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Química Orgánica I
Primer cuatrimestre de 2019
Profesores:
Dr. Juan Bautista Rodriguez
Dr. Sergio M. Bonesi
AYUDANTES DE PRIMERA:
Lic. Carmen Cori Calizaya
Lic. Cecilia Samaniego López
Lic. Tobías Schmidt De León
Lic. María Florencia Tesoriero
Departamento de Química Orgánica- Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Universidad de Buenos Aires
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Universidad de Buenos Aires
Bibliografía
1. L. G. Wade, “Química Orgánica”, 5° edición, Pearson-Alhambra, 2004.
2. F. A. Carey. “Química Orgánica”. Editorial Mc Graw Hill. 3ra Edición, 2006.
3. J. Mc Murry, “Organic Chemistry”, Brooks/Cole Publishing Company, 1988. 5°
Edición en español Editorial Cengage Learning / Thomson Internacional, 2008.
4. M. A.Fox y J.K.Whitesell, “Química Orgánica”, Addison-Wesley Longman, 2º
edición, 2000.
5. S. Ege. “Quimica Orgánica: Estructura y reactividad”. Reverte. 1a. Edición, 1998.
6. A. Streitwieser, C.H. Heathcock.“Química Orgánica”. McGraw-Hill. 3ra Edición.
1989.
7. R. T. Morrison y R. N. Boyd. “Química Orgánica”. Editorial Addison. Wesley
Iberoamericana. 5ta Edición, 1996.
8. P. Yurkanis Bruice, “Química Orgánica”, 5° edición, Pearson Addison-Wesley,
2008.
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Parte Práctica
Los libros de técnicas más utilizados en un laboratorio de Química Orgánica son:
1. A. I. Vogel, “Voguel’s textbook of practical organic chemistry”, Longman, 1989.
2. L. F. Fieser, “Experiments in Organic Chemistry”, De. Heath & Co.
3. R. L. Shriner, R. C. Fuson y D. Y. Curtin, “Identificación sistemática de compuestos
orgánicos”, México, DF : Limusa (1966,reimpr.1995)
4. K. B. Wiberg, “Técnicas de laboratorio en Química Orgánica”, Ed. Kapelusz.
5. Morton, “Laboratory techniques in Organic Chemistry”Ed. Marin, España.
6. W. J. Hickinbotton, “Reactions of Organic Compounds”, Longman.
7. Giral & Rojanh, “Productos Químicos y Farmacéuticos”, Ed. Atlanta, México.
8. R.L. Galagovsky, “Química Orgánica. Fundamentos teórico-prácticos para el
laboratorio”, Serie Cuadernos Universitarios, EUDEBA. 6ta Edición, Eudeba. 2002
Manuales de laboratorio
1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, & Biologicals
by Maryadele J. O'Neil (Editor), Maryadele J. Oneil (Editor), Ann Smith, Merck Co.
2. Handbook of Chemistry and Physics, D.R.Lide Editor, CRC Press.
3. Purification of Laboratory Chemicals. W.L.F. Amarego y D.D.Perrin. Butterworth-
Heinemann, 1999.
4. Introduction to Modern Experimental Organic Chemistry. P.P Roberts.
5. Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica. Martínez Gram.
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A. Laboratorio:
B. Problemas:
Las clases de Problemas no son obligatorias pero es recomendable asistir a las mismas, ya
que se ejercitarán los conceptos adquiridos en las clases teóricas. Los temas desarrollados
en las clases Teóricas y de Problemas se evaluarán en dos (2) exámenes parciales durante el
curso del cuatrimestre.
Nota: Sólo se tendrán en cuenta certificados médicos emitidos por instituciones públicas, los cuales
deberán ser entregados a los respectivos docentes dentro de las 24 h de ocurrida la inasistencia.
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Entrega de cajones: Previo al inicio de clases se realizará la entrega de cajones, con el material de
laboratorio necesario para desarrollar los TP. Los alumnos deben revisar el material y registrar en la
hoja a tal fin cualquier observación referida a malas condiciones o faltantes. Al final del cuatrimestre se
fijará una fecha para la devolución de los cajones, debiendo estar el material en iguales condiciones que
en las que fueron recibidos
Lista de material de los cajones correspondientes a Química Orgánica I
1.-Agarradera de hierro, s/nuez, mín 23cm. Ancho mord. 25-30mm. 2
2.-Nueces de hierro o bronce; plancha de espesor mín 4mm. 3
3.-Anillo de hierro, s/ nuez, 6-8 cm, del alambre mín 6.5mm. 1
4.-Anillo de hierro, c/ nuez, 10 -12 cm, del alambre mín 6.5 mm. 1
5.-Mecheros Bunsen. 2
6.-Telas metálicas (15 x 15 cm). 2
7.-Gradilla de madera para tubos de ensayo de 16 x 150 mm. 1
8.-Escobilla para tubos de ensayo D.E. 25 mm. 1
9.-Pinza de madera, largo 20 cm. 1
10.-Tubos de goma, D.I 8 mm, D.E. 12 mm, trozos l. mín 80 cm. 4
11.-Tubos de ensayo comunes C.R. de 16 x 150 mm con borde y zona p/marcar. 9
12.-Tubos de ensayo Pyrex C.R de 25 x 150 mm con borde y zona p/marcar. 1
13.-Tubos de ensayo Pyrex C.R de 13 x 100 mm. 10
14.-Balón Pyrex de 500 ml, esm.24 / 40. 1
15.-Balón Pyrex de 250 - 300 ml, esm.24 / 40. 1
16.-Balón Pyrex de 100 - 150 ml, esm.24 / 40. 1
17.-Balón Pyrex de dest. de 50-100 ml, esm.19 / 19. 1
18.-Vaso de precipitados Pyrex de 500 ml. 1
19.-Vaso de precipitados Pyrex de 250 ml. 1
20.-Vaso de precipitados Pyrex de 150 ml. 1
21.-Vaso de precipitados Pyrex de 100 ml. 1
22.-Erlenmayer Pyrex de 500 ml. 1
23.-Erlenmayer Pyrex de 250 ml. 1
24.-Erlenmayer Pyrex de 125 ml esm.24 / 40. 1
25.-Erlenmeyer Pyrex de 50 ml. 2
26.-Ampolla de decant. Pyrex, 250 ml tapa plást. 19 / 21 ó 16 / 18, vást 9 cm. 1
27.-Ampolla de decant. Pyrex, 125 ml tapa plást. 19 / 21 ó 16 / 18, vást 9 cm. 1
28.-Embudo común, D.E. 6-8 cm, vástago l. mín 6 cm. 1
29.-Cristalizador Pyrex 100 x 50 mm, seg Cat Rigolleau No 3140. 1
30.-Vidrio de reloj común diámetro 10 cm. 1
31.-Probeta graduada de 100 ml. 1
32.-Probeta graduada de 50 ml. 1
33.-Pipeta graduada de 10 ml. 1
34.-Pipeta graduada de 5 ml. 1
35.-Kitasato Pyrex, según modelo. 1
36.-Alargadera de destilación Pyrex, esm. 24 / 40. 1
37.-Refrigerante Liebig, Pyrex, camisa 30 - 40 cm, esm. 24 / 40. 1
38.-Cabezal de destilación Pyrex, esm. 24/40. 1
39.-Adaptador para arrastre con vapor, Pyrex, esm. 24 / 40. 1
40.-Embudo Buchner de porcelana, Gunther 140 / 56. 1
45.-Termómetro…………..ºC. 1
Los abajo firmantes se comprometen a devolver el material arriba detallado en las condiciones que fue
recibido.
La devolución del material completo es requisito indispensable para la aprobación de los Trabajos
Prácticos y para una futura inscripción en cualquier materia de Departamento
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............................................. .............................................. ..............................
NOMBRE Y APELLIDO FIRMAS Teléfono
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Cuaderno de anotaciones
Recipientes de vidrio con tapa, chicos (mínimo 3) (son muy útiles por su tamaño, los de
extracto de tomate), para efectuar las cromatografías en microplacas.
Repasador o trapo
Algodón
Pinza
Tijera
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Las medidas de Seguridad en Laboratorios son un conjunto de medidas preventivas destinadas a proteger
la salud de los que allí se desempeñan frente a los riesgos propios derivados de la actividad, para evitar
accidentes y contaminaciones tanto dentro de su ámbito de trabajo, como hacia el exterior.
Las reglas básicas aquí indicadas son un conjunto de prácticas de sentido común realizadas en forma
rutinaria.
El elemento clave es la actitud proactiva hacia la seguridad y la información que permita reconocer y
combatir los riesgos presentes en el laboratorio. Será fundamental la realización meticulosa de cada
técnica, pues ninguna medida, ni siquiera un equipo excelente puede sustituir el orden y el cuidado con
que se trabaja.
1. Se deberá conocer la ubicación de los elementos de seguridad en el lugar de trabajo, tales como:
matafuegos, salidas de emergencia, mantas ignífugas, lavaojos, gabinete para contener derrames,
accionamiento de alarmas, etc.
2. No se permitirá comer, beber, fumar o maquillarse.
3. No se deberán guardar alimentos en el laboratorio, ni en las heladeras que contengan drogas.
4. Se deberá utilizar vestimenta apropiada para realizar trabajos de laboratorio y cabello recogido
(guardapolvo preferentemente de algodón y de mangas largas, zapatos cerrados, evitando el uso de
accesorios colgantes).
5. Es imprescindible mantener el orden y la limpieza. Cada persona es responsable directa de la zona que
le ha sido asignada y de todos los lugares comunes.
6. Las manos deben lavarse cuidadosamente después de cualquier manipulación de laboratorio y antes de
retirarse del mismo.
7. Se deberán utilizar guantes apropiados para evitar el contacto con sustancias química o material
biológico. Toda persona cuyos guantes se encuentren contaminados no deberá tocar objetos, ni
superficies, tales como: teléfono, lapiceras, manijas de cajones o puertas, cuadernos, etc.
8. No se permitirá pipetear con la boca.
9. No se permitirá correr en los laboratorios.
10. Siempre que sea necesario proteger los ojos y la cara de salpicaduras o impactos se utilizarán anteojos
de seguridad, viseras o pantallas faciales u otros dispositivos de protección. Cuando se manipulen
productos químicos que emitan vapores o puedan provocar proyecciones, se evitará el uso de lentes de
contacto.
11. No se deben bloquear las rutas de escape o pasillos con equipos, máquinas u otros elementos que
entorpezcan la correcta circulación.
12. Todo material corrosivo, tóxico, inflamable, oxidante, radiactivo, explosivo o nocivo deberá estar
adecuadamente etiquetado.
13. No se permitirán instalaciones eléctricas precarias o provisorias. Se dará aviso inmediato a la
Secretaría Técnica en caso de filtraciones o goteras que puedan afectar las instalaciones o equipos y
puedan provocar incendios por cortocircuitos (Interno 58175/6).
14. Se requerirá el uso de mascarillas descartables cuando exista riesgo de producción de aerosoles
(mezcla de partículas en medio líquido) o polvos, durante operaciones de pesada de sustancias tóxicas
o biopatógenas, apertura de recipientes con cultivos después de agitación, etc.
15. Las prácticas que produzcan gases, vapores, humos o partículas, aquellas que pueden ser riesgosas por
inhalación deben llevarse a cabo bajo campana.
16. Se deberá verificar la ausencia de vapores inflamables antes de encender una fuente de ignición. No se
operará con materiales inflamables o solventes sobre llama directa o cerca de las mismas. Para
calentamiento, sólo se utilizarán resistencias eléctricas o planchas calefactoras blindadas. Se prestará
especial atención al punto de inflamación y de autoignición del producto.
17. El material de vidrio roto no se depositará con los residuos comunes. Será conveniente ubicarlo en
cajas resistentes, envuelto en papel y dentro de bolsas plásticas. El que sea necesario reparar se
entregará limpio al taller.
18. Será necesario que todo recipiente que hubiera contenido material inflamable, y deba ser descartado
sea vaciado totalmente, escurrido, enjuagado con un solvente apropiado y luego con agua varias
veces.
19. Está prohibido descartar líquidos inflamables o tóxicos o corrosivos o material biológico por los
desagües de las piletas, sanitarios o recientes comunes para residuos. En cada caso se deberán seguir
los procedimientos establecidos para la gestión de residuos. Consultar al Servicio de Higiene y
Seguridad (Interno 58172/4).
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20. Cuando sea necesario manipular grandes cantidades de materiales inflamables (más de 5 litros.)
deberá tenerse a mano un extintor apropiado para ese material en cuestión.
21. Cuando se trasvase material combustible o inflamable de un tambor a un recipiente más pequeño,
realice una conexión con una cadena del tambor a tierra y con otra entre el tambor y el recipiente de
manera de igualar potenciales y eliminar la posible carga estática.
22. Al almacenar sustancias químicas considere que hay cierto número de ellas que son incompatibles
pues almacenadas juntas pueden dar lugar a reacciones peligrosas. Ante dudas consultar al Servicio de
Higiene y Seguridad (Interno 58172/4).
23. No almacene en estantes sobre mesadas sustancias corrosivas, hágalo en estantes bajo mesadas y en
caso de ácidos o álcalis concentrados (mayor de 2N) deben ser mantenidas dentro de lo posible en
bandejas de material adecuado.
24. Los cilindros de gases comprimidos y licuados deben asegurarse en posición vertical con pinzas,
grampas y correas o cadenas a la pared en sitios de poca circulación, protegidos de la humedad y
fuentes de calor, de ser posible en el exterior.
25. Los laboratorios contarán con un botiquín de primeros auxilios con los elementos indispensables para
atender casos de emergencia.
26. Se informará al Dpto. de Seguridad y Control cuando se necesiten dejar equipos funcionando en
ausencia del personal del laboratorio.
27. Se anotará en un lugar visible desde el exterior los teléfonos de los responsables de cada laboratorio
para que puedan ser consultados en caso de alguna anomalía verificada por el personal de Seguridad y
Control en su recorrida fuera de los horarios habituales de trabajo.
EMERGENCIAS MÉDICAS
Si ocurre una emergencia tal como: cortes o abrasiones, quemaduras o ingestión accidental de algún
producto químico, tóxico o peligroso, se deberá proceder:
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INCENDIO:
1. Mantenga la calma. Lo más importante es ponerse a salvo y dar aviso a los demás.
2. Si hay alarma, acciónela. Si no, grite para alertar al resto.
3. Se dará aviso inmediatamente al Dpto. de Seguridad y Control (Interno 58311) informando el
lugar y las características del siniestro.
4. Si el fuego es pequeño y sabe utilizar un extintor, úselo. Si el fuego es de consideración, no se
arriesgue y manteniendo la calma ponga en marcha el plan de evacuación.
5. Si debe evacuar el sector apague los equipos eléctricos y cierre las llaves de gas y ventanas.
6. Evacúe la zona por la ruta asignada.
7. No corra, camine rápido, cerrando a su paso la mayor cantidad de puertas. No utilice ascensores.
Descienda siempre que sea posible.
8. No lleve consigo objetos, pueden entorpecer su salida.
9. Si pudo salir, por ninguna causa vuelva a entrar. Deje que los equipos especializados se encarguen.
Teléfonos útiles
BOMBEROS: Teléfono 100
DIVISIÓN CENTRAL DE ALARMA: 4 381-2222 / 4 383-2222 / 4 304-2222.
CUARTEL V DE BELGRANO: Obligado 2254 Capital. Tel. 4 783-2222.
BOMBEROS DE VICENTE LÓPEZ: Av. Maipú 1669 Vicente López. Tel. 4 795-2222
BOMBEROS DE SAN ISIDRO: Santa Fe 650 Martínez. Tel. 4 747-2222
Fecha..................................
de la materia............................................................................................................................................
ha leído minuciosamente la guía de Normas Míninas de Seguridad que acompaña esta guía.
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QUIMICA ORGANICA
RECOMENDACIONES GENERALES.
OJOS: Los anteojos de seguridad deberían usarse siempre en el laboratorio, con mayor
razón cuando existe riesgo evidente. No usar jamás lentes de contacto en el laboratorio,
pues no pueden retirarse con rapidez si se salpican los ojos con productos químicos (y
peor aún con solventes).
REACTIVOS: Manejar todo reactivo con cuidado. Evitar el contacto con la piel y la
ropa. Recoger los derrames inmediatamente. Volver a tapar los envases tan pronto como
sea posible. Evitar la inhalación de vapores orgánicos. Oler las sustancias con
precaución. No llenar las pipetas succionando con la boca. Al mezclar o calentar
sustancias, no dirigir la boca del recipiente hacia el rostro.
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ACCIDENTES
En caso de accidente, informar al personal de laboratorio inmediatamente.
FUEGO
ROPA EN LLAMAS. Evitar que la persona corra y avive las llamas. Hacerla rodar por
el suelo ayuda a sofocar el fuego, protege la cabeza y evita la inhalación de vapores
nocivos. Si hay una ducha de seguridad cerca, mantener a la persona bajo la ducha hasta
que se extingan las llamas y se haya lavado todo reactivo. Sólo usar manta contra
incendio si no hay ducha: la manta no enfría y las quemaduras prosiguen. Quitar la ropa
contaminada. Envolver a la persona en una manta para evitar shock. Conseguir
inmediata atención médica.
No usar en ninguna circunstancia extinguidor de tetracloruro de carbono, ya que es
tóxico. Tener mucho cuidado con los extinguidores de CO 2 porque se puede asfixiar el
afectado.
REACTIVOS EN LLAMAS. Apagar todos los mecheros próximos. Retirar material
combustible y solventes. Los fuegos menores en recipientes se pueden sofocar
cubriendo los mismos con una tela metálica con amianto, un vidrio de reloj o un
cristalizador boca abajo. No usar agua.
CORTES
MENORES: Lavar la herida, retirar los fragmentos de vidrio y aplicar presión para
detener la hemorragia. Desinfectar y conseguir atención médica.
MAYORES: Si hay hemorragia importante, poner un paño directamente sobre la herida
y aplicar presión con firmeza. Abrigar al individuo para evitar el shock y conseguir
inmediata atención médica. Nunca usar torniquete.
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PRACTICA PERMANENTE
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
2. Anecdotario - Cuestionario:
i) Durante la síntesis de bromobenceno, un alumno: a) pipeteó bromo con la boca, esto
implicó vapores asfixiantes de bromo en la boca y garganta; b) zafó el robinete al
agregar bromo con la ampolla y se derramó en su mano; c) al abrir la ampolla de bromo
recibió la salpicadura de este líquido en el ojo.
¿Qué haría para ayudarlo? ¿Qué haría para prevenirlo?
iii) Transvasando NaOH (c) un alumno se salpicó los ojos. ¿Qué haría para auxiliarlo?
¿A dónde lo llevaría inmediatamente después de darle los primeros auxilios?
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Nota: se debe tener en cuenta que entregar el informe no significa que haya sido aprobado.
Importante: Es obligación traer siempre antes de empezar cada práctica los datos
físicos y toxicológicos de todos los solventes y sustancias empleadas para esa
práctica.
El alumno debe conocer estos datos antes de realizar la práctica para su seguridad y
el de sus compañeros.
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Trabajo Práctico Nº 1
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TABLA 1
SUSTANCIA P.F. (OC)
p-Anisidina 57
m-Nitrobenzaldehído 58
-Nitronaftaleno 59-60
2,4-Dicloroanilina 63-64
p-Bromoanilina 66
p-Cloroanilina 70-71
Naftaleno 80
Acetamida 81 (69,4)
1-Cloro-4-nitrobenceno 83,6
Dibenzofurano 86-87
p-Dibromobenceno 87
-Naftol 96
Fenantreno 99-100
Pirocatequina 104-105
2-Cloro-4-nitroanilina 108
Resorcina 110-111 (108)
-Naftilamina 111-113
Dibenzalacetona 112
Acetanilida 113-114
p-Nitrofenol 114
m-Nitroanilina 114
4-Cloro-2-nitroanilina 116-117
Dibenzalciclohexanona 116-118
o-Dinitrobenceno 117-118
2,4-Dinitroacetanilida 120
Ácido benzoico 122
-naftol 122-123
Di-(o-metoxibenzal)-acetona 122-123
1-Bromo-4-nitrobenceno 127
Bencidina 128-129
Di-(p-metoxibenzal)-acetona 129
Benzamida 130
Urea 132-133
Ácido cinámico 133
Benzoína 133-134
Ácido acetilsalicílico 135-136
Ácido m-nitrobenzoico 140-141
Ácido o-clorobenzoico 141-142
Ácido o-nitrobenzoico 144-145
Ácido antranílico 144-145
Ácido o-bromobenzoico 148-150
p-nitroanilina 149
Ácido bencílico 150
Ácido adípico 151-153
Di-(p-metoxibenzal)-ciclohexanona 159
Ácido salicílico 159
p-Hidroxibifenilo 164-165
p-Bromoacetanilida 166-167
Hidroquinona 170
Ácido m-aminobenzoico 173-174
Ácido p-aminobenzoico 187-188
2,6-Dicloro-4-nitroanilina 191
Ácido ascórbico 192
Di-(p-metoxibenzal)-ciclopentanona 212
Antraceno 214
Ácido p-nitrobenzoico 242
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3. Cuestionario
1. Defina qué se entiende por punto de fusión de un sólido cristalino. ¿Cómo varía el
punto de fusión con la presión?
2. a) ¿En qué consiste el método del tubo capilar para la determinación del punto de
fusión?¿Hasta qué temperatura puede usarse el baño de ácido sulfúrico? ¿Qué otros
baños pueden usarse?
b) ¿En qué consiste el método de Fisher-Johns para la determinación de puntos de
fusión?
c) Detalle las ventajas y desventajas de los métodos enunciados en los puntos a) y b).
5. ¿Cómo utiliza el punto de fusión de una sustancia como criterio de pureza? Indique
si es suficiente el hecho que funda a temperatura constante.
6. ¿Qué otras constantes físicas se utilizan como criterio de pureza de una sustancia
sólida?
7. a) Dibuje el diagrama de presión de vapor vs. temperatura para la fase sólida y líquida
de una sustancia orgánica X. Indique en dicho gráfico el punto de fusión de la
sustancia X.
b) ¿Cómo varía, según la Ley de Raoult, la presión de vapor del líquido X con el
agregado de una sustancia Y, soluble en el líquido X?
c) Indique en un diagrama de presión de vapor vs. temperatura la variación del punto
de fusión de X por el agregado de la sustancia Y soluble en X.
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13. a) ¿Cómo procedería para la elección del solvente más adecuado para la
recristalización de una sustancia? Indique los solventes más usados en Química
Orgánica.
b) Indique las condiciones fundamentales que debe cumplir un solvente para ser
útil en una recristalización.
14.¿En qué casos utilizaría una mezcla de solventes para la recristalización de una
sustancia? Indique el procedimiento.
17. ¿En qué casos se utiliza la filtración a través de lecho de celite? Indique
detalladamente cómo se procede para prepararlo y por qué no se debe dejar secar el
lecho.
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18.¿Cómo induciría la cristalización de una sustancia que se separa del solvente como
un aceite?
20. Indique como procedería para purificar una sustancia en los siguientes casos:
a) la solución de la sustancia disuelta en caliente presenta impurezas insolubles y es
coloreada.
b) la solución de la sustancia disuelta en caliente presenta impurezas insolubles y es
incolora.
c) la solución de la sustancia disuelta en caliente no presenta impurezas insolubles
y es coloreada.
d) la solución de la sustancia disuelta en caliente no presenta impurezas insolubles
y es incolora.
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24. Se tienen 10g de una mezcla sólida de composición 85% de A - 15% de B. Las
solubilidades de A y B en distintos solventes se dan a continuación:
25. Se tienen dos sustancias orgánicas A y B miscibles al estado líquido (pfA= 150oC y
pfB= 130oC). Los gráficos de calentamiento para tres mezclas de A y B son las
siguientes:
T T T
130oC
125oC
t t t
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Trabajo Práctico No 2
2. Introducción:
3. Parte experimental
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7. Dicha solución (7), se lava con agua (2x20ml), se seca con MgSO 4 anhidro, que se
elimina por filtración y se evapora el solvente por destilación al vacío, obteniéndose el
residuo D (aminas).
MEZCLA
CH2Cl2
Residuo Solución 1
NaHCO3 s.s (3 x15ml)
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Se deberá encontrar un solvente o sistema de solventes, en el cual los valores de
Rf de las dos sustancias que componen la mezcla oscilen entre 0,3 y 0,7 y además las
manchas de cada uno de los componentes aislados tengan una diferencia de Rf de 0,2.
A continuación se procederá a identificar cada uno de los componentes aislados
por comparación con patrones disponibles (el docente entregará dos patrones por cada
sustancia incógnita uno de los cuales corresponde a la identidad de la misma).
Si surgen dudas en la identificación debe variarse la composición del solvente de
manera tal de poder asegurar sin lugar a dudas la identidad de los compuestos por tlc.
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4. Cuestionario:
6. ¿A qué se llama serie eluotrópica? Ordene los siguientes solventes en base a su orden
creciente de elución: hexano-acetato de etilo 40:60, hexano, cloruro de metileno-
metanol 0,3:10, metanol.
10. Nombre cuatro reveladores. ¿Para qué clase de compuestos son y por qué?
13. ¿Cómo se procede para monitorear el curso de una reacción en la cual el reactivo y
el producto tienen Rf similar?
15. ¿Cuáles son los eluyentes más usados para eluir placas de celulosa?
16. ¿Qué diferencias existen entre la cromatografía en fase normal y en fase reversa? De
ejemplos.
17. ¿Cuáles son los solventes más usados para eluir placas constituidas por
octadecilsilano como fase estacionaria?
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18. ¿Para qué se utiliza la cromatografía en capa delgada preparativa? Describa como se
realiza dicha técnica. ¿Qué tipo de placas se utilizan?
19. Dado un determinado sistema de solventes para sílica gel proponga los Rf relativos
para la siguiente mezcla:
OMe
MeO OMe
OMe NH2
OH
21. Si se disponen de dos solventes cuyas constantes se indican en la tabla, para disolver
una sustancia desconocida X a cromatografiar en ccd. ¿Qué solvente usaría y por
qué?
22. Defina constante de partición ¿de qué factores depende? Demuestre claramente por
qué es conveniente hacer n extracciones de volumen v y no una sola extracción de
volumen n.
23. Una muestra A de 12,5g impurificada con un 20% de residuos celulósicos está
disuelta en 100ml de solvente acuoso y se procede a extraerla con tolueno, el
coeficiente de distribución a 250 es D=17. Demostrar que conviene más: realizar una
extracción con 100ml de tolueno o dos con 50ml c/u con el mismo solvente.
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26. Separe por extracción ácido-base una mezcla sólida de los siguientes componentes
en compuestos puros:
Solubilidad en agua Solubilidad en éter
OH
insoluble soluble
insoluble soluble
NH2
NH +
Cl-
soluble insoluble
3
COOH
insoluble soluble
COOH
I
insoluble soluble
27. Se tienen 100ml de una solución alcohólica que contiene 2g de c/u de los siguientes
compuestos, cuyas características se indican a continuación:
NH2
122 294 0 12 77
80 218 0 4 soluble
OH
110 306 0 soluble soluble
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31. ¿Por qué la evaporación de los solventes de los extractos se realiza a presión
reducida?
32. ¿Puede emplearse ácido sulfúrico para secar el extracto clorofórmico de una
sustancia?
33. Una mezcla sólida formada por los compuestos A, B, C, D y E se separó utilizando
solamente métodos extractivos, de acuerdo con el esquema que se indica a
continuación:
- +
ONa
+ COO Na HN
CH2OH
(CHOH)3
CH2OH
OCH3
B C D E
A
MEZCLA
CH2Cl2 / NaOH 5%
a) Formule los productos orgánicos presentes en cada una de las fases, si los hubiera.
Justifique.
b) La mezcla original y la fase orgánica 6 se analizaron por cromatografía en capa
delgada de sílica gel, utilizando un solvente de desarrollo y un revelador adecuados.
Se obtuvo el siguiente cromatograma:
Rf=0,3
Rf=0
1 2
Indique cuál o cuáles son los compuestos responsables de cada mancha. Justifique.
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Trabajo Práctico Nº 3
DESTILACIÓN
1. Destilación fraccionada
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Destilación fraccionada
Destilación al vacío
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2.1 Objetivos: Se utilizará la técnica de arrastre por vapor de agua para aislar eugenol
de clavos de olor.
2.2 Introducción OH OH
El aceite esencial del clavo de olor de la OCH3
OCH3
especie Eugenia cartophyllata está formado casi
exclusivamente por el eugenol (p.eb. 255 0C).
Fenoles del tipo del eugenol (p-alil-fenoles) o
del isoeugenol (p-propenil-fenoles) son muy
abundantes en la naturaleza; la esencia de
pimienta de Jamaica tiene hasta un 80% de
eugenol. Eugenol Isoeugenol
Es utilizado en odontología por sus propiedades anestésicas y antisépticas;
también como material de partida en la preparación de vainillina. La producción anual
mundial es de 400 toneladas y el método industrial de aislación empleado es el arrastre
por vapor.
El rendimiento de eugenol a partir de los clavos de olor secos varía entre 10-
17% según el estado de conservación de los mismos, pues el fenol se pierde lentamente
por oxidación y/o volatilización.
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4. a) Dibuje el aparato que utiliza en la práctica para destilar una sustancia a presión
normal.
b) Cómo se adapta el aparato para destilar sustancias muy volátiles? Y para
sustancias que absorben humedad fácilmente?
c) Qué modificaciones introduciría en el aparato antes dibujado para hacer una
destilación a presión reducida? Cuánto utilizaría esta última?
d) Qué precauciones son necesarias para la destilación de líquidos inflamables?
e) Qué es y cómo se evita el sobrecalentamiento?
5. Cómo y por qué se secan las sustancias líquidas antes de su destilación? Por qué debe
separase el desecante por filtración antes de destilar el líquido? Cuáles son los
agentes desecantes más usados? Indique en qué casos se usan y cuáles son sus
limitaciones.
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9. Qué es una mezcla azeotrópica? Qué aplicaciones puede tener la formación de una
mezcla azeotrópica? Cómo distinguiría una mezcla azeotrópica de una sustancia
pura? Cómo se pueden separar los componentes de una mezcla azeotrópica?
10. Dibuje las curvas de destilación (temperatura vs ml de destilado) para los siguientes
sistemas:
a) mezcla ideal de dos líquidos miscibles de distinto punto de ebullición con
columna de fraccionamiento ideal.
b) ídem anterior, pero sin columna de fraccionamiento (destilación simple).
c) mezcla de líquidos que forman azeótropo de punto de ebullición máximo con
columna de fraccionamiento ideal.
d) mezcla de líquidos que forman azeótropo de punto de ebullición mínimo con
columna de fraccionamiento ideal.
e) sustancia pura con y sin columna de fraccionamiento.
T(oC)
100
60
20
ml de destilado
12. Se tiene una mezcla de dos compuestos A y B, totalmente miscibles en fase líquida,
que cumple la ley de Raoult. El punto de ebullición de A es 200 oC y el de B es de
202oC. El punto de fusión de A es 80oC, igual que el de B. Si tuviera que separar una
mezcla de A y B que contiene 80 % de A, qué emplearía? destilación fraccionada o
recristalización?
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13. Proponga un método adecuado para purificar o separar cada uno de los siguientes
sistemas líquidos:
a) A (p.eb. 288oC), que se encuentra esencialmente puro.
b) mezclas en partes iguales de B (p.eb. 74oC) y C (p.eb. 110oC). B y C no forman
azeótropo.
c) D (p.eb. 100oC), que contiene disuelto cloruro de sodio.
15. Se tiene un sistema formado por dos líquidos miscibles A (p.eb. 93oC) y B (p.eb.
62oC). Al destilar una mezcla de XA= 0,7, la composición del líquido y del vapor son
iguales y el termómetro del aparato indica 48oC.
a) Construya el diagrama de temperatura vs composición para el sistema A-B.
b) Si se realiza una destilación simple de una mezcla de XA= 0,2:
i) Cuál es la temperatura que marca el termómetro cuando se recoge la primera
gota de destilado y cuál será su composición?
ii) Si la destilación se detiene cuando la temperatura llega a 57 oC, cuál será la
composición de la última gota que destila y del líquido residual en el balón?
iii)Si la fracción recogida entre la primera gota y 57 oC se redestila, a qué
temperatura aproximada destilará la primera gota?
17. Se destilan 100 g de una mezcla de dos líquidos miscibles A (p.eb. 80oC) y B (p.eb.
70oC), usando una columna de fraccionamiento ideal. Destilan primero 70 g de un
líquido a temperatura T1=80oC. Luego destilan 30 g de otro líquido que tiene 50% de
A una temperatura T2 que difiere de T1 en 10oC.
a) Construya el diagrama de temperatura vs composición para el sistema A-B.
b) Calcule la composición inicial de la mezcla.
c) Dibuje las curvas de destilación (temperatura vs gramos de destilado) para una
destilación simple y una destilación con columna de fraccionamiento ideal de 100
g de una mezcla de A y B de composición 20% de A. (Indique claramente las
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18. Una mezcla de dos líquidos miscibles A y B que contiene 70% de A se destila con
una columna de fraccionamiento ideal a dos presiones distintas, obteniéndose las
fracciones que se indican en el siguiente esquema:
líquido de p.eb. 95°C 0,2 atm líquido de p.eb. 62°C
(20 g) (20 g)
100 g de 1atm.
líquido de p.eb. 112°C
( 80 g)
0,2 atm
68
45 45
Mezcla 1 Mezcla 2
Cuando la mezcla 2 se destiló con columna de fraccionamiento ideal a 0,3 atm,
se obtuvo la siguiente curva de destilación:
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Teb ( oC)
Las composiciones de las fracciones que
53 destilaron a 32oC y a 53oC resultaron ser
50% de A y 100% de A, respectivamente.
32
80 100 gramos
a) Sabiendo que B tiene punto de ebullición 85 oC a 1 atm; indique cuál es la
composición de las mezclas 1 y 2.
b) Construya el diagrama de temperatura vs composición para el sistema A-B a 1
atm.
c) Dibuje las curvas de destilación a 1 atm. (temperatura vs g de destilado) para una
destilación simple y para una destilación con columna de fraccionamiento ideal de
100 g de una mezcla de A y B de composición 70% de B.
d) Discuta brevemente la posibilidad de obtener para el sistema A-B las siguientes
curvas de destilación:
85
68 68
45 45
1. En qué se basa la destilación por arrastre por vapor y qué condiciones debe cumplir
una sustancia para ser arrastrable por vapor de agua? ¿Qué ventajas presenta el uso
de vapor sobrecalentado?
3. Una mezcla de naftaleno y ácido salicílico se somete a arrastre por vapor. Cuál es el
componente arrastrable? Por qué?
4. Una mezcla de naftaleno y agua hierve a 99,3 oC a presión normal (760 mmHg). La
presión de vapor de agua a esa temperatura es 742 mmHg. Cuántos gramos de
naftaleno destilarán con 180 g de agua? El PM del naftaleno es 128g/mol.
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Trabajo Práctico No 4
HALOGENUROS DE ALQUILO
Destilación
Cuestionario
1. Describa las reacciones involucradas en la práctica con los mecanismos
correspondientes.
2. ¿Por qué seca los productos en ambos casos con CaCl2? ¿Qué otro desecante podría
emplear?
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OH HCl conc Cl
OH Cl
1 2
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Trabajo Práctico Nº 5
ESTEREOQUÍMICA
SÍNTESIS DE E--BROMOESTIRENO Y Z--BROMOESTIRENO
1. Objetivos
2. Introducción
COOH
+ Br2
Ph PhCHBrCHBrCOOH
1 2
CO3 ,
2-
CO 32-,
butanona agua
Ph Br Ph
Br
3 4
3. Parte experimental
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4. Cuestionario
3. Plantee los productos y estereoquímica de los mismo si partiese del ácido Z-bromo-
cinámico.
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4. ¿Cuál es el punto de fusión del isómero (RR,SS) del ácido 2,3-dibromo-3-
fenilpropanoico?
6. ¿Podría haber utilizado acetona o DMF en lugar de butanona? Discuta sus ventajas/desventajas.
7. Si el alumno se confundiera y usara como base NaOH, ¿qué productos obtendría? Justifique
brevemente.
8. ¿Por qué utiliza la técnica de cromatografía gaseosa para el análisis de los productos?
¿Qué otra herramienta puede utilizar?
5. Bibliografía
1. Covari, L., Mc Lee, J. R. & Zanger M. J. J. Chem. Ed. 1991, 68, 161.
2. Mestdagh, H. & Puechberty, A. J. Chem. Ed.1991, 68, 515.
3. Strom, L. A., Anderson, J. R. & Gandler, J. R. J. Chem. Ed.1992, 69, 588.
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Trabajo Práctico Nº 6
CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA
Parte Experimental
7.1 Nitración de acetanilida
a) Preparación de la pastilla
En un balón de 50 o 100 ml se pesan 100 mg del producto bruto obtenido por
nitración de acetanilida, se agrega acetona hasta disolver el sólido y se incorporan 400
mg de silicagel. Se evapora el solvente en el rotavapor.
b) Armado de la columna
Se utiliza una columna de 15 cm de largo y 2 cm de diámetro, con llave de teflón
y adaptador para trabajar a presión media. Se coloca un pequeño trozo de algodón o lana
de vidrio en la parte inferior de la columna, y a continuación se vuelca una suspensión
de sílicagel en hexano-acetato de etilo (70:30) (~5 cm de altura en la columna). Se abre
el robinete de la columna, dejando gotear el solvente hasta que alcance el nivel superior
del adsorbente.
Se incorpora desde un embudo la pastilla preparada según el ítem a). Se agrega
un pequeño volumen de solvente que cubra la pastilla, y se abre el robinete iniciando el
desarrollo de la columna. Se agrega más solvente. Se observa que se adelanta en la
columna una franja amarilla de o-nitroacetanilida. Cuando esta llega l extremo inferior
de la columna, se comienza a recoger fracciones de aproximadamente 4 ml, que se
analizan por c.c.d.
Se continúa la elución con el mismo solvente hasta comprobar por c.c.d. la
ausencia en las fracciones eluídas de acetanilida, que es el componente de la mezcla de
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reacción que se eluye en segundo término. Luego se aumenta la polaridad del solvente
de elución a hexano-acetato de etilo (50:50) para eluir la p-nitroacetanilida.
Se juntan las fracciones eluídas de igual Rf y se evapora el solvente en
evaporador rotatorio o presión reducida. Se compara el color de los residuos obtenidos y
se determina el punto de fusión de cada uno de ellos.
7.3 Cuestionario
CO2CH3 CO2CH3
OH
OH
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f) Se debe utilizar fase reversa para separar componentes que no se separan en fase
normal.
O O
Solvente Rf 1 Rf 2 Rf 3 Rf 4
W 0.5 0.2 0.2 0.1
X 0.7 0.4 0.3 0.2
Y 1 0.9 0.9 0.6
Z 1 1 1 1
14. Los gorgojos del algodón son atraídos por la secreción de -pineno (A) producido
por la planta huésped. A este compuesto lo metabolizan a B, C y D, los cuales a su
vez atraen a las hembras de esa especie. Para analizar este hecho se realizó un
extracto de CH2Cl2 de las heces de estos insectos observándose los siguientes
resultados:
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Sabiendo que los solventes empleados en las placas 1 a 3 fueron hexano, hexano-
CH2Cl2 9:1 y CH2Cl2 (no necesariamente en ese orden):
a) Indique qué solvente corresponde a cada placa.
b) Indique los Rf de los compuestos A a D. Justifique sobre la base de sus polaridades
y de sus productos de ozonólisis.
CHO
OH
OH
A B C D
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Trabajo Práctico N 7
Condiciones cromatográficas:
Programas de Temperaturas
a. Temp. inicial: 100C, Temp. final: 210C, Rampa: 5C/min
b. Temp. inicial: 100C, Temp. final: 210C, Rampa: 10C/min
c. Isotérmica a 210C
Condiciones cromatográficas:
Se analiza la mezcla de estándares con cada una de las tres fases móviles y se determina
cuál es la óptima. Posteriormente se inyecta la muestra con la mezcla seleccionada.
3. Cuestionario
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Cromatograma 1
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Cromatograma 2
10. Los cromatogramas 3 y 4 corresponden al análisis de una misma muestra con dos
columnas con diferentes espesores de film (DB1= polimetilsilicona, 0.25 m y 1.00
m). Justifique la diferencia de tiempos relativos entre los dos análisis.
Cromatogramas 3 y 4
11. ¿Qué diferencia existe entre una columna con la fase dimetilpolisiloxano (DB-1) y
otra con fase 50%-fenil-50% dimetilpolisiloxano (DB-5)? Considerando que se
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utilizó el mismo programa térmico indique qué columna es más polar y justifique
los diferentes tiempos de retención (Cromatogramas 5 y 6).
Cromatograma 5
Cromatograma 6
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Cromatograma 7
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Cromatograma 8
Cromatograma 9
25. ¿Por qué se agregan buffers a las fases móviles? Indique en base al
cromatograma 9 como se afectan los tiempos de retención de los distintos
analitos en función del cambio de pH al utilizar una columna de fase reversa.
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Cromatograma 10
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Trabajo Práctico Nº 8
Parte experimental:
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Cuestionario
1. Defina pureza óptica y exceso enantiomérico.
2. a) ¿Cuál es el principio que permite separar los enantiómeros de α-
metilbencilamina como los correspondientes tartratos?
3. ¿Es posible separar los enantiómeros de metilbencilamina (sin derivatizar) por
cristalización fraccionada? ¿y los cloruros de -metilbencilamonio? Justifique.
4. ¿Por qué la aparición de cristales en forma de agujas indica que la técnica no es
eficaz?
5. ¿Qué espera obtener del sobrenadante de la cristalización que se realiza en la
práctica? ¿Cómo se podría purificar la (R)-(+)-α-metilbencilamina?
6. ¿Es posible separar los enantiómeros de α-metilbencilamina por algún método que
implique destilación? Peb:195°C1
7. a) ¿Qué debería observar al sembrar la mezcla racémica de α-metilbencilamina en
una placa de TLC y desarrollarlo con un solvente adecuado?
8. ¿Qué debería observar al sembrar el tartrato de α-metilbencilamonio SRR y el RRR
en distintas calles de una placa de TLC luego del desarrollo correspondiente?
9. ¿Existen métodos cromatográficos que permitan resolver enantiómeros? ¿y
diasterómeros?
10. Un alumno de QOI realizó la práctica como indica el protocolo, sin embargo
almedir el [α]D a la concentración indicada obtuvo [α]D= 7°. ¿Por qué? Indique el ee
obtenido en ese caso.
Bibliografía
1. Ault, A., J.Chem.Ed., 1965, 42, 269.
2. Ault, A.,Organic Syntheses, Coll., 1973, 5, 932; 1969, 49, 93.(acceso libre en
www.orgsyn.org).
3. Theilaker, W., Winkler, H., Chem. Ber., 1954, 87, 691.
Lectura adicional para profundizar sobre los efectos del solvente y la linealidad de la
concentración vs. αD medido.
8. Fischer, A. T., Compton R. N., Pagni R. M., J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 7067-
7071.
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