Practica de alcoholes

Objetivos
-identificación de alcoholes primarios, secundarios, terciarios
-reacciones de los monoles, dioles, trioles
- obtención de esteres atreves de alcoholes
Marco teorico
Los alcoholes al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen
diversas maneras de nombrarlos, los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico,
solubles en el agua en proporción, variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura
ambiente. A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que
la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y
le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y
forma de la cadena, ya que a medida que la cadena sea más larga y más voluminosa, la molécula
tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su
solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
tienen una densidad mayor que la del agua.
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el
alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas las
proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la
fabricación de resinas y plásticos.
El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración
máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%.
También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del
petróleo.

El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición
de 78ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos.
Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar
al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua. Si se
enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo
alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez
del grupo hidroxilo es similar a la del agua. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono
terciario, éste será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez
éste sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento
estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva
Importancia del alcohol: Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas
o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos
como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Experimento
Ensayo de identificación del dicromato de potasio
Primero se procedió a rotular los tubos de ensayo del uno al tres luego en el primer tubo se eso
1ml de metanol en el segundo 2ml etanol y en el tercero propanol luego a cada uno se le procedió
a echar 1ml de dicromato de potasio al 10% y para terminar 2 o 3 gotas de ácido sulfúrico y
observamos que el segundo y tercero reacción mientras que el tercero por ser metanol y ser
alcohol primario no reaccionara.
Ensayo de con solución de permanganato de potasio
En un tubo de ensayo colocamos 1ml de etanol luego añadimos 1ml de hidróxido de sodio y 3
gotas de permanganato de potasio agitamos un poco y este reacciona.
Test de los esteres
Tomamos un tubo de ensayo echamos 1ml de etanol y luego 1ml de ácido acético y un 1ml de
ácido sulfúrico agitamos un poco y luego llevamos a baño maría para que reaccione más rápido
durante 2 min luego se observa que es incoloro y tiene un aroma a acetona .
Test de yodoformo
Se necesita dos tubos de ensayo en el primero se coloca 1ml de etanol y en el otro 1ml de
propanol y a cada uno se le coloca 1ml de hidróxido de sodio al 10% luego se añade 1ml de
yoduro de potasio a cada tubo y una o dos piedritas de yodo metálico se agita y se observa que
ambos se ponen opacos pero el propanol reacción más rápido debido a que es un alcohol terciario
el etanol también reacciona pero demora un poco más debido hacer un alcohol secundario pero
solo son segundos formando precipitado de color amarillo que es el yodoformo.
Diferenciación de alcoholes primarios secundario y terciario
Agarramos tres tubos de ensayo en el primero echamos etanol en el segundo metanol y el tercero
propanol a cada tubo se le coloco 1ml de ácido sulfúrico y luego añadir unas 3º4 gotas del reactivo
de Lucas sacudimos la mezcla y el metanol reacciona más rápido que el etanol que demoro un
poco más teniendo así una reacción media opaca mientras que el propanol no reacciona con el
reactivo no se oxida fácilmente.
Diferenciación de monoles y polioles
Agarramos dos tubos de ensayo y colocamos al primero etanol y al segundo glicerina luego
echamos 1ml de sulfato de cobre y luego 1ml de hidróxido de sodio agitamos y observamos que el
monol toma un color azul con precipitación y el poliol que es más denso toma un color verdusco
esperando que termine su reacción se colocó en baño maría y reacciono un poco reaccionando
rápido fue el monol por ser más simple.
Alcoholes de benzofenona con boro hidruro de sodio
primero pesamos la benzofenona 0.36g y lo disolvemos en etanol aproximadamente entre 7 y 8 ml
en un Erlenmeyer y lo agitamos con un agitador magnético en el hot play. En un tubo de ensayo
disolvemos el bromuro de sodio en porción de 0.1 g hasta llegar a los 2.2 g luego se añade 1.5 ml
de agua destilada fría luego esta añadimos gota a gota a la solución de la benzofenona a
temperatura ambiente en otro tubo de ensayo colocamos 20 ml de agua fría y 20 ml de ácido
clorhídrico concentrado poco a poco y se observa que sale efervescencia esto es el hidrógeno que
se desprende luego este se echa a la solución etanolica de benzofenona por los cantos y forma
cristales para luego filtrar al vacío y dejarlos secar.
Conclusión
Los alcoholes se pueden diferenciar de diversas maneras y cuál de ellos reaccionara más rápido y
gracias al grupo alcohol se puede formar distintos compuestos y algo muy importante es que los
alcoholes pueden comportarse como ácidos y bases y su forma de obtención es muy sencilla
cuestionario
1)llevar acabo las reacciones que se han hecho en laboratorio
IDENTIFICACIÓN CON SOLUCIÓN DE DICROMATO DE POTASIO
CH3 CH2 OH + K2Cr5O7 + H2SO4 CH3 COH + Cr2(SO4)3 + H2O + K2SO4
CH3 CH2 CH(OH) CH3 + K2Cr5O7 + H2SO4 CH3 CH2 CO CH3 + Cr2(SO4)3 + H2O + K2SO4
(CH3)3 COH + K2Cr5O7 + H2SO4 NO REACCIONA
OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO
CH3 CH2 OH + NaOH + KMnO4 CH3 COH
CH3 CH2 CH(OH) CH3 + NaOH + KMnO4 CH3 CO CH3
(CH3)3 COH + NaOH + KMnO4 NO REACCIONA
TEST DE LOS ESTERES
CH3 CH2 OH + CH3COOH CH3 COO CH2 CH3 + H2O
TEST DEL IYODOFORMO
CH3 CH2 OH + NaOH + KI HCI3
CH3 CH2 CH(OH) CH3 + NaOH + KI HCI3
DIFERENCIACION ENTRE LOS ALCOHLES PRIMARIOS SECUNDARIOS TERCIARIOS
CH3 CH2 OH + HCl ZnCl2 CH3 CH2Cl + H2O
CH3 CH2 CH(OH) CH3 HCl ZnCl2 CH3 CH2 CH(Cl) CH3 + H2O
(CH3)3 COH + HCl ZnCl2 (CH3)3 CCl + H2O
DETERMINACION DE LOS MONOLES Y POLIOLES
CH3 CH2 OH + Cu2SO4 + NaOH
C3H8O3 + Cu2SO4 + NaOH
2) Proponer culés son las características más importantes del espectro infrarrojo de los alcoholes
En el espectro infrarrojo de un alcohol con puentes de hidrógeno el tipo más usual, la
característica más sobresaliente es una banda intensa y ancha en la región de
-Tensión O-H: Banda ancha desde 3500 a 3200 cm-1. En ausencia de puentes de hidrógeno aparece
como un pico agudo a 3650-3600 cm-1.
-Tensión C-O: Banda comprendida entre 1250-1000 cm-1. Permite distinguir entre alcoholes
primarios (1050 cm-1), secundarios (1100 cm-1), terciarios (1150 cm-1) y fenoles (1220 cm-1).
La absorción por un protón hidroxílico (O-H) se desplaza hacia abajo cuando hay puentes
de hidrógeno. El desplazamiento químico observado depende, por tanto, de la cantidad de
estos puentes, que, a su vez, depende de la temperatura, concentración y naturaleza del
disolvente
3) Como diferenciar un alcohol primario de uno secundario y de uno terciario a través de pruebas
químicas
Para diferenciar los tres tipos de alcoholes se utiliza una prueba química que los distingue bien la
cual es el reactivo de Lucas

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al alcohol, el H+ del
HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más
débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio
polar en el que el mecanismo está favorecido En la velocidad de reacción, es más rápida cuando el
carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-),
unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan
inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes
secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente
con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de
alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases de
alcoholes, la prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.
4) Usando la espectroscopia infrarroja como se podría diferenciar un alcohol primario de uno
secundario y de uno terciario
Para diferenciar entre estos tres alcoholes utilizando espectroscopia infrarroja se observa los
diferentes intensidades de amplitud y longitud ya que los alcoholes primarios están entre los 1085
hasta 1050 y los alcoholes secundarios entre 1124 hasta 1087 y los alcoholes terciarios 1205 hasta
1124.
5) Discutir el mecanismo de reducción cuando se usa NaBH4 en solución etanolica
La benzofenona reacciona con el borohidruro de sodio en un medio etanolico, el borohidruro de
sodio hace que el doble enlace de la benzofenona se rompa teniendo electrones libres para que la
solución etanolica entre en acción las solución se lleva al oxígeno y entra el OH en el carbono y
atrapando un hidrogeno más formando así el difenilmetanol
6) sugiere otro esquema de síntesis para la preparación del difenilmetanol
Lo puedes preparar partiendo de butanoato (Ester) + 2 moléculas del reactivo de grignard me sale
HCOO + 2BrMg-Ph --------------> Ph-C-Ph
Toma benzaldehído, PhCHO, y como reactivo de Grignard, utiliza el bromuro de fenilmagnesio,
PhMgBr. El PH (-) atacará al carbonilo del benzaldehído, y se formará la correspondiente sal, que si
hidrolizas el medio, se convertirá en difenilmetanol, y sales de magnesio.
Evidentemente, hay que purificar por extracción, y es mejor que lo hagas con porciones pequeñas
de fase orgánica, porque las sales de magnesio tienden a emulsionar mucho la mezcla de fases
orgánica y acuosa.
7) cuales serían las características más saltantes de los espectros infrarrojos de la benzofenona y
del difenilmetanol
la benzofenona tiene grupos aromáticos y un doble enlace carbono oxígeno y además que un
mono sustituido del aromático mientras que el difenilmetanol tiene también un grupo aromático
es mono sustituido tiene la campana del OH
8) característica y aplicaciones de la benzofenona y difenilmetanol
Característica de la benzofenona
La benzofenona es una cetona aromática. Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica,
perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en
agua y con olor a rosas. Su punto de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C.
Es insoluble en agua, Se obtiene mediante reacción de Friedel Crfts a partir del benceno y cloruro
de benzoilo en presencia de AlCl3.Por descarboxilación de ácido o-benzoilbenzoico en presencia de
cobre.
Fórmula semidesarrollada de la BenzofenonaC13H10O
Aplicaciones de la benzofenona
La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla
(promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus
electrones al estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus estados
de singlete y triplete energéticamente muy próximos entre sí Debido a esta propiedad, la
benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz
ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. También se utiliza como componente de
protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los
rayos UV protegiendo el producto en el interior.
Teniendo así diversas sus aplicaciones en pintura orgánica, en medicina, en especias y pesticidas,
a la vez que se emplea como fijador de aromatizantes y en aditivos para plásticos.
Características del difenilmetanol
El difenilmetanol o benzhidrol, (C6H5)2 CHOH, és un alcohol secundario su masa molecular relativa
es de 184,23 g/mol. Su punto de fusión es de 69 °C y su punto de ebullición es de 298 °C.
Aplicaciones del difenilmetanol
Por su carácter aromático, el benzhidrol es utilizado en la elaboración de perfumes. Sin
embargo su principal utilización es como reactivo intermediario o bien, fuente (sustrato)
para la obtención de productos orgánicos específicos que tienen aplicación en diversas
áreas como la industria farmacéutica o la elaboración de compuestos para fumigación