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1. Resumen.
En el presente escrito se realizan diferentes pruebas con el fin de analizar las
propiedades químicas de los aldehídos y las cetonas, por medio de una serie de
reacciones, entre ellas la reacción de Fenilhidrazona en la cual se hizo reaccionar
2,4 dinitrofenilhidrazina con pentanal, obteniendo un precipitado naranja que
caracteriza los dobles enlaces conjugados en el compuesto carbonílico formado, el
cual corresponde a 2,4 dinitro fenilhidrazona[1]. Posteriormente se llevo a cabo la
reacción de Canizzaro en ella el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato
sódico en presencia de hidróxido de sodio. Por último, se realiza una reacción
haloformica en la cual se determina la presencia de un aldehído, formándose un
precipitado amarillo de yodoformo. A través de la realización de estas tres
experiencias en el laboratorio se observa que las especies químicas estudiadas no
reaccionan de la misma manera y que en su estructura presenta un grupo carbonilo.
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orgánicos. Los puntos de ebullición de
los aldehídos y cetonas son mayores
Introducción.
que el de los alcanos del mismo peso
El grupo funcional característico de los molecular, pero menores que el de los
aldehídos y cetonas es el grupo alcoholes y ácidos carboxílicos
carbonilo. Para los aldehídos, el comparables. Los aldehídos y cetonas
carbono carbonilo siempre es un se comportan como ácidos debido a la
carbono terminal y se encuentra presencia del grupo carbonilo, esto
enlazado a un hidrógeno, mientras hace que presenten reacciones típicas
que en las cetonas nunca será un
de adición nucleofílica.
carbono terminal ya que debe estar
enlazado a otros dos átomos de 3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN.
carbono. La presencia del grupo
3.1. Reacción con bisulfito de
carbonilo convierte a los aldehídos y
cetonas En compuestos polares. Los sodio.
compuestos de hasta cuatro átomos Una de las reacciones generales en
de carbono, forman puentes de los aldehídos es la reacción de adición
hidrógeno con el agua, lo cual los hace nucleofílica. El benzaldehído al ser un
completamente solubles en agua. aldehído aromático, es menos reactivo
en este tipo de reacciones que los
Igualmente son solubles en solventes
aldehídos alifáticos, esto se debe al
efecto de resonancia donador de 3.2. Formación de
electrones del anillo aromático, fenilhidrazonas.
haciendo menos electrófilo al carbono
del carbonilo. Sin embargo reacciona Al mezclar 2,4-dinitrofenilhidrazina
con el bisulfito de sodio, en donde el con benzaldehído se obtuvo una
HSO₃⁻ ⁺Na se aproxima al grupo solución granulosa color naranja claro.
carbonilo adicionando un par de Al someterla a baño de hielo, la
electrones al carbono electrófilo del solución se volvió más granulosa que
grupo carbonilo, devolviendo un par al comienzo, y se procedió a filtrarla,
de electrones hacia el oxígeno, dando obteniendo 0,14 g de un sólido
lugar a un ion alcóxido como cristalino color naranja, con un
intermediario, y cambiando la rendimiento de 9,99% (anexos).
hibridación del carbono de sp² a spᵌ. Esta reacción se puede clasificar
Posteriormente se genera la como una reacción de condensación
protonación del ion alcóxido (formación de iminas), en este caso, el
intermediario dando un alcohol 2,4-dinitrofenilhidrazaina reacciona
producto de la adición bisulfitica con los carbonilos permitiendo la
(Figura 1) . formación de fenilhidrazonas (grupo
C=O es cambiado por uno C=N), que
se indica en la coloración naranja de la
solución (también es indicador de la
presencia de carbonilos en esta).
En esta reacción se presencia la
adición de nucleofílica del grupo NH₂
del 2,4-dinitrofenilhidrazaina, en
donde el par electrónico no enlazado
de la amina (NH₂) ataca al carbono
electrófilo, y se devuelve un par de
electrones al oxígeno, y ocurre una
transferencia de un protón del
nitrógeno, produciendo un alcohol
amino intermediario. La
deshidratación de este alcohol da
como productos finales una
fenilhidrazona más agua (Figura 2)