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QUÍMICA ORGÁNICA

1. OBJETIVOS

 Conocer algunas reacciones de identificación de aldehídos y cetonas.

 Conocer algunas propiedades reductoras de los aldehídos.

2. FUNDAMENTO TEORICO
El grupo carbonilo es uno de los grupos funcionales más importantes para la química
orgánica. Se entiende por carbonilo todas aquellas funciones en las que existe un grupo
C=O. Estos compuestos tienen una importantísima aplicación tanto en la industria como
reactivos, disolventes, así como para su utilización en la elaboración de medicamentos, 3
polímeros, perfumes…, como en el medio natural, formando parte de la estructura de los
glúcidos, las proteínas, las hormonas, etc. Existen varios grupos con una función carbonilo:
aldehídos, cetonas, ácidos y derivados de ácidos.

La palabra aldehído proviene del latín dehydrogenatum que significa alcohol

deshidrogenado. En este sentido, los aldehídos son compuestos orgánicos que se
caracterizan por poseer el grupo funcional –CHO. A diferencia de los demás grupos
funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos sólo se encuentran unidos
a un radical y por medio de un enlace diferente, a un hidrógeno y que responden a la fórmula
general R-CHO, donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical
hidrocarbonado alifático o aromático.

Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente

distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, más alto que el de los hidrocarburos
de peso molecular comparable. La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la
longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como
sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad
típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser
dominante y la solubilidad cae bruscamente.

El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El
etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos
de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se
produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos desde el punto de vista químico;
dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad, es decir son más reactivos que las cetonas
Su reacción es la adición nucleofílica. Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes
primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido.

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Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor
característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y
otros compuestos químicos. Los dos primeros de la serie son el metanal (formaldehido) y el
etanal (acetaldehído).

Las cetonas son compuestos carbonilos en los cuales este grupo se encuentra unido a dos
grupos de hidrocarburos; estos pueden ser grupos alquilo, grupos de anillos bencenos o
ambos. Se puede representar una cetona simplemente como R-(C=O)-R’, donde R y R’
representan radicales orgánicos. No existen cetonas con un hidrógeno unido al grupo
carbonilo.
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman
parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes. El punto
de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso
molecular comparable, esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación
de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua,
lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes
orgánicos. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para
sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en el
metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante

carbohidrato fructosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y
progesterona (hormona femenina) son también cetonas, asi como el conocido alcanfor
usado como medicamento tópico.

La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo

de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de
carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede
ser detectada en la orina.
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas
alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así
como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos.
Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del

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plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras

cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que
además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la
caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación
del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo
cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela) o la
(R)-carvona (aroma a menta) se deben a este grupo funcional. De origen animal existe la
muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los
aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. Así
como a su utilidad como precursores en la síntesis de fármacos: uno de estos sustratos es
el compuesto 1- bencil-4-piperidona, sustrato para varios fármacos hipnoanalgésicos,
neurolépticos y antidiarreicos.
Por último, en esta revisión se destaca la importancia de los grupos aldehído y cetona en
compuestos como ketoprofeno, ribavirina, azitromicina y glucosa.

3. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES:
 Vasos de precipitados
 Gradillas
 Tubos de ensayo
 Hornilla eléctrica
 Pipetas
 Varilla
 Espátula
 Pinzas

REACTIVOS
 Muestra A, B y C
 Acetona comercial
 Permanganato de potasio (KMnO4)
 Hidróxido de sodio (NaOH)
 Reactivos de Tollens A y B
 Reactivos de Fehling A y B
 Agua

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4. PROCEDIMIENTO

a. Reacción con permanganato de potasio.

Añadir 3 o 4 gotas de la solución de permanganato de potasio a una muestra A, B,
C y a una muestra de acetona comercial en distintos tubos de ensayos. De no existir
reacción alguna al cabo de unos minutos, añadir una gota de sosa cáustica. Observar
y anotar los resultados obtenidos.

b. Prueba de tollens.
Colocar 1 ml de las muestras A, B, C y la acetona comercial en distintos tubos de
ensayo, luego añadir 2ml del Reactivo de Tollens A, agregar 2ml del Reactivo de
Tollens B a cada una de las muestras. Observar y registrar los resultados y luego
someter al calor para volver a registrar los resultados.

c. Prueba de Fehling.
Colocar 1ml de las muestras A, B, C y la acetona comercial en tubos de ensayo
separados, agregar 2ml del Reactivo de Fehling A, luego añadir 2ml del Reactivo de
Fehling B. Llevar los tubos de ensayo a Baño María durante 10 minutos. Observar y
registrar los resultados.
5. DIAGRAMA DE FLUJO
PROPIEDADES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Reacción con KMnO4 Prueba de Tollens

Colocar en 3 tubos de Colocar 1 ml de las

ensayo muestras A, B muestras A, B, C en
y C a un 1ml. tubos de ensayo.

Añadir 2ml de
A cada muestra añadir reactivo Tollens A
3 o 4 gotas de KMnO4 a los tubos.

Añadir 2ml de
Añadir una gota de reactivo Tollens B
Sosa Caustica a cada a los tubos.
tubo de ensayo

Observar y registrar Observar y

los cambios. registrar los datos

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Calentar las Someter a calor las

muestras. muestras

Observar y
Observar y registrar registrar los
los cambios después cambios despues
de calentar las
muestras
Repetir el
Repetir el procedimiento con
acetona comercial
procedimiento con
una muestra de
acetona comercial

Prueba de Fehling Añadir 1ml de las

muestras A, B, C, en
tubos de ensaño

Agregar 2ml de
reactivo Fehling A a
cada tubo.

Agregar 2ml de
reactivo Fehling B a
cada tubo.

Hacer baño maria a

los tubos por 10min.

Observar y anotar
los cambios.

Repetir el proceso
con el acetato
comercial

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6. DATOS
Registrar los datos obtenidos.
 MUESTRA “A”

REACCIONES OBSERVACIONES

-En la reacción se formó un anillo de color violeta entre las

capas de separación, la capa superior era de color café, poco
Reacción con K Mn O4 a poco la mezcla se volvió homogénea, segregándose en la
parte inferior una sustancia blanquecina.

- Al añadir NaOH diluido en agua, la mezcla se volvió en un

color café muy bajo.

Prueba de Tollens -En el momento de la reacción se observó la formación de dos

capas en la parte inferior la capa era de color blanco y en la
parte superior de color de color negro.

-Después de agitar se formó un anillo metálico delgado.

- Al llevarlo al calor, la reacción presenta residuos metálicos en

las paredes del tubo de ensayo.

-Al inicio presenta tres capas, parte inferior presenta un color

blanquecino, la parte media de color azul y la parte superior de
color celeste.

Prueba de Fehling -Al llevarlo a baño maria, se presenta mucho movimiento de

partículas y la parte inferior es de color azul violeta, la parte
superior es de color celeste turquesa, también hay presencia
de burbujas diminutas.

-Al final del proceso la mezcla se volvió homogénea y se tornó

de color ladrillo, después se fue evaporando la sustancia café.

 MUESTRA “B”

REACCIONES OBSERVACIONES

-En el comienzo de la reacción se formó una mezcla

homogénea de color fucsia.
Reacción con K Mn O4 -Luego de añadir NaOH la mezcla seguía del mismo color.

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-Al inicio la reacción es fumante, se empieza a formar

partículas blancas muy parecidas a los copos de nieve en toda
Prueba de Tollens la mezcla.

- Al ponerlos en contacto con el calor las partículas blancas

comienzan a evaporarse.

-Al inicio se forman tres capas, la capa inferior presento un

color azul mar, en la capa del centro se observó una mezcla
Prueba de Fehling de colores del verde y amarillo y en la parte superior era de
color turquesa.

-Al colocarlo al calor durante un tiempo, la capa del centro y la

superior se volvieron homogéneas, formando una mezcla de
color café verdoso, al pasar el tiempo la capa azul fue
desapareciendo.

 MUESTRA “C”

REACCIONES OBSERVACIONES

Reacción con K -La reacción se volvió de color fucsia.

Mn O4
-Después de añadir NaOH, la mezcla presento dos colores, en
la parte superior era de color morado bajo y en la parte inferior
de color verde azulado.

-Al comienzo de la reacción se formó una sustancia mucosa

de color café con negro, similar a los lodos de arena.
Prueba de Tollens
-Al llevarlo al calor se forma tres capas, en la parte inferior es
de color café con negro, parecido a un lodo, en la parte media
se forma una capa metálica no tan brillante, pero distinguible
y en la parte superior la capa es de color verde.

-En el comienzo de la reacción se presenta tres capas, la parte

inferior es de color cristalino, el centro es de color azul y en la
Prueba de Fehlig superior se presenta una sustancia mucosa con una mezcla
de colores verde, blanco y turquesa.

-Después de llevarlo al calor, se formó cinco capas, la parte

inferior de color cristalino, luego de color azul ambas

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presentaban residuos, después de color verde lechoso, la

penúltima capa fue de un líquido viscoso en la cual se observó
una sustancia tipo rocosa y al final la capa fue de color
turquesa.

 ACETONA COMERCIAL

REACCIONES OBSERVACIONES

-Al inicio la mezcla es homogénea de color fucsia.

Reacción con K Mn O4 -Después de añadir NaOH, presenta un cambio de color la

cual es un rojo cereza concentrado en la parte inferior y en la
parte superior color café bajito.

-Presencia de dos capas, en la parte de arriba de color

cristalina y en la inferior de color negro.
Prueba de Tollens
-Después de llevarlo a baño maría, se mantiene los colores
con la diferencia, de que en la zona de separación de capas
se presenta un formación de anillo metálico.

-Al inicio la reacción presenta tres formaciones de colores, la

inferior es cristalina, la segunda azul y la ultima de color
celeste.

Prueba de Fehling -Durante el baño maría se observó en la parte inferior color

transparente o cristalina, seguida de un color azul, luego uno
color de café con verde y en la parte superior un color
turquesa con la presencia de un fragmento rocoso.

-Al final de la reacción, la capa inferior y la que le sigue se

mantiene los colores, en la tercera capa presenta un anillo de
plata con un color verde, luego el hay una formación de color
turquesa y en la parte ultima una cantidad mínima de una
capa de color cristalino.

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6. CÁLCULOS
 Con permanganato de Potasio:

𝑅𝐶𝐻𝑂 −𝑁𝑎𝑂𝐻 , 𝐾𝑀𝑛𝑂4

→ 𝑅𝑂𝑂𝐻
 Con Tollings:
𝑅𝐶𝐻𝑂 + 𝐴𝑔[𝑁𝐻3 ]2 𝑂𝐻 → 𝐴𝑔 + 𝑁𝐻3 + 𝑅 𝐶𝑂𝑂 + 𝐻2 𝑂
 Con Fehlings:
𝑅𝐶𝐻𝑂 + 𝐶𝑢(𝑂𝐻)2 → 𝐶𝑢2 𝑂 + 𝑅 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂

7. CONCLUSIONES
 MUESTRA “A”
-En la reacción con KMnO4 (permanganato de potasio) se pudo notar en la
reacción 2 capas de colores distintos, esta mezcla a medida que pasa el
tiempo se vuelve homogénea y formándose una sustancia blanquecina en la
parte inferior. Finalmente, para concluir esta reacción agregamos NaOH y la
reacción se tornó de un color café muy bajo.
-En la prueba de Tollens cuando la reacción se llevó a cabo se formó dos
capas una inferior y una superior de colores blanco y negro
respectivamente. Con una breve agitación de la mezcla se pudo notar que
se formó un anillo metálico ligeramente delgado que este mismo al llevar a
Baño María a una temperatura considerable se notó unos residuos
metálicos en las paredes del tubo de ensayo esto nos dio a concluir que
eran un compuesto de la familia de los aldehídos.
-En la prueba de Fehling al llevarse a cabo esta reacción se formó 3 capas:
inferior, media y superior de colores blanquecino azul y celeste
respectivamente. Con Baño María la reacción tiene movimiento de sus
partículas y este tiene un ligero cambio de color y esta vez presenta solo
dos colores: violeta y celeste turquesa, en la parte inferior y superior
respectivamente y con esto damos a concluir que este compuesto pertenece
a la familia de acetonas.

 MUESTRA “B”
-La reacción con el permanganato de potasio se pudo notar que la mezcla
era homogénea además de tener un color fucsia, añadiendo el hidróxido de
sodio no hubo ningún cambio.
-En la prueba de Tollens en la reacción pudimos notar que este despide
vapor al comienzo, luego de esto pudimos notar que se forma una sustancia
similar a los copos de nieve, y estos con el contacto de temperatura se
empiezan a evaporar entonces este compuesto es de la familia de acetonas.
-En la prueba de Fehling en esta reacción se pudo notar que se formó tres
capas: inferior, media y superior de colores: azul, verde con un poco de
amarillo y color turquesa respectivamente, al tener contacto con una
temperatura ligeramente alta la capa media y la superior se formaron en una
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mezcla homogénea, finalmente se formó una mezcla de color café verdoso

en la parte superior y el color azul de la parte inferior fue desapareciendo.

 MUESTRA “C”
-La reacción con el permanganato de potasio la reacción entera se tornó de color fucsia,
luego de unos minutos añadimos hidróxido de sodio en la cual se formó dos capas:
inferior y superior de colores verde azulado y morado bajo respectivamente.
-En la prueba de Tollens en la reacción se formó una sustancia similar a barro de color
café con negro, al llevarlo a temperaturas ligeramente altas se forman tres capas:
inferior, media y superior de colores café con negro, plomo similar una placa metálica y
verde respectivamente y con esto damos a concluir que es un aldehido.
-En la prueba de Fehling al llevar a cabo la reacción se forman tres capas en la capa
inferior se nota un color cristalino, en la capa media un color azul y en la capa superior
se nota una mezcla de colores entre verde, blanco y turquesa. Al llevarlo a Baño María
se formaron cinco capas: en la primera capa (inferior) se puede ver un color cristalino,
en la segunda capa se puede ver un color azul, la primera y la segunda tenían residuos,
la tercera capa es de color verde lechoso, la cuarta capa se notó algo distinto a las demás
reacciones que era un sólido de apariencia rocosa y en la quinta capa se ve un color
turqués entonces es una acetona.

 ACETONA COMERCIAL
-En la reacción con permanganato de potasio la mezcla se tornó de color fucsia,
añadiendo hidróxido de sodio se nota en la parte inferior un rojo cereza el cual nos dice
que esta reacción es un aldehído y en la parte superior de color café.
-Prueba de Tollens al llevar a cabo esta reacción se pudo notar la formación de dos
capas: inferior y superior de colores negro y cristalina respectivamente. Al llevarlo a Baño
María se presenta un anillo metálico entre las dos capas ya mencionada.
-Prueba de Fehling al llevar a cabo esta reacción se pudo notar la formación de tres
capas: inferior, media y superior de colores: cristalino, azul y celeste respectivamente. Al
llevarlo a Baño María el único cambio que se pudo notar es el cambio de la capa superior
cambiando de color a turquesa con un fragmento tipo rocoso.
Luego de los 10 minutos en la tercera capa se forma un anillo de plata con un color verde
y se aumenta una capa más encima de la superior una pequeña cantidad de una
sustancia de color cristalino.

8. CUESTIONARIO

1.¿Cual prueba es la más definitiva para diferenciar entre un aldehído y cetona?

La prueba más efectiva para determinar entre un aldehído y una cetona es la prueba con el
reactivo de Tollens porque en la reacción con un aldehído se puede obtener un espejo de
plata a simple vista, y en la reacción con una cetona no se forma ningún espejo de plata y
su cambio es casi nula.

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Prueba de Tollens con aldehído: positivo

a la izquierda (formación de espejo de plata),
negativo a la derecha.

9. BIBLIOGRAFÍA

Web/TFG/TFG/.../JOSE%20IGNACIO%20ORTEGA%20CAZORLA.p...
https://www.euston96.com/aldehidos/
https://www.ecured.cu/Aldehídos

10. ANEXO

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