PRE INFORME

PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Presentado por:

Angélica Patricia González Bernal 35355132

Tutor virtual: Frey Jaramillo (frey.Jaramillo@unad.edu.co)

Grupo CV: 100416_28

Lida Trinidad Romero Espinosa 37551594

Tutor virtual: Frey Jaramillo (frey.Jaramillo@unad.edu.co)

Grupo CV: 100416_31

Yuleis castro Sánchez 94112715252 julia.diaz@unad.edu.co

Grupo CV: 100416_185

Tutor de laboratorio: Leonardo Jaimes

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA “UNAD”

ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS, TECNOLOGÍA E INGENIERIA

BUCARAMANGA

OCTUBRE

2013
 PRÁCTICA NO. 1 DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
DETERMINACIÓN DE ALGUNAS CONSTANTES FÍSICAS DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS

1. OBJETIVOS:

Objetivo General:

Identificar a las propiedades físicas, punto de fusión, punto ebullición, densidad y

solubilidad como constantes físicas útiles para la identificación de sustancias orgánicas.

Objetivos Específicos:

 Analizar, explicar y experimentar las bases fisicoquímicas que fundamentan la

identidad de los compuestos orgánicos.

 Reconocer la importancia de la química orgánica en otras áreas del

conocimiento como la bioquímica, biología, farmacia y en el sector productivo,
a través del estudio de algunas sustancias orgánicas.

2. MARCO TEÓRICO:

Punto de fusión: Temperatura a la cual un sólido se vuelve líquido. El punto de fusión de

un sólido cristalino es la temperatura a la que cambia a líquido a la presión de una
atmósfera. Cuando está puro, dicha modificación física es muy rápida y la temperatura es
característica, siendo poco afectada por cambios moderados de la presión ambiental, por
ello se utiliza para la identificación de sustancias.

Para una sustancia pura el rango del punto de fusión no debe pasar de 0,5 a 1,0 ºC o
funde con descomposición en no más de un grado centígrado. Si el rango de fusión es
mayor, se debe a varios factores entre ellos:

 La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente apropiado y

determinar de nuevo su punto de fusión).
 Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinación del punto
de fusión.
 La muestra ha sido calentada rápidamente y la velocidad de dilatación del
mercurio (en el termómetro) es menor que la velocidad de ascenso de la
temperatura en la muestra.
Los puntos de fusión de los compuestos orgánicos (sólidos moleculares) son por lo
general menores que aquellos de los compuesto iónicos. Sus valores van desde varias
decenas de grados centígrados bajo cero, hasta « 400 °C. Así, el metano funde a -183 °C,
el naftaleno a 81-83 °C, el ácido benzoico a 120-122 °C y la 2-aminoantraquinona a 302
°C.

Punto de ebullición: Temperatura a la cual un líquido se vuelve gas. El punto de

ebullición de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la identificación de las
mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de fusión
debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto
a la variación de la presión atmosférica y a la sensibilidad a las
impurezas.

Aunque en un líquido las partículas tienen un ordenamiento

menos regular y gozan de mayor libertad de movimiento que
en un cristal, cada una de ellas es atraída por muchas otras. La
ebullición implica la separación del seno del líquido de
moléculas individuales, o pares de iones con carga opuesta.

Los puntos de ebullición de compuestos orgánicos cuya estructura está constituida por
moléculas, son menores, lo cual indica la magnitud de las fuerzas intermoleculares en el
estado líquido. O sea que las interacciones dipolo-dipolo y las fuerzas de dispersión son
más fáciles de superar que las fuerzas interiónicas.

Los líquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullición más altos que los no
polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a 78,8ºC,
comparado con el éter metílico (sustancia polar no asociado) que lo hace a –23,7 ºC, el
propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a –42, 1 ºC.

Si se desea un trabajo un poco más preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo
condiciones atmosféricas normales (una atmósfera de presión), es necesario efectuar una
corrección utilizando la ecuación de Sydney – Young:

ΔT = K (760 – P)(273 + TO)

Donde:

ΔT = Corrección a efectuar al valor experimental (TO)

TO = Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)
P = Presión atmosférica donde se ha efectuado la medición (mm Hg)
K = Constante (0,00010 para un líquido asociado) (0,00012 para líquidos no
asociados)

Densidad: La densidad es la relación entre masa y volumen que ocupa un líquido. En la

experiencia se hace una determinación relativa, es decir la comparación entre una
densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores sistemáticos en
la determinación. La densidad relativa debe tener un valor semejante al de la densidad
absoluta. Para esto se utiliza un volumen exactamente conocido de la sustancia, de modo
que se establezcan relaciones entre masa y volumen.

DTT = WS – WP
WAGUA- WP

Donde:
DTT: Densidad relativa de la sustancia a temperatura ambiente
WS: Peso del picnómetro con la sustancia pura
WAGUA: Peso del picnómetro con agua destilada
WP: Peso del picnómetro vacío.

Solubilidad: Cuando un compuesto sólido o líquido se disuelve en un solvente, sus

unidades estructurales (iones o moléculas) se separan y los espacios entre ellas llegan a
ser ocupados por moléculas de solvente.
En el proceso de disolución como en la fusión o la ebullición debe suministrase energía
para superar las fuerzas interiónicas o intermoleculares.

Cuando no ocurre solubilidad, aparece la formación de dos fases por lo que se dice que el
soluto es inmiscible o insoluble. Algunos criterios que deben ser tenidos en cuenta cuando
se analice la solubilidad de las sustancias orgánicas: A mayor cadena carbonada, el
compuesto se hace más insoluble en agua, debido a que aumentan las fuerzas de
cohesión hidrofóbicas entre sus cadenas. Una sustancia orgánica puede incrementar su
solubilidad en agua si dentro de su estructura aparecen átomos de oxígeno o nitrógeno o
si su cadena carbonada no es mayor de cinco carbonos.

3. METODOLOGÍA:

DETERMINACIÓN DE ALGUNAS CONSTANCIAS FISICAS DE

COMPUESTOS ORGÁNICOS
 PARTE I Punto de fusión (método del capilar)

Tome un capilar de vidrio, pulverice la muestra e introdúzcala en él.

Fije el capilar a un termómetro.

Tome un tubo Thiele y llénelo ¾ de aceite mineral e introduzca el montaje termómetro-capilar.

Inicie el calentamiento del sistema.

Cuando haya fundido la sustancia leer la temperatura suministrada.

Determine el rango de fusión.

Compare valor teórico con el obtenido.

PARTE II Punto de ebullición (método siwoloboff)

Caliente una muestra en un tubo de ensayo sumergiéndolo en un “baño maría”.

Fije el tubo con el termómetro y la sustancia.

Inicie el calentamiento del tubo.

Tome lecturas hasta que aparezca el “rosario”.

Haga la corrección del punto de ebullición con la ecuación de Sidney-Young.

Compare valor teórico con el obtenido.

 PARTE III Densidad relativa

Revise que el picnómetro tenga un punto de aforo y llene hasta esa marca del líquido al que le va a
tomar la densidad relativa.

Llene el picnómetro con agua destilada, enrácelo y afore.

Determine el peso del líquido.

Límpielo, séquelo, y llénelo con l sustancia a ensayar.

Registre datos.

Compare valor teórico con el obtenido.

 REFERENCIAS

 Rodríguez, J. Química Orgánica. Guía de Componente Práctico. Universidad

Nacional Abierta y a Distancia – UNAD, Bogotá. (2010) p.p 10-17.
 Rodríguez, J. Modulo Química Orgánica. Universidad Abierta y a Distancia-
UNAD, Bogotá. (2012) p.p 30-38.
 Ficha técnica del aceite mineral. Disponible en:
http://www2.inecc.gob.mx/sistemas/plaguicidas/pdf/aceite_mineral.pdf. Visitada:
10/oct/2013.
 Jaramillo, L. Química Orgánica general. Universidad del Valle. Santiago de Cali
(2001) p.p 32-36.
Disponible:
http://objetos.univalle.edu.co/files/Origen_importancia_estructura_propiedades_de
_compuestos_organicos.pdf. Visitado: 18-oct-2013
 PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO. 2
ALCOHOLES Y FENOLES

1. OBJETIVOS:

Objetivo General:

Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando así algunas

características químicas particulares.

Objetivos específicos:

 Poder clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios, a partir de las

reacciones químicas
 Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio
de reacciones químicas.

2. MARCO TEÓRICO

ALCOHOLES

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno
o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos
saturados o no saturados.

Nomenclatura de alcoholes

Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como
cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el
localizador más bajo.

Acidez y basicidad de los alcoholes

Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.

Propiedades físicas
Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de
hidrógeno.

Síntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El
ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un
método importante en la síntesis de alcoholes.

Alcoholes polihidroxilados Corresponden a alcoholes que tienen más de un grupo

hidroxilo. Entre estos resaltan los dihidroxilados llamados dioles o glicoles y los
trihidroxilados o trioles.
Los alcoholes polihidroxilados se disuelven bien en el agua y mal en los disolventes
orgánicos, tienen además altas temperaturas de ebullición

FENOLES

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo como
su grupo funcional. Están presentes en las aguas naturales, como resultado de la
contaminación ambiental y de procesos naturales de descomposición de la materia
orgánica. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que se los agrupe
químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de
los ácidos orgánicos.

Formula general Los fenoles tienen como función al grupo hidroxilo, el cual esta
enlazado directamente sobre un anillo aromático.

La fórmula general que los describe es Ar–OH, donde Ar, representa a un grupo arilo. Los
fenoles químicamente tienen propiedades distintas a las de los alcoholes.

Propiedades físicas

Los fenoles pueden ser líquidos o sólidos, con bajos punto de fusión. Son incoloros
cuando están puros, cuando se oxidan toman coloraciones rojizas. Presentan olores
fuertes característicos y puntos de ebullición superiores a los hidrocarburos de peso
molecular homologo, debido a la capacidad que tienen al igual que los alcoholes de
formar puentes de hidrógeno. En cuanto a su solubilidad, son parcialmente solubles en
agua, haciéndose insolubles en la medida que aumenta la complejidad de su estructura.

3. METODOLOGIA

DETERMINACIÓN DE PROPIEDADES FISICAS

Tome 7 tubos de ensayo, márquelos con el nombre de la sustancia a ensayar.

Tome 0,5mL (si es líquida) o 0,25g (si es sólida) de la sustancia y deposítelos en cada uno
de los tubos.

Determine las propiedades físicas que pueda percibir de la sustancia problema (olor,
color)

Proceda a determinar la solubilidad en varios solventes.

A cada tubo agregue 1mL de un solvente distinto

Agite cuidadosamente por un minuto cada tubo.

Deje reposar y compruebe si existe una sola fase.

 REACTIVIDAD QUÍMICA. PRUEBA DE ACIDEZ

Ensayo con papel tornasol

Tome un tubo de ensayo por cada sustancia analizada - márquelo

Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia.

Añádales 1mL de agua destilada y agite por un minuto.

Tome una pequeña muestra y colóquela sobre un trocito de papel tornasol azul.

Registre sus resultados indicando el color final del papel tornasol

Determine si se trata de una sustancia ácida o básica

Ensayo con hidróxido de calcio

Tome un tubo de ensayo por cada sustancia analizada y márquelo.

Tome 0.5ml o 0.25g de la sustancia.

Añada 1ml de solución saturada de hidróxido de calcio

Espere la información de un precipitado.

Determine el tiempo en que desaparece el precipitado.

Escriba los resultados e indique las reacciones que ocurren.

 REFERENCIAS

 Rodríguez, J. Química Orgánica. Guía de Componente Práctico. Universidad

Nacional Abierta y a Distancia – UNAD, Bogotá. (2010).
 Rodríguez, J. Módulo de Química Orgánica. Universidad Nacional Abierta y a
Distancia – UNAD, Bogotá. (2012).p.p 130-146
 Fenoles contenido en [línea] Disponible en:
http://www.cricyt.edu.ar/enciclopedia/df.htm. Visitada: 18-oct-2013
 PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO. 3

ALDEHIDOS CETONAS Y CARBOHIDRATOS

1. OBJETIVOS:

Objetivo General:

Determinar la reactividad de algunos aldehídos, cetonas y carbohidratos a través de

pruebas de análisis identificando características químicas particulares de cada grupo de
sustancias.

Objetivos Específicos:

 Identificar las funciones de los carbohidratos para reconocer su importancia como

fuente de energía de los seres vivos.
 Analizar la formación de carbohidratos, cetonas y aldehídos.

2. MARCO TEÓRICO

Los aldehídos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de
carbono, hay un doble enlace entre un átomo de carbono y un átomo
de oxígeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno.

Cuando se escriben las fórmulas sin desarrollar, cabe el riesgo de confundir un

grupo alcohol con el grupo aldehído. Para evitar esta confusión, en
los aldehídos se escribe en último lugar el átomo de oxígeno: R-CHO, mientras
que en los alcoholes se escribe en último lugar el hidrógeno: R-COH.

Los aldehídos son lábiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten con
facilidad en ácidos, por oxidación, o en alcoholes, por reducción y se disuelven con
facilidad en agua.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional

carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que
los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones
por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al
carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la
propanona, de nombre común acetona.
 ESTRUCTURA

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O),
con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir,
que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y
R’ sean alfáticos o aromáticos.

PROPIEDADES FÍSICAS

- Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son
sólidas.

- Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las más grandes son inodoras.

- Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter,

cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de
hidrógeno, haciéndose polares.

- Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero
menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

Formación de fenilhidracina:
La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los
aldehídos y cetonas derivados sólidos de color amarillos denominados fenilhidracina.
El reactivo más común para este tipo de ensayos es la 2,4 di nitro fenilhidracina que
forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehídos y cetonas.

Reacciones de oxidación:
Permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y las cetonas.
Las más conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada Ensayo
tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehídos de las
cetonas.

a. Ensayo de Fehling: El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones

denominadas A y B2. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volúmenes
equivalentes para formar un complejo cupro – tartárico en medio alcalino. En esta
prueba se oxida a los aldehídos más no a las cetonas.

b. Ensayo de Benedict: En esta se reduce a los aldehídos y puede usarse como

prueba confirmatoria. La reacción es semejante a la que se tiene en el ensayo de
Fehling solo que el complejo orgánico es un citrato.
c. Ensayo de Tollens: El reactivo de Tollens contiene un ión complejo de plata
amoniacal, que se reduce a la plata metálica cuando reacciona con aldehídos
azúcares y polihidroxifenoles fácilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el
calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidación de las cetonas siendo imposible su
diferenciación.

2.3. Detección de hidrógenos α (alfa) - Ensayo del haloformo: Si la sustancia tiene

una estructura con la configuración: CH3–CO-, o la puede generar cuando reacciona
con hipo yodito alcalino el ensayo será positivo. En el ensayo del haloformo se puede
obtener cloroformo, bromoformo y yodoformo. Sin embargo se prefiere el último por
ser un sólido amarillo y con olor característico.

Pruebas para el análisis de Carbohidratos:

Sirven para determinar si son poli, di o monosacáridos y diferenciando a su vez si son

aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o hexosas.
El esquema de estas reacciones se encuentra en reacciones denominada: Los di,
oligo y polisacáridos se hidrolizan al ser calentados con ácido mineral concentrado.

Carbohidratos: La principal función de los carbohidratos es suministrarle energía al

cuerpo, especialmente al cerebro y al sistema nervioso. Se clasifican en simples y
complejos.

La reacción de Molisch es una reacción que tiñe cualquier carbohidrato presente en

una disolución.

La reacción de Benedict identifica azúcares reductores por un intermediario enólico a

glucosa.

La reacción de lugol: Identifica almidones.

Reacción de Barfoed: para reconocer mono y disacáridos.

 3. METODOLOGÍA

PARTE I: PRUEBAS PARA EL ANALISIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Formación de fenilhidrazonas

Tome un tubo de ensayo márquelo con el nombre de la misma

Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar (en caso de ser solida añada 1mL de
etanol y agite hasta formar una solución)

Adicione a cada tubo 0,5mL de solución de 2,4 dinitro-fenilhidracina

Agite fuertemente, registre los tiempos de aparición de los correspondientes

precipitados hasta un tiempo de máximo 10 minutos.

Igualmente registre los cambios, colores y otros aspectos que considere convenientes

REACCIONES DE OXIDACIÓN (DIFERENCIACIÓN ENTRE ALDEHÍDOS Y CETONAS)

a. Ensayo de Fehling

1. Tome un tubo de ensayo por cada sustancia a analizar y márquelo.

2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar

3. Añada a cada tubo 0,5mL de solución de Fehling A y 0,5mL de solución de Fehling B

4. Agite suavemente, coloque los tubos en un baño de agua hirviendo, durante unos tres minutos.

5. Un precipitado amarillo naranja de óxido cuproso es ensayo positivo. Si se ha añadido exceso de

reactivo puede aparecer una coloración verde que se toma también como positivo.
 ENSAYO DE BENEDICT

1. Tome un tubo de ensayo por cada sustancia a analizar

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

2. Adicione 2mL del reactivo de Benedict

3. Caliente en un baño de agua hirviendo por tres minutos.

4. Observe los resultados y regístrelos.

ENSAYO DE TOLLENS

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Adicione 2mL del reactivo de Tollens

agite y deje reposar por 10 minutos.

Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reacción alguna, puede calentar

en baño maría a 35ºC por cinco minutos.

Registre sus datos

Si aparece un precipitado negro o un espejo de plata se considera al ensayo positivo.

 DETECCIÓN DE HIDRÓGENOS Α (ALFA) - ENSAYO DEL HALOFORMO

Tome un tubo de ensayo por cada sustancia a analizar

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Añada 5mL de dioxano y agite hasta la disolución de la muestra.

Agregue 1mL de hidróxido de sodio al 10% y solución de yodo – yoduro de

potasio hasta mantener exceso de yodo (aparece coloración oscura).

Si hay decoloración con 2mL de la solución, coloque el tubo en un baño de

agua caliente y controle el ascenso de temperatura con un termómetro hasta 60ºC

Añada más solución de yodo – yoduro hasta que se mantenga el color oscuro durante dos minutos a la temperatura indicada.

Remueva el exceso de yodo adicionando unas gotas de hidróxido de sodio al 10 % y agitando.

Llene el tubo con agua y deje en reposo por 15 minutos.

Parte II
Carbohidratos

REACCIÓN DE MOLISCH

Tome un tubo de ensayo por cada sustancia a analizar,

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch.

En otro tubo, coloque 0,5mL de ácido sulfúrico concentrado

incline un poco el tubo de ensayo, adicionando cuidadosamente la solución del

carbohidrato preparada anteriormente buscando que quede encima del ácido sulfúrico.
 REACCIÓN DE BENEDICT

Tome un tubo de ensayo por cada sustancia a analizar

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.

Coloque el tubo en un baño de agua hirviendo durante tres minutos.

No olvide registrar los resultados obtenidos

REACCIÓN DEL LUGOL

Tome un tubo de ensayo por cada sustancia a analizar

Adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Adicione cinco gotas de la solución de Lugol, observe los cambios que se presentan.

Registre sus resultados

 REACCIÓN DE BARFOED

Tome un tubo de ensayo por cada sustancia a analizar,

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed

Caliente el tubo en un baño de agua

Si se forma precipitado en dos a siete minutos, la sustancia es un monosacárido.

Después de siete minutos, el ensayo es positivo para los disacáridos.

Reactivo de Bial

Tome un tubo de ensayo por cada sustancia a analizar

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Agregue 0,5mL de reactivo de Bial

Caliente el tubo en un baño de agua caliente

La aparición de un color o un precipitado verde es ensayo positivo (prueba permite la

identificación de pentosas)

Registre sus resultados

 Reactivo de Seliwanoff

Tome un tubo de por cada sustancia a analizar

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Agregue 0,5mL de reactivo de Seliwanoff

Caliente la mezcla en un baño de agua hirviendo.

Escriba sus resultados.

 REFERENCIAS

 Rodríguez, J. Química Orgánica. Guías de laboratorio. Bogotá (2010); Universidad

Nacional Abierta y a Distancia – UNAD

 Fichas de seguridad de sustancias peligrosas. Formato [en línea] , consultado en

http://www.fichasdeseguridad.com/ el día (09 de marzo de 2013).

 Etanol, punto de fusión. Contenido [ en línea] , recuperado el 10 de marzo de 2013 de,

http://www.oni.escuelas.edu.ar/

 Acuña, F.2006. Química Orgánica. San José de Costa Rica: Universidad Estatal a
Distancia.

 Aldahidos. Contenido en [línea], Disponible en:

http://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/4esofisicaquimica/4quincena10/quimica
/tema3/pagina22.htm. recuperado 17-oct-2013.

 Pereira, L, Walton, G, Patron. D & Luna. T, ORGANICAMENTE FUNCIONAL (2013)

disponible: http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicion-
estructura.html. Visitado: 17-oct-2013
 PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO. 4

SÍTESIS Y PURIFICACIÓN DEL ACETATO DE ETILO

1. OBJETIVOS:

Objetivo general:

Aplicar los fundamentos de los métodos de síntesis, química orgánica y algunas técnicas
de separación y purificación de sustancias.

Objetivos específicos:

 Identificar a la destilación como un método para la separación y purificación de

sustancias químicas.
 Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos particulares.

2. MARCO TEÓRICO:

Principios teóricos de la técnica de destilación fraccionada:

La destilación fraccionada es un proceso de destilación de mezclas muy complejas y con

componentes de similar volatilidad. Consiste en que una parte del destilado vuelve del
condensador y gotea por una larga columna a una serie de placas, y que al mismo tiempo
el vapor que se dirige al condensador hace burbujear al líquido de esas placas. De esta
forma, el vapor y el líquido interaccionan de forma que parte del agua del vapor se
condensan y parte del alcohol del líquido se evapora. Así pues, la interacción en cada
placa es equivalente a una redestilación, y si se construye una columna con el suficiente
número de placas, se puede obtener un producto destilado de la altísima pureza, como el
alcohol de 96%; en una única destilación. Además, introduciendo gradualmente la
disolución original de baja concentración del componente a destilaren un punto en mitad
de la columna, se podrá separar prácticamente todo este componente del disolvente
mientras desciende hasta la placa inferior, de forma que no se desperdicie nada del
componente a destilar.

Cuando se estudia las propiedades coligativas de las soluciones (recordar curso de

química general) encontramos que al adicionar un soluto a un líquido puro, disminuye su
presión de vapor, esta variación es proporcional a la fracción molar del soluto adicionado.
Este comportamiento se ha traducido en la ley de Raoult, ya que esa disminución es
constante a cualquier temperatura.
La destilación simple no es una técnica adecuada para separar las mezclas de líquidos
con muchas impurezas o si sus componentes tienen presiones de vapor similares en
temperatura de ebullición; el fundamento de esta técnica es efectuar muchas
destilaciones sencillas en la que se logre efectuar una concentración mayor del
componente más volátil hasta la obtención del líquido puro. Este fenómeno se puede dar
en la columna de fraccionamiento, donde en cada espacio de su longitud se establece un
equilibrio “seriado” líquido vapor que se va enriqueciendo en el compuesto más volátil
hasta alcanzar el líquido puro o relativamente puro al final de la columna, permitiendo
luego su condensación para la recuperación de la mezcla más pura posible.
De esta forma se obtiene suficiente cantidad de sustancia, que estabilizará la temperatura
permitiendo producir varias fracciones: inicialmente una mezcla de volátiles (cabeza de la
destilación), luego una porción de temperatura estable (cuerpo de la destilación), y
finalmente otro momento de estabilidad en temperatura donde destila la sustancia menos
volátil quedando en el balón un resto que normalmente se le denomina cola de
destilación.

Síntesis del acetato de etilo:

La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol para dar un éster más agua se conoce
como reacción de esterificación de Fischer. Un ácido mineral, generalmente el ácido
sulfúrico o el ácido clorhídrico, actúa como catalizador. Como la reacción es reversible, se
puede aplicar la ley de acción de las masas. Esta ley dice que cuando se alcanza el
equilibrio en una reacción reversible a temperatura constante, el producto de las
concentraciones de las masas formadas, dividido por el producto de las concentraciones
de las sustancias reaccionantes, (estando elevada cada concentración (en mol/l ) a una
potencia cuyo exponente es el coeficiente de la sustancia en la ecuación química) es
constante.
 3. METODOLOGIA

PARTE I: PURIFICACIÓN DEL ETANOL

En un balón de fondo redondo de 250mL, añada 150mL del alcohol antiséptico.

Adicione perlas de ebullición (pequeñas esferas de vidrio, pedazos de porcelana o de ladrillo que ayudan a regular la ebullición evitando el sobrecalentamiento).

Proceda a efectuar el montaje indicado verificando que quede fijo y cierre hermético tanto del sistema de destilación como el de refrigeración

Controle la emisión de vapores inflamables y derrames del agua de enfriamiento

golpear las paredes ya que se pueden correr riesgos de incendio.

Caliente el balón y observe como va ocurriendo la destilación.

Una vez se obtenga el primer producto de la destilación registre la temperatura hasta recoger unos 10mL en un vaso de precipitados.

Luego de dicha cantidad recoja la siguiente fracción en otro vaso de

precipitados, esta corresponde a etanol posiblemente del 95%. Recoja la

sustancia hasta cuando comience a variar la temperatura o cuando haya

alcanzado menos de la mitad de líquido en el balón de destilación,

momento en que se debe suspender el calentamiento, cerrar la llave del

agua de enfriamiento y dejar enfriar el sistema. El remanente que queda en

el balón es la cola de la destilación

Utilizando un picnómetro de 5mL determine la densidad de cada una de las tres mezclas obtenidas.

PARTE II. SISTEMA DEL ACETATO DE ETILO

En un balón de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de ácido acético glacial y 50mL de la mezcla de etanol destilada la parte I

Añada agitando continuamente 5mL de ácido sulfúrico concentrado.

Agregue unos trocitos de porcelana o esferas de vidrio, coloque un refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30 minutos

Realice el montaje

Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efectúe el montaje para la destilación fraccionada

Es conveniente que recoja las fracciones en erlenmeyer pequeños, de 50 a 100mL de capacidad, adaptándoles una manguera que lleve los vapores lejos de la llama si está utilizando mechero bunsen

En la destilación se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60ºC

para recoger la cabeza, el cuerpo, este último debe ser la mayor porción.

En el balón queda la cola que corresponde a residuos de ácido acético sin

reaccionar, ácido sulfúrico y etanol

utilizando un embudo de separación de 100mL, tome el cuerpo .

lávelo con 50mL de solución de carbonato de sodio al 5% para eliminar restos de etanol, ácido acético y ácido sulfúrico provenientes de la reacción

Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la capa orgánica en un erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro.

Deje secar por treinta minutos y luego determine la densidad de la sustancia

Registre sus resultados

 REFERENCIAS

 Rodríguez, J. Química Orgánica. Guía de Componente Práctico. Universidad

Nacional Abierta y a Distancia – UNAD, Bogotá. (2010).
 Rodríguez, J. Módulo Química Orgánica. Universidad Nacional Abierta y a
Distancia – UNAD, Bogotá. (2012).
 Destilación fraccionada contenido [línea]. Disponible en:
http://es.scribd.com/doc/58398800/Destilacion-fraccionada
 Practica 1 de alcoholes. Química orgánica II. instituto tecnológico de Celaya.
Contenido [en línea]:
https://www.google.com.co/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=2&cad=rja&ve
d=0CDEQFjAB&url=http%3A%2F%2Fwww.iqcelaya.itc.mx%2F~tere%2Fgrupos%2Fgrupo3
%2Fpracticas%2FP3-
acetato%2520de%2520etilo.doc&ei=pOhhUsehBpSA8gTUjoG4AQ&usg=AFQjCNEYD8fd79I
lxcXJM071yepOp6SsiA&bvm=bv.55139894,d.eWU. Recuperado: 17-oct-2013.
 PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO. 5

EXTRACCIÓN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE

VAPOR

1. OBJETIVOS:

Objetivo general:

Aplicar los fundamentos de los métodos extracción de sustancias orgánicas por arrastre
de vapor.

Objetivos específicos:

 Conocer y aplicar los principios teórico-prácticos de la técnica de extracción

destilación por arrastre de vapor.

 Analizar algunas técnicas de extracción, particularmente por arrastre de vapor.

2. MARCO TEÓRICO

Destilación por arrastre de vapor

La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la

separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no
volátiles.

Esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser:
 volátiles
 inmiscibles en agua
 presión de vapor baja
 punto de ebullición alto (superior a 100°C)

Normalmente los aceites esenciales están constituidos por mezclas más o menos
complejas de diversos compuestos orgánicos entre los cuales predominan los de
estructura terpénica, que teóricamente se consideran formados a partir del isopreno y que
realmente tiene como precursor universal al ácido mevalónico.
Fundamentos de la destilación por arrastre de vapor:

Es muy importante tener en cuenta que la técnica de la destilación por arrastre con vapor,
no se emplea para la purificación de compuestos orgánicos sino para la separación o
extracción de los mismos. En general, se utiliza para la separación de sustancias volátiles
y muy poco solubles en agua que se encuentran mezcladas con otras sustancias poco
volátiles.

La destilación por arrastre con vapor es una aplicación práctica de la destilación de

mezclas inmiscibles.

En la práctica se utiliza esta técnica especialmente en los siguientes casos:

 Cuando sea inconveniente el empleo de la extracción con un solvente orgánico,

por la presencia de un alquitrán.

 Cuando no se pueda efectuar una destilación simple, una filtración o una

extracción, por la presencia de material sólido.

 Cuando la sustancia a extraer se descomponga a la temperatura de ebullición y

ésta sea superior a 100ºC.

 Cuando el producto volátil que se va a extraer sea un sólido que al destilar tienda
a depositarse en el refrigerante, entonces el agua lo arrastra y no se deposita.

Una mezcla líquida de compuestos inmiscibles entre sí no obedece la ley de Raoult, por el
contrario, a una temperatura determinada cada componente ejerce su propia presión de
vapor independientemente de los demás componentes, y la presión de vapor total de la
mezcla será la suma de las presiones parciales de cada componente (Ley de Dalton). La
mezcla ebullirá a la temperatura a la cual la presión total del vapor es igual a la presión
atmosférica.

Si se tiene una mezcla de agua y una sustancia orgánica inmiscible, la presión de vapor
del compuesto orgánico es menor que la presión total y hervirá a una temperatura menor
cuando esté mezclado con el agua, que cuando está puro. Esto permite ahorrar energía.
3. METODOLOGIA

EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS

Llevar cortezas de naranja, mandarina, limón. Picado finamente.

En un balón de fondo redondo, coloque 120g del material seleccionado

En otro balón de destilación, añada 500mL de agua e instale un tubo de vidrio que casi toque el fondo del balón para
regular la ebullición del agua ya que es el generador del vapor requerido para la destilación.

Complete el montaje

El matraz generador de vapor debe descansar sobre una malla de asbesto, esta sobre un trípode metálico o un
aro con nuez.

El refrigerante que va conectado a este balón también ira montado sobre un soporte universal sujeto con una pinza
para condensador con nuez; el agua fría ingresa por la parte inferior y sale por la superior.

Se debe disponer de las mangueras de conexión a la llave respectiva y de salida al desaguadero correspondiente,
evitando derrames o salpicadero de agua en la mesa de trabajo o en el equipo.

Es necesario verificar permanente la hermeticidad del sistema para controlar una vez detectados los escapes de
vapor o de agua.
 REFERENCIAS

 Rodríguez, J. Química Orgánica. Guía de Componente Práctico. Universidad

Nacional Abierta y a Distancia – UNAD, Bogotá. (2010).
 Rodríguez, J. Módulo Química Orgánica. Universidad Nacional Abierta y a
Distancia – UNAD, Bogotá. (2012).
 Destilación por arrastre de vapor. Contenido en [línea]: disponible en:
http://es.scribd.com/doc/54656595/Destilacion-por-arrastre-de-vapor. Visitado el 17-oct-
2013
 PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO. 6
AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

1. OBJETIVOS:

Objetivo general:

Establecer la reactividad de algunas proteínas a través de pruebas de análisis cualitativo

identificando así mismo características químicas particulares.

Objetivos específicos:

 Analizar el comportamiento químico de aminoácidos y proteínas a través de

reacciones químicas y procesos específicos.
 Adquirir los fundamentos básicos de análisis químico de aminoácidos y proteínas.

2. MARCO TEÓRICO:

Aminoácidos:

Los aminoácidos son las unidades (monómeros) que forman las proteínas (polímeros).
Dentro de su constitución generalmente se encuentran átomos de carbono, hidrógeno,
oxígeno, nitrógeno y en algunas ocasiones azufre u otros elementos

En términos generales un aminoácido es cualquier compuesto que contenga grupos

amino (-NH2) y carboxilo (-COOH) en la misma molécula, sin embargo el concepto se
restringe a las sustancias que están presentes en los seres vivos.

La estructura de los aminoácidos naturales posee un grupo amino unido a un carbono alfa
(α), de allí su denominación de alfa-aminoácidos.

Los aminoácidos se diferencian entre sí por la cadena lateral que tengan (R-), esta a su
vez determina las propiedades fisicoquímicas.

aminoácidos no polares:

Poseen cadenas laterales hidrofóbicas que no interactúan con el agua por lo tanto, se
localizan al interior de la molécula de proteína de la cual hacen parte. Esta ubicación les
impide quedar en contacto con el agua. Son ejemplos de estos aminoácidos no polares
la glicina (el más sencillo), la alanina, valina, leucina, isoleucina con cadenas carbonadas
simples. El primero frecuentemente aparece constituyendo los dobleces angulares en la
secuencia lineal de aminoácidos para lograr la conformación tridimensional de la proteína.
 Además hacen parte de este grupo la prolina con cadena cíclica de tres átomos de
carbono unidos al nitrógeno del grupo amino y al carbono alfa del grupo carboxilo, esta
estructura le permite en la cadena peptídica la formación de "torsiones curvas",
la cisteína y la metionina con átomos de azufre en sus cadenas laterales. La cisteína es
menos hidrofóbica que la metionina por poseer un grupo sulfidrilo (SH) el cual juega un
papel importante en el plegamiento correcto de las proteínas ya que facilita la formación
de los denominados puentes disulfuro. Otros dos aminoácidos no polares son
la fenilalanina y el triptófano con cadenas laterales anilladas.

aminoácidos polares:son aminoácidos con cadenas laterales no cargadas pero polares

o hidrofílicas. estos son la serina, treonina, tirosina, asparagina y glutamina los cuales
tienen grupos amida polares ( o=c-nh2). debido a sus cadenas polares estos aminoácidos
pueden formar puentes de hidrógeno con el agua y por su naturaleza hidrofílica tienden a
ubicarse en la región externa de la molécula de la proteína que estén constituyendo.

aminoácidos básicos (catiónicos):Son aminoácidos con cadenas laterales que poseen

grupos básicos cargados, carácter que los hace muy hidrofílicos Entre ellos se tienen
la lisina, arginina e histidina siendo los dos primeros los más básicos debido a que sus
cadenas laterales siempre están cargadas positivamente. La histidina puede estar sin
carga o tener carga positiva a pH fisiológico, así que frecuentemente juega un papel muy
activo en las reacciones enzimáticas participando en el intercambio de iones hidrógeno.

aminoácidos ácidos (aniónicos):

Tienen cadenas laterales ácidas que terminan en grupos carboxilos como el ácido
aspártico y el ácido glutámico. Estos aminoácidos están cargados negativamente en la
célula y por lo tanto siempre se hace referencia a ellos como aspartato o glutamato. Son
muy hidrofílicos y se localizan en la superficie de las proteínas.

Los aminoácidos presentan actividad óptica, ya que el carbono alfa es asimétrico,

exceptuando el carbono que tiene el aminoácido más sencillo, la glicina.

Las proteínas:

Son las moléculas más diversas, complejas y de mayor tamaño presentes en la célula.
Contienen carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y usualmente azufre. En algunas
proteínas pueden encontrarse unidos diferentes tipos de sustancias químicas llamadas
grupos prostéticos, estos incluyen carbohidratos, lípidos, grupos fosfato, el grupo hem que
contiene hierro e iones metálicos tales como el cobre y el zinc. Las proteínas tienen
formas tridimensionales que son necesarias para su función específica.

Entre las funciones más importantes de las proteínas se consideran:

 Su papel como catalizadores orgánicos (enzimas) de casi todas las reacciones de

los sistemas biológicos.
 Como hormonas transmitiendo información entre células.
 Su participación en el transporte y almacenamiento de otras moléculas pequeñas,
por ejemplo el transporte de oxígeno por la hemoglobina.
 En el caso de los anticuerpos proporcionan defensa contra infecciones.
  Sirven como componentes estructurales en las células y tejidos.
 Ser la molécula básica en los mecanismos de movimiento, como en el caso de las
proteínas contráctiles.
 Ser el último recurso para la obtención de energía cuando el organismo carece de
otras reservas tales como lípidos y carbohidratos.

3. METODOLOGIA:

ENSAYO DE BIURET

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser sólida

agregue 1mL de agua).

Adicione gota a gota solución de sulfato de cobre al 0,5%

agite y espere la formación de un color violeta (en este caso el

ensayo es positivo).

Registre datos.

REACCIÓN XANTOPROTÉICA

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser sólida agregue 1mL de agua).

Añada 0,5mL de ácido nítrico concentrado

Caliente los tubos en baño de maría.

Deje enfriar y agregue cuidadosamente solución de hidróxido de sodio al 10% en exceso.

Un precipitado blanco inicialmente formado.

ENSAYO DE MILLÓN

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a

analizar

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser sólida

agregue 1mL de agua).

Añada cuatro gotas del reactivo de Millón (solución de nitrato

de mercurio (II), nitrato de mercurio (I) y ácido nítrico)

Caliente hasta ebullición; si no aparece color adicione tres gotas

más y caliente Registre datos.

ENSAYO DE HOPKIN’S – COLE

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser sólida agregue 1mL de agua).

Agregue 2mL de ácido glioxílico, mezcle muy bien.

Incline el tubo y sin agitar adicione lentamente por las paredes 1mL de ácido sulfúrico

concentrado de modo que se formen dos fases. Espere la formación de un anillo violeta en la
interfase si la proteína contiene el aminoácido: triptófano.

Registre los resultados.

 ENSAYO DE SAKAGUCHI

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a

analizar.

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser sólida

agregue 1mL de agua).

Adicione 0,5mL de solución de hidróxido de sodio al 5%, dos gotas de α–

naftol en etanol y dos gotas de solución de hipoclorito de sodio al 10%.

Agite; la aparición de un color rojo intenso indica que la proteína posee

el aminoácido: arginina.

Registre los resultados.

ENSAYO PARA DETECTAR AZUFRE

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada

sustancia a analizar.

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso

de ser sólida agregue 1mL de agua).

Añada 1mL de solución acuosa de nitrato de plomo

al 10 %
DETERMINACIÓN CUANTITATIVA DE GRUPOS CARBOXILOS EN UNA PROTEÍNA
(TITULACIÓN DE SORENSEN)

En un vaso de precipitados de 50mL.

pese exactamente 10g ó 10mL de una de las proteínas que usted haya llevado o esté disponible en el 63 laboratorio.

Disuelva en agua hasta formar una solución de 100mL en un balón aforado

Con una pipeta aforada mida 10mL de la solución anterior y transfiérala a un erlenmeyer de 250mL

añada con una pipeta graduada 5mL formol previamente neutralizado

Espere un momento y añada dos gotas de fenolftaleína.

Titule con hidróxido de sodio 0,1N hasta la aparición de un color rosado tenue permanente.

Calcule el número de miliequivalente de hidróxido de sodio usados en la titulación y determine el número de equivalentes de grupo – COOH presentes en la proteína.
 REFERENCIAS

 Rodríguez, J. Química Orgánica. Guía de Componente Práctico. Universidad

Nacional Abierta y a Distancia – UNAD, Bogotá. (2010)

 Fichas de seguridad de sustancias peligrosas. Formato [en línea], disponible en:

http://www.fichasdeseguridad.com/ el día (09 de marzo de 2013).

 Etanol, punto de fusión. Contenido [ en línea] , recuperado: el 10 de marzo de

2013 de, http://www.oni.escuelas.edu.ar/

 Acuña, F. Química Orgánica. Universidad Estatal a Distancia. San José de Costa

Rica.(2006).

 Rodríguez, J. Módulo Química Orgánica. Universidad Nacional Abierta y a

Distancia – UNAD, Bogotá. (2012).
 PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA N°. 7
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

1. OBJETIVOS:

Objetivo General:

Establecer la reactividad de algunos ácidos carboxílicos y derivados a través de pruebas

de análisis cualitativo, identificando así mismo características químicas particulares.

Objetivos Específicos:

 Analizar el comportamiento químico de ácidos carboxílicos y derivados a través de

reacciones químicas y procesos específicos.
 Distinguir en la vida diaria en que alimentos encontramos los ácidos carboxílicos y
carbohidratos.

2. MARCO TEORICO:

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos
carboxilo (—COOH o —CO2H). Estos abundan en la naturaleza y tienen basta aplicación
industrial, el ácido acético, componente ácido principal del vinagre es el más utilizado en
la industria; es utilizado como disolvente y en la fabricación de plásticos, gomas,
medicamentos y una gran variedad de compuestos orgánicos. El ácido cítrico es el que
proporciona la acidez a los cítricos y se usa ampliamente para acidular bebidas. Los
derivados de los ácidos carboxílicos, particularmente los ésteres y las amidas, están
ampliamente distribuidos naturalmente y son de gran importancia e interés debido a sus
funciones y usos.

Los ácidos carboxílicos participan directamente en diversos procesos fisiológicos de la

planta como respiración, fotosíntesis y absorción de nutrientes, por lo que la aplicación de
éstos influye directamente en el rendimiento y calidad de los cultivos, aportando además
nutrientes como el calcio, el cual provoca el desarrollo óptimo del fruto.

Formación de sales: Esta reacción implica el reemplazo del hidrogeno del grupo
carboxilo R-COOH,
por un metal, que a su vez está relacionado con la acidez que presentan estos. Las sales
metálicas (en particular las sódicas y potásicas) de los ácidos grasos de cadena larga,
como los ácidos palmítico, esteárico y oleico, se conocen como jabones.

Equivalente de neutralización: Se define como los gramos de ácido necesarios para

neutralizar 1 equivalente –gramo de álcali. La expresión matemática del equivalente de
neutralización corresponde a: Eq. Neutralización = PM / n

Formación de ésteres: Los ésteres se forman cuando los alcoholes reaccionan con
ácidos, con

Eliminación de una molécula de agua, en medios ligeramente ácidos. La formación de un

éster por reacción directa de un alcohol con un ácido recibe el nombre de esterificación.

Lípidos: Son compuestos insolubles en agua y muy solubles en solventes orgánicos.

Entre ellos encontramos: grasas, aceites, fosfolípidos, esfingolípidos, glicolipidos,
esteroides y vitaminas liposolubles.

Grasas y aceites: son triésteres de los ácidos grasos y el glicerol (propanotriol). Se

subdividen en triglicéridos simples (con tres moléculas de ácido idénticos) y triglicéridos
mixtos (cuando hay dos o tres grupos ácidos diferentes).

Hidrólisis de grasas y aceites:

Cuando la hidrólisis sucede en medio alcalino, recibe el nombre de saponificación y se

forma la sal metálica del ácido graso superior llamado jabón. En la saponificación se
agrega a una muestra de grasa o aceite una solución en exceso de KOH de
concentración conocida. Cuanto más corta es la cadena de ácido, tantas más moléculas
de éster habrá por gramo de grasa o aceite y tanto mayor será la cantidad de KOH
necesaria para la saponificación completa, se tendrá:

No. Saponificación = 168,00mg / peso molecular del lípido (g)

3. METODOLOGIA:
 PARTE I ACIDEZ Y EQUIVALENTE DE NEUTRALIZACIÓN

1. Acidez

Coloque en un tubo de ensayo 2mL de la solución de ácido carboxílico a ensayar).

Ensaye el pH de la solución con un papel indicador universal.

Registre los resultados encontrados.

Adicione al tubo, 2mL de solución de NaHCO3observe si se produce desprendimiento de CO2.

Registre los resultados encontrados.

Repita el procedimiento para cada uno de los ácidos que disponga

compare los resultados.

EQUIVALENTE DE NEUTRALIZACIÓN

Tome 10mL de una solución de ácido carboxílico.

Trasládelos a un erlenmeyer de 250mL, adicione 3 gotas de fenolftaleína.

Titule la solución con NaOH 0,1N. Suspenda la titulación cuando el color purpura –
rosado de la solución persista por más de 10 segundos.

Realice la titulación por lo menos dos veces.

Registre y compare sus resultados

 PARTE II ESTERIFICACIÓN Y SAPONIFICACIÓN

1. Esterificación

Tome un erlenmeyer pequeño de 100mL, adicione 5mL de etanol y 5mL de ácido

acético glacial.

Adicione 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado y caliente en baño de agua hirviendo,

durante 5 minutos.

Enfríe la solución y determine el olor de los vapores producidos.

Formule la ecuación correspondiente.

SAPONIFICACIÓN

Añada a un tubo de ensayo 2 mL de grasa y 2 mL de

KOH al 20%.

Agite vigorosamente.

Caliente el tubo a baño maría de 20 a 30 minutos.

 REFERENCIAS

 Rodríguez, J. Química Orgánica. Guía de Componente Práctico. Universidad

Nacional Abierta y a Distancia – UNAD, Bogotá. (2010).
 Rodríguez, J. Módulo Química Orgánica. Universidad Nacional Abierta y a
Distancia – UNAD, Bogotá. (2012).
 Salazar, J. Química Orgánica sesión 13.Centro Academico Newton,(2012).
Disponible en: http://www.slideshare.net/jorgesalazarescobar/acidos-carboxilicos-
23999421. Visitado: 08-oct-2013
 PRACTICA No. 8 – SEPARACIÓN DE PIGMENTOS VEGETALES POR
CROMATOGRAFÍA DE PAPEL (OPCIONAL)

1. OBJETIVOS

Objetivo general.

Conocer y aplicar los principios teórico-prácticos de la cromatografía de papel como

un método de separación de sustancias.

Objetivos específicos:

 Analizar la cromatografía como un sistema de separación de sustancias en

diferentes estados físicos.
 Identificar una de las aplicaciones en la vida profesional de método de
cromatografía.

2. MARCO TEORICO.

La cromatografía es uno de los principales métodos para la separación de

especies químicas estrechamente relacionadas en mezclas complejas. La
cromatografía es un método físico de separación basado en la distribución de los
componentes de una mezcla entre dos fases inmiscibles, una fija o estacionaria y
otra móvil.

TIPOS DE CROMATOGRAFÍA.
Dependiendo de la naturaleza de la fase estacionaria y de la fase móvil se pueden
distinguir distintos tipos de cromatografía

a) Cromatografía sólido-líquido. La fase estacionaria es un sólido y la móvil un

líquido.
b) Cromatografía líquido-líquido. La fase estacionaria es un líquido anclado a un
soporte sólido.
c) Cromatografía líquido-gas. La fase estacionaria es un líquido no volátil
impregnado en un sólido y la fase móvil es un gas.
d) Cromatografía sólido-gas. La fase estacionaria es un sólido y la móvil un gas.
Según el tipo de interacción que se establece entre los componentes de la mezcla
y la fase móvil y estacionaria podemos distinguir entre.
Los cloroplastos poseen una mezcla de pigmentos con diferentes colores:
clorofila-a (verde intenso), clorofila-b (verde), carotenos (amarillo claro) y
xantofilas (amarillo anaranjado) en diferentes proporciones.

Todas estas sustancias presentan un grado diferente de solubilidad en

disolventes apolares, lo que permite su separación cuando una solución de
las mismas asciende por capilaridad a través de una tira de papel poroso (papel de
cromatografía o de filtro) dispuesta verticalmente sobre una película de un
disolvente orgánico (etanol). Las más solubles se desplazarán a mayor velocidad,
pues acompañarán fácilmente al disolvente a medida que éste asciende.

Las menos solubles avanzarán menos en la tira de papel de filtro.

Aparecerán, por tanto, varias bandas de diferentes colores (hasta siete o
más, dependiendo del material utilizado) que estarán más o menos alejados
de la disolución alcohólica según la mayor o menor solubilidad de los pigmentos.
Estas bandas poseerán diferente grosor, dependiendo de la abundancia del
pigmento en la disolución.

3. METODOLOGIA
Colocar en un mortero trozos de hojas de espinacas lavadas, quitando las nerviaciones más gruesas, junto con 10 mL de éter etílico.

Triturar sin golpear hasta que el líquido adquiera una coloración verde intensa

Filtre en un embudo con papel de filtro y recoja en un tubo de ensayo hasta obtener 3 mL de la solución.

Colocar en media caja de Petri metanol absoluto hasta una altura de 0,5 cm

Cortar una tira de papel de filtro de unos 8 cm de anchura y unos 10 a 15 cm de altura.

Poner con el capilar en el papel de cromatografía entre 5 y 10 gotas de

solución de pigmentos, espaciadas en el tiempo con el fin de que vaya

secándose el éter etílico y aumente la cantidad de pigmentos. Las gotas se

pondrán siempre en el mismo punto (se puede marcar con un lápiz), situado a nos 2 cm por encima del borde inferior del papel.

Doblar el papel cromatográfico a lo largo y colocarlo en la placa de petri con la mancha de pigmento a 1 cm de la superficie del eluyente.

Se puede sustituir la placa de petri por un vaso de precipitados

fijando el papel cromatográfico con una pinza a un soporte horizontal colocado en el borde del vaso (por ejemplo, una varilla de vidrio).
 REFERENCIAS

 Rodríguez, J. Química Orgánica. Guía de Componente Práctico. Universidad

Nacional Abierta y a Distancia – UNAD, Bogotá. (2010).
 Rodríguez, J. Módulo Química Orgánica. Universidad Nacional Abierta y a
Distancia – UNAD, Bogotá. (2012).
 Biomodel, Cromatografía. Disponible en [línea]
http://biomodel.uah.es/tecnicas/crom/inicio.htm visitado: 18-oct-2013
 Introducción a la cromatografía (2011). Contenido [en línea] http://ocw.uv.es/ocw-
formacio-permanent/2011-1-35_Manual.pdf. Recuperado: 18-oct-2013