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CAPÍTULO III – FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS

NOMENCLATURAS

I) FUNÇÃO ORGÂNICA: INTERMEDIÁRIO


AN – ligações simples C – C
É o conjunto de substâncias com EN – 1 ligação dupla C = C
propriedades químicas semelhantes IN – 1 ligação tripla C  C
(denominadas, então, propriedades DIEN – 2 ligações duplas
funcionais). DIIN – 2 ligações triplas
O grupamento dos compostos
orgânicos com propriedades
semelhantes,ocorre em conseqüência de SUFIXO
características estruturais comuns. O – Hidrocarbonetos
Cada função é caracterizada por um OL – Álcool e Enol
grupo funcional. ONA – Cetona
AL – Aldeído
ÓICO – Ácido carboxílico
II) NOMENCLATURAS:
Observações:
2.1) Nomenclatura Usual: nomes
relacionados a sua fonte de obtenção.  Escolha da cadeia principal: caso
ocorra, deve conter o grupo
Exemplo: ácido láctico – obtido a partir funcional e a insaturação.
do leite.
 Deve possuir o maior número de
átomos de carbonos e formar os
2.2) Nomenclatura Oficial – IUPAC – radicais mais simples.
União Internacional de Química Pura e
Aplicada.  Ordem de prioridade de
numeração: Grupo funcional 
 Prefixo – Indica o número de Insaturação  Ramificação.
átomos de Carbonos na cadeia.
 Devemos buscar sempre os
 Intermediário – Indica o tipo de menores números, seguinte a
ligação que ocorre entre os ordem de prioridade.
Carbonos.
 Os números são separados por
 Sufixo – Indica a função a que vírgulas e entre os nomes e no e
pertence o composto orgânico. nome separa-los por hífens.

PREFIXO
1C – MET EXEMPLOS: Cadeias Normais
2C – ET
3C – PROP a) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 
4C – BUT 2 – Penteno ou Penteno – 2
5C – PENT
6C – HEX
7C – HEPT b) CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3
8C – OCT  1, 4 – Hexadieno ou Hexadieno – 1,4
9C – NON ou Hex – 1,4 – adieno
10C – DEC

163
F.G = CnH2n – 2
OH OH Terminação: DIENO
 
c) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3  Observações:
2,4 – Hexanodiol ou Hexanodiol – 2,4
1ª) Dienos:
acumulado  Ex: CH3–CH=C=CH2,
OH conjugado  Ex: CH2=CH-CH=CH-CH3,
 isolado  Ex: CH2=CH-CH2-CH=CH2.
d) CH3–CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 
4 – Heptenol – 2 ou Hepten – 4 ol – 2 2ª) Alcinos verdadeiros: pelo menos 1
ou Hept – 4 – en – 2 – ol. carbono da tripla ligação faz ligação com
o hidrogênio (HC  C– CH2 – CH3) e
Alcinos falsos: nenhum carbono da tripla
III) FUNÇÕES E SUAS ligação faz ligação com o hidrogênio
NOMENCLATURAS: (CH3–C  C– CH2 – CH3).

3.1) HIDROCARBONETOS: 3.1.2) Cadeias Alicíclicas:

3.1.1) Cadeias alifáticas: a) CICLOALCANOS, ciclanos ou


cicloparafinas: possui somente ligações
a) ALCANOS ou Hidrocarbonetos simples (sp3).
parafínicos (Parafinas): possui somente
ligações simples (sp3). Exemplo:  Ciclobutano 
(FM) = C4H8
Exemplo: CH3 – CH2 – CH3  Propano F.G = Cn H2n
 Fórmula molecular (FM) = C3H8 Nome: prefixo CICLO + terminação ANO
Fórmula Geral (FG): CnH2n + 2
Terminação: ANO b) CICLOALCENOS, ciclenos ou
ciclolefinas: possui uma ligação dupla
b) ALCENOS, Alquenos, Olefinas ou (sp2) .
Etilênicos: possui uma ligação dupla
(sp2). Exemplo:  Ciclobuteno 
(FM ) = C4H6
Exemplo: CH2 = CH – CH2 – CH3  F.G = Cn H2n – 2
1 – Buteno (F.M = C4H8) Nome: prefixo CICLO+ terminação ENO
F.G = CnH2n
Terminação: ENO

c) ALCINOS, Alquinos ou Acetilênicos: Observação: A insaturação receberá


possui uma ligação tripla (sp). sempre as numerações 1, 2 , logo não há
necessidade de numerar a dupla. A
Exemplo: HC  C– CH2 – CH3  seguir procurar o sentido (horário ou anti-
1 – Butino (F.M = C4H6) horário, para encontrar os menores
F.G = CnH2n - 2 números para as ramificações.
Terminação: INO

d) ALCADIENOS ou dienos: possui duas


ligações duplas (sp/sp2).

Exemplo: H3C – CH = C = CH2 


1,2 – butadieno (F.M = C4H6)

164
Acetileno (etino) 
3.1.3) Cadeias Aromáticas: H – C  C H usado em soldas
(maçaricos)
Exemplos:
CH2 = C – CH = CH2 Isopreno ( 2 – metil-
 butadieno – 1,3) 
CH3 produção de
borracha natural
(látex)

H2C = C = CH2 Aleno (propadieno)

CH3  CH – CH3 Isobutano (metil –


 propano)
CH3

CH3 Tolueno (metil –


benzeno)

Xilenos (orto, meta


Observações: CH3 CH3 e para – dimetil –
benzeno)
 Fórmulas moleculares: para – xileno ou para –
dimetil - benzeno
Benzeno  C6H6
Naftaleno  C10H8
Antraceno  C14H10
Fenantreno  C14H10 EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial
(IUPAC) dos seguintes compostos
 Posições no anel benzênico: orgânicos de cadeia normal:
orto(1,2), meta (1,3) e para (1,4).

 Posições no anel naftalênico:  a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3


(acima e abaixo) e  (laterais).
_________________________________
 Não existe fórmula geral e regra
b) CH3 – CH = CH – CH3
de nomenclatura para os
compostos aromáticos.
_________________________________

3.1.4) Nomes usuais de alguns c) CH3 – CH2 – CH2 – C  C– CH2– CH3


hidrocarbonetos importantes:
_________________________________

Biogás; principal d) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH=CH–CH3


CH4 composto do gás
natural; gasolixo _________________________________

H2C = CH2 Etileno (eteno) e) CH2=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3

_________________________________
Eritreno
H2C = CH  CH = CH2 (butadieno – 1,3)

165
 Obs: ordem de prioridade para
f) numeração da cadeia carbônica:
grupo funcional  insaturação 
_________________________________ radical.
OH
g) 
Exemplo: H3C  CHCH2 CH3 Butanol –
2 ou Álcool s – butílico ou metil – etil –
carbinol.
_________________________________

EXERCÍCIO 1 - Dê a nomenclatura
3.2) Função: ÁLCOOL (R – OH): oficial (IUPAC) dos seguintes álcoois:

Os compostos desta função a) CH3–OH _____________________


apresentam a hidroxila ligada a um
carbono saturado.
Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila. b) CH3 – CH2 –OH ________________

 Classificação de álcoois:
c) CH3 –CH2–CH2 OH
a) Quanto à posição da hidroxila:
_________________________________
Álcool primário: OH ligado à carbono
primário.
Álcool secundário: OH ligado à carbono d) CH3 – CH – OH ________________
secundário. 
Álcool terciário: OH ligado à carbo ________________
terciário. CH3 ________________

b) Quanto ao número de hidroxilas: e) H3C – CH2 – CHOH – CH3


Monol ou monoálcool: somente uma _________________________________
hidroxila.
Diol ou diálcool: duas hidroxilas. f)
Triol ou triálcool: três hidroxilas. OH ___________________
Poliol ou poliálcool: a partir de 4
hidroxilas. g)
 Fórmula Geral: CnH2n + 2O ou HO OH
CnH2n+1OH
_________________________________
 Nomenclatura oficial (IUPAC):
OH
hidrocarboneto + terminação OL

h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3
 Nomenclatura usual 1:
_________________________________
álcool + nome do radical + ico

 Nomenclatura usual 2:
i) CH2OH
nome dos radicais + carbinol
(C – OH)

166
_________________________________
EXERCÍCIO 2 - Dê as nomenclaturas EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura dos
usuais dos seguintes álcoois: seguintes enóis:
OH
a) CH3–OH 
_________________________________ a) H2C = C H ___________________
_________________________________
OH
b) CH3 – CH2 –OH 
_________________________________ b) CH3 – C = CH2 __________________
_________________________________
OH
c) CH3 – CH2 – CH2  OH
_________________________________
_________________________________ c)
_________________________________
d) CH3 – CH – OH _________________
 OH
_________________ 
CH3 _________________ d) HC = CH – CH2 – CH3

e) _________________________________
CH2OH

_________________________________ 3.4) Função: ALDEÍDO (R – CHO)


_________________________________
_________________________________ Os compostos desta função
apresentam a carbonila (C=O) na
extremidade da cadeia.
3.3) Função: ENOL (R – OH): O grupo funcional CHO é chamado
aldoxila ou carbonila aldeídica.
Os compostos desta função
 Fórmula Geral: CnH2n O
apresentam a hidroxila ligada a carbono
insaturado(ligação dupla).
 Nomenclatura oficial:
Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.
hidrocarboneto + terminação AL
 Fórmula Geral: CnH2nO ou
CnH 2n-1OH  Obs: Ordem de prioridade para
numeração da cadeia carbônica :
 Nomenclatura oficial (IUPAC): grupo funcional  insaturação 
radical.
hidrocarboneto + terminação OL
 Nomenclaturas Especiais:
 Obs: ordem de prioridade para
numeração da cadeia carbônica: a) aldeído fórmico ou formol ou
grupo funcional  insaturação  formaldeído (CH2O)
radical.
b) aldeído acético ou acetaldeído
OH (C2H4O)

Exemplo: H3C  C = CH  CH3  c) aldeído propiônico ou propionaldeído
2 – Butenol – 2 (C3H6O)

d) aldeído butírico (C4H8O)

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nomes dos radicais + cetona
e) aldeído valérico (C5H10O)  Obs: Ordem de prioridade para
numeração da cadeia carbônica :
f) aldeído benzóico ou benzaldeído grupo funcional  insaturação 
(C6H5CHO) radical.

Exemplo: H3CCH2CH2CH2CH2–CHO Exemplo: H3C–CH2–CH2–CO–CH3 


 hexanal. 2 – pentanona ou pentan-2- ona.

EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial


(IUPAC) dos seguintes aldeídos: EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial
(IUPAC) das seguintes cetonas:
a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO
a) CH3 – CO – CH3 ________________
_________________________________
b) CH3 – CH2 – CO – CH3
O
 _________________________________
b) H – C – CH2 – CH2 – CH3 O

________________________________ c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3

O O _________________________________
 
c) H – C – CH2 – C – H O O
 
________________________________ d) CH3 – C – C – CH2 – CH3
O
 _________________________________
d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H
e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3
________________________________
_________________________________

e) f)
CHO
O
________________________________ _________________________________

3.5) Função: CETONA (R – CO – R): EXERCÍCIO 2 - Dê a nomenclatura usual


das seguintes cetonas:
Os compostos apresentam a
carbonila no interior da cadeia.
O grupo funcional é chamado a) CH3 – CO – CH3
carbonila cetônica.
 Fórmula Geral: CnH2nO ________________________________

 Nomenclatura oficial: b) CH3 – CH2 – CO – CH3

hidrocarboneto + ONA _________________________________

 Nomenclatura usual:

168
3.6) Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO

(R – COOH)
R3 R2 R1
Caracteriza-se pela presença do   
grupo funcional carboxila (COOH). R3 R2 R1
Fórmula Geral: CnH2nO2

Exemplo1: CH3 – CH – COOH 

 Nomenclatura oficial:
NH2
Ácido + hidrocarboneto + ÓICO ácido 2 – amino – propanóico ou ácido 
- aminopropanóico.
 Obs: Ordem de prioridade para
numeração da cadeia carbônica:
grupo funcional  insaturação  EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial
(IUPAC) dos seguintes ácidos
radical.
carboxílicos:
O
Exemplo: CH3 – CH2 – COOH 

ácido propanóico
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH
 Nomenclaturas Especiais:
_________________________________
Ácidos Monocarboxílicos:
b) H C  C – CH2 – COOH
Ácido fórmico (CH2O2) _________________________________
Ácido acético (C2H4O2)
Ácido propriônico (C3H6O2 ) c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3
Ácido butírico (C4H8O2 )
Ácido valérico (C5H10 O2 ) _________________________________
Ácido benzóico (C6H5 COOH )
d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
Ácidos Dicarboxílicos:
_________________________________
Ácido Oxálico ( C2H2O4 )
Ácido Malônico ( C3H4O4 ) e) HOOC – CH = CH – COOH
Ácido Succínico ( C4H6O4 )
Ácido Glutárico ( C5H8O4 ) _________________________________

 NOTA: As funções: aldeído, f)


amida, éster, haleto de ácido , COOH
anidrido , sal de ácido carboxílico
são consideradas como derivadas _________________________________
dos ácidos carboxílicos.

 Importante: Podemos substituir a 3.7) Função: ANIDRIDO


indicação dos radicais nos
carbonos 2, 3 e 4 por ,  e . (R – CO – O – CO – R)

   Os anidridos caracterizam-se pelo


C – C – C – COOH grupo  CO – O – CO – .

169
3.8) Função: SAL DE ÁCIDO
 Fórmula Geral: CnH2n -2 O3 CARBOXÍLICO

 Nomenclatura oficial: (R – COOMetal)

Anidrido + nome oficial do ácido Os sais de ácidos carboxílicos


carboxílico possuem o grupamento R – COOMetal.

 Fórmula Geral: CnH2n –1 O2Metal


 Nomenclatura usual:
 Nomenclatura oficial:
Anidrido + nome usual do ácido
carboxílico Nome do hidrocarboneto + ato +
nome do metal
 Obs: Ainda utiliza-se a ordem de
complexidade para nomear os  Nomenclatura usual:
anidridos.
ver usual de ácido carboxílico 
Exemplo: nome usual do ácido – ICO + ATO +
nome do metal.
H3C – CO – O – CO – CH2 – CH3
Anidrido – etanóico – propanóico ou O
Anidrido – acético – propiônico. 
Exemplo: CH3 – CH2 – C – ONa 
Propanoato de sódio ou Propionato de
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas sódio
(IUPAC e usual) dos anidridos abaixo:

a) H – CO – O – CO – CH3 EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial


(IUPAC) dos seguintes sais de ácidos
_________________________________ carboxílicos:

_________________________________ a) CH3 – COOLi

b) H3C – CO – O – CO – CH3 _________________________________

_________________________________ b) CH3 – CH2 – CH2 – COONa

_________________________________ ______________________________

c) H3C–CH2–CH2–CO–O–CO–CH2–CH3 c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2–COOK

_________________________________ ______________________________
_________________________________ d) (CH3 – CH2 – CH2 – CH2– COO) 2 Ca

d) C6H5 – CO – O – CO – C6H5 _________________________________

_________________________________ e) C6H5 – COOAg

_________________________________ _________________________________

170
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual
dos seguintes sais de ácidos carboxílicos _________________________________

_________________________________
a) CH3 – COOLi
d) C6H5 – O – CH3
_________________________________
_________________________________
b) (H–COO) 2 Ca
_________________________________
_________________________________
c) C6H5 – COOAg 3.10) Função: ÉSTER (R – COO – R):

_________________________________ É caracterizada pelo grupo funcional


carboxilato (– COO – ).

3.9) Função: ÉTER (R – O – R):  Fórmula Geral: CnH2n O2

Os éteres apresentam o átomo de  Nomenclatura oficial:


oxigênio como heteroátomo.
hidrocarboneto + ATO + nome do
 Fórmula Geral: CnH2n + 2 O radical (ila)

 Nomenclatura oficial:  Nomenclatura usual:

Prefixo (cadeia menor) + Oxi + ver usual de ácido carboxílico 


hidrocarboneto (cadeia maior) nome do ácido – ICO + ATO +
radical
 Nomenclatura usual:
Exemplo: O
Éter + nomes dos radicais 
(menor/ maior) + ico H3C – CH2 – C  O – CH2 – CH3 
Propanoato de etila ou Propionato de
Exemplo: etila
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 
Etóxi – propano ou Éter- etil-propílico.
EXERCÍCIO1: Dê a nomenclatura
IUPAC para os ésteres abaixo:
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas
(IUPAC e usual) dos éteres abaixo: a) H – COO – CH2 – CH2– CH3

a) H3C – O – CH2 – CH3 _________________________________

_________________________________ b) CH3 – COO – CH3

_________________________________ _________________________________

b) H3C – O – CH3 c) CH3 – CH2 – COO – C6H5

_________________________________ _________________________________

_________________________________
d) C6H5– COO – CH2 – CH3
c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
_________________________________

171
OH
a) 
e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3

CH3
_________________________________
_________________________________
_________________________________

EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura
usual para os ésteres abaixo: b) OH

a) H – COO – CH2 – CH2– CH3

_________________________________ 
CH3
b) CH3 – COO – CH3
_________________________________
_________________________________
_________________________________
c) C6H5– COO – CH2 – CH3
c) HO CH2 CH3
_________________________________  
CH2 CH2CH3
3.11) Função: FENOL (Ar – OH):
_________________________________
Presença de hidroxila ligada
diretamente a um carbono que faz parte _________________________________
do anel aromático.
d) HO
 Nomenclatura IUPAC: 

Hidroxi + radical + nome do


aromático

 Nomenclatura Usual:
_________________________________
Radical + Fenol
_________________________________
Exemplo:
OH e) HO CH3
  
CH2CH2CH3
 1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC)
ou orto-hidroxi -propil –
benzeno (IUPAC) ou orto –
propil –fenol.
_________________________________

_________________________________
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas,
Iupac e Usual, para os fenóis abaixo:

172
3.12) Função: HALETO DE ACILA
( HALETO DE ÁCIDO) (R - COX): 3.13) Função: HALETO ORGÂNICO

Os compostos são denominados (R - X)


derivados halogenados.
Apresentam o grupo funcional: Os compostos são denominados
R – COX , onde X = halogênio (7 A). derivados halogenados. A função pode
ser identificada conforme o radical (R),
 Fórmula Geral: CnH2n –1 OX como haletos de alquila e arila. Se R for
um radical alquila (alcano), o chamamos
de haleto de alquila, por exemplo o cloro
 Nomenclatura IUPAC: – metano ou cloreto de metila,CH3 – Cl e,
sendo R um radical arila (aromático), o
Haleto de + nome do chamamos de haleto de arila, como por
hidrocarboneto + ila exemplo o cloro – benzeno ou cloreto de
fenila, C6H5 – Cl.
 Nomenclatura Usual: São compostos resultantes da
substituição de um ou mais hidrogênios
Haleto de + nome usual do dos hidrocarbonetos por um ou mais
ácido – ico + ila halogênios (X).

O
 Fórmula Geral: CnH2n +1 X

Exemplo: CH3 – CH2 – C – Cl  Cloreto  Nomenclatura IUPAC:
de propanoíla ou Cloreto de propionila.
nome do halogênio + nome do
hidrocarboneto
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura
IUPAC para os haletos de acila abaixo:  Nomenclatura Usual:
a) CH3 – COCl haleto + nome do radical (ila)
________________________________ Exemplo:
b) H – COBr CH3 – CH2 – CH2 – Cl 
1 – cloro – propano ou cloreto de propila
________________________________

c) CH3 – CH2 – COCl EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas


oficial e usual dos compostos para
________________________________ abaixo:

a) CH3  F
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual
para os haletos de acila abaixo:
_________________________________

_________________________________
a) CH3 – COCl
b) CH3 – CH2 – Cl
________________________________
_________________________________
b) C6H5 – COF
_________________________________
_________________________________

173
c) CH3 – CH2 – CH2 – Br _________________________________

_________________________________ b) CH3  CH2  CH2  NH2

_________________________________ _________________________________

d) CH3 – CH (I) CH2 – CH3 c) C6H5  NH2

_________________________________ _________________________________

_________________________________
3.14) Função: AMINAS (R – NH2): d) CH3  NH  CH2  CH3

São resultantes da substituição dos _________________________________


hidrogênios do NH3 por radicais
orgânicos. e) CH3 – N – CH2  CH2  CH2  CH3

 Classificação: CH2  CH2  CH3
Amina Primária  R – NH2 _________________________________
Ex: CH3 – NH2  metilamina

Amina Secundária  R – NH – R EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual


Ex: CH3 – NH – CH2 – CH3  etil – para as aminas abaixo:
metilamina
a) CH3  CH2  NH2
Amina Terciária  R – N – R
_________________________________
R
Ex: (CH3)2 – N – CH2 – CH3  b) CH3  CH2  CH2  NH2
etil - dimetilamina
_________________________________

 Fórmula Geral: CnH2n +3 N


3.15) Função: AMIDAS (R – CONH2):
 Nomenclatura oficial:
São compostos resultantes da
nomes dos radicais ligados ao substituição de hidrogênios do NH3, por
N(ordem alfabética) + amina. radicais acila (R – CO –).

 Nomenclatura usual:  Classificação:

amino + nome do hidrocarboneto Amida Primária  R – CONH2


Ex: CH3 – CONH2  etanoamina

Exemplo : CH3  CH2  CH2  CH2  NH2 Amida Secundária  R – CONH – R


 Butilamina ou 1 – amino – butano. Ex: CH3 – CONH – CH2 – CH3  N – etil
– etanoamina
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura Amina Terciária  R – CON – R
IUPAC para as aminas abaixo:
R
a) CH3  CH2  NH2 Ex: CH3– CON – (CH3)2  N – dimetil –
etanoamida

174
3.16) Função: NITRILAS ( R – C ≡ N):

 Fórmula Geral: CnH2n +1 ON  Fórmula Geral: CnH2n -1 N

 Nomenclatura oficial:  Nomenclatura oficial:

nome do hidrocarboneto + amida nome do hidrocarboneto + nitrila

 Nomenclatura usual:  Nomenclatura usual:

nome usual do ácido carboxílico - cianeto + nome do radical (ila)


ICO + amida

O Exemplo: CH3  CH2  CH2  CN 


 Butanonitrila ou Cianeto de propila.
Exemplo: CH3  CH2  C  NH2 
Propanoamida ou Propionamida
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas
(IUPAC e USUAL) das nitrilas abaixo:
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura
IUPAC para as amidas abaixo: a) CH3  CN

a) H CONH2 _________________________________

_________________________________ _________________________________

b) CH3  CONH2 b) CH3  CH2  CN

_________________________________ _________________________________

c) CH3  CH2  CH2  NH2 _________________________________

_________________________________
3.17) Função: ISONITRILAS (R–N= C):
d) CH3  CH2  CH2  CO NH2

_________________________________  Fórmula Geral: CnH2n -1 N

 Nomenclatura oficial:
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual
para as amidas abaixo: nome do hidrocarboneto +
isonitrila
a) CH3  CONH2
 Nomenclatura usual:
_________________________________
isocianeto + nome do radical (ila)
b) C6H5  CO NH2
Exemplo: CH3  CH2  CH2  NC 
_________________________________ Propanoisonitrila ou Isocianeto de propila

175
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas
(IUPAC e USUAL) das isonitrilas abaixo:
b) 2 – metil – 1,3,5 – trinitro – benzeno
a) CH3  NC (TNT: trinitro – tolueno)

_________________________________

_________________________________

b) CH3  CH2  NC 3.19) Função: DERIVADOS DE


GRIGNARD ou COMPOSTOS
_________________________________ ORGANO-METÁLICOS

_________________________________ ( R – MgX ) ( X = halogênio)

 Fórmula Geral: CnH2n +1 MgX


3.18) Função: NITROCOMPOSTOS
 Nomenclatura oficial:
(R – NO2)
Nome do halogênio + eto + nome
 Fórmula Geral: CnH2n +1 NO2 do radical + magnésio

 Nomenclatura oficial: Exemplo: CH3  CH2  CH2  MgCl 


Cloreto de propil-magnésio
Nitro + nome do hidrocarboneto

Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2  EXERCÍCIO : Dê a nomenclatura oficial


1 - nitropropano dos compostos para abaixo:

EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial a) CH3 – MgCl


dos compostos para abaixo: _________________________________

a) CH3 – CH2 – NO2 b) C2H5 – MgI


_________________________________
_________________________________
c) CH3 – CH(CH3) – MgBr
b) CH3  CH  CH2  CH3 ________________________________

NO2
_________________________________ 3.20) Função: ÁCIDOS SULFÔNICOS

(R – SO3 H)
EXERCÍCIO 2: Construa a fórmula
estrutural dos compostos para abaixo:  Fórmula Geral: CnH2n +1 SO3 H

 Nomenclatura oficial:
a) o – dinitro- benzeno
Ácido + nome do hidrocarboneto +
sulfônico

Exemplo: CH3  CH2  CH2  SO3 H 


Ácido – propano - sulfônico

176
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial g) cicloexanodiol –1,3 ou ciclo –
dos compostos para abaixo: hexanodiol – 1,3 ou cicloexano – 1,3 –
diol
a) CH3 – SO3 H
h) 4 – hexenol – 2 ou hexen – 4 – ol – 2
_________________________________ ou hex – 4 – en – 2 – ol

b) C6H5 – SO3H i) fenil – metanol

_________________________________
GABARITO: FUNÇÕES EXERCÍCIO 2
ORGÂNICAS E SUAS
NOMENCLATURAS a) álcool metílico ou carbinol

b) álcool etílico ou metil  carbinol


3.1) HIDROCARBONETO:
c) álcool propílico ou etil  carbinol
a) butano
d) álcool isopropílico ou dimetil  carbinol
b) 2 – buteno ou buteno – 2 ou
but – 2 – eno

c) 3 – heptino ou heptino – 3 ou 3.3) ENOL


hept – 3 – ino
a) etenol
d) 2,6 – octadieno ou octadieno – 2,6 ou
oct – 2,6 – dieno b) 1 – propenol – 2

e) 1,4 – heptadieno ou heptadieno – 1,4 c) 1-ciclohexenol


ou hept – 1,4 – dieno
d) 1 – butenol – 1
f) ciclopentano ou ciclo – pentano

g) cicloexano ou ciclo – hexano


3.4) ALDEÍDO

a) pentanal
3.2) ÁLCOOL
b) butanal
EXERCÍCIO 1
c) propanodial
a) metanol
d) 4 – pentenal ou pent – 4 – enal ou
b) etanol penten – 4 – al

c) 1 – propanol ou propanol -1 e) fenil – metanal

d) 2 – propanol ou propanol – 2 ou
isopropanol.
3.5) CETONA
e) butanol – 2 ou 2 – butanol ou butan –
2 – ol EXERCÍCIO 1

f) ciclobutanol ou ciclo – butanol a) propanona

177
b) butanona 3.8) SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

c) hexanona – 2 EXERCÍCIO 1

d) pentanodiona – 2,3 ou pentano – 2,3 – a) etanoato de lítio


diona
b) butanoato de sódio
e) 4 – hexenona – 2 ou hex – 4 – en – 2
– ona ou hexen – 4 – ona –2 c) hexanoato de potássio

f) ciclobutanona d) pentanoato de cálcio


e) fenil – metanoato de prata

EXERCÍCIO 2
EXERCÍCIO 2
a) dimentil – cetona ou acetona
a) acetato de lítio
b) etil – metil – cetona.
b) formiato de cálcio

c) benzoato de prata
3.6) ÁCIDO CARBOXÍLICO

a) ácido pentanóico
3.9) Função: ÉTER
b) ácido 3 – butinóico ou ácido but – 3 –
inóico ou ácido butin – 3 – óico a) metóxi – etano
éter – metil – etílico
c) ácido hexanóico
b) metóxi – metano
d) ácido pentanodióico éter – dimetílico ou metílico

e) ácido butenodióico ou ácido 2 – c) etóxi – etano


butenodióico ou ácido buten – 2 – dióico. éter – dietílico ou etílico

f) ácido fenil – metanóico d) metóxi – benzeno


éter – metil – fenílico

3.7) ANIDRIDO
3.10) Função: ÉSTER
a) anidrido metanóico – etanóico
anidrido fórmico – acético EXERCÍCIO 1

b) anidrido etanóico a) metanoato de propila


anidrido acético
b) etanoato de metila
c) anidrido propanóico – butanóico
anidrido propiônico – butírico c) propanoato de fenila

d) anidrido fenil – metanóico d) fenil-metanoato de etila


anidrido benzóico
e) butanoato de isopropila

178
cloreto de etila
EXERCÍCIO 2
c) 1 – bromo – propano ou n – bromo –
a) formiato de propila propano
brometo de n – propila
b) acetato de metila
d) 2 – iodo – butano
c) benzoato de etila iodeto de s – butila

3.11) FENOL 3.14) AMINAS

a) hidroxi-benzeno EXERCÍCIO 1
fenol
a) etil-amina ou etilamina
b) 1,3 – hidroxi – metil – benzeno ou 3 –
metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – b) n – propilamina
hidroxi – benzeno ou m – metil – fenol.
c) 2 – metil – 3 – propil – hidroxi – c) fenilamina
benzeno ou 2 – metil – 3 – propil – fenol.
d) etil-metilamina
d) β – hidroxi – naftaleno
β – naftol e) butil – metil – propilamina

e) β, β – metil – hidroxi – naftaleno


β – metil – naftol EXERCÍCIO 2

a) amino - etano

3.12) HALETO DE ACILA b) n – amino – propano ou 1 – amino –


propano
EXERCÍCIO 1

a) cloreto de etanoíla
3.15) AMIDAS
b) brometo de metanoíla
EXERCÍCIO 1
c) cloreto de propanoíla
a) metanoamida

EXERCÍCIO 2 b) etanoamida

a) cloreto de acetila c) propanoamida

b) fluoreto de benzoíla d) butanoamida

EXERCÍCIO 2
3.13) HALETO ORGÂNICO
a) acetamida
a) flúor - metano
fluoreto de metila b) benzamida

b) cloro – etano

179
3.16) NITRILAS

a) etanonitrila e cianeto de metila 3.20) ÁCIDOS SULFÔNICOS

b) propanonitrila ou cianeto de etila a) ácido – metano - sulfônico

b) ácido – benzeno - sulfônico

3.17) ISONITRILAS

a) metano – isonitrila ou isocianeto de


metila

b) etano – isonitrila ou isocianeto de etila

3.18) NITROCOMPOSTOS

EXERCÍCIO 1

a) nitro - etano

b) 2 – nitro – butano

EXERCÍCIO 2

NO2 NO2
a)

NO2
b)

H3C NO2

NO2

3.19) DERIVADOS DE GRIGNARD ou


COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS

a) cloreto de metil - magnésio

b) iodeto de etil – magnésio

c) brometo de isopropil - magnésio

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