Experiencia 7.

Purificación de acetilferroceno
Contreras Rosas Erick Gerardo

Observaciones

Se preparó la columna de vidrio para la cromatografia, utilizando un algodón pequeño que tapa la
punta de la columna y se le adicionó hexano para verificar que no flotase el algodón, después se le
adicionó una capa de 1 cm de espesor de sulfato de sodio anhidro. Y a la par se preparaba un
solución de sílica gel, de aproximadamente 50 mL y se le adicionó hexano hasta formar una
disolución de consistencia gelatinosa. A la columna se le agregó hexano hasta ¾ partes de esta y
posteriormente la disolución de silica fue vertida en la columna rápidamente para lograr un
empaquetamiento adecuado y se esperó a que la sílica se asentara en la columna, después se
adicionó otra capa de sulfato de sodio anhidro y más hexano, hasta que recubriera el sulfato. El
producto obtenido en la práctica anterior, de color naranja oscuro fue agregado en sólido a la
columna y se inició la cromatografía abriendo la llave y por la parte de arriba se le agregaba hexano
mL por mL pero siempre dejando hexano que recubriera la muestra problema. En la llave salía
disolvente, que era reutilizado para seguir extrayendo. Después de algunos militros se observó el
desplazamiento por la columna de una fracción amarilla que con el tiempo incrementaba en tamaño
y bajaba por la columna. Una vez definida en principio y fin esta fracción amarilla se incrementó el
volumen de disolvente agregado para acelerar el proceso. Esta fracción fue recolectada y al ser un
color amarillo tenue, no muy intenso, se optó por no evaporar el disolvente pues la cantidad de
ferroceno era muy poca.

Para eluir la siguiente fracción, se optó por cambiar la polaridad de la fase móvil con una mezcla 10:1
hexano-acetato de etilo y se inició la extracción, siguiendo el procedimiento anterior pero con la
nueva polaridad. A los pocos mL agregados se observó el desplazamiento de una fracción color rojo
intenso y conforme está avanzaba a través de la columna era evidente un incremento en la
temperatura de la columna, esto debido al cambio de polaridad, este incremento de la polaridad
también provocó la ruptura de la columna en algunas partes, pues es el aire que estaba dentro de la
columna y se calentaba, buscando salir. El cambio de polaridad fue para lograr separar el
acetilferroceno el cual debido a su grupo acetil es más soluble en disolventes medianamente polares
que el ferroceno que es diluido en disolventes no polares.

La fracción roja de acetilferroceno fue bastante grande abarcando la mayor parte de la columna. Se
recolectó está fracción en un vaso de precipitados quedando una disolución de un color rojo
intenso, la cual se evaporó el disolvente, quedando en el fondo del vaso un sólido color rojo.
Mientras que en la parte superior de la columna quedó un sólido café el cual correspondía al
compuesto poliacetilado que sólo es disuelto en disolventes más polares.

El producto rojo se dejó enfriar y posteriormente se tomó punto de fusión en un aparato de Fischer,
este intervalo fue de 72 - 74 °C

Conclusión

El intervalo del punto de fusión de un grado nos indica que el compuesto fue puro, la diferencia con
el intervalo de fusión teórico (84 - 85 °C ) puede decirnos que el aparato de Fischer no está calibrado.
Además el color rojo - naranja del compuesto coincide con el color reportado. En conclusión se dice
que el compuesto acetil ferroceno fue purificado, separado de ferroceno que es la fracción amarilla y
los poliacetilados color café oscuro.

Bibliografía
● Cromatografía: revisión de sus principios y aplicaciones. Edgar Lederer, Michael Lederer. El
Ateneo, 1960. 72 page.