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ORGÁNICA
TEMA : “NITRACION DE LA
II ACETANILIDA”
Docente:
Stanciuc Stanciuc Viorica
INTEGRANTES:
SALGUERO ENEQUE FREDDY
GOMEZ FIGUEROA BRIAN
CHUICA MARTINEZ ABRAHAM
Semestre:
2018-B
TEMA : “NITRACION DE LA ACETANILIDA” QUIMICA ORGANICA II
I. INTRODUCCIÓN
II. OBJETIVOS
Nitración de la Acetanilida
Hidrolisis de la Para-Nitroacetanilida a p-nitroanilida.
Son cristales blancos, solubles en alcohol y éter muy ligeramente en agua fría,
soluble en agua caliente y soluciones de hidróxido de potasio.
TEMA : “NITRACION DE LA ACETANILIDA” QUIMICA ORGANICA II
GRUPOS ACTIVANTES Y
DIRECTORES ORTO – PARA
Fenoxidos > Anilina > Fenoles > Éter de fenilo > Anilidas >
Alquilbencenos.
USOS DE LA NITROACETANILIDA
Produccion de la nitroanilida:
(intermedio de colorantes),
síntesis de agente fotográfico
contra el empeñado o -
fenildiamina, coccidiosfatos.
La acetanilida obtenida se
somete a la nitración en cuyo
proceso el nitrogrupo ocupa la
posición para respecto al grupo
amino.
P-Nitroacetanilida P-Nitroanilina
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IV. MATERIALES
MATERIALES:
Materiales Descripción Imagen
Se utiliza principalmente
para mezclar o disolver
Bagueta
sustancias con el fin de
homogenizar.
REACTIVOS:
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
PASO 3: logrado
el paso 2, vamos a dejar reposar el tubo de ensayo en el agua con hielo para
que pueda darse la formación de orto y para nitroacetanilida, luego verteremos
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PASO 4: luego de
realizar el paso 3
vamos a filtrar al
vacío para obtener en
un papel filtro la p-
nitroacetanilina, dado a que en el filtrado
se ira la o- nitroacetanilida, por el
porcentaje que se encuentran estas.
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VI . CALCULOS Y RESULTADOS
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Nitración de la acetanilida
0.5 − 0.3
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100% = 40%
0.5
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VII. CONCLUSIONES
El proceso es exotérmico.
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VIII. RECOMENDACIONES
IX. BIBLIOGRAFIA
Lamarque A., Zygadlo J., Labuckas D., Lopez L., Torres M., Maestri D.
(2008). Fundamentos teóricos-prácticos de Química Orgánica. Córdova,
Argentina: Editorial Brujas.
Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic Marshall W. Logue. An
International Thomson Publishing. Company, 1998.
Solomons, G. Fundamentals of Organic Chemistry, Cuarta Edición,
University of South Florida 1997
Wade L.G. (2004).Química Orgánica. Madrid, España: Pearson
Educación S.A.
McMurry, John. Quimica organica. (2008) . Cengage Learning Editores,
S.A.
TEMA : “NITRACION DE LA ACETANILIDA” QUIMICA ORGANICA II
X. ANEXOS
Acetanilida
La acetanilida es una sustancia
química sólida con apariencia de
hojuelas o copos, y un característico
olor. También es conocida como N-
fenilacetamida y antiguamente era
conocida por el nombre de marca
antifebrin.
Preparación
Se prepara habitualmente hirviendo una solución de anilina con ácido
acético durante seis a ocho horas. En este proceso, el acetato de fenilamino
(llamado a menudo acetato de anilina) que se forma muy rápidamente
pierde agua lentamente al ser calentado para dar acetanilida. Esta reacción en
dos etapas es muy semejante a la que se utiliza para la preparación de
acetamida.
La acetilación es un procedimiento útil para la identificación de
lasaminas primarias y secundarias, pues los acetil derivados son sólidoque
pueden identificarse por sus puntos de fusión. Para esto son más convenientes
reacciones rápidas y habitualmente se preparan pequeñas cantidades de los
acetil derivados de las aminas por acetilación con cloruro de acetilo y anhidro
acético
Estructura
La Acetanilida hierbe a 304o C y congela a 114oC, su fórmula química es
C8H9NO, presenta una masa molecular de 135,17 g/mol, y una densidad de
1.219 g/cm³.
Se comprende mejor el comportamiento químico de la acetanilida considerando
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Aplicaciones
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para
estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en
la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis
intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un
precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus
intermedios.
Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol(fenacetina,
acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción
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ANILINA
La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula
C6H5NH2, es un compuesto orgánico, líquido
ligeramente amarillo de olor característico. No se
evapora fácilmente a temperatura ambiente. La
anilina es levemente soluble en agua y se disuelve
fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.
La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de
productos como por ejemplo la espuma
de poliuretano, productos químicos
agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria
del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.
Producción
La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un
primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60 ºC, lo que
genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a
200-300 ºC en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente,
la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco.
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Propiedades
Esta molécula no se evapora fácilmente a temperatura ambiente, es levemente
soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes
orgánicos.
Usos
Uno de los principales usos de la anilina es para la producción de
diaminodifenilmetano y compuestos relacionados para la industria química, la
cual acapara la mayoría de su demanda. Sin embargo, la anilina se utiliza
también para la fabricación decaucho, herbicidas, productos a base de látex,
barnices, explosivos, aditivos, pigmentos e inclusive encuentra aplicación en la
industria farmacéutica.
Como aditivos para el caucho, la anilina sirve como base para
generar antioxidantes como la difenilamina y otras fenilendiaminas. En la
sección de medicamentos, esta molécula es la base estructural para la síntesis
química del paracetamol. Y en la industria textil, la anilina tiene su uso principal
como precursor del color índigo, tinte que se utiliza para pintar de azul las telas.
Acido Benzoico
El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que
tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En
condiciones normales se trata de un sólido incoloro con
un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría
pero tiene buena solubilidad en agua caliente o
disolventes orgánicos.
Síntesis
TEMA : “NITRACION DE LA ACETANILIDA” QUIMICA ORGANICA II
Reacciones
Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en
una reacción de descarboxilación. Esta reacción se ha utilizado antiguamente
para obtener muestras de benceno muy puro.
El calor de combustión del ácido benzoico es de -3228 kJ/mol.
Aplicaciones
Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales
de sodio, de potasio o de calcio.
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Toxicología
En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos
casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido
benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay
que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede
formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia
de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos,
ácido salicílico, etc.,pueden aumentar los riesgos.
No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas.
Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.
Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por
conservantes menos peligrosos.
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XI. CUESTIONARIO
1. Presente las reacciones de nitración por pasos de los siguientes
compuestos:
acetalnilida
anilina
acido benzoico
Nitración de la acetalnilida
MECANISMO DE REACCION:
Nitración de la anilina
anilina
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p-nitroanilina
m-metoxifenol
3,5 dibromobenceno
p-toluidina
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