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Facultad de Química UNAM

Laboratorio de Química Orgánica III


Olvera Sánchez Nocitlalli Marisol
Clave: 04
Práctica 11: Condensación aldólica cruzada. Obtención de dibenzalacetona

OBJETIVOS:

• Ilustrar una reacción de adición nucleofílica-eliminación.


• Efectuar una condensación aldólica cruzada.
• Realizar reacciones de formación de enlace C-C.
• Estudiar reacciones del grupo carbonilo.
• Obtener un producto de uso comercial.

ANTECEDENTES:

Las reacciones de condensación aldólica cruzada constan del mismo principio que las de condensación aldólica.
Recordemos que en una condensación aldólica unimos dos aldehídos o cetonas iguales, con el empleo del efecto
umpolung, como se ha visto en prácticas anteriores (obtención de Benzoína); la diferencia de ellas con reacciones
aldólicas cruzadas es, principalmente que éstas últimas, añadimos un aldehído o cetona diferente. Al tratarse de una
condensación entonces uno de los aldehídos o cetonas debe tener hidrógenos alfa (ácidos) los cuales servirán para la
obtención del enolato que, más tarde actuará como nucleófilo y en una adición nucleofílica al grupo carbonilo del aldehído
o cetona que no ha reaccionado se alcanzará el producto aldólico.
Para que una reacción de condensación aldólica cruzada proceda, se deben llevar cuidados importantes como el control
de la adición del aldehído o cetona (según sea el caso) con hidrógenos alfa. Así mismo, como se menciona anteriormente,
se necesita un aldehído/cetona con hidrógenos ácidos y una aldehído/cetona que no los tenga para que la reacción se lleve
a cabo eficientemente.

MECANISMO
RESULTADOS

Se obtuvieron 0.0851 g de benzoína, que corresponden a un rendimiento del 53.02 % según los cálculos mostrados a
continuación:
0.7972 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
0.1 𝑚𝐿 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ∗ ∗ = 1.37𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝐿 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 58.08 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 234.29 𝑔 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎


1.37𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ∗ ∗ = 0.160 𝑔 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
2 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

0.0851 𝑔 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜: ∗ 100 = 53.02 %
0.1605 𝑔 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

Al aplicar cromatografía, se observa lo mostrado a continuación:

Cromatoplaca con proporción 50:50

Se hizo correr el producto en dos puntos de la cromatoplaca, de lado derecho se realizaron dos aplicaciones y el lado
izquierdo únicamente una.

El sólido obtenido era un polvo amarillo fino como el que se muestra a continuación:
ANÁLISIS DE RESULTADOS

Al igual que en la práctica pasada, se llevó a cabo una condensación, con la diferencia de que ahora nuestros reactivos
eran un aldehído y una cetona. En este caso, la acetona era la única sustancia que tenía hidrógenos alfa, lo que facilita la
formación del enolato únicamente en la acetona, por lo que podrá actuar como nucleófilo y proceder al ataque nucleofílico
del carbonilo del benzaldehído necesario para la formación del primer producto aldólico; posteriormente, ya que la acetona
tiene dos posiciones alfa, una de ellas queda libre una vez formado el producto de la adición nuclefílica anterior y puede
desprotonarse el carbono alfa para que, más adelante, el producto aldólico ya desprotonado actúe como nucleófilo y
ataque a una segunda molécula de benzaldehído obteniendo así el segundo producto que será la dibenzalacetona.

Durante la realización de la parte experimental, en un inicio se mezclan el benzaldehído con hidróxido de sodio y etanol,
éste último solamente servirá como disolvente mientras que el hidróxido de sodio es necesario para la desprotonación del
carbono alfa en la acetona, fungiendo como base. Sin embargo, debe procurarse la regulación de la temperatura, pues si
sobrepasamos cierto intervalo de temperatura (30-32 °C)el hidróxido de sodio puede actuar como un nucleófilo. Además,
se debe adicionar lentamente la acetona a la mezcla referida, esto es porque si adicionamos demasiado rápido puede
ocurrir también la autocondensación de la acetona, y tendríamos productos de dicha reacción no deseados.

No se llevó a cabo la recristalización del producto ya que al analizar por cromatografía, notamos que estaba puro, motivo
por el cual no era necesario. La cromatografía se realizó con una mezcla de eluyentes acetato de etilo/hexano en
proporciones 50/50, pues en un inicio se parte de la proporción referida para ver qué tanto corre nuestra muestra y una
vez visto esto se procede a hacer la mezcla de eluyentes en la proporción que más nos convenga según la polaridad
mostrada por el producto, que se disolvió con acetona. Lo observado en la cromatografía es consistente con el hecho de
que se procuró adicionar la acetona de manera lenta y se mantuvo la temperatura constante (30°C) en el tiempo que se
llevó a cabo la reacción.

El rendimiento obtenido puede explicarse por distintos motivos, principalmente se debe a errores sistemáticos cometidos
durante el experimento, uno de los más notables es la filtración del producto, donde no se selló correctamente el sistema
embudo-matraz y contribuyó a la pérdida de dibenzalacetona que por obvias razones no se pudo considerar en el
rendimiento.

CONCLUSIÓN

La dibenzalacetona obtenida no presenta impurezas, la condensación aldólica cruzada puede llevarse a cabo entre dos
aldehídos o cetonas diferentes, y es favorable si se tiene uno de ellos con hidrógenos alfa y el otro no cuidando la adición
lenta del mismo así como la temperatura.

BIBLIOGRAFÍA

• L.G. Wade Jr, Química Orgánica Vol. 2, 7ma. Edición, 2012.

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