Asignatura: Química en Ingeniería

Departamento de Química Analítica

NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN ORGÁNICA

I. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

Se emplean los nombres metano, etano, propano, butano y pentano para alcanos con uno, dos, tres,
cuatro y cinco átomos de carbono, respectivamente. La tabla indica también los nombres de muchos
alcanos superiores. Excepto para los cuatro primeros miembros de la familia, el nombre
simplemente se deriva del prefijo griego (o latino) para el número particular de carbonos en el
alcano.
NOMBRES DE LOS ALCANOS
CH4 metano C9H20 nonano
C2H6 etano C10H22 decano
C3H8 propano C11H24 undecano
C4H10 butano C12H26 dodecano
C5H12 pentano C14H30 tetradecano
C6H14 hexano C16H34 hexadecano
C7H16 heptano C18H38 octadecano
C8H18 octano C20H42 eicosano

Radicales. Si alguno de los alcanos anteriores pierde un átomo de hidrógeno, da lugar a lo que se
denomina radical alquílico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran
sustituyendo la terminación -ano por –il o –ilo.
CH3-CH2- etilo
CH3-CH2-CH2- propilo
Algunos tienen nombre común admitido por la I.U.P.A.C:
-CH-CH3 CH3-CH-CH2- CH3-CH2-CH-

CH3 CH3 CH3

isopropilo isobutilo sec-butilo

Reglas para nombrar los alcanos ramificados:

Criterios para elegir cadena principal
1. Se elige como cadena principal aquella que contenga el mayor número de átomos de C.
Criterios para numerar la cadena principal
1. Se empieza a numerar por el extremo de la cadena que tenga el número localizador más bajo.
2. A igualdad de localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético de los radicales.
Criterios para nombrar la cadena principal
1. Primero se nombran los radicales, por orden alfabético, indicando su posición y luego, se
nombra la cadena principal.
2. Cuando exista más de un radical idéntico se le colocará un prefijo que indique el número de
radicales iguales (di, tri, tetra, etc.)
3. Al escribir su nombre, los números que indican la posición de los radicales se separan por
comas y los números de los nombres de los radicales se separan por guiones.
4. Los prefijos di-, tri-, etc., no se tienen en cuenta para nombrar los radicales por orden
alfabético.

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Cicloalcanos
Son hidrocarburos de cadena cerrada saturada. Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre
del alcano correspondiente. Los radicales de los cicloalcanos simples se nombran como en los
alcanos acíclicos sustituyendo la terminación -ano por –ilo. Los que tienen varias cadenas unidas a
un núcleo cíclico se consideran derivados del compuesto cíclico. Los compuestos con varios ciclos
o con varias cadenas laterales y ciclos se consideran derivados del compuesto no cíclico.

CH2
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
ciclopropano ciclobutano ciclopentano

CH3 CH3 CH3

CH2-CH3 CH3 CH2-CH3 CH3-CH2 CH3

1-etil-3-metilciclohexano 2-etil-1,4-dimetilciclohexano 2-etil-1,3-dimetilciclobutano

3-ciclopentil-5-ciclopropil-2-metilhexano

II. ALQUENOS Y ALQUINOS

En los alquenos se cambia la terminación -ano por –eno. Las posiciones de los dobles enlaces se
indican mediante los localizadores más bajos posible. Estos localizadores preceden al nombre.
Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la más larga de las que contienen el doble
enlace. Es decir, el doble enlace tiene prioridad sobre las cadenas laterales en el momento de
numerar.
Cuando el doble enlace está integrado en un anillo se añade el prefijo ciclo- al nombre del alqueno.
Si hay más de un doble enlace se utilizan las terminaciones -adieno, -atrieno, etc en lugar de –eno.

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 CH3-CH2- CH2-CH- CH=CH2 CH2=C- CH2-CH2- C=CH2

CH2-CH2- CH2-CH3 CH3 CH2-CH3

3-propil-1-hepteno 2-etil-5-metil-1,5-hexadieno

CH2-CH3
CH3
CH3
4-etil-4,5-dimetilciclohexeno cicloocteno 1,5-ciclooctadieno

En los alquinos se cambia la terminación -ano por –ino.

Si hay más de un triple enlace se emplea la terminación -diino, -triino, etc.

CHC- CH-CH- CCH

CH3 CH2-CH3
3-etil-4-metil-1,5-hexadiino

Alquenos y alquinos complejos

Se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor número de insaturaciones.
Si hay dos cadenas con el mismo número de insaturaciones se elige la más larga.
A igualdad de átomos de carbono se elige la que tiene mayor número de dobles enlaces.
Si hay dos enlaces dobles y uno triple será dieno-ino; si hay tres enlaces dobles y dos triples trieno-
diino, etc.
Para numerar la cadena principal se procurarán los localizadores más bajos de las insaturaciones
(enlaces dobles y triples) prescindiendo de considerar si son dobles o triples enlaces. En caso de
duda los dobles enlaces tienen prioridad sobre los triples en el sentido de que se asigna a los dobles
enlaces los localizadores más bajos.

CH3

CH3-CH= CH-C C- C-CH=CH- CH3 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno

CH2-CH2- CH2- CH2-CH3

CH2=CH- CH=CH- CH2- CC-C= CH2

8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
CH2-CH3

Radicales alquenilo y alquinilo

CH3-CH=CH- 1-propenilo
CHC-CH2- 2-propinilo
CH2=CH- etenilo o vinilo
CH3-CC-CC- 1,3-pentadiinilo
CHC- etinilo o acetilo

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 Si el radical es cíclico se procede de idéntica manera: se asigna número 1 al átomo de carbono por
donde el radical se une a la cadena principal y se numera hasta encontrar el doble enlace o dobles
enlaces.

III. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno".

Los radicales de ellos se llaman radicales "arilo" y se representan por Ar-

1
2

Benceno (C6H6) Naftaleno Antraceno

Los sustituyentes que puede haber sobre un anillo bencénico se mencionan como radicales
anteponiéndolos a la palabra benceno.

Cl CH2-CH2- CH3

CH3 CH2-CH3

metilbenceno etilbenceno
clorobenceno propilbenceno (tolueno)

Cuando hay dos sustituyentes su posición relativa se puede indicar mediante los números 1,2-;
1,3-; 1,4-; también mediante los prefijos o-(orto) , m-(meta) ó p-(para).

Cl
Cl Cl CH3
CH3 CH3

CH3
CH3
o-clorometilbenceno m-clorometilbenceno p-clorometilbenceno o-dimetilbenceno
(o-clorotolueno) (m-clorotolueno) (p-clorotolueno)

Si hay tres o más sustituyentes se asignan los localizadores más bajos. Si existen varias opciones
decide el criterio alfabético.
CH3 CH3
CH2- CH3 CH2- CH3

Cl
Cl
4-cloro-2-etil-1-metilbenceno 1-cloro-2-etil-3-metilbenceno

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Radicales
C6H5- (fenilo)
-C6H4- (o-fenilo, m-fenilo ó p-fenilo)
C6H5-CH2- (bencilo)

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

3-fenilpentano

IV. DERIVADOS HALOGENADOS

Se obtienen al substituir uno o más átomos de hidrógeno del hidrocarburo lineal, cíclico o
aromático por átomos de halógenos. Se cita el nombre del halógeno precediendo al de la
molécula carbonada o el compuesto como un haluro de alquilo:

CH3-CCl2-CH-CH3
2,2-dicloro-3-metil-butano
CH3

Se aceptan por la IUPAC los nombres de algunos polihalogenados sencillos:

CHF3 fluoroformo; CHCl3 cloroformo; CHBr3 bromoformo; CHI3 yodoformo

Cuando todos los hidrógenos están sustituidos por halógenos se les nombra
C6Cl6 perclorobenceno ó 1,2,3,4,5,6-hexaclorobenceno.
CF3-CF2-CF3 perfluorpropano.
CCl2=CCl2 percloroetileno ó 1,1,2,2-tetracloroeteno.

V. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Se puede considerar que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un grupo OH. Para

nombrar los alcoholes se añade la terminación -ol al hidrocarburo de referencia. Se representan
por R-OH, donde R es un radical alquilo, alquenilo o alquinilo.

CH3 – CH2 – OH etanol

CH3 – CH2 – CH2OH 1-propanol

OH

fenol

La función alcohol tiene preferencia frente a insaturaciones y radicales.

Al numerar la cadena se asigna al carbono unido al OH el número más bajo posible.

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 OH
OH

CH2=C- CH2-CH- CH2-CHOH- CH3

CH3- CH2
CH3 CH3
OH
4,6-dimetil-6-hepten-2-ol 5-etil-1,2,4-bencenotriol

Cuando actúa como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-

Los éteres (R-O-R') resultan de la unión de dos radicales alquilos a un átomo de oxígeno. Su
grupo funcional es –O-
Hay dos sistemas principales para nombrar éteres.
a) El nombre del radical más sencillo terminado en –oxi seguido del nombre del radical más
complejo.
b) Los dos radicales se citan por orden alfabético utilizando la terminación -éter.
H3C-O-CH2-CH3 metoxietano o etil metil éter

Los radicales RO- y ArO- se nombran añadiendo la terminación -oxi al nombre del radical R ó
Ar.
CH3-CH2-CH2-O- (propiloxi)

VI. ALDEHÍDOS Y CETONAS

Se caracterizan por tener un grupo carbonilo (C=O), aldehídos en un carbono terminal y cetonas
en uno no terminal.
Aldehídos (R-CO-H) terminación –al

O O O CHO
H-C CH3-C CH3-CH2- C
H H H
metanal etanal
(formaldehído) (acetaldehído) propanal benzaldehído

Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehido se utiliza el prefijo
formil- para designar el grupo -CHO que se considerará como sustituyente.

Las cetonas (R-CO-R´) se nombran con la terminación -ona

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3-pentanona
CH2=CH-CO-CH3 3-buten-2-ona

Cuando la cetona no es grupo principal se utiliza el prefijo -oxo.

VII. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Compuestos que contienen el grupo carboxilo

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Para nombrarlos se utiliza la terminación –oico
CH3COOH Ácido acético o etanoico
HCOOH Ácido fórmico o metanoico
CH3-CH=CH-COOH Ácido 2-butenoico
COOH

Ácido benzoico

Cuando hay 3 o más grupos COOH se usa el término carboxi.

VIII. ÉSTERES

El H del grupo carboxilo se reemplaza por un radical. Se cambia terminación -oico por –ato
CH3-CH2-COOCH3 propanoato de metilo

COOCH3

Benzoato de metilo

IX. COMPUESTOS NITROGENADOS

IX.1. AMINAS

R-NH2 Amina primaria

R-NH-R’ Amina secundaria
R-N-R’ Amina terciaria
R
Se nombran con la terminación –amina
CH3-NH2 metilamina
CH3-NH-CH3 dimetilamina
NH2-CH2-CH2-CH2-NH2 1,3-propanodiamina
Se toma el radical más complejo como base. Los otros radicales se nombran como sustituyentes
sobre el nitrógeno.
CH3-CH2-CH2-NH-CH3 (N-metilpropilamina)

CH2=CH
CH3 N fenilmetilvinilamina

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Cuando hay varios grupos amina:
- Si los N están en la cadena principal se utiliza el vocablo aza con su correspondiente
localizador.
- Si los N no forman parte de la cadena principal se citan los grupos mediante los prefijos
amino-, metilamino-, etc.

1,3,5-pentanotriamina 6-aminoetil-2-metil-2,5,7,10-tetrazaundecano

IX.2. NITRILOS

Hay varios sistemas de nomenclatura para los nitrilos (R-C≡N). Los dos más utilizados son:
a) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente
b) considerarlo como un derivado del HCN (ácido cianhídrico o cianuro de hidrógeno)
CH3-CN etanonitrilo ó cianuro de metilo
CH3-CH2-CN propanonitrilo ó cianuro de etilo
c) Otro sistema de nomenclatura consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para designar el
grupo -C≡N.

CN ciclohexanocarbonitrilo

NC-CH-CH2-CH-CH2-CN
1, 1, 3, 4-butanotetracarbonitrilo
CN CN

Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo -CN se cita este mediante el
prefijo ciano.

IX.3. AMIDAS

Las amidas (R-CONH2) proceden de sustituir el OH de un ácido por un grupo -NH2. Se

sustituye en el nombre del ácido del que derivan la terminación -oico por –amida.

CH3-CONH2 CH3-CH2-CONH2 H2NOC-CONH2

etanamida propanamida etanodiamida

CH3 CH3-C= CH-C-CONH2

CH3-CH2-CONHCH3 CH3-CH2-CON
CH3 CH3

N-metilpropanamida N,N-dimetilpropanamida 2-fenil-4-metil-3-pentenamida

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IX.4. NITRODERIVADOS

Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos por sustitución de
un hidrógeno por el grupo nitro, -NO2. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el
prefijo nitro indicando con un localizador el lugar que ocupan en la cadena o anillo.

X. PRESENCIA DE VARIOS GRUPOS FUNCIONALES

Si coexisten varios grupos funcionales en un compuesto, uno de ellos actuará como grupo
principal mientras que los otros serán meros sustituyentes. El sufijo que se cita al final del
nombre se referirá exclusivamente al grupo funcional principal, con el siguiente orden de
prioridad:

FUNCIÓN FUNCIÓN
1º ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 6º CETONAS
2º ÉSTERES 7º ALCOHOLES
3º AMIDAS 8º FENOLES
4º NITRILOS 9º AMINAS
5º ALDEHÍDOS 10º ÉTERES

Cuando hay un único grupo funcional, la cadena principal debe contener el átomo de carbono
implicado, aunque esta cadena no sea la más larga. El localizador será el más bajo posible.

CH3

CH3-C- COOH CHO-CH- C - CH2-CH2- CHO

NH2 OH CH3
Ácido 2-aminopropanoico 2-hidroxi-3,3-dimetilhexanodial

CH3

CH2=CH- C  C-CH2OH CHO-CH -C - CO-CH2- CHO

4-penten-2-in-1-ol OH CH3
2-hidroxi-3,3-dimetil-4-oxohexanodial

CH2=C- CH2-CH- CH2-CHOH- CH3 CH3-CH- CH-CH- CO-COOH

CH3 CH3 CH3 OH

4,6-dimetil-6-hepten-2-ol Ácido 3-fenil-4-hidroxi-5-metil-2-oxohexanoico

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 COOH CH3-CH2-CO-CH2-COOH CH3-CO-CH2-CHO
Ácido 3-oxopentanoico 3-oxobutanal

CH2=CH-CH2-NO2 CH3-NH-CH2-CONH2
1-nitro-2-propeno 1-metilaminoetanamida
NH2
Ácido 4-amino-2,5-ciclohexadiencarboxílico

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