UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLÁN

Ingeniería Química

QUÍMICA ORGÁNICA ll

2019-I

Grupo 1551

Profesores:
JOSE GILBERTO GONZALEZ VILLANUEVA
SUSANA GARCIA RODRIGUEZ

Integrantes:
Ávila Reyes Aldo
Moya Ramirez
Vázquez Toribio José Ramón
1- Describa la preparación de éteres a través de los procesos de síntesis de los procesos
de síntesis de Williamson y de alcoximercuración-desmercuración.
Síntesis de Williamson

La forma más simple de preparar ésteres es mediante una SN2 entre un haloalcano y un
alcóhoxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóhoxido
pero mejora el rendimiento de la reacción si se utilizan disolventes apróticos como DMF,
DMSO.
Ejemplo:

El bromuro de etilo reacciona con metóxido de sodio para formar metoxietano.

También se puede utilizar la síntesis de Williamson para preparar ésteres cíclicos. Como
reactivos se emplean moléculas que contienen un grupo funcional hidroxi, las cuales
ciclan mediante una SN2 intermolecular.

La alcoximercuración-desmercuración
Tiene todas las ventajas: rapidez, comodidad, alto rendimiento y ausencia virtual de
transposiciones.
En comparación con la síntesis de Williamson, ofrece una gran ventaja: no hay
una reacción de eliminación que compita, por lo cual puede utilzarse para la
síntesis de casi todo tipo de éter alquílico, excepto los di-talquil éteres, por
razones estéricas, evidentemente. Por ejemplo:

se observa el empleo del trfluoroacetato de mercurio, en vez del acetato utilizado

en la preparación de alcoholes. Con un alcohol voluminoso secundario o terciario
como disolvente, se necesita el trifluoroacetato, para asegurar un buen
rendimiento en éter.
2- Describa las variaciones en la síntesis de williamson (empleo de tosilatos y de sulfato
de dimetilo)

Variación de la síntesis de Williamson empleando tosilatos

Variación de la síntesis de Williamson usando sulfato de dimetilo

3. Mecanismo de la reacción efectuada.

.
4. Describir la técnica experimental y el mecanismo de reacción para la misma síntesis pero
utilizando Sulfato de dimetilo e indique una posible desventaja práctica para la misma al ser
efectuada en el laboratorio escolar.

5. Resumir los usos y fuentes de los ésteres

FUENTES NATURALES:
- Esencia de frutas:
- Grasas y aceites: producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.
- Ceras:
USOS:
- Disolventes: En la obtención de jabones
- Aromatizantes Repelente de insectos
- Antiséptico Polímeros diversos
- En la síntesis de colorantes Aditivos alimentarios

REACTIVOS Y PRODUCTOS: