1) Escriba ecuaciones que muestren las un carbocatión más estable.

Sugiera una
estructuras del estado de transición y del estructura para el carbocatión producido
producto de reacción SN2 del –OCH3 con cada a) (CH3)3CCHCH2CH3
uno de los siguientes halogenuros de alquilo:
a) (R )-2 bromo butano b) CH2 = CHCH2CHCH3
b) Trans-1-clorometil-4 metil ciclohexano
c) (CH3)2CHCHCH2CH(CH3)2
c) (S)- 2-bromo-3-metil butano
2) Prediga el producto de reacción SN2 de cada d) CHCH3
uno de los siguientes nucleófilos con (s)-2-
yodohexano. 8) Las siguientes reacciones se efectúan con
a) :SCH2CH3 transposición. Muestre el carbocatión inicial. El
carbocatión traspuesto, y el producto de
transposición en cada caso.
b) CH3 C: a) (CH3)3 C CHICH3 + H2O
O:
b) CH3)2CHCHICH2CH3 + CH3CH2OH
c) (R) CH3CH2CHCH2CH2CH3
3) Prediga el producto SN2:
9) Se sabe que la reacción (a) transcurre
+ -OH fácilmente ¿cuál es el producto orgánico de la
CH3 Cl
reacción (b)?
H3CO H3CO

a) HO CHO + CO32- O CHO

+ 2-OH
Cl Cl H3CO H3CO

H3CO
4) ¿Cuál de los siguientes carbocationes es el más CH2Cl
b) HO CHO + CO32-
estable?
H3CO
a) CH2 b) (CH3CH2)2CH c) (CH3CH2)3C

10) Sugiera una síntesis para cada uno de los

5) Muestre los productos de la solvólisis de los compuestos siguientes a partir de un
siguientes compuestos en etanol acuoso e halogenuro orgánico.
indique qué halogenuro reaccionaría más CH2OH
rápido a) b) CH2 = CH CH2 S CH3
a) (CH3)2CHBr
HOH2C

b) (CH3)3CBr 11) Dé las estructuras en resonancia más

c) (CH3)3Cl importantes para cada uno de los siguientes
carbocationes:
6) Prediga los productos de la solvólisis acuosa de
a) CH2 = CHCH= CH CH2
los siguientes halogenuros:
a) cis-3-yodo metil ciclohexano
b) (R) -2-yodo octano b) CH2
c) (2R,4S)-4 metil-2-yodo hexano
Cl
c) CH = CH2

d) CHCH3
d)
7) Cada uno de los siguientes carbocationes es
capaz de experimentar una transposición a
12) Complete las siguientes ecuaciones, mostrando 16) Prediga el producto principal de la reacción E2
las estructuras de todos los productos de de cada uno de los siguientes compuestos con
sustitución probables: metóxido de sodio:
Br
a) (S)-2 bromo pentano
b) 2,6-dicloro heptano
CH2 + CN- c) (1S,2S) 1-bromo-1.2-difenil butano
d) (S)-1-ciclohexil-1-cloro etano
CH2Cl
+SH- 17) ¿cuál reacción es más probable que dé
productos de transposición?
a) 2-bromo-3-metil butano con KOH acuoso al
O- + CH2Cl
10% ó b) 2-bromo-3-metil butano con
O KOH acuoso al 0.1%
NCHCO2- + O2N CH2Br
CH2OH
O

CH3CH = CHCH= CH CH2 Cl + -OCH3

13) ¿Cuál es el alqueno más estable?

a) 1-buteno ó 2-buteno
b) 2,3-dimetil-1-buteno ó 2,3-dimeti-2-buteno
c) 2-metil-2-penteno ó 4-metil-2-penteno
d) 1-metilciclohexeno ó 3 – metil ciclohexeno

14) ¿Cuál sería el producto predominante?

CH3 CH3 Cl CH3
CH3 CH3
CH3 I
Br Br

15) Complete las siguientes ecuaciones, mostrando

solamente el producto orgánico principal, y
prediga cuál mecanismo de reacción (SN1, SN2,
E1, E2) es el mas probable:

acetona
a) (CH3)2CHBr + KI
CH3CH2OH
b) (CH3)2CH Br + KOH

c) (CH3)2CHBr + CH3CH2OH

d) (CH3)3CI + CH3OH
O-
e) + CH3I