Universidade Zambeze

Faculdade de Ciências e Tecnologia

Curso de Engenharia de Processos
1º Semestre 2018
1ª Ficha de Exercícios de Química Orgânica I

1. Em meados do século passado, começaram a surgir serias contradições entre os factos

conhecidos e as noções teóricas da química orgânica. Exemplifique.
2. Por que uma ramificação inteira da química dedica-se ao estudo de substâncias que contêm
carbono?
3. O que torna o carbono tão especial? Por que há tantas substâncias que contêm carbono?
4. O oxigénio tem três isótopos com número tem de massa 16, 17 e 18. O número atómico do
oxigénio é 8. Quantos protões e neutrões cada um dos isótopos?
5. O potássio tem número atómico 19 e um electrão desemparelhado. Qual orbital o electrão
desemparelhado ocupa?
6. Escreva a configuração electrónica para cloro (número atómico 17), bromo (número atómico
35) e iodo (número atómico 53).
7. Qual dos seguintes itens tem: NaI, LiBr, Cl2 e KCl
a) A ligação mais polar?
b) A ligação menos polar?
8. Represente esquematicamente, as nuvens electrónicas externas dos átomos:
a) Carbono;
b) Oxigénio;
c) Azoto, indicando os electrões s e p.
9. Desenhe a estrutura da molécula de agua mostrando a sobre posição das nuvens electrónicas
do átomo de oxigénio e dos átomos de hidrogénio.
10. Mostre, na molécula de brometo de hidrogénio, como decorre:
a) Uma ruptura iónica;
b) Uma ruptura com a formação de radicais livres;

1
c) Diga se nas reacções que conhece da química inorgânica se dão ou não ambos os tipos de
rupturas de ligações covalentes.
11. Faca o esquema da ruptura de uma ligação covalente C – H com a formação de radicais livres
na molécula de metano, e indique quantos electrões terá o radical de hidrocarboneto formado.
12. Use os símbolos ð+ ou ð- para mostrar a direcção da polaridade da ligação indicada em cada
uma das seguintes substâncias ( por exemplo H3C+ - OH-).
a. HO-H b. F- Br c. H3C- NH2 d. H3C – Cl e. HO – Br f. H3C – MgBr g. I – Cl
h. H2N – OH
13. Por que é esperado que uma ligação σ C-C, formada pela sobreposição sp2-sp2, seja mais
forte que uma ligação σ formada pela sobreposição sp3-sp3?
14. a) Qual é a hibridização de cada átomo de carbono na substância a seguir?
CH3CHCH=CHCH2C CCH3
CH3
b) Qual é a hibridizção de cada átomo de carbono, oxigénio e nitrogénio nas substâncias
seguintes?

Vitamina C Cafeina
15. Descreva os orbitais utilizados nas ligações e os ângulos de ligação nas substâncias seguintes.
a. BeH2 b. BH3 c. CCl4 d. CO2 e. HCOOH f. N2
16.Complete as seguintes fórmulas estruturais, acrescentando os átomos de hidrogénio que estão
em falta:
a) C-C-C b) C=C c) C≡C-C d) C-C-Cl e) C-C-O f) C≡N
17. Complete a estrutura C-C acrescentando separadamente:
a) um átomo de bromo e cinco de hidrogénio;
b) um átomo de enxofre e seis de hidrogénio;
c) um átomo de nitrogénio e sete de hidrogénio;
d) ) um átomo de oxigénio e quatro de hidrogénio.

2
18.Escreva, a sua vontade, fórmulas estruturais apresentando cadeias com as
seguintespeculiaridades:
a) acíclica, normal, saturada, homogénia;
b) cíclica, normal, saturada, homogénia;
c) acíclica, ramificada, insaturada, homogénia;
d) acíclica, ramificada, saturada, heterogénia;
e) aromática, mononuclear, ramificada;
f) ) aromática, polinuclear, com núcleos separados.
19. Uma cadeia carbónica alifática, saturada, homogénia, apresenta um átomo de carbono
secundário, dois átomos de carbono quaternário e um carbono terciário. Essa cadeia apresenta:
a) 7 átomos de C. b) 8 átomos de C. c) 9 átomos de C. d) 10 átomos de C. e) 11 átomos de C.
20. Escreva as fórmulas estruturais de todos os alcanos isómeros de fórmula C5H12.
21.A fórmula bruta de uma substância é C2H4O2. Quais são os isómeros possíveis dessa
substância?
22. Entre os seguintes pares de substâncias:
Butanol-1 e butanol-2; penteno-2 e metil-2-buteno-2; propanona e propanal; acetato de metila e
metanoato de etila.,
Escolha aquele que representa isómero de:
a) Posição b) função c)cadeia d)compensação(metameria)
23. O alcano e o álccol mais simles que apresentam isomeria são:
a) metano e metanol b) etano e butanol c) propano e butanol d) butano e butanol
e) butano e propanol.
24. O tautômero da propanona é:
a) dimetil-cetona b) isopropenal c) isopropenol d) isopropanona e) não tem tautômero.
25. A fórmula molecular C4H8 pode representar vários hidrocarbonetos. Dê a fórmula estrutural
do:
a) Isómero cis; b) isómero trans; c) cíclico não-ramificado; d) insaturado de cadeia ramificada.

26. O ácido lático tem a fórmula

3
a) Explique, em termos estruturais ,porque se podem identificar dois isómeros dessa substância.
b) Como são denominados os isómerosdo ácido lático?
27.A anfetamina é utilizada ilegalmente como doping nos esportes. A molécula de anfetamina
tem a fórmula geral:
H
X – C - OH
Y
Onde X é um grupo amino,Y é um radical metil e Z é um radical benzil.
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas
estruturais e como são denominados os isómeros?
28. Quantos carbonos assimétricos existem no 3-metil-2,4-pentanodiol?
29. O ácido cloromálico HOOC─CHCl─CHOH─COOH apresenta:
a) 4 isómeros opticamente activos e 2 racênicos.
b) 2 isómeros opticamente activos e 1 racênicos.
c) 8 isómeros opticamente activos e 4 racênicos.
d) 6 isómeros opticamente activos e 3 racênicos.
e) n.d.a.
30. Quantos isómeros ópticos ativos têm o composto 2,3-dimetil-butanóico?