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Heterociclos Inorgánicos: Tiotetrazoles.

Flores Trujillo Humberto Tadeo


Jiménez Mora Juan Carlos
Mendoza Osorno Arnold
Miranda Rosales Rubén Omar

● Objetivos

❖ Sintetizar un heterociclo inorgánico.

❖ Identificar la estructura principal de los compuestos obtenidos mediante el


análisis de los espectros infrarrojos y Raman.

● Procedimiento Experimental

Experimento No.1

1. En un matraz bola de 25 mL se mezclar 0.3mL de fenilisotiocianato,


0.2438g de azida de sodio y aprox. 15 mL de agua.
2. Se calentar a reflujo por una hora.
3. Se enfriar la mezcla y en filtrar en caso de observar material insoluble.
4. Extraer con éter el isotiocianato que no haya reaccionado (lavar 3
veces).
5. La fase acuosa dejar enfriar y acidificar a un pH de 2-3.
6. Filtrar al vacío el precipitado y lavar con abundante agua.
7. Dejar secar el producto, determinar su rendimiento y punto de fusión.

Experimento No. 2

1. Colocar en un vaso de pp. el feniltiotetrazol obtenido.


2. Adicionar lentamente NaOH 0.5M hasta un pH de 8-9.
3. Se calienta la mezcla obtenida para evaporar el agua.
4. Si el producto no precipita se debe evaporar agua hasta observar el
precipitado.
5. Al obtener el producto se colecta por filtración y se obtiene el espectro
infrarrojo.
● Resultados y Observaciones
Tabla 1.
Reactivo Producto

Experimento 1 0.2438 g 0.2159 g

Experimento 2 0.2122 g 0.1837 g

Tabla 2.
Reactivo (mol) Producto (mol) Rendimiento

Experimento 1 1.80325x10^(-3) 1.21129x10^(-3) 67.17 %

Experimento 2 1.19053x10^(-3) 9.17491x10^(-4) 77.07%

Para el compuesto 1, las zonas remarcadas de color morado identifican a las bandas
de elongación y deformación del enlace N-H, y éstas, son las comprendidas en el
intervalo 2850-3200 cm-1 para la elongación, y entre 1550-1650 cm-1 y 700-850
cm-1 para la deformación. Estas señales encerradas con un cuadro morado pueden
generar una confusión por las señales dadas por el grupo fenilo de la molécula, pues
vibran en zonas similares, por lo que estas zonas muestran bandas relativamente
anchas, ya que se juntan las señales.
Las señales marcadas entre el intervalo de 500-1500 cm-1 corresponden a la mezcla
de varias señales de vibración debidas a los enlaces, S=C, C-N, C-C y N-H.

Para el caso del compuesto 2 las señales marcadas en color rojo corresponden a las
vibraciones del grupo fenilo en la molécula. No presenta ninguna señal asociada al
grupo S-H en el intervalo 2500-2600 cm-1, en cambio en el compuesto 1, puede
notarse una ligera señal en éste. Otra observación se puede dar en la sección
marcada de azul, pues esta señal puede encontrase como una del enlace N-H. Por
lo que se puede decir que corresponde a la señal de un compuesto de sal de Tiona.

● Reacciones

(C 6 H 5 ) N CS + N aN 3 → (C 6 H 5 ) CHSN 4

(C 6 H 5 ) CHSN 4 (tiona) → (C 6 H 5 ) CN 4 SH (tiol)

(C 6 H 5 ) CN 4 SH + N aOH → N a + [(C 6 H 5 ) CN 4 S] + H 2 O
● Cuestionario

1. Usted ha obtenido el feniltiotetrazol a través de 2 reacciones sucesivas,


plantee las reacciones efectuadas (experimento 1).

2. ¿Qué diferencias observa en la estructura de las dos formas A y B?

A: tiona B: tiol

Azufre oxidado Azufre reducido

Anillo tetrazólico protonado Anillo tetrazólico desprotonado

3. Plantee la reacción efectuada en el experimento 2.

(C 6 H 5 ) CN 4 SH + N aOH → N a + [(C 6 H 5 ) CN 4 S] + H 2 O

4. Analice los espectros vibracionales del feniltiotetrazol (1) y la sal de Na del


mismo (2) con ayuda de la información anex. Marque todas las posibles
bandas en su espectro, analice de acuerdo a la información anexa y
posteriormente organice sus datos en el siguiente cuadro.

Compuesto 1 Compuesto 2
(C​6​H​5​)CHSN​4 Na​+​[(C​6​H​5​)CN​4​S]​-

Espectro IR
5. Con base en los resultados obtenidos por espectroscopía IR y Raman para
los compuestos 1 y 2, proponga el tautómero preferente para el
feniltiotetrazol obtenido. Explique ampliamente la respuesta anterior.

El compuesto 1 es el compuesto preferente para el feniltiotetrazol, ya que las


señales dadas por los espectros IR indican que en ambos compuestos
obtenidos se obtuvieron señales de enlace N-H, dejando en claro que en
ambos casos, el compuesto mayoritario es la Tiona.

6. Dibuje formas resonantes para el anión [(C​6​H​5​)CN​4​S]​-​ .

7. Este compuesto puede presentar el fenómeno de tautomerismo prototópico,


¿Puede explicar qué entiende por tautomerismo prototrópico (tropos:
movimiento) ahora?

El fenómeno de tatutomerismo se refiere a que son dos isómeros, que su


única diferencia es la posición de un grupo funcional, y existe un equilibrio
entre los dos compuestos.

8. Proponga usted otro medio espectroscópico que le permitirían discernir entre


los dos tautómeros posibles de este heterociclo y explique brevemente.

Utilizando un RMN (resonancia magnética nuclear) es posible diferenciarlos,


puesto que existe un nitrógeno que cabe en el experimento, así como
carbono e hidrógeno, de esta forma los átomos tienen un número cuántico de
½ y es posible ver su posición.

9. ¿Qué es un heterociclo inorgánico? Dé otro dos posibles ejemplos.

Es un compuesto el cual mantiene una estructura cíclica y está conformado


principalmente por átomos diferentes al carbono, pueden ser nitrógeno,
Fósforo y Silicio, generalmente.
● Conclusiones

Al observar el iR del compuesto 2, puede decirse que se formó la sal de


tiona, puesto que no se observa una vibración de S-H.

Para el compuesto uno se observa que aunque existen elongaciones y


deformaciones de enlaces C-N, se observa que corresponde al tiol, ya que existen
bandas de N-H.

Aunque las bandas son muchas en una sola región, estas las observamos
por varios tipos de enlaces como: C-C, C-N y C-H.