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Escuela Superior Politécnica De Chimborazo

FACULTAD: CIENCIAS

CARRERA: BIOFÍSICA

GUÍA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁ CTICA No. -10: IDENTIFICACIÓ N DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1. DATOS GENERALES:

NOMBRE: Código:

 Cristina Ajila 802


 Santiago Barba
 Esteban Defaz 809
 Vanesa Torres 859

GRUPO No.: 3

FECHA DE REALIZACIÓN: FECHA DE ENTREGA:

07/01/2019 14/01/2019
2. OBJETIVO:

2.1. General:

 Mediante reacciones, identificar los aldehídos y las cetonas.

2.2 Específicos:
 Diferenciar un aldehido de una cetona, mediante las reacciones realizadas en el
laboratorio.
 Analizar el grupo carbonilo de un aldehido y cetona.
 Reconocer en la reacción cual de los grupos (aldehidos y cetonas) se oxida con
más facilidad.

3. Marco Teórico y Referencial:

3.1 Marco Referencial:

La práctica de “Identificación de aldehidos y cetonas” se llevó acabo el día 07 de enero


del 2019 en el laboratorio de Química Orgánica de la facultad de ciencias ubicado frente
al laboratorio de fisica nuclear, en la ESPOCH en la ciudad de Riobamba, ubicada en la
panamericana Sur km ½.

3.2. Marco teórico:

Aldehidos y Cetonas

Los aldheidos.
son compuestos quimicos que tienen un grupo carbonilo que consiste en
un carbonilo centro (un carbono doble unido a oxígeno) con el átomo de carbono también
unido a hidrógeno y a una cadenada carbonatada, o incluso podria ser otro hidrogeno.
Estos compuestos quimicos (alcoholes des halogenados) son alcoholes primarios que
proceden de la perdida de 2 átomos de hidrógeno. Algunos de ellos se encuentran libres
en la naturaleza, particularmente en las esencias vegetales. Resulta de la oxidación parcial
de los alcoholes primarios, oxidación que quita al alcoholátomos de II para formar agua.
(Peterson, W.R. 1996)
Los aldehídos ademas poseen propiedades que son diversas y que dependen del resto de
la molécula, entre más pequeños resultan ser, estos son más solubles en agua, como el
formaldehído y acetaldehído que se disuelven por completo. Los aldehídos volátiles
tienen olores acre, que se degradan en el aire a través del proceso de autooxidación.
Tambien estos compuestos quimicos al igual otros tienen su impacto en la industria estos
son, el formaldehído y acetaldehído, utilizados como conservantes o bacterisidas en la
industria alimenticia (formaldehido) y para la sintesis de plasticos, caucho, pinturas ,etc
(acetaldehido) sin embargo estos compuestos presentan un comportamiento complicado
debido a su tendencia a oligomerizar o polimerizar, también tienden a hidratarse,
formando el diol geminal. Los oligómeros/ polímeros y los hidratos existen en equilibrio
con el aldehído original.
Los aldehídos se identifican fácilmente por métodos
espectroscópicos. Usando espectroscopía IR , muestran una fuerte ν CO banda cerca de
1700 cm -1 . En sus espectros de 1 H NMR, el centro de formil hidrógeno absorbe cerca
de δ H = 9, que es una parte distintiva del espectro, esta señal muestra el acoplamiento
característico a cualquier protón en el carbono alfa. (Bertleff, W. 2003)

Cetonas.
Las cetonas son un compuesto orgánico que se derivan de los alcoholes secundarios por
des hidrogenación; poseen un grupo funcional carbonilo, que consiste en un átomo de
carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno a diferencia de
un aldehído, en donde el grupo carbonilo, se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del
cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo es lo que lo diferencia de
los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo.
Las propiedades fundamentales que estos compuestos presentan son, que desde la
propanona hasta la decanta C10 son líquidos volátiles y aromáticos. A partir de C11 son
sólidos e inodoras. Las primeras son solubles en agua, la densidad es inferior a la del agua
y el punto de ebullición al del alcohol correspondiente, tambien debido al encontrarse en
el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos,
además pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono, en una
reaccion de reducción dan alcoholes secundarios, no reaccionan con el reactivo de Tollens
para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos,
tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. (Armendaris, G. 2007 ).

Finalmente los aldehídos y cetonas reaccionan en medio ácido acuoso para formar
hidratos. El mecanismo consta de tres etapas. La primera y más rápida consiste en la
prolongación del oxígeno carboxílico, esta prolongación produce un aumento de la
polaridad sobre el carbono y favorece el ataque del nucleófilo. En la segunda etapa el
agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se
produce la desprotonación del oxígeno formándose el hidrato final.
Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis ácida,
formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormente evolucionan por
reacción con un segundo equivalente dealcohol a acetales. (Klein, D. 2013).

4. Parte Experimental:

4.1. Sustancias y Reactivos:

Reactivo de Tollens Reactivo de Fehling A


Reactivo de Fehling B 2,4-dinitrofenilhidrazina
Formaldehido Acetona
Hidróxido de Sodio Solución de Permanganato de Potasio
Etanol Hielo
Agua destilada
4.2. Materiales y Equipos:

10 Tubos de ensayo Gradilla


Reverbero 3 Pipetas 10 ml
Espátula Vidrio de reloj
2 Vaso de Precipitación de 250 ml Pinza para tubos de ensayo
Fósforos o Fosforera

4.3. Desarrollo experimental:

5. Reacciones y Resultados:

5.1. Reacciones:

5.2. Resultados:

5.2.1 Tabla N.1 REACCIÓN DE TOLLENS

Tubo 1 ml 10 Gotas RESULTADOS


1 React. Tollens Formaldehido Se redujo a iones de plata metalica, como pequeños
Baño espejos.
2 React. Tollens Cetona No hubo reaccion, debido a que el reactivo de tollens
Maria es una solucion alcalina no suficiente como romper
los enlaces de la cetona.
3 React. Tollens Etanol No hubo reaccion.

5.2.2 Tabla N.2 REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

Tubo 5 Gotas 4 Gotas RESULTADOS


1 KMnO4 Formaldehido Baño Se oxida debido a que el KMnO4es agente fuerte
oxidante capaz de modificar al aldehido en un acido
Maria carboxilico.
2 KMnO4 Cetona No hubo reaccion
1 min
3 KMnO4 Etanol Se forma un aldehido por la oxidacion que se produce
al etanol.
5.2.3 Tabla N.3 REACCIÓN CON DI NITRO FENIL HIDRAZINA

Tubo 6 Gotas 4 Gotas RESULTADOS


1 DNFH Formaldehido Se formo un precipitado de color
amarillo
2 DNFH Cetona Se obtuvo un precipitado color naranja.

3 DNFH Etanol No reacciona, no se obtuvo precipitado.

5.2.4 Tabla N.4 REACCIÓN DE FEHLING

Tubo 1 ml 10 Gotas RESULTADOS


1 Fehling A+ FehlingB Formaldehido El oxido cuproso se sedimento y el
Baño color azul que presento al inicio la
Maria reacción se hizo transparente al ser
sometido al calor.
2 Fehling A+ FehlingB Cetona 5 min No se logro mezclase, por tanto el color
azul se mantuvo
3 Fehling A+ FehlingB Etanol El color azul se torno mas intenso y no
se formo ningun precipitado.

5. Conclusiones y Recomendaciones:

5.1. Conclusiones:

5.2. Recomendaciones:

6. Referencias Bibliográficas:

6.1. Citas:
6.2. Bibliografiá :

 Bertleff, W .; Roeper, M. y Sava, X. (2003) "Carbonylation" en la Enciclopedia de Ullmann de


Química Industrial , Wiley-VCH: Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a05_217.pub2
 PETERSON, W.R. 1996 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica (6ta edición).
Barcelona-España: Eunibar-editorial universitaria de Barcelona. pp. 98-101.
 Armendaris G, Gerardo (2007). Química orgánica 3 (Tercera edición). Quito-Ecuador:
Gruleer. pp. 140-141.
 David Klein. Química Orgánica. Cuarta edición. Buenos Aires. Editorial
Panamericana. 2013.
6.3. Internet:

8. Anexos:

8.1. Esquema del equipo

RESUMEN (150 palabras)

DESCRIPTORES

Ing. Cristina Calderón MSc.