
[2]S. Ege, J. Ferràs, J. García Gómez and
F. Urpí Tubella, Química orgánica.
Barcelona: Reverté, 2013.
[3]J. McMurry, C. Hidalgo Mondragón
and V. González Pozo, Química
orgánica. México: International
Thomson, 2001.
[4]"Benceno Grupos Activantes y
Desactivantes | Química Orgánica",
Quimicaorganica.net, 2016. [Online].
Disponible en:
http://www.quimicaorganica.net/bencen
o-activantes-desactivantes.html.
[Accessed: 24- Sep- 2016].
[5]M. Garric, Química general.
Barcelona: Reverté, 1979.
[6]G. Barrow, Química física.
Barcelona: Reverté, 1985.
[7]T. Engel, P. Reid, W. Hehre, A.
Requena Rodríguez, J. Zúñiga Román
and A. Bastida Pascual, Introducción a
la fisicoquímica. México: Pearson
Educación, 2007.