SÍNTESIS DE BENZOPINACOL

Curso de química orgánica I (QM 234), Escuela de Química, Facultad de

Ciencias Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí, David,
Chiriquí, Republica de panamá
Acosta, Eibar 4-796-2066 & Méndez, Mónica 4-801-998
Resumen
El presente ensayo, se hizo con la finalidad de sinterizar benzopinacol vía radicalaria
a partir de benzofenona bajo los efectos de los rayos ultravioleta del sol y calcular
el porcentaje de rendimiento de una síntesis. Inicialmente se procedió a pesar 0.5 g
de benzofenona agregando 3 mL de alcohol isopropílico, después agregando 1 gota
de ácido acético glacial, después de 3 días recuperamos los cristales y calculamos
el porcentaje de rendimiento el cual dio como resultado 88.09%. culminando este
periodo se calculó el punto de fusión de los cristales de benzopinacol el dio como
resultado de 189-191. finalizando este estudio, se pude evidenciar que se
obtuvieron resultados favorables en cuanto al rendimiento de los cristales formados
por los rayos UV proveniente del sol de la síntesis del benzopinacol.

iniciada por luz. Muchas moléculas

Palabras clave
Alcohol isopropílico, radical libre,
energía luminosa, absorción de
fotones.
Objetivos
1. Sintetizar benzopinacol vía
radicalaria a partir de
benzofenona bajo los efectos
de los rayos ultravioletas.
2. Analizar el mecanismo de
formación de los intermediarios
radicalarios formados por la
ruptura homolítica de la
benzofenona y el isopropanol.
3. Calcular el porcentaje de
rendimiento de una síntesis.
Marco teórico
La síntesis de benzopinalcol a partir de
benzofenona es una reacción
fotoquímica o sea es una reacción
tienen la habilidad de absorber luz. Un
fotón de luz es absorbido por una
especie química sólo si la energía del
fotón coresponde a la diferencia
energética entre los niveles
electrónicos (orbitales) en una
molécula. Si todos los electrones en
una molécula están en su nivel de
energía más bajo entonces la
molécula está en su estado raso
(ground state / S0). (Carrasquillo,
2010)
Un radical libre es un grupo que tiene,
por lo menos, un electrón no
apareado. Los primeros químicos
orgánicos usaron el término radical
para propósitos de nomenclatura (así
como hoy hablamos de grupos) y
muchos dudaban que tales especies
existieran realmente. Hoy el término
se aplica de manera más amplia, a
todos los radicales intermedios. La
gran variación en sus estabilidades se
puede explicar por des localización inferior
resonante del electrón desapareado. ocasionalme
El electrón no apareado no implica que nte. Obtener
exista una carga en el átomo que se atención
encuéntrala mayoría son extremos médica.
reactivos y tienden a asociarse Contacto
dérmico:
apareando el electrón libre. La vida
Limpie el
media de los radicales libres, con
exceso de
pocas excepciones no pasa de material de la
milésimas de segundo. Entre otros piel luego
métodos, se pueden penetrar por lave con
homólisis de enlaces covalentes si hay abundante
suficiente energía vibracional, ya sea agua y jabón
por calor (agitación térmica) o por luz durante al
(absorción de fotones). (Tovilla, 2012) menos 15
minutos.
Obtener
Materiales y reactivos atención
médica
Materiales Inhalación:
Traslade al
Material Capacidad Cantidad afectado al
Tubos de - 1 aire libre. Si
ensayo no respira,
Probeta 10 mL 1 dar
Espátula - 1 respiración
Plancha - 1 artificial.
Goteros - 2
Alcohol 3 mL Inhalación:
isopropílic Trasladar a la
Reactivos o persona al
Reactivos Cantid Toxicidad aire libre. En
ad caso de
Benzofeno 0.5g Contacto asfixia
na ocular: Lave proceder a la
los ojos respiración
inmediatame artificial.
nte con Contacto con
abundante la piel:
agua durante Lavar
al menos 15 abundanteme
minutos, nte con agua.
levantando Quitarse las
los párpados ropas
superior e contaminada
s.
 Ojos: Metodología
Lavar con
agua
abundante
(mínimo
durante 15 Pesar 0.5 g de benzofenona y
minutos), adicionar poco a poco 3 mL de
manteniendo alcohol isopropilico, agitar hasta
disolver.
los párpados
abiertos.
Pedir
atención
médica.
Acido 1 gota Inhalación:
acético Trasladar a la
glacial persona al Agregar unagota de acido acético
aire libre. En glacial al tubo de ensayo y tapar
hermeneticamente; dejalo
caso de que
expuesto a los rayoz del sol en
persista el forma inclinada.
malestar,
pedir
atención
médica.
Contacto con
la piel:
Lavar Despues de pasados 3 dias
abundanteme recupere los cristales y lave con 2
nte con agua. mL de alcohol frio (en hielo), en el
Quitarse las cual el benzopinacol debe ser
ropas insoluble. Seque a 80°C y pese.
contaminada
s.
Ojos:
Lavar con
agua
abundante
(mínimo
durante 15
minutos),
manteniendo
los párpados
abiertos.
Pedir
inmediatame
nte atención
médica.
Resultados
Tabla 1. Pesos
Peso de la 0.5442 g
benzofenona
Peso del papel 0.3179 g
filtro

Punto fusión: 189-191
Cálculos del rendimiento
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜
gramos de muestra
= 𝑥 100
gramos pesados de benzofenona
Rendimiento= 88.09%
Reacciones
Discusión
el pasado laboratorio tuvo como
objetivo principal sintetizar en
benzopinacol a partir de la
benzofenona con los efectos de la luz
solar (rayos ultravioletas).
Primero se pesó 0.5g de benzofenona
y se le adiciono el alcohol isopropílico,
benzofenona es disuelta en 2-
propanol y el envase se coloca
directamente en la luz del sol. 2-
propanol actúa tanto como reactivo
como disolvente en esta reacción. La
luz ultravioleta es absorbida por la
benzofenona y ocurre un “cruce
intersistémico” (ISC) que produce un
diradical, que es una molécula con dos
electrones sin aparear. La
benzofenona entonces abstrae un
hidrógeno del disolvente y se dimeriza
resultando en la formación de
benzopinacol y acetona. “La síntesis
de benzopinalcol a partir de
benzofenona es una reacción
fotoquímica o sea es una reacción
iniciada por luz.”( Carrasquillo, 2010).
Los electrones que se encuentran en
el orbital molecular de mayor energía
son los más propensos a ser excitados
por un fotón. En este caso,
benzofenona, absorbe luz de largo de
onda apropiado y uno de sus
electrones que se encuentra en el
orbital molecular ocupado de mayor
energía (HOMO) es promovido a un
orbital de mayor energía desocupado
(LUMO). Inicialmente el giro o “spin”
del electrón no se altera o sea que
todavía tiene un giro opuesto al
electrón que permanece en la orbital
inicial de menor energía. En este
punto los electrones todavía tienen
giros apareados. Mientras los giros
estén apareados, la molécula se
encuentra en un estado llamado
singlete (S1). En este punto pueden
ocurrir varias cosas: (1) que el electrón
excitado regrese a su estado original
emitiendo luz, lo que se denomina
fluorescencia, (2) que el electrón
cambie su giro (spin) y ya no se
encuentre apareado con el electrón
que quedó en el estado raso, lo que se
denomina estado triplete (T1). Este
fenómeno de cambio de giro en un
electrón excitado y promovido a un
nivel mayor de energía se conoce
como cruce intersistémico
(intersystem crossing (ISC)) Este
fenómeno de ISC ocurre en
benzofenona más rápido que la
fluorescencia por lo que ésta no
ocurre. (bruice, 2008). Una vez
benzofenona alacanza el estado
triplete, puede reaccionar con alguna
otra especie química o regresar a su
estado raso electrónico por medio de
fosforescencia. La fosforescencia es
un proceso lento ya que el electrón
excitado debe volver a cambiar su giro
y bajar entonces de nivel de energía
por lo que la molécula tiene tiempo de
reaccionar de haber presentes
especies apropiadas.
Luego de que el benzopinacol
estuviera expuesto a los rayos uv del
sol se obtuvieron un porcentaje
favorable de los cristales de
benzopinacol el cual se le calculó el
punto de fusión, donde licuefactuo en
un rango de 189-191°C, estando este
alejándose del teórico por 3
decimales. “punto de fusión: 184 to
186°C” (TCI MSDS, 2005). Estas
respuestas se pudieron haber
desviado de la teoría debido a la
calidad de los reactivos o bien las
soluciones no se prepararon de la
manera adecuada.
Conclusión
 Se sintetizó el benzopinacol
exitosamente a partir de la
benzofenona con alcohol
isopropílico y bajo los efectos
de los rayos ultravioletas.
 Se analizó el mecanismo de
reacción de sustitución por
radicales libres para la síntesis
del benzopinacol.
 Se obtuvieron resultados
favorables en cuanto al
rendimiento de los cristales
formados por los rayos UV
proveniente del sol de la
síntesis del benzopinacol.
Bibliografía
Carrasquillo, J. 2010. Recuperado de:
https://chem-a-
day.weebly.com/uploads/7/1/0/4/7104
403/mecanismo_de_la_sntesis_de_b
enzopinacol.pdf
Bruice, P. (2008). Química orgánica.
Naucalpan de Juárez (México) [etc.]:
Pearson Educación.
7567 Benzopinacol (English) AAA TCI
MSDS A2.0 (DEFAULT FORMAT).
2005. Recuperado de:
https://us.vwr.com/store/asset?assetU
RI=https://us.vwr.com/stibo/hi_res/en
g_us/73/62/8237362.pdf
Tovilla, Z. 2012. Síntesis del
benzopinacol. Recuperado de:
https://www.monografias.com/docs/Pr
actica-1-Sintesis-del-benzopinacol-
F34MQNJMZ
Carrasquillo, J. 2010. Síntesis de
benzopinacol. Recuperado de:
https://chem-a-
day.weebly.com/uploads/7/1/0/4/7104
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enzopinacol.pdf