FORMALDEHÍDO

es un compuesto químico, de la familia de los aldehídos

Aldehídos: son compuestos orgánicos

Compuestos Orgánicos o molécula orgánica : sustancia química que forma enlaces

carbono-carbono y carbono-hidrógeno pueden contener oxígenos, carbonos,
hidrógenos y mas, la mayoria se produce de forma artificial LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS TIENEN CARBONO CON ENLACES DE HIDRÓGENO

Enlaces de hidrógeno y carbono: se da sobre todo en compuestos orgánicos es un

enlace covalente( se da entre no metales, y la diferencia de electronegatividad debe ser
menor a 1,7) el enlace carbono- hidrógeno es muy poco reactivo por ser difícil de
romper, para hacer reaccionar estos enlaces, se requiere de energía

Nucleófilo: (amante de núcleos) especie que reacciona cediendo un par de electrones a

otra especie el electrófilo combinandose y enlazandose covalentemente con ella

Geometría Molecular

la geometría molecular del formaldehído es trigonal plana

se encuentra 0.06 ppm en el aire libre

0,1 o más produce trastornos

Formaldehído: Numero de oxidacion

el oxígeno es el más electronegativo,

http://www.quimitube.com/videos/hibridacion-sp2-con-enlaces-dobles-carbono-carbono-
eteno

Hibridación Sp2

Resaltar que el esquema de hibridación se determina por el numero de atomos a los que
se une el carbono en forma direcTA

ESTRUCTURA Y ENLACE: el grupo carbonilo

Dos aspectos notables del grupo carbonilo son su geometría y su polaridad

La distancia del enlace entre C y O es de 122 pm

mientras que la distancia entre C y O pero con enlace sigma es C-O ES 141 PM
(alcoholes y éteres)

el modelo de hibridación en el formaldehido es sp2 es un modelo análogo al del etileno

segun esto el enlace doble carbono oxigeno se considera teta + pi el traslape de los
orbitales híbridos sp2 del carbono y el oxigeno forma el componente teta mientras que
el traslape paralelo de los orbitales 2p medio llenos forma el enlace pi

los pares solitarios del oxigeno del formaldehido ocupan orbitales hibridos sp2 cuyos
ejes están en el plano de la molécula
el grupo carbonilo hace bastante polares a los aldehídos y los momentos dipolares son
mayores que en los alquenos

en el formaldehido, uno de los carbonos está sustituido por un oxigeno con hibridacion
sp2 el enlace doble carbono oxigeno esta conformado por un componente pi y un sigma
el grupo carbonilo es muy polar
¿Hay alguna diferencia entre una reacción de oxidación reducción
inorgánica de una orgánica?

Sí, existen unas diferencias. La definición clásica aplica perfectamente a

las reacciones de oxidación reducción inorgánicas, en las que se produce
una completa transferencia de electrones de una especie a otra. En éstas,
es fácil determinar el aumento o disminución en número de oxidación y,
por ende, calcular el número de electrones ganados o perdidos en la
reacción.

En la química orgánica, estas definiciones no se pueden aplicar a

cabalidad.

Por un lado,en las reacciones orgánicas usualmente no se completa la

transferencia de electrones ; ocurre, más bien, un cambio en la unión
covalente entre los átomos de diferente electronegatividad.

Por otro lado, las reacciones orgánicas de oxidación reducción no

representan un tipo aislado de reacciones químicas sino, más bién,
cambios que pueden ser parte de diferentes tipos de reacciones, como lo
son las adición, eliminación o substitución.

Como cuestión de hecho, la aplicación de las reglas de asignación de

números de oxidación en los compuestos orgánicos es, en algunos
compuestos, directa: carbono tiene un número de oxidación de -4 en
metano, CH4. Sin embargo, en la mayor parte de los casos al tratar de
aplicar estas reglas se llega a valores fraccionales y, en algunas
ocasiones, a valores sin ningún sentido.

Por ejemplo, en propano, C3H8, al carbono se le asigna un número de

oxidación de -2.67 y en butano, C4H10, de -2.5. Sin embargo, para los
efectos del químico orgánico, en ambos compuestos el carbono tiene el
mismo estado de oxidación.

¿Cómo se define,entonces, la oxidación y la reducción en la química

orgánica?

En la química orgánica una oxidación surge por la formación de un enlace

con un átomo más electronegativo que carbono.
La reducción será cuando el enlace sea entre carbono y un elemento
menos electronegativo que aquél.

El razonamiento detrás de estas definiciones es el siguiente: los cambios

en la formación de enlaces covalentes involucran un más alto o más bajo
grado de densidad electrónica en torno al átomo de carbono.

Para esto, se parte de la premisa de que el número de oxidación de

carbono elemental es cero.

Así pués, en CH4 el carbono tiene un número de oxidación de (-4) porque

los cuatro átomos de hidrógeno son emnos electronegativos que el
carbono al que están enlazados.

Al otro extremo, en términos del estado de oxidación de carbono, está CO 2

(O=C=O). En éste, el carbono tiene un número de oxidación de +4. El
carbono forma cuatro enlaces con el oxígeno, más electronegativo.

Metano y dioxido de carbono representan los estados de oxidación más

bajo (-4) y más alto (+4), respectivamente, para carbono.

Partiendo de estos dos ejemplos, se puede generalizar y decir que para un

compuesto en una reacción orgánica la ganancia de hidróge no (o pérdida
de oxígeno) representa una reducción mientras que la ganancia de oxígeno
(o la pérdida de hidrógeno) es una oxidación. Por ejemplo:
¿Cómo se determina el número de oxidación en cada carbono de los
compuestos orgánicos?

Como muchos de los heteroátomos (átomos diferentes a carbono) son más

electronegativos que carbono, éstos son responsables del aumento en
número de oxidación según éstos se enlazan al mismo.

El estado de oxidación de cada átomo de carbono en un compuesto

orgánico se puede determinar usando los siguientes criterios de
electronegatividad (partiendo de cero como número de oxidación de
carbono elemental):

1- El estado de oxidación de carbono cambia por -1 por cada enlace con

átomos de hidrógeno.

2- El estado de oxidación de carbono cambia por +1 por cada enlace con

un heteroátomo electronegativo.

3- Dobles o triples enlaces con un heteroátomo se cuentan en duplicado o

triplicado, respectivamente.

4- Los enlaces entre carbonos no cuentan para la determinación del

número de oxidación.

EJEMPLOS:

a) CH2Cl2

el carbono está enlazado a dos hidrógenos por lo que el número de

oxidación disminuye de 0 a -2. El estár unido a dos átomos de cloro
aumenta el estado de oxidación a un valor de +2.

El resultado neto es un número de oxidación de cero.

b) CCl4

el carbono está enlazado a cuatro átomos de cloro, por lo tanto aumenta en

+4 unidades.

El número de oxidación de este carbono es +4.

c) CH3CN: el átomo de carbono en CH3, por estar unido a tres hidrógenos,
disminuye entre unidades; su número de oxidación es (-3). El átomo de
carbono en CN está unido al nitrógeno por un triple enlace, por lo que
aumenta por +1 por cada enlace. El número de oxidación de este carbono
es de +3

d)

el carbono del CH2 que enlaza el bromo, disminuye en dos unidades por
los hidrógenos y aumenta en una unidad por el bromo. Su numero de
oxidación es de (-1). El carbono del CH del anillo disminuye en -1 por el
hidrógeno y aumenta en +1 por el oxígeno. Su número de oxidación es
cero.

El carbono de CH2 del anillo aumenta en +1 por el oxígeno y disminuye en -

2 por los hidrógenos. Su número de oxidación es (-1).

Otras reducciones por hidrogenación catalítica:

a) Aldehídos y cetonas: