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LABORATORIO Nº1
Joshua Gordillo
Química Orgánica Joshua Gordillo
Objetivos:
Parte experimental:
Propiedades físicas
a) Solubilidad y densidad:
Luego de un tiempo notamos que se separaban en dos fases: que se componían del
hexeno o el benceno en la parte superior y el agua en la inferior
Luego de un tiempo notamos lo mismo que en el primer ensayo con agua, que se
separaban en dos fases: que se componían del hexeno o el benceno en la parte
superior y el agua en la inferior
Química Orgánica Joshua Gordillo
Conclusión:
Lo que determina la solubilidad de las sustancias son las clases de enlaces que poseen los
compuestos. O sea, la forma en que se unen los átomos entre sí.
Las fuerzas intermoleculares son: ión -dipolo (sales en agua), dipolo-dipolo (el agua con el
NH3), etc.
El agua establece una forma especial de disolver moléculas (compuestos en general) gracias a
que es un dipolo. Si una molécula presenta densidad de cargas negativas más en una porción
(geométricamente hablando) de la molécula presentará una polaridad. También se puede
decir que el elemento más electronegativo atraerá las cargas positivas hacia sí.
El agua está formada por Oxígeno e hidrógeno. El oxígeno es muy electronegativo y atrae los
electrones del hidrógeno hacia él. De esta manera la molécula de agua posee dos polos uno
positivo del lado de los hidrógenos y uno negativo del lado del oxígeno. El agua es capaz de
formar" puentes o enlaces" con otras moléculas o iones envolviéndolas.
Los compuestos como las sales (cloruro de sodio, bromuro de potasio, sulfato de sodio, etc.)
están unidos por atracciones electrostáticas. O sea que tienen cargas positivas y cargas
negativas. Por ello se disuelven en agua.
Los hidrocarburos están formados por largas cadenas de carbono e hidrógeno cuya diferencia
de electronegatividad no es muy grande. No poseen cargas dislocadas geométricamente. Por
ello se denominan "NO Polares".
Al tratar de disolverlos en agua se alejan del agua formando grandes gotas o una capa que
puede separarse debido a la diferencia de densidad entre el agua y el hidrocarburo. Esto se
debe a que la electronegatividad del oxígeno del agua, ni la región positiva, ejercen ninguna
atracción sobre los hidrocarburos (no presentan cargas).
Propiedades Químicas
a) 𝐶𝑙3 𝐶𝐻 / 𝐶𝑙3 𝐴𝑙 :
Colocamos 2ml de cloroformo en dos tubos de ensayos, a uno se le agrego dos gotas de
hexano y al otro tubo dos gotas de benceno. A ambos tubos se le agrego 1g de cloruro de
aluminio
Lo que observamos fe que el tubo que contenía cloroformo y benceno se tornó a color
naranja, que gradualmente se fue oscureciendo hasta colorado
Por otra parte, el tubo que contenía cloroformo y hexano no se coloro, sino que se formó un
precipitado blanco
A B
Conclusión:
En ensayo que realizamos se llama "Test de Friedel - Crafts" en honor a los científicos
descubridores de dicha reacción y consiste en:
Una reacción de sustitución electrofílica aromática, la cual puede ser de alquilación o acilación.
La que se presentará a continuación corresponde a una alquilación del hidrocarburo aromático
a través de una reacción de este tipo. Los anillos de benceno pueden alquilarse por reacción
con un cloruro de alquilo en presencia del cloruro de aluminio (ácido de Lewis) como
catalizador, obteniéndose como producto un hidrocarburo aromático y un haluro de
hidrógeno. Ya que para la identificación se utiliza cloroformo como cloruro de alquilo se
produce la formación de un derivado del ion triarilmetilo, el cual es el causante de la
coloración observada en el test, lo que indica que se ha producido una reacción positiva.
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MECANISMO DE REACCIÓN:
Química Orgánica Joshua Gordillo
Colocamos 2ml de benceno en dos tubos diferente y colocamos 2ml de hexano en otros
dos tubos diferente. Envolvimos 2 tubos de cada hidrocarburo con papel de aluminio y los
otros no. A los 4 tubos le agregamos 10 gotas de Br2 en forma de tetra cloruro de carbono
y los agitamos enérgicamente. A los dos tubos sin cobertura de aluminio los expusimos a la
luz solar
Cuando el halógeno es bromo (su solución es color naranja), al agregar una gota de su solución
sobre una sustancia insaturada (con dobles o triples enlaces) se percibe la reacción por la
decoloración del reactivo debido a que los compuestos clorados y bromados suelen ser
incoloros o coloreados de amarillo pálido.
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Para el caso de los alcanos la decoloración ocurre solo cuando la mezcla con el bromo se
coloca bajo la presencia de luz de gran intensidad (como la solar):
La luz favorece la reacción con el bromo por parte de los alcanos. Los hidrocarburos
aromáticos tampoco reaccionan en este caso.
c) 𝐾𝑀𝑛𝑂4 :
Los dos tubos quedaron de color violeta que es el color característico del permanganato de
potasio
Los alquenos y alquinos también son sensibles a reactivos oxidantes moderados, como por
ejemplo una solución acuosa de permanganato de potasio (KMnO4):
Al llevar a cabo la reacción los alquenos y los alquinos son oxidados a dialcoholes (dioles),
reduciéndose el permanganato a dióxido de manganeso, un sólido de color marrón.
Tanto para el caso de los alcanos como los hidrocarburos aromáticos puede verse que la
reacción no ocurre.
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d) Combustión
Combustión de
hexano
Combustión del
Benceno
A
B
C
Agua
Preguntas