INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

SEGUNDO DEPARTAMENTAL

PROFESOR: CESAR GUSTAVO GÓMEZ SIERRA

GRUPO: 2IM66

ALUMNA: ALEJANDREZ AGUILAR SARAHI

 1.- Realice las transformaciones de los compuestos solicitados en los incisos,
a partir de los materiales que se presentan y reactivos necesarios, anota las
condiciones y subproductos, así como los mecanismos correspondientes.

a).- bromo benceno --- el 2-feniletanol.

OH
Br Mg0 MgBr CH2 CH2 O MgBr
CH3CH O HBr
H2O
b).- benzaldehído --- 2-feniletanol.
O H
OH
C6H5CO3H

c).- benzaldehído --- 1-feniletanol.

O H OH OH

CH2

d).- alcohol bencílico --- 2-feniletanol.

MgBr O OH
OH Br 0 CH2 O HBr
PBr3 Mg MgBr
Eter H2O

e).- alcohol bencílico --- 1-feniletanol.

OH
OH HBr Br
Mg MgBr
+H2O O CH2
HBr,HOOH

f).- estireno --- 2-feniletanol.

 H
CH2 OH
BH3
HOOH
NaOH
g).- estireno --- 1-feniletanol.
OH
CH2 H
H2SO4
H2O
h).- acetofenona --- 2-feniletanol
OH
CH2 H
H2SO4
H2O
i).- acetofenona --- 1-feniletanol.
H
CH2 OH
BH3
HOOH
NaOH
j).- benceno --- 2-feniletanol.
OH

HBr Br MgBr CH
Mg CH3CH O CH3
HBrH2O

2.- Realiza la siguiente secuencia de reacciones, indicando la estructura

química y el nombre correcto del compuesto orgánico representado por la
literal, así como, los subproductos.
a).- Alcohol isopentílico + cloruro de tionilo-----> “A”--METILAMINA--->”B”
..
CH C CH3 O
.. NaBH4 H
..
H H
.. "A" .. "B"
:
.. O .. ..
Na-OH B
H H "A" .. .. "B"
O C CH3 CH C CH3 Na-OH
.. O
Hg .. H .. H
O ..
H .. O.. H
O.. C CH3 THF
.. :
O
 O
CH2 C CH3 O H3C C O Hg OH
O CH3
Hg C H2C C CH3
H
H O H
O C CH3
"A" H B H Na
O
H
2_fenil_ 2_propeno acetato de
3_acetil mercurio boro hidruro
mercurio _ol _ _ fenil propano de sodio
2 2

OH
H2C C CH3 O
Na O C CH3
NaOH/ H2O "B" 2

acetato de sodio
2_ fenil 2_propanol

3.-Desarrolla las síntesis para obtener los siguientes compuestos, empleando

benceno, tolueno o alcoholes de 4 carbonos o menos (también ciclopentanol):
a) 2,3-dimetil-2-butanol
CH3 CH 3
HBr O CH CH CH3 CH3 CH3
CH3 OH Mg HBr
CH3Br CH3MgBr CH3 C CH CH3
CH3 C CH CH3
H2O OH CH3
O CH3
MgBr

b) 2-fenil propeno
Br
E1 Mg0
CH3 CH2 CH3 Br:Br CH3 CH CH3 +HBr CH2 CH CH3
Br:Br
CH2 C CH3 CH2 C CH3
O
CH3OH
Br

c) lsopentanol
CH3 CH2 O
CH3 CH3 CH3
HBr Mg0 HBr
CH3 CH CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 CH2 Br CH3 CH CH2 CH2 MgBr CH3 CH CH2 CH2 CH2
H2O
OH

d) 3-hexanol
CH3 CH2 CH2 O
CH2
HBr
OH HBr Br Mg0 MgBr
H2O
OH
e) 4-etit-4-heptanol
CH3 CH2 CH2 O
CH2
OH HBr Br Mg 0 MgBr HBr
H2O OH
f) metil acetileno
H H
CH C CH3 HgSO4 H2NNH2
CH C CH3 CH C CH3
H2SO4 KOH CH3 C CH3
H OH H O C2H6O2 H

H H H
HBr H2SO4
CH3 C CH3 E1 CH2 C CH3 H O CH3 C CH3
CH3OH 2
Br OH
g) 1-cloro-1-fenietano
CH3 CH3 OMgBr
CH Cl CH OH CH CH
HBr 3 MgBr Br
CH3 CH
HCl H2O
O Mg HBr
Eter

h) metil isopropil cetona

O
HOCrOH
O
O OH

i) bencil metil cetona

O OH
CH3 OMgBr
O HBr
C CH CH CH CH O MgBr Br
3 3
HOCrOH H2O CH3CH Mg
HBr
O

j) 2,2-dimetilhexano
CH3 CH3
CH C CH2 CH3 H2SO4 CH CH2 CH2 CH3
H2O OH

k) 2-fenil, 2-pentanol
OH OMgBr
HBr MgBr Br
O CH2
Mg
H2O CH3C CH2 CH3 HBr

l) fenil isobitil carbinol

 CH3 CH3
CH C CH2 CH3 H2SO4 CH CH2 CH2 CH3
H2O OH

m) propil fenil carbinol

CH C CH2 CH3 H2SO4 CH CH2 CH2 CH3
H2O OH

n) 1-fenil pentanol

MgBr O CH CH2 CH2 CH2 CH3

OH
CH3 CH2 CH2 CH2 C H

ñ) fenil secbutil carbinol

o) alcohol bencílico
CH2 OH
CH2 1) Br H3
2) H2O2, H2O, NaOH

p) dibutilcetona
1)Cl Cd Cl
CH3 CH2 CH2 CH2 MgBr CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
2) Cl C C4H9
O
O

q) 5-etil, 5nonanol
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH CH2 CH2 CH3 H2SO4 CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH3 CH2 CH3

r) metil ciclopentanol
CH3 NaOH CH3
Cl OH

s) ciclopentil metil cetona

O
O C
CH3 C CH3
CL
t) (2-hidroxi) etil ciclopentano
OH
H2SO4

u) pentanal
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH K2Cr2O7 CH3 CH2 CH2 CH2 CH O
H2SO4, H2O
w) 1-feniletanol
CH CH2 CH CH3
H2SO4
OH
H2O

4.-Completa la siguiente secuencia de reacciones indicando la estructura

química y el nombre correcto del compuesto orgánico representado por la
literal, así como los subproductos.
..
CH C CH3 H .. H O NaBH4
.. "A" .. "B"
:
.. ..
.. O Na-OH
O C CH3
.. O
Hg .. H .. H
O.. C CH3
O.. :
a).-
O
CH2 C CH3
H H
CH2 C CH3
O
Hg
O C CH3
O O
Hg
O C C O
O C CH3 H3C H3C

OH
O O CH2 C CH3
CH2 C CH3 H H
OCCH3 Hg
Hg
O O
O C
O C
H3C
H3C

OH
CH2 C CH3 OH
Na
H CH3 C CH3
Hg
O H B O
H
C
H OCCH3 Hg
H3C

H
..
CH C CH3 B ..
Na-OH
H H "A" .. "B"
O ..
H .. O
THF H
..
b).-
 H
CH C CH3
H B H CH2 CH CH3
OH
THF

Br2 HNO3 Zn º
CH2 CH CH2 "A" "B" "C"
CCl4 (C H OBr ) (C3H4O2Br2)
:OH 3 6 2 (C3H4O2)
..
c).-
Br
CH CH2 Br2
CH2 CH2 CH CH2 HNO3 CH2 CH CH2
CCl4
OH Br OH Br O

Br
CH2 CH CH2 ZnO
CH23 CH CH2
O
O

.. .. ..
: K : ..
OH
K ..
OH ..
Na-OH
..
CH2 CH CH2 .. "A" .. "B" "C"
.. H (C3H5OBr) ..
et OH
..
et OH H O
.. : :Br
.. : :Br
: Br .. : (C3H4Br2)
(C3H4O)
d).-
CH2 CH CH2 K OH
CH2 C CH2 Na OH
etOL CH2 CH CH2 Na
HOH
Br Br Br Br Br
Br OH Br

CH2 CH CH2 K OH
CH3 C CH
O etOL
Br O

..
PBr3
..
K OH NBS BH3 K:OH
..
CH3 CH2 CH2 "A" "B" "C" .. "D" .. "E"
..
:OH H O.. O
H ..
et OH
.. ..
Na-OH..
e).-
PBr3
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 Br K OH CH3 CH CH2 HOH KBr
OH

BH3
CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH2
HOOH
Na OH OH

5.- Mediante el mecanismo la reacción tanto para el hexanol como para el

3-pentanol, realiza las reacciones con los reactivos que a continuación se
indican:
a) ácido sulfúrico (H2SO4), en agua con THF a 50 ºC.
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 H2SO4 CH CH CH CH CH
H2O 2 2 2 2
OH CH3 THF, 50 CH3
H2SO4
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3
H2O
OH THF, 50
b) con colorocromato de piridinio PCC

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CPP CH CH2 CH2 CH2 CH2
OH CH3 O CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3 CPP CH3 CH2 C CH2 CH3

OH O
c) oxicloruro fosforoso (POCl3)
H H
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 POCl3
C C +
OH CH3 H C4H9

POCl3 C2H5 H
CH3 CH2 CH CH2 CH3 C C
H CH3
OH
N
d) ácido bromhídrico (HBr) en éter a 0 ºC
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 HBr CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
OH CH3 Br CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3 HBr CH3 CH2 CH CH2 CH3

OH Br
e) cloruro de tionilo (SOCl2) en éter a 35 ºC
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Cl2SO4 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
eter, 35º CH3
OH CH3 Cl

CH3 CH2 CH CH2 CH3 Cl2SO4

CH3 CH2 CH CH2 CH3
OH eter, 35º
Cl
f) tricloruro de fósforo PCl3 a 35 ºC
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 PCl3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
35º
OH CH3 Cl CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3 PCl3

CH3 CH2 CH CH2 CH3
35º
OH Cl
g) ácido clorhídrico (HCl), con cloruro de zinc (ZnCl)
HCl
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 + HCl ZnCl2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
OH CH3 OH CH3 Cl CH3

Cl Zn Cl

CH3 CH2 CH CH2 CH3 + HCl ZnCl2

CH3 CH2 CH CH2 CH3 HCl CH3 CH2 CH CH2 CH3
OH
OH Cl
Cl Zn Cl

h) fosfóro en presencia de yodo (P/ I 2 )

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH 3 I2 3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
2P
I

H3PO3
i) e) cloruro de paratoluensulfonilo TsCl
O
O
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 + Cl S CH3
O S CH3
+ HCl
OH CH3 O O

O O
CH3 CH2 CH CH2 CH3 + Cl S CH3 O S O + HCl
OH O
N

CH3

j) f) ácido acético en medio ácido (CH3COOH, H+) .

 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH 3 I2 3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
2P
I

H3PO3

k) dicromato de potasio (K2CrO7 ) con agua(H2O), ácido sulfúrico(H2SO4) y

calor.

O
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 + 2HO Cr OH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2
OH CH3 O O CH3 O CH3

O Cr O
OH
O
CH3 CH2 CH CH2 CH3 + 2HO Cr OH CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3
OH O O O
O
O Cr
OH

l) permanganato de potasio (KMnO4) medio básico(:OH) y calor.

OH HOH
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O O
+ Mn CH CH2 CH2 CH2 CH2
OH CH3
O O O CH3
K+

OH HOH
CH3 CH2 CH CH2 CH3 O O CH3 CH2 C CH2 CH3
+ Mn
OH O
O O
K+
1.- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la nomenclatura
anotada para cada caso.

a) etil isopropil éter b) bencil éter

c) alil vinil éter d) bencil fenil éter
e) 2-oxa hexano f) oxirano
g) 1,5-dimetoxi ciclopentano h) etil vinil éter
i) 2,3-epoxi pentano j) óxido de estireno
k) cis 2,3-epoxi butano l) anisol
m) óxido de ciclohexeno n) 2-etoxi hexano
ñ) fenetol o) 2-oxa pentano
p) tetrahidrohurano q) etilenglicol
r) ciclohexil óxido de ciclohexano s) éter 12 corona 6
t) oxaciclopentano u) epoclorhidrina
v) Isobutil sec-butil éter w) propilenglicol
x) divinil éter y) 2-etoxioctano
z) n-butil éter aa) éter metilterbutílico
ab) óxido de ciclobuteno ac) éter metil vinílico
ad) éter bencilico ae) 2,2-dimetiloxirano
af) éter etil alílico ag) oxaciclohexano
ah) trans 2,3-difeniloxirano ai) dioxaciclohexano

aj) Sec-amil isoamil éter (amil=cinco carbonos)

a)
CH3CH O CH2CH3
CH3

b)
CH2 O

c)
CH2 CHCH2 O CH CH2
d)
CH2 O

e)
CH3 O CH2CH2CH2CH3

f)
H O
H
C C
H H

g)
CH3O

CH3O

h)
CH3CH2 O CH CH2

i)
H O H
CH3CH2 C C CH3

j)
H O
H
C C
H

k)
H OH
CH3 C C CH3
l)
OCH3
m)
H
O
H

n)
CH3CHCH2CH2CH2CH3
O C2H5
ñ)
O

o)
CH3 O CH2CH2CH3

p)
o

q)
CH2CH2
OH OH

r)

O O

O O

O O
s)
t)
o

u)
O Cl

v)
CH3CHCH2 O CHCH2CH3
CH3 CH3

w)
CH2CHCH3
OH OH

x)
O

y)
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 O C2H5

z)

CH3CH2CH2CH2 O

aa)
CH3
CH3 C O CH3
CH3

ab)
O

ac)
CH3 O CH CH2
 ad)
CH2 O

ae)
H O CH3
C C
CH3

af)
CH3CH2 O CH2CH CH2

ag)

ah)

H O
C C
H

ai)

O
O

aj)

CH2CH2CH2CH2 O CH2CH2CHCH3
CH3 CH3
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2.-Nomenclatura de éteres, epóxidos y glicoles: complete la nomenclatura

IUPAC (1) o común (2) que falte; utilice los números según corresponda
para los ejemplos del ejercicio uno.
a)2) etil isopropil éter 1)4-metil-3-oxa pentano
b) 2) bencil éter
c) 2) alil vinil éter 1)4 oxa 1,5 dihexeno
d)1) 3- oxa-1,4-pentadieno 2) bencil fenil éter
e) 1)metil butil eter 2) 2-oxa hexano
f) 2) oxirano 1)epoxietano
g)1) 1,5-dimetoxi ciclopentano 2)éter pentil-dimetilico
h) 2)etil vinil éter 1)3-oxa penteno
i) 2,3-epoxi pentano 2) oxido de 2-penteno
j) 1) 1,2-epoxibenceno 2)óxido de estireno
k) 1) cis 2,3-epoxi butano 2) oxido de 2-buteno
l) 2) anisol 1)ciclohexil-oxa metilo
m) 2)óxido de ciclohexeno 1)epoxiciclohexano
n) 1) 2-etoxi hexano 2) etil hexil eter
ñ)1)etil fenil éter 2)fenetol
o)1) 2-oxa pentano 2) metil propil eter
p) 2) tetrahidrohfurano 1) oxa ciclopentano
q) 2) etilenglicol 1) 1,2 etanodiol
r) ciclohexil óxido de ciclohexano
s) 1) 1,4,7,10,13,16-hexaoxacicloctadecano 2)éter 12 corona 6
t) 1) oxaciclopentano 2)éter furanico
u)1) 1-Cloro-2,3-epoxipropano 2)epoclorhidrina
v) 2) Isobutil sec-butil éter 1) 1,5 dimetil -4 oxaheptano
w) 2) propilenglicol 1) 1,2 propanodiol
x) 2) divinil éter 1) 3- oxa-1,4-pentadieno
y) 1) 2-etoxioctano 2) etil octil eter
z) n-butil éter 1) 1 butoxi
aa) 2)éter metilterbutílico 1)3,3 dimetil 2-metoxibutano
ab) óxido de ciclobuteno
ac) 2) éter metil vinílico 1) 2 oxa- buteno
ad) éter bencilico
ae) 2)2,2-dimetiloxirano 1) 2-metil 1,2-epoxipropano
af) 2) éter etil alílico 1) 3-oxahexeno
ag)1) 1- oxaciclohexano 2) oxano
ah) 1) trans 2,3-difeniloxirano 2) oxido de estilbeno
ai) 1) 1,2-dioxaciclohexano 2) dioxano
aj) 2) Sec-amil isoamil éter (amil=cinco carbonos) 1)9-metil 6-oxa
decano

3.- Defina los siguientes términos:

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a) Éter asimétrico: Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos
radicales alquilo o arilo, sin ningún otro grupo funcional, se
acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra éter. Si los
radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y si no
es entonces asimétrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo
común, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden
alfabético.

b) auto-oxidación: Cuando los compuestos orgánicos se dejan en

contacto con el aire reaccionan lentamente con el oxígeno formando
hidroperóxidos. Esta reacción de oxidación se denomina auto-oxidación y
es la responsable del gradual deterioro que sufren, en contacto con el aire,
la comida, el caucho y las pinturas. La reacción está catalizada por la luz,
razón por la cual los reactivos orgánicos se almacenan en latas o botellas
de color marrón oscuro. La facilidad con que un compuesto experimenta
la auto-oxidación está directamente relacionada con la facilidad con que
puede formar radicales libres.

c) sintesís de Williamson: La reacción entre un haloalcano primario y un

alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el método más importante
para preparar éteres. Esta reacción es conocida como síntesis de
Williamson.

Esta reacción transcurre a través del mecanismo SN2.

La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de
eliminación con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en
lugar de éteres.

Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de

emplear alcóxidos impedidos, como tert-butóxido de potasio. Debido a su
gran tamaño el tert-butóxido elimina incluso con sustratos primarios.

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Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de

hidrógenos b el rendimiento de Williamson es muy bueno.

d) compuesto heterocíclico: Los compuestos heterocíclicos son

compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos uno de los
componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los
átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan
heteroátomos, siendo más comunes los heteroátomos de nitrógeno,
oxígeno y azufre. Ya que presentan cada una de los aminoacidos
presentes. Tomando como criterio de clasificación la cantidad de
insaturaciones de los ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o
insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no
aromáticos.

e) Alcoximercuración-desmercuración: En una reacción de

alcoximercuración-desmercuración se transforman los alquenos en éteres
mediante la adición formal de un alcohol al doble enlace del alqueno.
Una reacción de Alcoximercuración ocurre cuando se trata un alqueno
con un alcohol en presencia de acetato de mercurio. La desmercuración
es inducida con boro hidruro de sodio, produciendo un éter. Se introduce
un grupo alcóxido para obtener el éter.

La alcoximercuración-desmercuración tiene muchas ventajas: rapidez,

comodidad, alto rendimiento y ausencia virtual de transposiciones.

f) Epoxidación: Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos)

para formar epóxidos. Los epóxidos son ciclos de tres miembros que
contienen oxígeno.

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El reactivo más habitual en esta reacción es el ácido peroxiacético,

aunque también puede utilizarse MCPBA. Los disolventes más usados son
diclorometano y cloroformo.
La epoxidación de alquenos es quimioselectiva, reaccionando mejor con
los alquenos más sustituidos

También presenta una elevada diastereoselectividad, epoxidando mejor la

cara menos impedida del alqueno.

El mecanismo de la epoxidación de alquenos es concertado,

transcurriendo en una única etapa.

g) Reacción concertada: Una reacción concertada es una reacción

química en la que simultáneamente, en un único paso, se producen la
rotura y formación de enlaces. Por tanto se produce el paso directo de
reactivos a productos sin que se vean implicados intermedios de reacción
a través de un estado de transición.

h) Glicol: El etilenglicol (sinónimos: etanodiol, glicol de etileno, glicol) es un

compuesto químico que pertenece al grupo de los dioles. El etilenglicol es
un líquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almíbar y
leve sabor dulce. Por estas características organolépticas se suele utilizar
distintos colorantes para reconocerlo y así disminuir las intoxicaciones por
accidente. A temperatura ambiente es poco volátil, pero puede existir en
el aire en forma de vapor. Se fabrica a partir de la hidratación del óxido de
etileno (epóxido cancerígeno).
Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeración de motores
de combustión interna, como difusor del calor, para fabricar compuestos
de poliéster, y como disolvente en la industria de la pintura y el plástico. El
etilenglicol es también un ingrediente en líquidos para revelar fotografías,

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fluidos para frenos hidráulicos y en tinturas usadas en almohadillas para

estampar, bolígrafos, y talleres de imprenta.

I) Nomenclatura oxa: Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2-

por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran
con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.

j) Nomenclatura oxi: Se utiliza para indicar la presencia de oxígeno en

sentido estricto indica la presencia de grupos hidroxilo (-OH) en un
compuesto.

4.- Prepare por el método más adecuado, los siguientes éteres

(escribiendo la reacción directa) a partir de alquenos, alcoholes o
fenoles que corresponda:
a).- butil éter

H2SO4
CH3 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3 2CH3 CH2 CH2 CH2 OH

HOH H2SO4

CH3 CH2 CH CH2

b).- secbutil butil éter

CH3 O:Na OH
CH3 CH2 CH O CH2 CH2 CH2 CH3 Na+
CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH CH3
+
HO CH2 CH2 CH2 CH3 PBr3 Br CH2 CH2 CH2 CH3
eter
seco

c).- éter metil vinílico

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 Alejandrez Aguilar Sarahi Grupo: 2IM66

CH3 O CH CH2 Br CH3 + Na+ PCl3

Na:O CH CH2 HO CH CH2 Cl CH CH2
eter
eter
seco
seco PBr3 calor Cl2
HO CH3
CH2 CH2

d).- isopropil fenil éter

CH3
OH
O CH CH3 1)Hg(OOCCH3)2

2)NaBH4 + CH3 CH CH2

e).- isobutil secpropil éter

CH3 CH3 CH3
CH3 CH CH2 O CH CH3 Na O CH CH3 + Br CH2 CH CH3
CH3 Na+ eter seco PBr3
CH3 CH3
HO CH CH3 HO CH2 CH CH3

f).- bencil fenil éter

H2SO4 OH
O
2
140°C

g).- terbutil metil éter

CH3 CH3 CH3

Na+
CH3 C O CH3 Br CH3 + CH3 C O:Na CH3 C OH
eter
CH3 CH3 CH3
seco PBr3
HO CH3

h).- fenetol

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O CH2 CH3 O:Na

+ CH3 CH2 Br
eter
Na+ PBr3
seco
OH CH3 CH2 OH

i).- n-butil ciclohexil éter

O:Na
O CH2 CH2 CH2 CH3
+ CH3 CH2 CH2 CH2 Br
HOOH HBr
Na+
OH CH3 CH2 CH CH2

j).- bencil p-toluil éter

OH
H2SO4 OH
O CH3 H+ Mg++
+ CH3 Mg:Br CH3 Br
O
eter seco PBr3
CH3
CH3 OH

k).- isobutil isopropil éter

CH3 CH3 CH3

1)Hg(OOCCH3)2
CH3 CH CH2 O CH CH3 CH CH2 OH + CH3 CH CH2
2)NaBH4
CH3

l).- terbutil isopropil éter

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CH3 CH3
1)Hg(OOCCH3)2 CH3 CH3
CH3 C O CH
2)NaBH4 HO CH CH3 + CH3
CH3 CH3 C CH2

m).- metil (1-fenil)etil éter

CH3 O CH Na:O CH CH3 + Br CH3

CH3 Na+ eter PBr
3
seco
CH3 OH

HO CH CH3

n).- terbutil (1-fenil)etil éter

CH3
1)Hg(OOCCH3)2 CH3
CH3 C O CH CH3 HO CH CH3 + CH3
2)NaBH4 C CH2
CH3

ñ).- bencil terbutil éter

CH3 OH
O C CH3 1)Hg(OOCCH3)2 CH3
CH3 + CH3 C CH2
2)NaBH4

o).- divinil éter

H2SO4
CH2 CH O CH CH2 2 CH2 CH OH
140°C

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p).- di-isobutil éter

CH3 CH3 CH3

H2SO4 2 H2SO4
CH3 CH CH2 O CH2 CH CH3 2 HO CH2 CH CH3 2 CH3 C CH2
140°C HOH
CH3

q).- propil etil éter

CH3 CH2 CH2 O CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 O:Na + CH3 CH2 Br
+
Na HOOH HBr
CH3 CH2 CH2 OH CH2 CH2

r).- di-isopropil éter

CH3 CH3 CH3 CH2

H2O4 2H2SO4
CH3 CH O CH 2 CH3 CH OH 2 CH3 CH
140°C HOH
CH3

s).- tetrahidrofurano

O
H2SO4
CH CH BH3
HO CH2 CH2 CH2 CH2 OH CH2 CH CH CH2
calor HOOH
CH CH NaOH

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5.- Prepare por el método más adecuado, los siguientes epóxidos

(escribiendo la reacción directa) a partir de alquenos, alcoholes o
fenoles que corresponda:
a).- óxido de ciclohexeno

b).- 2,3-epoxipentano (cis y trans)

CIS

*trans: solo cambia la posición del metil quedando en la parte inferior y el

etil se queda en el mismo lugar.

*los peroxidos son utilizados para convertir alquenos a peroxidos

c).- óxido de estireno

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d).- metil, ciclohexiloxirano

e).- etil, isopropiloxirano

e).- óxido de 1-butileno

g).- fenilepoxietano

h).- 2,3-epoxibutano

i).- óxido de isobutileno

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j).- óxido de estireno

k).- óxido de 2-buteno

l).- 2,3-epoxihexano

6.- Prepare por el método más adecuado, los siguientes glicoles

(escribiendo la reacción directa) a partir de alquenos, alcoholes o
fenoles correspondientes:
a).- etilenglicol

b).- 2-fenil, 2,3-butanodiol

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c).- 1-fenil, 1,2-butanodiol

d).- 1,2-ciclohexanodiol

e).- 4-metil, 2,3 hexanodiol

f).- 1-fenil, 1,2-etanodiol

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1.- Realiza la reacción de los siguientes compuestos. Escribe las

condiciones y productos, así como los mecanismos correspondientes.
a).-

.. ..
CH3 CH2 CH2 CH2 O H .. :
Br
.. CH2 CH2 CH2 CH3
calor
HBr
O Calor O +Br OH + Br
H
b).-
CH3
.. ..
CH3 CH2 CH ..O CH2 CH2 CH2 CH3 H ..I :
calor

HI
O Calor O + I
OH
H
c).-
CH3
.. ..
H ..I :
CH3 CH2 CH O..
calor

H
O HI O OH + I
Calor

d).-

CH3 ..
.. .. :
H Br
CH3 ..
C O CH2 CH3
calor
CH3

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HBr OH + Br
O O
Calor
H

..
: O CH2 CH3
..
H ..I : conc.
calor
e).-

O OH + I
HI O
Calor
H
f).-

.. ..
Na : OH
..
CH3 CH2 CH2 O
.. CH2 CH2 CH3
calor
O NaOH O OH + Na
Calor
H
g).-
.. Na º
CH3 CH2 CH2 O
.. CH2 CH2 CH3
h).-
..
: O CH2 CH3
..
H ..I : conc.
calor
O O
HI OH + I
Calor H

i).-

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..
..
CH3 OH
CH2 CH2 CH2 CH CH2 "A"
..O:
CH3 H

OH

CH3OH CH CH2 +H+

CH CH 2 CH CH 2
H+ OH
O O H
j).-
..
H CH3 H OH
..
C C "A"
H
..:
C5H11 O H
H
CH3 H
C C HOH CH3 OH
C5H11 O H H+ C C +H+
C5H11 CH CH CH3
C5H11 O H
OH
H
k).-

H CH3 ..
NH2 CH3
C C
H
H O:
..
H CH3
C C
CH3
H O H NH2CH3 CH2 CH
OH NH
CH3
l).-
CH3
..
K :O
.. C CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
: Br
.. :

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CH3
CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2 KO CCH
3 -
CH3CH2CH2CH2 + : OCCH3 CH3CH2CH2CH2 O C CH3+ KBr
Br CH3
KBr CH3 CH3

m).-
..
Mg Br :
..

CH3 CH2 CH CH2

.. :
O H3O

MgBr
CH3 CH2 CH CH2
H3O CH3CH2 CH CH2
O
OH

n).-
..
O:
CH3 ..
3 CH3 CH CH2
:O CH3 OH
..

ñ).-
CH CH2 ..
Na :O
.. C2H5
..:
O

CH CH2
O NaOC2H5 CH3Cl
CH3CH2 O CH CH2 ONa CH3CH2 O CH CH2 OCH3 + NaCl

o).-
CH3 ..
CH
1) 3 CH2 Mg Cl
.. :
CH3 C CH2
2) H3O
O
.. :

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CH3 CH3CH2MgCl CH3

CH3 C CH2 CH3 C CH2
O H3O+ H CH2CH3

2.- Completar la siguiente secuencia de reacciones indicando la estructura

química y el nombre correcto del compuesto orgánico representado por la
literal.
a).-
.. .. ..
HO O
.. .. O :
C ..
CH3 ..
.. H2SO4 Na:Cl
.. : CH3 O
CH3 CH OH
NBS
"C"
CH3 .. :
.. "A" "B" "D" .. "E"
calor acetona O
..
CH3 H
HO O O
C
CH3 CH3
H SO NBS CH3
CH3 CH OH 2 4 CH2 CH CH2 CH CH2 NaCl
Calor Acetona CH2 CH CH2
Br
Cl
b).-
.. .. ..
HO
.. O
.. O:
C
..
CH3 K : OH
.. .. CH3
Br "A" "B"
.. : calor
etanol H3O
"E" "F"
Br Br Mg º
"C" "D"
Fe éter
seco

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METIL EPOXICICLOHEXANO
CH3 CH3 OH O
KOH OH CH3
Br CH3 C O
CALOR CH3 C O + O
ETANOL Ac. ACETICO
1-BROMO, 1-METIL CICLOHEXANO
METIL CICLOHEXENO

Br Br Mg°
Br MgBr
Fe ETER

BROMURO DE FENILO BROMURO DE FENIL MAGNESIO

ACIDO 2-FENIL ETANOICO

OH O O
CH3 C O + MgBr CH2 C MgBr H3O
CH2 C OH

1-FENIL 2-OXO BROMO ETIL MAGENESIO +

Mg(OH)Br

CH3 .. .. .. .. ..
HO
.. O
.. O: H O O:
CH2 C C
CH2
H2SO4 CH3 CH3 H
CH2 "A" "B" "C" "D"
calor
CH2
: OH
..
c).-
OH O OH O
EPOXIPENTANO OH
H2SO4 CH3 C O CH3 C O
C4H9 CH2 OH C3H7 CH CH2 C3H7 CH CH2 + CH3 C O
CALOR
Ac. ACETICO
PENTINO O

OH O
C3H7 CH CH2 O C CH3 H C3H7 CH CH2 O C CH3
2,5-DIOL 3-OXA OCTANO OH OH
d).-
.. .. ..
HO
.. O
.. O:
C
.. .. ..
: Cl .. :
.. Cl H2SO4 K:OH
.. CH3
CH2 CH2 "A" "B" "C" "D"
calor etanol
.. :
H2 O
calor

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OH O
Br
H2SO4 CH3 C O
CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH2 NBS Br CH2 CH CH2 CH2 CH CH2
CALOR
OH PROPINO BROMURO DE PROPINO O

OH
NaOH
3-HIDROXI EPOXIPROPANO CH2 CH CH2
CH3 C CH3
O
O

e).-

.. CH3
:OH Br C Br
..
Na:OH
.. CH3 epiclorhidrina
2 "A" "B" Glicol éter del bisfenol A
AlBr3 (para)
f).-
.. .. ..
HO O
.. .. O:
C
..
H SO Na:OH
CH3 CH2 CH2 2 4 "A" NBS "B" CH3
"C" ..
..
"D"
calor O:
: OH
..
C
CH3 CH3

4.- Prepare el compuesto solicitado a partir de compuesto solicitado y

reactivos necesarios, mostrando el mecanismo correspondiente.

a).- glicerina----------> glioxal

h
O H O -
HOH CH2 C CH
OH OH OH 2
OH OH OH +O I O CH CH2 + HO I O
CH2 CH CH2 +HO I O O O OH
O H O OH O
O CH2 CH CH2 O I O
O

O H O
CH CH2 + O I O CH CH O I O CH CH + HO I O

O OH O O O O
O O
H

b).- óxido de etileno------------>diglima

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CH2 CJ2
O O O O:Na
CH2 CH2 +Na:OCH3 cH3:OCH2 CH2 O:Na O
CH3OH
O

O O CH3Cl O O
O O:Na O O
+ NaCl

c).- 3 moles de óxido de etileno en presencia del fenóxido de sodio y al

final una hidrólisis ácida; dar el nombre del producto obtenido.
CH2 CH2
3 CH2 CH2 + O O CH2 CH2 ONa O O CH2 CH2 O CH2CH2 ONa
O
Na

CH2 CH2 H+ O CH2 CH2 O CH2CH2 O CH2CH2 OH

O CH2 CH2 O CH2CH2 O CH2CH2 ONa
O

d).- óxido de etileno-------> 2,5,8-trioxanonano.

CH2 CH2
O
2CH2 CH2 + CH ONa CH3 O CH2CH2 ONa CH3 O CH2CH2 O CH2CH2 ONa
3
O

H+
CH3 O CH2CH2 O CH2CH2 OH

e).- etilenglicol-------------->éter [12] corona-6.

CH2 CH2 PCl3 CH2 CH2 O O

OH OH Cl Cl

O O + NaCl

CH2 CH2 Na0 CH2 CH2

O O
OH OH ONa ONa

f).- 2,3-butanodiol----------> acetaldehído

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O O
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3
HO I O O I O
OH OH OH O H H O O
O O
H O I O
O
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 O O
O O O O 2 CH3 C H HO I O
O
I HO I ACETALDEHÍDO
HO O O
O

e) PET a partir del etilenglicol

O H O H
O C O CH3 CH3 O C O CH2 CH2 OH C O CH2 CH2 OH
OH
n n CH2 CH2 n n O CH3
OH
C O CH3 CH3 O C O CH2 CH2 OH C O CH2 CH2 OH
O O H O H

O O
C O CH3 C O CH2 CH2 OH
H O O H
n n ... O CH2 CH2 O C C O CH2 CH2 O ...
O O
C O CH3 C O CH2 CH2 OH CH3 CH3
O O

H O O H O O
... O CH2 CH2 O C C O CH2 CH2 O... O CH3 ...O CH2 CH2 O C C O CH2 CH2 O ...

O O O O O O
...O CH2 CH2 O C C O CH2 CH2 O C C O CH2 CH2 O C C O CH2 CH2 O...

POLIETILENTEREFTALATO ("PET")

h).- óxido de etileno--------->diviniléter

H
OH O H
CH2 CH2 H+
O CH2 CH2 OH HO CH2 CH2 O CH2 CH2 + H O S O H H O CH2 CH2 O CH2 CH2 O H
+
O
O H

H
O
CH2 CH O CH CH2 O S O + CH2 CH O CH CH2
O
H

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e).- etilenglicol --------------->éter bis beta-dicloroetílico

Cl Cl
HO CH2 CH2 O H + CH2 CH2 H+ H O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH + Cl P Cl Cl P O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH
O
H
OH H
+
Cl CH2 CH2 O CH2 CH2 O Cl P Cl + Cl CH2 CH2 O CH2 CH2 O Cl- + CH2 CH2 O CH2 CH2 OH
P OH
Cl

+
Cl CH2 CH2 O CH2 CH2 OH
+ Cl CH2 CH2 O CH2 CH2 Cl + Cl P OH
H Cl-

g).- etilenglicol ---------------> dioxano

Cl Cl H OH
+
HO CH2 CH2 O H + Cl P Cl Cl P O CH2 CH2 OH CH2 CH2 OH + -
Cl CH2 CH2 O + Cl P Cl
Cl
H

O
OH
CH2 CH2
2NaBr + Na:O CH2 CH2 O:Na + Cl CH2 CH2 Cl H Cl- + +
CH2 CH2 Cl Cl P O CH2 CH2 Cl
CH2 CH2

O 2Na+

HO CH2 CH2 OH

h).- óxido de etileno ---------> vinil etil éter

CH2 CH2
+ Na:O CH2 CH3 I2
Na:O CH2 CH2 O CH2 CH3 + H+ H O CH2 CH2 O CH2 CH3 I:O CH2 CH2 O CH2 CH3
O THF
HO CH2 CH3 KOH
I:O

HOH + KI + CH2 CH O CH2 CH3 CH2 CH O CH2 CH3

i).- óxido de etileno ------------> 3,6-dioxa heptanol

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CH2 CH2
CH2 CH2
+ Na:O CH3 Na:O CH2 CH2 O CH3 +
O CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O:Na + H+
O

CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH

j).- 3 moles de oxido de etileno en presencia del metóxido de sodio y al final una hidrólisis
ácida; dar el nombre del producto obtenido.

CH2 CH2
CH2 CH2
+ Na:O CH3 Na:O CH2 CH2 O CH3 +
O
O CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O:Na + CH2 CH2

HO CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH3 H+ + Na:O CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH3
3,6,9-trioxadecanol

k).- metilciclohexeno -------------> metil, 2-metoxiciclohexano

CH3 CH3 CH3 CH3

+ H+Cl- HOOH + NaOH
+ C2H5 O C2H5
+ CH3 I + CH3 O-
Ag2O
Cl OH OH

CH3

O CH3

r).- metoxi, oxirano + NH3

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O H OH
CH2 CH O CH3 H N H CH2 CH2 CH3
NH2 OH

s).-ciclohexanol + Na------> A + bromuro de propilo

OH O Na O CH2CH2CH3

Na CH3CH2CH2 Br

t).- 1,1-dimetil oxirano + etanol + etóxido de potasio

O OCH2CH3
CH3 CH CH CH3 CH3CH2 OH CH3CH2 O K CH3 CH CH CH3 KOH
OCH2CH3

u).- alcohol isopropilíco + Na----> A + bromuro de isobutio

CH3
OH O Na CH3 O CH2CHCH3
CH3CHCH3 Na CH3CHCH3 Br CH2 CH CH3 CH3CHCH3

v).- ciclohexanol + Na ------> A + bromuro de butilo

OH O Na O CH2CH2CH2CH3

Na CH3CH2CH2CH2 Br

w).- 1,2-dimetil, óxido de ciclohexeno + metóxido de sodio + metanol

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CH3 CH3
O CH3
O CH3 OH CH3 O Na NaOH
O CH3
CH3 CH3

x).- ciclohexil, oxirano + bromuro de fenil magnesio-----> A + hidrólisis ácida

Mg Br
O OH
CH CH2 CH2 CH
H3O

Página 37