HISTORIA

La ampicilina es un antibiótico relativamente moderno. Fue desarrollado por primera

vez en 1961, por F.P. Doyle, J.H.C. Nayler y Harry Smith en los laboratorios Beecham
(actual GlaxoSmithKline) a raíz de estudios que buscaban un derivado de la penicilina a
fin de encontrar nuevos antibióticos. Es el primer derivado de la penicilina G, la isoforma
más común, que el ser humano consiguió modificar con éxito. Este grupo de penicilinas
son sintetizadas por alguna especie del género Penicillium, y después son tratadas
químicamente para quitarles una cadena lateral de la proteína, por eso se denominan
semisintéticas. A finales de la década de 1950 se observó que la aminopenicilina con una
modificación en el brazo D era el más eficaz de los derivados de la penicilina que se
habían obtenido para hacer frente a las especies que empezaban a presentar
resistencias a la penicilina.4

DESCRIPCION
La ampicilina es el epímero D(–) de la aminopenicilina, es un betalactámico con un grupo
fenil. Es un tipo de penicilina de amplio espectro que se obtiene a partir de
la acilación del ácido 6-aminopenicilánico. Es estable en medios ácidos, gracias a su
grupo amino protonado, lo cual permite su uso vía oral, pero no es resistente a
las betalactamasas. Es para cardiacos uno de los antibióticos más comunes utilizados
en medicina, siendo la principal alternativa de la amoxicilina. Para su síntesis se
establece una reacción en medio ligeramente básico, entre un derivado de
la fenilglicina que posee un grupo amino protegido y un grupo carboxilo activado,
con ácido 6-aminopenicilánico, permitiendo la unión de ambos por el grupo carboxilo de
la fenilglicina al anillo betalactámico del penicilánico. Posteriormente el grupo amino
protegido se libera mediante hidrogenación y descarboxilación. La ampicilina es un
antibiótico penicilinico semisistemico, de amplio espectro y activo por via oral. aunque es
mas activo que las penicilinas naturales no estable frente a las beta-lactamasas
producidas por bacterias Gram(+) o Gram(-). La ampicilina se utiliza para el tratamiento
de infercciones debidas a organismos susceptibles como la otilis media, la sinusitis y la
cistitis. Debido al aumento de resistencias ya no se recomienda la ampicilina para el
tratamiento de gonorrea.

1
 Nombre (IUPAC) sistemático

Ácido (2S,5R,6R)-6-(2-amino-2-
fenilacetil)amino-3,3-dimetil-7-oxo-4-
tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-
carboxílico

Datos químicos
FARMACOCINETICA
La ampicilina se puede administrar oral y
Fórmula C16H18N3O4S
parenteralmente. Aproximadamente el 30-
50% de la dosis se absorbe, una cantidad
Peso mol. 349.406 g/mol
mucho menor que la de la amoxicilina. Las
concentraciones máximas se obtienen a las
Farmacocinética
1-2 horas después de una dosis. Los
alimentos inhiben la absorción de la
Biodisponibilidad 50% (oral)
ampicilina, por lo que el antibiótico se debe
administrar unas horas antes o dos horas
Unión proteica 15 a 25% después de las comidas. La ampicilina se
une a las proteínas del plasma en un 14-
Metabolismo Hígado 20%. Se distribuye ampliamente,
encontrándose concentraciones bactericidas
Vida media 1-1,8 horas en hígado, pulmones, orina, próstata, vejiga,
vesicula biliar, efusiones del oído medio,
Excreción Orina 75 a 85% secreciones bronquiales, etc. Es capaz de
atravesar la barrera hematoencefalica,
Datos clínicos obteniéndose concentraciones terapéuticas
en liquido cefalorraquídeo cuando las
Cat. embarazo A (Au), B (U.S.) meninges están inflamadas.
La ampicilina no cruza la barrera placentaria.
Vías de adm. Oral, intravenosa Aproximadamente el 10% de la dosis de
ampicilina es matabolizada a productos

2
inactivos que son eliminados sobre todo en la orina, conjuntamente con el antibiótico sin
metabolizar. En los pacientes con la función renal normal, la semi-vida de eliminación es
de 1-1,5 horas. En los pacientes con insuficiencia renal, las dosis de ampicilina deben ser
reajustadas convenientemente.
Administrada por vía oral, la ampicilina es absorbida, se une parcialmente a proteínas
plasmáticas (15 a 25%) y su biodisponibilidad varía entre un 30 a 55%, alcanzando su
concentración sérica máxima entre 1 a 2 horas desde la administración. Se excreta
principalmente por el riñón.

MECANISMO DE ACCION

Los antibióticos beta-lactamicos como la ampicilina son bactericidas. Actúan inhibiendo

la ultima etapa de la síntesis de la pared celular bacteriana uniéndose a unas proteínas
especificas llamadas PBPs (Penicillium-Binding Proteins) localizadas en la pared celular.
Al impedir que la pared celular se construya correctamente, la ampicilina ocasiona, en
ultimo termino, la lisis de la bacteria y su muerte. La ampicilina no resiste la acción
hidrolítica de las beta-lactamasas de muchos estafilococos, por lo que no resiste la acción
hidrolítica de las beta-lactamasas de muchos estafilococos, por lo que no se usa en el
tratamiento de estafilococias. Aunque la ampicilina es activa frente a los estreptococos,
muchas cepas se están volviendo resistentes mediante mecanismos diferentes de la
inducción de beta-lactamasas, por lo que la adicion de acido clavulanico no aumenta la
actividad de la ampicilina frente a estas cepas resistentes. Dado que muchos otros
gérmenes se están volviendo resistentes a la ampicilina, se recomienda realizar un
antibiograma antes de instaurar un tratamiento con ampicilina, siempre que ello sea
posible. La ampicilina, junto con la amoxicilina, es el fármaco preferido para el tratamiento
de infecciones urinarias producidas por enterococos sensibles.3

Como todos los antibióticos betalactámicos, la ampicilina es capaz de penetrar bacterias

gram positivas, algunas gram negativas y aerobias. Interfiere con la síntesis de la pared
celular durante la replicación celular. Esto se debe a su efecto inhibidor de la síntesis de
la pared celular de la bacteria en sus últimas dos etapas, uniéndose a las PBP (proteínas
fijadoras de penicilinas), lo que lleva a la destrucción de la pared y la
consiguiente lisis celular. La ampicilina inhibe la formación de puentes en la capa

3
de peptidoglicano (la que proporciona rigidez a la pared celular). La mayor efectividad
ocurre en la fase logarítmica de crecimiento, cuando se están formando los puentes de
péptidoglicano, y tiene menor efecto en células en la fase estacionaria de crecimiento.

ESPECTRO ANTIMICROBIANO

La ampicilina es bactericida tanto para bacterias Gram positivas como para

bacterias Gram negativas. El meningococo y la listeria son sensibles a la ampicilina.
Algunas cepas de neumococo, haemophilus y streptococcus viridans presentan
resistencia variable a la ampicilina. Los enterococos son altamente sensibles. 2

La ampicilina está muy relacionada con la amoxicilina, otro tipo de derivado de

la penicilina, por lo tanto son de indicaciones similares, sobre gérmenes susceptibles
como:

 Escherichia coli.
 Listeria.
 Proteus mirabilis.
 Enterococos.
 Shigella.
 Salmonella typhi y otras salmonelas.
 N. gononhoeae.
 H. influenzae.
 Estafilococos.
 Estreptococos.

que producen las siguientes enfermedades:

 Infección del tracto urinario.

 Otitis media.
 Neumonía adquirida en la comunidad.
 Salmonelosis.
 Listeriosis.
 Meningitis.

4
  Se ocupa en combinación con cloxacilina para el tratamiento empírico de
la celulitis (infección), ya que proporciona cobertura sobre estreptococos del
Grupo A, mientras que la cloxacilina actúa contra los estafilococos.

Es común encontrar floras bacterianas resistentes a la ampicilina en la comunidad, lo cual

requiere el uso de una combinación con otro agente o la elección de otro antibiótico de
diferente mecanismo de acción o mayor potencia. 1

FORMA FARMACEUTICA
FORMA FARMACÉUTICA Y FORMULACIÓN:

Cada CÁPSULA contiene:

Ampicilina.............................................................. 250 y 500 mg

Suspensión oral:

Ampicilina....................................................................... 250 mg
en 5 ml.

Cada frasco ámpula contiene:

Ampicilina............................................................... 500 mg y 1 g

Agua inyectable, 2, 4 y 5 ml.

Cada TABLETA contiene:

Ampicilina.............................................................................. 1 g

5
 DOSIS Y PAUTAS DE ADMINISTRACION
Neonatos: intravenoso o intramuscular. Dosis de 25-50 mg/kg/dosis. La frecuencia de
administración se ajusta en función de la edad gestacional del paciente y días de vida.

En meningitis o infección severa por S.agalactiae, sepsis:

Neonatos ≤ 7 días: 200-300 mg/kg/día IV repartido en dosis cada 8h
Neonatos > 7 días: 300-400 mg/kg/día IV repartido en dosis cada 6h.
Lactantes y niños:
 50 mg/kg/día, cada 6 horas. La biodisponibilidad oral es baja (40%) por lo que no se
suele emplear esta forma de administración.
 Intramuscular- Intravenosa:100-200mg/kg/día, cada 6 horas. En casos de meningitis
dosis de 200-400mg/kg/día, cada 6 horas.
Adolescentes:
 Oral 0,5-1 gramo/6-8 horas.
 Intramuscular – Intravenosa: 1-2 gramos /6 horas.
En caso de insuficiencia renal se debe ajustar las dosis: 25-10 ml/min: misma dosis
cada 8-12h.
Dosis máxima:

6
  Oral: 2-3 gramos/dia (si se pauta cada 6 horas, se emplea como máxima la pauta
de 0,5 gramos cada 6 horas; si se pauta cada 8 horas, se emplea como máxima
la pauta de 1 gramo cada 8 horas).
 Intramuscular o intravenoso: dosis máxima: 12 gramos/dia (en adultos se
considera 14 gramos como dosis maxima).

INDICACIONES TERAPEUTICAS
La ampicilina está indicada en el tratamiento de infecciones causadas por cepas
susceptibles de los siguientes microorganismos:

Infecciones del aparato genitourinario: E. coli, P. mirabilis, enterococos, Shigella, S.

typhosa y otras como Salmonella y N. gonorrhoeae no productora de penicilinasa.

Infecciones del aparato respiratorio: H. influenzae no productora de penicilinasa y

estafilococos sensible a la penicilina G, estreptococos incluyendo Streptococcus
pneumoniae y neumococos.

7
Infecciones del aparato gastrointestinal: Shigella, S. typhosa y otras salmonelas, E.
coli, P. mirabilis y enterococos.

Meningitis: N. meningitidis. Debido a que es efectiva contra los patógenos más comunes
causantes de la meningitis, puede usarse por vía intravenosa como tratamiento inicial
antes de que se disponga de los resultados bacteriológicos.

CONTRAINDICACIONES
El uso de este medicamento está contraindicado en personas con antecedentes de
hipersensibilidad a cualquier penicilina. También está contraindicada la ampicilina en
infecciones ocasionadas por organismos productores de penicilinasa. En pacientes
sensibles a cefalosporinas. En pacientes con mononucleosis infecciosa y otras en-
fermedades virales; así como en pacientes con leucemia.

Como efecto secundario se corre el riesgo de alterar la flora del sistema digestivo y
que devenga en colitis pseudomembranosa. La ampicilina se excreta en la orina (entorno
al 80% de la ampicilina ingerida), por lo que la dosis debe ajustarse en personas que
padecen del hígado o del riñón. Además se excreta en baja cantidad en la leche
materna, por lo que no se recomienda su uso en madres lactantes, pues el bebé corre el
riesgo de padecer urticarias, vómitos o diarrea o desarrollar sensibilización al
medicamento.
En algunas especies bacterianas, como Streptococcus viridans, se han descrito cepas
resistentes a la ampicilina de forma natural. Para saber más sobre otros antibióticos
puedes leer nuestro artículo sobre la kanamicina o sobre la penicilina. Junto a la
ampicilina el otro antibiótico más frecuente es la amoxicilina, que también es un derivado
de la penicilina G. 1

PRECAUCIONES GENERALES
La ampicilina es una penicilina semisintética, derivada del núcleo de la penicilina básica,
un ácido aminopenicilánico.

8
Diabetes alérgica. Exantema en pacientes afectados de infecciones virales.

Está disponible en tabletas, cápsulas, suspensión oral, inyecciones para uso

intramuscular (I.M.) o intravenoso (I.V.). Un gran porcentaje de pacientes con
mononucleosis que reciben AMPICILINA desarrollan erupción cutánea, por lo que los
antibióticos de la clase de AMPICILINA no deben administrarse en pacientes con
mononucleosis. Siempre se debe tener en cuenta que se puede desencadenar una
superinfección con patógenos micóticos o bacterianos durante el tratamiento. Si esta
situación se presenta, por lo general producida por Pseudomonas o Candida, se debe
descontinuar el medicamento y/o instituir el tratamiento apropiado. Se deben efectuar
estudios bacteriológicos para identificar los organismos causantes y su sensibilidad a la
ampicilina. El tratamiento puede instituirse antes de obtener los resultados de las pruebas
de susceptibilidad.

Se recomienda reservar la administración parenteral de este medicamento para

infecciones de moderadamente severas a graves, y para pacientes que no pueden ingerir
las formas orales (cápsulas o suspensión oral). Un cambio a la ampicilina oral puede
efectuarse tan pronto como sea apropiado.

En pacientes con riesgo particularmente alto de endocarditis (aquellos con prótesis como
válvulas cardiacas), la Asociación Norteamericana del Corazón (American Heart
Association), recomienda el uso de antibióticos parenterales profilácticos previos a los
procedimientos dentales y de cirugía del aparato respiratorio superior, o antes de cirugía
e instrumentación en el aparato genitourinario, o en el tracto gastrointestinal.

La ampicilina se utiliza sola o como medicamento coadyuvante en el tratamiento de las

infecciones por Bordetella pertussis (tos ferina) y por Helicobacter pylori, y para proteger
pacientes con ruptura prematura de membranas, así como en el trabajo de parto antes
de término.

RESTRICCIONES DE USO DURANTE EL EMBARAZO Y LA LACTANCIA

Categoría de uso durante el embarazo: En los estudios de reproducción en animales
no se revelaron evidencias de alteraciones sobre la fertilidad, o daño al feto debidos a la

9
penicilina. Sin embargo, no existen estudios adecuados y bien controlados en mujeres
embarazadas.

Debido a que los estudios de reproducción animal no siempre permiten predecir la

respuesta humana, la penicilina se deberá usar en el embarazo sólo cuando sea
claramente necesario.

Los antibióticos de la clase de ampicilina se excretan por la leche materna. el uso de

ampicilina en madres lactando puede conducir a la sensibilización del infante; por tanto,
se deberá decidir si la madre interrumpe la lactancia, o bien, el uso de ampicilina,
considerando la importancia del medicamento para la madre.

REACCIONES SECUNDARIAS ADVERSAS

Como con otras penicilinas, se puede esperar que las reacciones adversas se limiten
esencialmente a fenómenos de sensibilidad.

Pueden ocurrir, de preferencia, en individuos en los que previamente se ha demostrado

hipersensibilidad a las penicilinas, y en aquéllos con antecedentes de alergia, asma,
fiebre del heno o urticaria. Se han reportado las siguientes reacciones secundarias como
asociadas al uso de ampicilina.

Gastrointestinales: Glositis, estomatitis, náusea, vómito, enterocolitis, colitis

seudomembranosa y diarrea. Estas reacciones habitualmente se asocian con las dosis
orales del medicamento.

Reacciones de hipersensibilidad: Con mucha frecuencia se ha reportado erupción

cutánea eritematosa, medianamente prurítica y maculopapular. La erupción que, por lo
general, no se desarrolla dentro de la primera semana de terapia, puede llegar a cubrir el
cuerpo entero, plantas de los pies, palmas de las manos y la mucosa bucal.
Habitualmente, la erupción desaparece en un periodo de tres a siete días.

Otras reacciones de hipersensibilidad reportadas son: Erupción cutánea, prurito,

urticaria, eritema multiforme, y casos ocasionales de dermatitis exfoliativa. La anafilaxia

10
es la reacción más grave que se puede experimentar, y se le ha asociado con la dosis
por vía parenteral del medicamento.

La urticaria, otros tipos de erupción cutánea y las reacciones parecidas a la enfermedad

del suero, se pueden controlar con agentes antihistamínicos y, en caso necesario,
emplear corticosteroides sistémicos.

Cada vez que ocurren estas reacciones se debe suspender AMPICILINA, a menos que,
y en opinión del médico, la enfermedad tratada ponga en peligro la vida del paciente, y
que solamente puede ser tratada con AMPICILINA. Las reacciones anafilácticas graves
requieren de medidas de urgencia.

Local: Tromboflebitis.

Hígado: Se ha observado un ligero aumento de los valores de la transaminasa glutamico-

oxalacética sérica (SGOT), pero se desconoce el significado de este descubrimiento.

Sistemas hemático y linfático: Se ha reportado anemia, trombocitopenia, púrpura

trombocitopénica, eosinofilia, leucopenia y agranulocitosis durante la terapia con
penicilinas.

Estas reacciones son, por lo general, reversibles al suspender el tratamiento, y se

atribuyen a fenómenos de hipersensibilidad. Otras reacciones secundarias reportadas
con el uso de ampicilina son estridor laríngeo y fiebre alta. En algunas ocasiones los
pacientes se pueden quejar de dolor en la boca y lengua, como ocurre con cualquier
preparación oral de penicilina.

El uso prolongado de antibióticos puede favorecer la proliferación de organismos no

susceptibles, incluyendo los hongos. En caso de que ocurra una sobreinfección, se deben
tomar las medidas apropiadas. El tratamiento con ampicilina no excluye la necesidad de
procedimientos quirúrgicos, en particular en infecciones por estafilococos.

11
 INFECCIONES MEDICAMENTOSAS Y DE OTRO GENERO
Cuando se administran en forma concomitante los siguientes medicamentos, pueden
interaccionar con AMPICILINA:

Alopurinol: Puede ocurrir una mayor posibilidad de erupción cutánea, en particular en

pacientes hiperuricémicos.

Antibióticos bacteriostáticos: Cloranfenicol, eritromicina, sulfonamidas o las

tetraciclinas pueden interferir con el efecto bactericida de las penicilinas. Esto se ha
demostrado in vitro; sin embargo, no se ha documentado el significado clínico de esta
interacción.

Anticonceptivos orales: Pueden ser menos efectivos y presentar sangrado intermedio.

Probenecid: Puede reducir la secreción tubular renal de AMPICILINA, lo que resulta en

mayor nivel sanguíneo y/o toxicidad por AMPICILINA.

PRECAUCIONES EN RELACIÓN CON EFECTOS DE CARCINOGÉNESIS,

MUTAGÉNESIS, TERATOGÉNESIS Y SOBRE LA FERTILIDAD

Hasta el momento, no se han observado indicios de que AMPICILINA tenga acciones

carcinogénicas, mutagénicas, teratogénicas, o que cause en alteraciones en la fertilidad.
Sin embargo, no se han realizado estudios en animales machos y hembras a largo plazo,
para evaluar efectos de carcinogénesis, mutagénesis o alteraciones sobre la fertilidad.

USO EN INVESTIGACION
La ampicilina es a menudo usada en biología molecular como una prueba de captación
de genes (por ejemplo, un plásmido) por bacterias (por ejemplo, Escherichia coli). Un gen
que desea insertarse en una bacteria se acopla a un gen que codifica la
enzima betalactamasadándole resistencia al antibiótico ampicilina. La bacteria tratada se
cultiva en un medio que contiene ampicilina. Sólo las bacterias que adquirieron
exitosamente el plasmidio con los genes pueden susbsistir y reproducirse en dicho medio,

12
por lo que de esta forma se asegura que crezcan las que contienen el gen deseado.(en E.
coli, el gen bla, codifica para enzima β-lactamasa).

BIBLIOGRAFIA

1. Fichas técnicas del Centro de Información online de Medicamentos de la

AEMPS – CIMA [base de datos en Internet]. Madrid, España: Agencia española
de medicamentos y productos sanitarios (AEMPS) - [fecha de acceso 26 Junio
2012]. Recuperado de:
https://sinaem4.agemed.es/consaem/fichasTecnicas.do?metodo=detalleForm
2. Petri, William A (2006). “PENICILLINS, CEPHALOSPORINS, AND OTHER b-
LACTAM ANTIBIOTICS”. GOODMAN & GILMAN'S THE PHARMACOLOGICAL
BASIS OF THERAPEUTICS (11ª edición)
3. UpToDate (Pediatric drug information). [base de datos en Internet]. Waltham,
MA: Wolters Kluwer Health Clinical Solutions 2012 [fecha de acceso 26 Junio
2012]. Recuperado de: www.uptodate.com
4. Raviña, Enrique (2008). Medicamentos. Un viaje a lo largo de la evolución
histórica del descubrimiento de fármacos. Santiago de Compostela: Servizo
de publicaciòns e intercambio cientifico da Universidade de Santiago de
Compostela. p. 422.

13
 INDICE

HISTORIA .......................................................................................................................................... 1
DESCRIPCION .................................................................................................................................... 1
FARMACOCINETICA .......................................................................................................................... 2
MECANISMO DE ACCION.................................................................................................................. 3
ESPECTRO ANTIMICROBIANO .......................................................................................................... 4
FORMA FARMACEUTICA .................................................................................................................. 5
FORMA FARMACÉUTICA Y FORMULACIÓN: ................................................................................. 5
DOSIS Y PAUTAS DE ADMINISTRACION ............................................................................................ 6
INDICACIONES TERAPEUTICAS ......................................................................................................... 7
CONTRAINDICACIONES .................................................................................................................... 8
PRECAUCIONES GENERALES ............................................................................................................. 8
RESTRICCIONES DE USO DURANTE EL EMBARAZO Y LA LACTANCIA ............................................... 9
REACCIONES SECUNDARIAS ADVERSAS ......................................................................................... 10
INFECCIONES MEDICAMENTOSAS Y DE OTRO GENERO ................................................................ 12
PRECAUCIONES EN RELACIÓN CON EFECTOS DE CARCINOGÉNESIS, MUTAGÉNESIS,
TERATOGÉNESIS Y SOBRE LA FERTILIDAD ...................................................................................... 12
USO EN INVESTIGACION ................................................................................................................. 12
BIBLIOGRAFIA ................................................................................................................................. 13

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