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El presente laboratorio nos permite comprender en segunda instancia sobre las características
de los hidrocarburos alifáticos que poseen triple enlace y posteriormente, sobre los alcoholes
aldehídos y ácidos carboxílicos. Es asi que se realizan una serie de pruebas y ensayos de
laboratorio con el objetivo de obtener resultados que permitan entender a profundidad sobre
la naturaleza de dichos compuestos.
2 RESUMEN
En este laboratorio se desarrollará inicialmente el reconocimiento del triple enlace mediante la
reacción del acetileno obtenido del carburo de calcio con cuatro compuestos como el cloruro
cuproso amoniacal, el Br2/CCl4, el H2SO4 y el KMnO4 al 1%. Por otro lado, también se
desarrollará ya como parte integral del presente laboratorio el reconocimiento de alcoholes
(un alcohol primario como el etanol, un alcohol secundario como el n-propanol y un alcohol
terciario como el ter-butil) utilizando el denominado Ensayo de Lucas con (HCl y ZnCl2), la
diferenciación de alcoholes utilizando el sodio metálico, las reacciones de oxidación utilizando
dicromato de potasio (K2Cr2O7 y la diferenciación entre el fenol y el alcohol. Asimismo,
también se desarrollara la identificación de aldehídos y cetonas utilizando la prueba con 2,4-
DInitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) y la diferenciación con el reactivo de Fehling (“A” solución de
sulfato de cobre y “B” solución alcalina de tartrato de sodio y potasio). Finalmente, se analizará
la reacción de los ácidos carboxílicos tanto con NaHCO3 y la reacción de esterificación de
ácidos carboxílicos utilizando ácido acético, n-propanol, ácido sulfúrico (H2SO4) y carbonato de
sodio (Na2CO3).
3 OBJETIVOS
El presente laboratorio tiene como objetivo lograr desarrollar algunas reacciones propias de
los hidrocarburos alifáticos de triple enlace, asi como grupos funcionales (alcoholes, grupos
carbonilos y grupos carboxilos) con el fin de poder comprender el comportamiento y la
composición química de compuestos de triple enlace y el de alcoholes, grupos carbonilos y
carboxilos.
4 FUNDAMENTO TEÓRICO
4.1 ALCOHOL
El alcohol es un compuesto orgánico que posee un grupo hidroxilo, representado por –OH, que
sustituye a un átomo de hidrogeno el cual esta enlazado de forma covalente con un átomo de
carbono. Pueden contener muchos grupos hidroxilos dentro de un compuesto los cuales son
denominados polialcoholes. En si, este compuesto abunda en la naturaleza.
H – C - OH
H
Alcohol secundario R
R – C - OH
H
Alcohol terciario R
R – C - OH
I
R
Los alcoholes tienen propiedades intrínsecas las cuales se pueden mencionar a continuación:
Puente de hidrogeno.
En esta propiedad los alcoholes tienen la misma configuración geométrica que el agua
y por poseer un OH en su molecula pueden enlazarse por puentes de hidrogeno.
Punto de ebullición
Solubilidad
Son solubles en agua, donde forman puentes de hidrogeno. Disuelven por lo tanto
sustancias polares, debido a que el grupo hidroxilo es hidrofilico.
Acidez
El proton del hidroxilo del alcohol es débilmente acido. Una base fuerte puede
sustraer el proton del hidroxilo de un alcohol para generar un alcoxido.
Basicidad
Los alcoholes son protonados reversiblemente por los acidos para formar iones oxonio
ROH2+. Estos son mucho mas reactivos que los alcoholes neutros.
Oxidacion
Grupo carbonilo
Se denomina grupo carbonilo a un grupo funcional que posee un atomo de carbono con un
doble enlace con un atomo de oxigeno. Entre los compuestos pertenecientes al grupo
carbonilo encontramos a los aldehídos y cetonas.
Aldehido
Son compuestos organicos que poseen grupo funcional –CHO. Se denominan colocando su
terminación en –al. Estos compuestos se obtienen de la deshidratación de un alcohol
primario, utilizando permanganato de potasio.
Cetona
Son compuestos organicos que están caracterizados por poseer un grupo funcional carbonilo.
Las cetonas se nombran utilizando el sufijo –ona.
H – C - OH
Cetona O
R R´
Grupo carboxilo
Son compuestos caracterizados por poseer un grupo –COOH y se producen cuando se
encuentran ubicado sobre un carbono un grupo hidroxilo –OH y un grupo carbonilo C=O.
Tienen propiedades acidas, donde los dos atomos de oxigeno son electronegativos y tienden a
atraer a los electrones del atomo de hidrogeno del grupo hidroxilo con el que se debilita el
enlace. De este modo, se produce una ruptura denominada heterolitica cediendo el hidron H+
y quedando la molecula consecutiva con carga -1, resultando E-COO-.
R OH
5 DETALLES EXPERIMENTALES
Tubos de ensayo
Rejilla de asbesto y cocina eléctrica
Vasos de 10 ml
Bagueta
Gotero
5.2 REACTIVOS
5.2.1 Para reacciones del acetileno. Reconocimiento del triple enlace.
5.3 SOLVENTES
Agua destilada
5.4 MUESTRAS PROBLEMAS
Se denota por la aparición del cambio de color. Como resultado se observa un carburo
insoluble en agua.
En la siguiente reaccion se puede visualizar que hay una reaccion con Br2/CCl4
visualizado en la siguiente ecuación:
Esto se denota en la variacion del color. Pierde el triple enlace y se obtiene el alqueno
dibromado.
La reacción del sodio metalico con el alcohol primario fue muy rápida, produciéndose
un fuerte burbujeo y el rápido calentamiento del tubo de ensayo.
La reacción del sodio metalico con el alcohol secundario fue mas lenta, produciéndose
un burbujeo y aumento de temperatura en menor intensidad que con el alcohol
primario.
La reacción del sodio metalico con el alcohol terciario fue casi nula, produciéndose un
un burbujeo casi imperceptible, comparado con los dos alcoholes anteriores.
El alcohol primario se oxida hasta obtenerse acido carboxílico y la coloración se torna de color
verdoso intenso.
Alcohol (n-propanol)
Fenol
Acetaldehido
Cetona
7 CONCLUSIONES
8 RECOMENDACIONES
Hay que tener presente de que se debe guardar la protección necesaria a la hora de
utilización de químicos orgánicos como el acetaldehído y acetona.
Se debe evitar el uso de equipos celulares durante los ensayos ejecutados.
Se debe guardar orden en el laboratorio para poder realizar mejor las labores
experimentales.
A la hora de manipular líquidos calientes en vasos específicos, se deben coger con
algún tipo de protector, para evitar accidentes de quemaduras.
En caso de manipulación de compuestos volátiles, se recomienda dirigirse a la
campana extractora para poder realizar la manipulación. La misma recomendación se
requiere a la hora de manipular ácidos.
Usar siempre guantes y mascarilla de protección a la hora de manipular compuestos
químicos.
No movilizar la balanza para realizar las mediciones. Siempre tomar las
cuantificaciones con la balanza colocada en su sitio.
Escuchar con detenimiento las recomendaciones de la docente para asi efectuar una
práctica ordenada y constructiva.
9 APÉNDICE
1. ¿Cuáles son las principales características de los fenoles? Usos y productos derivados.
Los fenoles son compuestos de formula general, Ar-Oh, donde Ar representa la parte
aromática, la diferencia con los alcoholes es que pertenece al grupo hidroxilo unido
directamente al anillo aromatico. El miembro más sencillo de esta familia es el fenol y es
denominado también hidroxi-benceno.
Fenol
La familia de los fenoles y la familia de los alcoholes se asemejan por su grupo hidroxilo,
ambas se pueden convertir en éteres pero sus propiedades son diferentes y por esta razón
se clasifican en familias diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad
por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz,
el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo,
marrón o rojo.
Usos:
En el grupo de los fenoles, los cresoles y el compuesto base mismo son los compuestos más
importantes, además del timol, los naftoles, la fenolftaleína, el triclorofenol y el
pentaclorofenol. Los compuestos naturales (pirocatequina, guayacol y sus derivados) no
son tóxicos. Un derivado conocido de la pirocatequina es la adrenalina. El fenol se presenta
en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbívoros
(fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. De los fenoles monohídricos se obtienen
numerosas esencias (aromáticas) naturales, como por ejemplo: vainillina, timol, carvacrol,
"zingiverón" (en jenjibre), aldehído salicílico. Entre los fenoles multivalentes sintéticos, el
hexaclorofeno es particularmente tóxico.
Productos derivados:
Por lo tanto, la diferencia entre ambos métodos es que uno lleva al orden de
diferenciación mediante la velocidad de reaccion entre el alcohol y el sodio metalico y
la otra por la intensidad del color que forma; pero ambas llevan a resultados similares.
10 BIBLIOGRAFÍA
ORIA, E., PEREZ, E., TOMAS A.F. Practicas de laboratorio de química orgánica. En: www.
books.google.com.pe; 10/05/2014; 10:00 p.m.