Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias

Extractivas

Diseño Básico de Procesos

Producción de Tolueno para uso en Solventes

Grupo: 4IV75.

Profesora: Angélica Núñez Merchand.

Integrantes:

Moreno Hernández Jorge.

Rodríguez Casillas Fabiola.

Salazar Alvear Pablo Cesar.

Tabla de contenido

Resumen. ................................................................................................................................. 3
Introducción. ............................................................................................................................ 4
Rutas de reacción. ................................................................................................................... 7
1.- Deshidrogenación del metilciclohexano. ........................................................................... 7
2.- Deshidrociclización del n-heptano. .................................................................................... 8
3.- Alquilación de Friedel – Crafts del benceno. ..................................................................... 9
Propiedades de los componentes que se involucran en las rutas de reacción. ............... 10
Tolueno ................................................................................................................................ 10
Metilciclohexano ................................................................................................................... 10
Benceno ............................................................................................................................... 11
Clorometano ........................................................................................................................ 11
Óxido de Molibdeno ............................................................................................................. 12
Alúmina (Oxido de Aluminio) ................................................................................................ 12
Cloruro de aluminio anhidro. ................................................................................................ 13
Comparación del potencial económico y balance de materia en cada proceso. .............. 14
Ruta 1: Deshidrogenación del metilciclohexano. .................................................................. 14
Ruta 2: Deshidrociclización del n-heptano............................................................................ 15
Ruta 3: Alquilación de Friedel – Crafts del benceno. ............................................................ 16
Selección de alternativas utilizando el método ELECTRE.................................................. 18
Análisis Pinch. ....................................................................................................................... 19
Diagrama de reja. ................................................................................................................. 19
Diagrama de la RIT (Red de Intercambiadores de Calor). .................................................... 19
Diagrama del proceso y sistema de separación.................................................................. 20
Conclusiones. ........................................................................................................................ 21
Referencias. ........................................................................................................................... 22
Anexos. .................................................................................................................................. 24
Cálculos del potencial económico en las rutas de reacción. ................................................. 24
Cálculos en el método ELECTRE......................................................................................... 27
Resultados de la simulación en Pro II, versión: 9.4. ............................................................. 28
Cálculos del análisis Pinch. .................................................................................................. 29
Resumen.

Este trabajo planea abarcar la producción del tolueno para su uso para la producción de
diluyentes que aunque se está reduciendo tal producción por el efecto contaminante de
estos aún siguen siendo uno de los principales usos del tolueno. Se producen alrededor
de 5 a 10 millones de toneladas anualmente siendo EEUU, Asia y parte de Europa sus
mayores productores. Aquí, en México, también se tiene algo de producción de este
hidrocarburo.

Se hace una extensa investigación de sus usos, precios y capacidades de las plantas, así
como las características del producto a obtener (pureza) y a que industria va dirigido. Esto
con la finalidad de explorar 2 rutas de reacción: Reformado catalítico uso de
Metilciclohexano y como catalizadores se tendrá el óxido de molibdeno soportado en
alúmina y la otra ruta que se explora es por medio de una reacción de Friedel- Crafts
transformar el Benceno con clorometano y catalizador de Cloruro de Aluminio anhidro se
obtiene Tolueno y ácido clorhídrico. En estas reacciones se explora grados de conversión,
condiciones de operación, fase de reacción, selectividades e información de los
catalizadores.

Se calcula el potencial económico de cada reacción para ver qué proceso es más efectivo
y en cual es sus costos del proceso para entonces decidir que ruta es la mejor.

También se agregan las propiedades de los productos así como su toxicidad y que como
ingenieros debemos saber qué hacer en caso de un accidente y/o fuga.

3
Introducción.

El tolueno es un hidrocarburo aromático que se produce a partir del benceno y otros

procesos industriales como la deshidrogenación de alcanos. Entre sus principales usos,
están la utilización como disolvente en resinas, adhesivos y pinturas, se incluye en los
combustibles por su propiedad antidetonante. Con esta sustancia se puede fabricar: TNT,
colorantes, detergentes y una gran variedad de compuestos aromáticos. Es un compuesto
biodegradable pero muy tóxico para la vida acuática. En la naturaleza, se encuentra en
árboles del género Myroxylon y en el petróleo crudo. Anualmente se producen de cinco a
diez millones de toneladas de tolueno.

En el humo que genera el tabaco puede haber hasta 5.000 compuestos químicos, entre
ellos se encuentra el tolueno. El cuerpo humano elimina el tolueno en forma de ácido
benzoico y ácido hipúrico, afectando al sistema nervioso. Cuando los niveles de tolueno
son bajos, provoca malestar, fatiga y cansancio, así como pérdida de memoria, vómitos, y
la pérdida de los sentidos. Si se inhalan los vapores del tolueno en gran cantidad pueden
llegar a provocar la muerte.

Dentro de la forma de obtención del tolueno tenemos el reformado catalítico de NAFTAS.

Figura 1. Reformado catalítico de naftas.

El objetivo de esta unidad es aumentar el índice de octanos de la nafta obtenida en la

destilación de atmosférica. Se consigue mediante un proceso catalítico que realiza la

4
transformación de los hidrocarburos presentes en aromáticos e isoparafinas. El catalizador
más utilizado para llevar a cabo el proceso, es de platino (de ahí el nombre del proceso:
Platforming).

Las reacciones principales en el reformado son de aromatización e isomerización. Para

llevar a cabo estas reacciones se utilizan un catalizador de doble función; el platino
favorece las reacciones de deshidrogenación y la acidez favorece la isomerización. Dicho
esto, el catalizador consiste en un soporte de zeolita (ácida) sobre la que se deposita el
platino.

A continuación se muestran dos reacciones ejemplo de este proceso donde además se

puede ver la variación de octanaje de un compuesto a otro:

Figura 2. Reacciones catalíticas.

Hay tres grados de tolueno: grado TDI de 99 +% de pureza; grado de nitración en 98.5-
100%, llamado así porque se usó para hacer nitrotolueno, pero ahora se usa en solventes
y plantas TDP y HDA; y grado comercial del 96% para mezcla de gasolina y materia prima
de HDA.

La demanda mundial de tolueno en 2006 fue de 23 millones de toneladas con Asia

incomparable Norteamérica como la región que más consume, según el consultor
estadounidense CMAI. Más del 50% de la demanda de tolueno se utiliza en la producción

5
de benceno y xilenos, alrededor del 25% en disolventes y el 7-8% en el TDI, ácido benzoico
y caprolactama. Alrededor del 15% de la demanda se debe a la gasolina.

La demanda en Europa ha sido estable y la mayoría de las unidades HDA han estado
funcionando, respaldadas por una dispersión entre el tolueno y el benceno. El consultor
estadounidense DeWitt & Co estima que la demanda de tolueno en Europa en 2007 fue
de 2,38 millones de toneladas, de las cuales 1,38 millones de toneladas se convirtieron en
benceno y xilenos, y 526,000 toneladas fueron consumidas por solventes.

En Norteamérica, el mayor uso final de tolueno en 2006 fue la gasolina, seguida de cerca
por STDP. Estas dos categorías representaron dos tercios de la demanda y destacan la
fuerte competencia entre la gasolina y los productos químicos en el mercado. NOS, toma
nota de CMAI. En él nos parte del tolueno producido está controlado por las compañías
de refinería y generalmente no se ofrece a los mercados químicos. HDA y TDP
convencional representaron los 15% de la demanda, con TDI, solventes y otros que
conforman el saldo restante.

Los patrones de demanda asiáticos son diferentes a las otras dos regiones. Los solventes
fueron el uso final más grande en 2006 con alrededor del 40%. El segundo más grande
fue el translúcido de tolueno, que utiliza aromáticos C9 como co-alimentación para hacer
xilenos. Las plantas de STDP consumieron el 15% de la demanda, y HDA y TDI
representaron alrededor del 5% de la demanda de tolueno.

La capacidad se agregará a un ritmo más rápido que el crecimiento de la demanda con la

mayoría de las adiciones en Asia particularmente China. CMAI espera que la mayor parte
del excedente se exporte mientras que las importaciones en Norteamérica alcanzarán 1
millón de toneladas en 2009.

6
Rutas de reacción.

1.- Deshidrogenación del metilciclohexano.

El reformado catalítico usando el catalizador de platino, es uno de los procesos más

importantes en la industria de refinación del petróleo y de petroquímica, en especial para
producir benceno, tolueno y xilenos. Las bases del proceso se dan en 1911 por Zelinski,
con al descubrimiento de reacción de transformación de los cicloalcanos hexagonales en
arenos (metilciclohexano en tolueno) con catalizadores de platino y de paladio.

Los catalizadores para el hidroformado catalítico deben poseer resistencia mecánica,

resistencia al desgaste por fricción, a la alta temperatura y al vapor de agua. La
deshidrogenación del metilciclohexano en presencia del catalizador de óxido de molibdeno
es de 400 a 500 veces más rápida que por craqueo térmico.

Condiciones del proceso:

Temperatura de reacción (°C) 477

Presión de reacción (atm) 14.6
Entalpía de reacción Endotérmica
Selectividad -
Conversión (XA) 0.62
Fases de la reacción Gas
Catalizador MoO3 soportado en Al2O3
Tipo de reactor Catalítico, isotérmico

7
2.- Deshidrociclización del n-heptano.

En 1936, en tres laboratorios soviéticos, simultáneamente, fue descubierta la reacción de

transformación de los alcanos en arenos: Moldavski y Kamusher realizaron esta reacción
a la temperatura de 450 a 470°C sobre el óxido de cromo; Karzhev y colaboradores lo
hicieron a la temperatura de 500 a 550°C sobre el catalizador de cobre y cromo; Kazanski
y Platé, aplicando platino sobre carbón activado a la temperatura de 304 a 310°C. Esta
reacción recibió el nombre de deshidrociclización.

Condiciones del proceso:

Temperatura de reacción (°C) 477

Presión de reacción (atm) 14.6
Entalpía de reacción Endotérmica
Selectividad -
Conversión (XA) 0.62
Fases de la reacción Gas
Catalizador MoO3 soportado en Al2O3
Tipo de reactor Catalítico, isotérmico

8
3.- Alquilación de Friedel – Crafts del benceno.

En el caso más simple, implica la reacción entre un haluro de alquilo y una molécula de
benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador. Los productos son
alquilbenceno y haluro de hidrógeno. En el caso de la producción del tolueno a partir del
benceno, el catalizador común es el cloruro de aluminio anhidro.

En la obtención del tolueno, se presenta una reacción secundaria en la que este areno
reacciona con el haluro de alquilo y entonces se forma n – octano como subproducto.

Condiciones:

Temperatura de reacción (°C) 170

Presión de reacción (atm) 7
Entalpía de reacción Endotérmica
Selectividad 0.95 respecto al benceno
Conversión (XA) 0.5
Fases de la reacción Gas
Catalizador AlCl3 anhidro
Tipo de reactor Catalítico, isotérmico

Dato adicional: La relación de alimentación es de 0.6 mol de cloro metano con respecto a
1 mol de benceno.

9
Propiedades de los componentes que se involucran en las rutas de
reacción.

Tolueno

 Líquido no corrosivo, claro e incoloro con un olor suave y

punzante semejante al del benceno.
 Punto de fusión: -95°C.
Propiedades físicas y
 Punto de ebullición: 110.7°C.
químicas
 Densidad: 0.867 g/cm³ 
 Solubilidad (25°C): 0.587 g/l, en agua. Soluble en
hidrocarburos.
Toxicidad
 Locales. Causa irritación de los ojos, del tracto respiratorio y de
la piel. El contacto prolongado o repetido con el líquido provoca
3 remoción de los lípidos de la piel, dermatitis seca e irritación.
2 0  Sistémicos. La exposición aguda al tolueno produce depresión
del sistema nervioso central. Los síntomas incluyen cefalea,
mareo, fatiga, debilidad muscular, falta de coordinación,
somnolencia, parestesias cutáneas, colapso y coma.

Metilciclohexano

 Líquido incoloro con un olor característico.

 Puede reaccionar con oxidantes fuertes, causando explosión
e incendio.
Propiedades físicas y
químicas  Masa molar: 86.17 g/mol
 Densidad: 0.77 g/ml
 Punto de fusión: -126.3 º C
 Punto de ebullición: 101 º C
Toxicidad

3  Puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las

vías respiratorias, provoca irritación cutánea, puede provocar
2 0 somnolencia o vértigo, muy tóxico para los organismos
acuáticos, con efectos nocivos duraderos.

10
Benceno

 Líquido incoloro, de olor característico, insoluble en el

agua, soluble en alcohol, yodo, fósforo, sustancias
grasas, el caucho, etc.
Propiedades físicas y  Punto de fusión: 5.5 °C.
químicas
 Punto de ebullición: 80.1 °C.
 Punto de inflamación: - 11 °C. 
 Densidad: 0,878 g/cm3.
 Inhalar niveles altos de benceno es fatal. Produce
somnolencia, mareo, aceleración del ritmo del corazón,
Toxicidad dolor de cabeza y pérdida del conocimiento. La
ingestión de alimentos o bebidas que contienen niveles
altos de benceno produce vómitos, irritación del
3 estómago, mareo, convulsiones y la muerte.

2 0  El efecto principal de la exposición al benceno es sobre

la sangre. Produce alteraciones en la médula ósea,
disminución del número de glóbulos rojos (anemia).
Puede producir leucemia (mieloide aguda); un cáncer
de los órganos que producen las células de la sangre.

Clorometano

 Es un líquido incoloro de leve aroma dulce.

 Densidad: 0.222 kg/l.
Propiedades físicas y  Masa molecular: 50.49 g/mol.
químicas  Punto de descomposición: 227 K (°C)
 Solubilidad en agua: 9.5 g/l.
 Punto de ebullición: -24.2 °C.
 Es tóxico y la inhalación de altas concentraciones puede
Toxicidad llevar a la depresión del sistema nervioso central que podría
incapacitar. Contacto con piel u ojos: puede producir
4 congelación, Inhalación: tiene los mismos efectos que el
bromuro de metilo, se le agregan la confusión mental,
2 0 convulsiones, paros respiratorios, pérdida del conocimiento y
muerte cerebral.
 La exposición constante a esta sustancia produce daño en el
hígado. Los síntomas no se presentan de manera inmediata,
debe estar en constante vigilancia médica.

11
Dentro de los catalizadores, se tienen los siguientes:

Óxido de Molibdeno

 Sólida de color verde.

Propiedades físicas y
químicas
 Densidad: 4.69 g/cm3
 Masa molar: 143.96 g/mol.
Toxicidad  En contacto con la piel: irritaciones

4  Por contacto ocular: irritaciones

2 0

 Por inhalación: Puede provocar: dificultades respiratorias

Alúmina (Oxido de Aluminio)

 Polvo blanco
Propiedades físicas y  Masa molecular: 101.9
 Punto de ebullición: 2980°C
químicas  Punto de fusión: 2072°C
 Densidad relativa (agua = 1): 4.0
 Solubilidad en agua: No
Toxicidad La inhalación de altas concentraciones de polvo

0
de ésta sustancia puede originar irritación de los
1 0 ojos y tracto respiratorio superior.

12
Cloruro de aluminio anhidro.

 Polvo blanco o gris

Propiedades físicas y químicas
Toxicidad
 Punto de fusión: 194°C.
 Densidad (25°C): 2,44 g/cm³
 Solubilidad (20°C): 450 g/l en agua y reacciona
violentamente.
 Punto de sublimación: 181°C.
 Inhalación: La inhalación del polvo puede irritar el
tracto respiratorio debido a la naturaleza corrosiva.
 Contacto con la piel: Corrosivo.

 Contacto con los ojos: Corrosivo. Ingestión:

0
Corrosivo. Produce malestar gastrointestinal con
3 2 dolor abdominal, náuseas, vómitos y diarrea. Las
personas con desórdenes cutáneos ya existentes
W o función respiratoria deteriorada son más
susceptibles a los efectos de la sustancia.

13
Comparación del potencial económico y balance de materia en cada
proceso.

Ruta 1: Deshidrogenación del metilciclohexano.

Base de cálculo: 1000 Kmol/h de tolueno.

Grado de conversión del metilciclohexano: XC7H14 = 0.62

5
1
2 3
C7H14 REACTOR SEPARADOR 6

Balance de materia en el reactor:

(Kmol/h)
Componente Alimentado Transformado Salida
C7H14 1612.9032 1000 612.9032
C7H8 --- 1000 1000
H2 --- 3000 3000

Datos:

Componente Densidad (Kg/l) M. m. (Kg/Kmol) Precio ($/Kg)

C7H14 0.77 98.186 0.9264
C7H8 0.867 92.14 0.9502
H2 9.00E-05 2 10

14
Flujo másico de los componentes:

W C7H14 = = 98186 Kg/h.

W C7H8 = = 92140 Kg/h.
W H2 = = 6000 Kg/h.
𝐾𝑔 $ 𝐾𝑔 $ 𝐾𝑔 $
92140 ℎ ∗0.9502𝐾𝑔 + 6000 ℎ ∗10𝐾𝑔 − 98186 ℎ ∗0.9264𝐾𝑔 $
P.E. = 𝐾𝑔 = 0.6142 𝐊𝐠
(es rentable).
92140 ℎ

Ruta 2: Deshidrociclización del n-heptano.

Base de cálculo: 1000 Kmol/h de tolueno.

Grado de conversión del metilciclohexano: XC7H16 = 0.62

Δni (Kmol/h): 1000 1000 4000

5
1
2 3

C7H16 REACTOR SEPARADOR 6

Balance de materia en el reactor:

(Kmol/h)
Componente Alimentado Transformado Salida
C7H16 1612.9032 1000 612.9032
C7H8 --- 1000 1000
H2 --- 3000 3000

15
Datos:
Componente Densidad (Kg/l) M. m. (Kg/Kmol) Precio ($/Kg)
C7H16 0.684 100.21 1.167
C7H8 0.867 92.14 0.9502
H2 9.00E-05 2 10

W C7H16 = 100210 Kg/h.

W C7H8 = 92140 Kg/h.
$
W H2 = 8000 Kg/h. P.E. = 0.5492 (Es rentable).
𝐊𝐠

Ruta 3: Alquilación de Friedel – Crafts del benceno.

Base de cálculo: 1000 Kmol/h de tolueno.

Grado de conversión del metilciclohexano: XC6H6 = 0.5
𝐶7𝐻8
Selectividad: S1(𝐶6𝐻6) = 0.9584.

6
1 3 4

C6H6 REACTOR SEPARADOR 7

CH3Cl
2

Balance de materia en el reactor:

(Kmol/h)
Componente Alimentado Transformado Salida
C6H6 2086.8112 1043.4056 1043.4056
CH3Cl 1086.9112 1086.9112 0
C7H8 --- 1000 1000
C8H10 --- 43.4056 43.4056
HCl --- 1086.9112 1086.9112

16
Datos:

Componente Densidad (Kg/l) M. m. (Kg/Kmol) Precio ($/Kg)

C6H6 0.876 78.11 1.0446
CH3Cl 0.222 50.5 1.6977
C7H8 0.867 92.14 0.9502
C8H10 0.865 106 0.9693
HCl 1E-03 36.5 0.24036

W C6H6 = 81500.4114 Kg/h.

W CH3Cl= 54889.0156 Kg/h.
W C7H8 = 92140 Kg/h.
W C8H10 = 4600.993 Kg/h.
W HCl = 39672.2588 Kg/h.

$
P.E. = - 0.8332 (no es un proceso rentable).
𝐊𝐠

Las tres rutas fueron valoradas para integrarse en un proceso continuo, ya que es más
factible económicamente hablando. También se involucra de manera muy importante el
tiempo de producción debido a que la cinética de la reacción es favorable para este tipo
de proceso.

17
Selección de alternativas utilizando el método ELECTRE.

Alternativas disponibles:

Ruta 1: Ruta 1: Deshidrogenación del metilciclohexano.

Ruta 2: Deshidrociclización del n-heptano.
Ruta 3: Alquilación de Friedel – Crafts del benceno.

Alternativas
# Calificación Criterio
R1 R2 R3
1 Economía ($/Kg) 0.6142 0.5492 -0.8332
2 Presión (atm) 14.6 14.6 7
3 Temperatura (°C) 477 477 170
4 Rendimiento (XA) 0.62 0.62 0.5
5 Calor de reacción Endotérmica Endotérmica Endotérmica
6 Índice de seguridad 6 6 3

Tabla de dominancias:

# Domina a: Alternativa Es dominada por: # Suma Posición

1 R2 R1 -- 0 1 1°
0 -- R2 R1 1 -1 3°
0 -- R3 -- 0 0 2°

De acuerdo a los resultados en el método ELECTRE, se determina que la mejor ruta de

reacción es la número 1.

18
Análisis Pinch.

# Corriente Tipo FCp (x102 Kw/°C) Te (°C) Ts (°C) Q (x102 KW)

1 Caliente 1.4845 477 25 671

2 Fría 1.4093 25 477 637

ΔTmínima = 20 °C. QTotal = 34x102 KW.

Diagrama de reja.

477 °C
Q arriba Q abajo Q Total

25 °C
0 1 1 670.994 671

Q SME = 62.1764x10^2 KW
477 °C
28.1858 1 2 608.8176 637

Q SMC= 28.186x10^2 KW 457 °C Q1 = 608.8176 x10^2 KW

Diagrama de la RIT (Red de Intercambiadores de Calor).

477 °C

3 Q1 = 608.8176 x10^2 KW

T = 457 °C
25 °C
477 °C
1 1

T = 66.88 °C Q SMC= 28.186x10^2 KW

Q SME = 62.1764x10^2 KW

25 °C 19
Diagrama del proceso y sistema de separación.

Se presenta el diagrama final

del proceso, que incluye el
sistema de separación que
resultó del análisis Pinch.

20
Conclusiones.

El presente trabajo se realizó para comprender el desarrollo en el diseño de la producción

de tolueno al 98% de pureza.

El tolueno puede ser liberado al aire, el agua y el suelo en lugares donde se produce o
usa. Puede entrar en aguas de superficie y agua subterránea (pozos), cuando se derraman
solventes o productos de petróleo. También puede filtrarse desde tanques de
almacenamiento bajo tierras en gasolineras y otras facilidades. Este puede ser degradado
en agua bajo la superficie por microorganismos anaeróbicos.

De las tres rutas que se propusieron, se tomó la decisión de seguir con la Ruta 1 porque
resulta ser la más común para obtener tolueno y contar con la mejor factibilidad
económica.

Después de realizar el método Electre, se determinó que la mejor alternativa seguía siendo
la primer ruta de reacción.

En el análisis Pinch, se tiene que hay una mejora en el aprovechamiento de calor entre los
intercambiadores 1 y 2 del proceso.

21
Referencias.

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https://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/tolueno
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Septiembre 28,2018, de CEPSA Sitio web:
http://www.ladep.es/ficheros/documentos/ARTICULO%20DE%20PETROQUIMIC
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 Imanol. (2013). Refino del Petróleo. Septiembre 28,2018, de
INGENIERIAQUIMICA.NET Sitio web:
http://www.ingenieriaquimica.net/articulos/313-refino-del-petroleo-iii-reformado-
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 Sin autor. (Sin autor). Usos de tolueno y datos de mercado. Septiembre 28,2018,
de ICIS Sitio web:
https://www.icis.com/resources/news/2007/11/07/9076550/toluene-uses-and-
market-data/
 Sin autor. (Sin Año). Benceno. Septiembre 29,2018, de EcuRed Sitio web:
https://www.ecured.cu/Benceno
 Sin autor. (Sin año). Tolueno. Septiembre 29,2018, de GTM.net Sitio web:
http://www.gtm.net/images/industrial/t/TOLUENO.pdf
 Sin autor. (Sin año). Benceno. Septiembre 29,2018, de CTR Sitio web:
https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Benceno.pdf
 Sin autor. (Sin año). Metilciclohexano. Septiembre 29,2018, de
Formulacionquimica.com Sitio web: https://www.formulacionquimica.com/ciclo-
c7h14-7/
 Sin autor. (Sin año). Meticiclohexano. Septiembre 29,2018, de Merckmillipore Sitio
web: file:///C:/Users/Fabis/Downloads/806147_SDS_ES_ES%20(3).PDF
 Sin autor. (2018). Cloro Metano. Septiembre 29,2018, de EcuRed Sitio web:
https://www.ecured.cu/Cloro_metano
 Sin autor. (Sin año). Oxido de Molibdeno. Septiembre 29,2018, de Formulación
Química Sitio web: https://www.formulacionquimica.com/MoO3/

22
 Sin autor. (Sin año). Oxido de Aluminio. Septiembre 29,2018, de ICSC Sitio web:
http://www.insumos-labcentral.unlu.edu.ar/sites/www.insumos-
labcentral.unlu.edu.ar/files/site/Aluminio%20Oxido.pdf
 Sin autor. (Sin año). Cloruro de aluminio. Septiembre 29,2018, de GTM.net Sitio
web: http://www.gtm.net/images/industrial/c/CLORURO%20DE%20ALUMINIO.pdf
 Cristhian Villazon Vidal (Mayo 26, 2014). Producción de Tolueno. Recuperado de:
https://es.scribd.com/doc/226216021/tolueno.
 Proyectos Integrales de Actividades Prácticas Inter-Cátedras basados en Estudio
de Casos mediante aplicaciones de Aspen HYSYS. Producción de Tolueno.
Universidad Nacional del Centro de Buenos Aires. Recuperado de:
https://www.fio.unicen.edu.ar/usuario/cgely/q13-
0/Trabajos%20Practicos/piapic2010.pdf
 Javier Sandoval Cruz (Abril 05, 2015). Reacción de Friedel-Crafts. Recuperado de:
https://es.scribd.com/doc/260899529/Reaccion-de-Friedel-Crafts.

23
Anexos.

Cálculos del potencial económico en las rutas de reacción.

Ruta 1: Deshidrogenación del metilciclohexano.

Balance de materia:

Δni (Kmol/h): 1000 1000 3000

kmol kmol
∆n producido 1000 1000 kmol
ℎ ℎ
XC7H14 = = 0.62 = ≫ n alimentado = =1612.9032
n alimentado n alimentado 0.62 ℎ

nC7H14, 4 = nC7H14, 1 - nC7H14, 1 = 1612.9032 – 1000 = 612.9032 Kmol/h recirculados.

Potencial económico:

Peso de los componentes: Wi (Kg/h) = MMi (Kg/Kmol) * ni (Kmol/h).

W C7H14 = 98.186 Kg/kmol * 1000 Kmol/h = 98186 Kg/h.

W C7H8 = 92.14 Kg/kmol * 1000 Kmol/h = 92140 Kg/h.
W H2 = 2 Kg/kmol * 3000 Kmol/h = 6000 Kg/h.

$ $
∑n
i=1 Wi(Kg/h)∗ (productos) − ∑n
i=1 Wi(Kg/h)∗ Kg(reactivos)
Kg
P.E. ($/Kg) =
W producto principal (Kg/h)

$ $ $
𝑊𝑇𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜 ∗𝐾𝑔 + 𝑊𝐻2 ∗𝐾𝑔 − 𝑊𝐶7𝐻14 ∗𝐾𝑔
P.E. = =
𝑊𝑇𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜

24
 𝐾𝑔 $ 𝐾𝑔 $ 𝐾𝑔 $
92140 ℎ ∗0.9502𝐾𝑔 + 6000 ℎ ∗10𝐾𝑔 − 98186 ℎ ∗0.9264𝐾𝑔 $
𝐾𝑔 = 0.6142 𝐊𝐠.
92140 ℎ

Ruta 2: Deshidrociclización del n-heptano.

Δni (Kmol/h): 1000 1000 4000

Balance de materia y conversión:

kmol kmol
∆n producido 1000 1000 kmol
ℎ ℎ
XC7H16 = = 0.62 = ≫ n alimentado = =1612.9032
n alimentado n alimentado 0.62 ℎ

nC7H16, 4 = nC7H16, 1 – nC7H16, 1 = 1612.9032 – 1000 = 612.9032 Kmol/h recirculados.

Potencial económico:

W C7H16 = 100.21 Kg/kmol * 1000 Kmol/h = 100210 Kg/h.

W C7H8 = 92.14 Kg/kmol * 1000 Kmol/h = 92140 Kg/h.
W H2 = 2 Kg/kmol * 4000 Kmol/h = 8000 Kg/h.

𝐾𝑔 $ 𝐾𝑔 $ 𝐾𝑔 $
92140 ℎ ∗0.9502𝐾𝑔 + 8000 ℎ ∗10𝐾𝑔 − 100210 ℎ ∗1.167𝐾𝑔 $
P.E. = 𝐾𝑔 = 0.5492 𝐊𝐠.
92140 ℎ

Ruta 3: Alquilación de Friedel – Crafts del benceno.

Balance de materia y conversión:

𝐶7𝐻8 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 1000 𝐾𝑚𝑜𝑙/ℎ 1000 𝐾𝑚𝑜𝑙/ℎ
S1 (𝐶6𝐻6)= (
𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑐𝑜𝑛𝑠𝑢𝑚𝑖𝑑𝑜
)= ( ∆𝑛 𝐶6𝐻6
) → ∆𝑛 𝐶6𝐻6 = 0.9584

∆𝑛 𝐶6𝐻6 = 1043.4056 Kmol/h.

25
 R1:

Δni (Kmol/h): 1043.4056 1043.4056 1043.4056 1043.4056

R2:

Δni (Kmol/h): 43.4056 43.4056 43.4056 43.4056

kmol kmol
∆n producido 1043.4056 1043.4056
ℎ ℎ
XC6H6 = = 0.5 = ≫ n alimentado =
n alimentado n alimentado 0.5

kmol
n alimentado = 2086.8112 de benceno.
ℎ

nC6H6, 6 = nC6H6, 3 – nC7H14, 1 = (2086.8112 – 1043.4056) Kmol/h = 1043.4056 Kmol/h

recirculados.

nCH3Cl, 2 = nCH3Cl, R1 + nCH3Cl, R2 = (1043.4056 + 43.4056) Kmol/h = 1086.9112

Kmol/h alimentados.

Potencial económico:

W C6H6 = 78.11 Kg/kmol * 1043.4056 Kmol/h = 81500.4114 Kg/h.

W CH3Cl= 50.5 Kg/kmol * 1086.9112 Kmol/h = 54889.0156 Kg/h.
W C7H8 = 92.14 Kg/kmol * 1000 Kmol/h = 92140 Kg/h.
W C8H10 = 106 Kg/kmol * 43.4056 Kmol/h = 4600.993 Kg/h.
W HCl = 36.5 Kg/kmol * 1086.9112 Kmol/h = 39672.2588 Kg/h.

𝐾𝑔 $ 𝐾𝑔 $
92140 ℎ ∗0.9502𝐾𝑔 + 4600.993 ℎ ∗0.9693𝐾𝑔 +
𝐾𝑔 $ 𝐾𝑔 $ 𝐾𝑔 $
39672.2588 ℎ ∗ 0.24036𝐾𝑔 − 81500.4114 ℎ ∗1.0446𝐾𝑔 − 54889.0156 ℎ ∗1.6977 𝐾𝑔
P.E. = 𝐾𝑔 =
92140 ℎ

$
P.E. = - 0.8332 .
𝐊𝐠

26
Cálculos en el método ELECTRE.

Tabla de calificaciones:

Ruta C1 C2 C3 C4 C5 C6
R1 8 5 6 7 6 6
R2 4 5 6 7 5 6
R3 2 6 9 6 6 3
Peso (W) 5 4 4 3 2 3

Matriz de concordancias: n

C i, j = ∑ W i si Ai ≥ Aj
i=1
R1 R2 R3
∑ Ci, j
R1 -- 21 13 P=
N
R2 14 -- 11
P = 13.166 → P = 13. Debido al empate, se cambia
R3 10 10 -- por 14.

Matriz de discordancias:

D i, j = Máx. diferencia (Aj − Ai)

R1 R2 R3
R1 -- 0 3 ∑ Di, j
q=
R2 4 -- 3 N
R3 6 3 -- q = 3.166 → q = 3

27
Resultados de la simulación en Pro II, versión: 9.4.

Se incluye el diseño del proceso, incluyendo el análisis Pinch.

Simulación sin el análisis Pinch:

28
Cálculos del análisis Pinch.

QTotal =|∑ 𝑄𝑐𝑎𝑙𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒𝑠| - |∑ 𝑄𝑓𝑟í𝑎𝑠| = 671 – 637 = 34x102 KW.

Tabla de intervalos de temperatura.

# Corriente FCp (x102 Kw/°C) Te*(°C) Ts*(°C)

1 1.4845 467 15
2 1.4093 35 487

Tabla de calor.

Q acumulado Q ajustado

Q=0 Q = 28.1868x10^2 KW

-28.1868 -28.1868

-28.1868x10^2 KW 0

32.4864 32.4864

4.3006x10^2KW 32.4864x10^2 KW

29.69 29.69

33.9906x10^2KW 62.1764x10^2 KW

29