Guia Quimica Organica 2019

3B-2
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
GUIA DE PRÁCTICAS
QUÍMICA ORGÁNICA III

Autores:
Mg. Q.F. Luis Miguel Félix Veliz

Q.F. Ronal López Parra
Q. F. Maribel Verónica Rodríguez Vila
2019
F-CV3-3B-2 Rev. Junio 2018
INTRODUCCIÓN
Bienvenidos. Esta asignatura se dedica al estudio de los compuestos denominados biopolímeros:
carbohidratos. proteínas, compuestos heterocíclicos: nitrogenados, tiolados y en general de los
compuestos que posibilitan la vida como los esteroides, terpenos, bases nitrogenadas entre otros. La
enseñanza de nuestra asignatura está dividida en clases prácticas de laboratorios y seminarios todo
esto con un enfoque a la vez sintético y medio ambiental.
El objetivo principal es dar a conocer al alumno las bases teóricas y prácticas de la Química Orgánica
III como herramienta fundamental de trabajo sobre la que se sustentan asignaturas de cursos
superiores relacionados con la Bioquímica, la Biología Molecular, la farmacognosia, la
farmacoquímica, la farmacología. Se pretende que el alumno conozca y adquiera destreza en la
ejecución de las principales operaciones de laboratorio de Química, su relación con las propiedades
de las sustancias, los distintos grupos funcionales orgánicos y las principales reacciones orgánicas, así
como su mecanismo, implicaciones y aplicaciones prácticas.
Con esta actividad el alumno debe conseguir tener la capacidad de análisis y síntesis de la
información en química. Asimismo, debe conseguir destreza en la respuesta de pr eg u nt a s y
problemas. Para ello debe observar cómo se presenta la información y como se hacen los
razonamientos de química. En relación con esta última actividad el alumno debe ser capaz de mostrar
una línea de razonamiento clara, cuidando la corrección de los argumentos y con una expresión
sencilla y directa.
Esta actividad es necesaria para que el alumno aplique los conceptos básicos de teoría.
En el laboratorio se hace una introducción a la práctica que se va a tratar, se presentan las normas de
seguridad se explican y realizan los experimentos tipo.
Para las prácticas de laboratorio, el grupo de aula se dividirá en subgrupos de alumnos y estos
realizarán las actividades en el laboratorio con un calendario coordinado con el resto de prácticas.
Se estima que el alumno elabore el Informe Final de laboratorio en el que se incluye el análisis de los
resultados obtenidos y conclusiones sobre el problema abordado.
LMFV.

PRÁCTICA N° 1
OBTENCIÓN Y RECRISTALIZACIÓN DE GLUCOSA APARTIR DE LA CHANCACA
1.1 Marco teórico
El nombre carbohidrato o hidrato de carbono, deriva del hecho que el hidrógeno y el oxígeno
están en l a misma proporción que en el a gua (Hidrato); es d e c i r , hay 2 hidrógenos por
cada oxígeno.
El término carbohidratos, azúcares, glúcidos o hidratos de carbono se identifica y designa un

grupo de sustancias naturales que c u m p l e n funciones vitales como componentes de los
organismos vivos.
Las sustancias químicas puras se caracterizan por ciertas constantes físicas (punto de fusión,
punto de ebullición, densidad, rotación óptica, índice de refracción) nos permite evaluar la
pureza. La recristalización es uno de los mejores métodos físicos para purificar compuestos
sólidos a temperatura ambiente. Un compuesto sólido puede recristalizarse a partir de su
solución saturada y caliente, en un disolvente en el que a temperatura ambiente es poco o
medianamente soluble. La técnica se basa en el hecho de que el exceso de soluto forma núcleos
cristalinos que crecen al enfriarse la disolución, dejando la mayor parte de sus impurezas en el
disolvente.
1.2 Competencias:
1.2.1 Realiza y explica las técnicas de extracción de carbohidratos a partir de un producto

natural
1.3 Materiales y reactivos:
1.3.1 Materiales:
1. Embudo de vidrio
2. Gradilla de metal
3. Pipeta serológica 10 mL
4. Mechero de bunsen
5. Bagueta
6. Espátula
7. Beacker de 250 mL
8. Beacker de 1L
9. Balanza analítica
10. Trípode
11. Rejilla con asbesto
12. Pinza de madera
13. Estufa
14. Termómetro
15. Matraz de 250 mL
1.3.2 Reactivos:
1. Etanol 96%
2. Etanol absoluto
3. Carbón activado

1.4. Procedimiento:
1. Disolver en un matraz 2 g de miel de abeja o chancaca en un Baño de Agua a 60 – 70 ºC.

2. Retirar del baño de agua caliente el matraz y añadir luego 17 mL de etanol de 96° que se ha
calentado previamente a 60 – 70 ºC de igual manera que la miel de abeja o chancaca.
3. Si los cristales de partida presentan coloración intensa debido a la presencia de impurezas,
añadir un poco de carbón activado para eliminarlas.
Figura N° 01 Agregar el carbón activado
4. Calentar hasta ebullición la mezcla comprobando que se ha disuelto completamente el

producto a recristalizar.
Figura N° 2 Calentar la mezcla
5. Filtrar la solución en caliente con un embudo cónico y filtro de pliegues para eliminar
las impurezas insolubles y el carbón activado
Figura N° 3 Filtración de la solución

6. Desechando el residuo sólido, compuesto por el carbón activado y las impurezas insolubles,
que aparece en el filtro de pliegues
Figura N° 4 Desecho del residuo sólido
7. A medida que la solución se enfríe se irán formando los correspondientes cristales de

producto.
Figura N° 5 Formación de cristales
8. Finalmente, y una vez que el filtrado se enfría completamente, dichos cristales se filtran
por succión; y se lavan con el disolvente usado en la recristalización en frío, usar un Büchner
para eliminar las trazas de disolvente, luego llevar el papel filtro a la estufa a 60 ºC por 5
minutos observándose a la luz visible los cristales obtenidos de la recristalización de la glucosa
a partir de la chancaca
1.5. Resultados
Observar a la luz visible los cristales obtenidos de la recristalización de la glucosa a partir de la
chancaca
1.6 Cuestionario
1.6.1. Describir el fundamento de la recristalización.
1.6.2. ¿ Cuál es la función del carbón activado en la recristalización?
1.6.3. ¿ Qué es un azúcar invertido?
1.7 Fuentes de información

1.7.1. Cristalización: http://viriquimica.blogspot.com/ - 62k fecha de acceso 14/03/2014
1.7.2. Prácticas de química orgánica aplicada:
http:/www.pauta.us.es/pautadatos/publico/asignaturas/18931/10464/Normas%
20y%20T%E9cnicas%20QOA%2005-06.pdf fecha de acceso 14/03/15

PRÁCTICA N° 2
CARACTERIZACIÓN DE AZUCARES
2.1 Marco teórico
La glucosa se usa mucho como alimento y como agente edulcorante, industrialmente se fabrica
en grandes cantidades por hidrólisis de almidón. La fórmula estructural de la sacarosa n o
tiene grupos hidroxilos glucósidos libres, ni contiene grupo aldehídico libre ni potencial, ya que
las dos unidades de monosacáridos están unidos por los hidroxilos glucósidicos, ello trae como
consecuencia que l a sacarosa no presente mutarrotación, no sea reductora y no forme osazona.
Figura N° 6 Proyecciones de Haworth de la glucosa
2.2 Competencias:
2.2.1. Realiza las reacciones de caracterización de azucares

2.2.2. Explica y describe químicamente las reacciones
2.3 Materiales y reactivos:
2.3.1. Materiales:
1. Tubos de ensayo
3. Pipeta serológica de 2 mL y 5 mL
5. Bagueta
6. Espátula
7. Beacker 250mL
9. Trípode
11. Pinza de madera
2.3.2. Reactivos:
1. Sol. de Fehling A
2. Sol. de Fehling B
3. Glucosa al 1%
4. Sacarosa al 1%
5. Lactosa al 1%
6. Fructosa al 1%
7. Manosa al 1%
8. Xilosa al 1%
9. Galactosa al 1%
10. AgNO3 al 5%
11. NH4OH diluido
12. NaOH al 10% y al 33%
13. Sol. alfa naftol
14. H2S04 Q.P. (en frasco gotero)
15. Solución de 2,4-dinitrofenilhidracina
16. Sulfato de cobre al 10%
17. Reactivo de benedict
18. Nitrato de cobalto al 5%
19. Solución de molibdato de amonio al 5%
2.4. Procedimiento:
2.4.1. PARA LA GLUCOSA:
1. Reacción de Moore: agregue en un tubo de ensayo 2 mL de solución de glucosa

concentrada, adiciónele 1 mL de hidróxido de sodio al 33% y por último caliente
suavemente.
2. Reacción de Trommer: agregue en un tubo de ensayo XX gotas de solución de sulfato

de cobre al 10%, sobre ésta añada gota a gota solución de hidróxido de sodio, hasta que
se disuelva completamente el precipitado que se formó al principio, luego adicione 1 mL
de solución concentrada de glucosa y caliente suavemente por unos minutos observe el
color del precipitado.
3. Reacción de Molisch: Agregue en un tubo de ensayo 2 mL de solución concentrada de

glucosa, adicione sobre está de 3 a 5 gotas de solución alcohólica de alfa naftol y por las
paredes del tubo de ensayo vierta 1 mL de ácido sulfúrico concentrado, de manera que los
dos líquidos formen dos capas bien diferenciadas.
4. Prueba de Fehling A y B: Disponer de 3 tubos de ensayo y adicionarle a cada uno 1 mL

de solución de reactivo Fehling A y B recientemente preparados, al tubo N° 1 añadirle 1
mL de solución de glucosa al 1%, al tubo N° 2 añadirle 1 mL de solución de sacarosa al 1%,
al tubo N° 3 añadirle 1 mL de solución de lactosa al 1%. Llevar los tubos de ensayo a Baño
María.
Observe si hay cambio de color o formación de precipitados. Caliente como máximo por 15
minutos.
5. Prueba de Tollens: Disponer de 3 tubos de ensayo, a cada uno añadirle 1 mL de

reactivo de Tollens recientemente preparado. Al tubo N° 1 añadirle 1 mL de solución de
glucosa al 1%, al tubo N° 2 añadirle 1 mL de solución de sacarosa al 1%, al tubo N° 3
añadirle 1 mL de solución de lactosa al 1%. Llevar los tubos de ensayo al Baño María
por espacio de 5 minutos. Observe si hay formación de espejo de plata.
6. Prueba de Benedict: Disponer de 3 tubos de ensayo, a cada uno añadirle 1 mL de

reactivo de Benedict recientemente preparado. Al tubo de ensayo No 1 añadirle 1 mL de
solución de glucosa al 1%, al tubo de ensayo No 2 añadirle 1 mL de solución de sacarosa al
1%, al tubo de ensayo No 3 añadirle 1 mL de solución de lactosa al 1%. L l e v a r los tubos
de ensayo al Baño María por espacio de 5 minutos.
2.4.2. PARA LA SACAROSA:
1. Reacción de Herail: Agregue en un tubo de ensayo 1 mL de solución concentrada de

sacarosa, sobre ésta adiciónele 0,5 mL de solución de nitrato de cobalto al 5% y III gotas de
hidróxido de sodio al 5%.
2. Reacción d e Poozzi Scott: Adicione en un tubo de ensayo 2 mL de solución d e

molibdato de amonio al 5%, adiciónele 1 mL de solución concentrada de sacarosa y sobre
ésta deje caer por las paredes del tubo de ensayo 1 mL de ácido sulfúrico concentrado;
calentar ligeramente.
2.4.3. PARA FRUCTOSA
1. Reacción de Selivanoff: En un tubo de ensayo adicione 1 mL del reactivo de Selivanoff

y adiciónele 1 mL de solución concentrada de fructosa más 1 mL de HCl
concentrado y proceda a calentar suavemente hasta que aparezca la coloración
característica.
2. PRUEBA DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRACINA: En un tubo de ensayo coloque 2 mL de

reactivo 2,4 dinitrofenilhidrazina y añádale 1mL de solución de glucosa al 1%. Tape el tubo con
un tapón de jebe y colóquelo en un baño maría por 20 minutos y observe si se presenta algún
cambio. Si no se observa cambio, dejar calentar por otros 10 minutos más, deje enfriar y
observe el precipitado formado y el color que tiene.
2.5 Resultados
Se determinó la presencia de azucares en las muestras problemas
2.6 Cuestionario
2.6.1. Realice las ecuaciones químicas para cada una de las experiencias realizadas
2.6.2. Indique otros métodos cualitativos para identificación de glucosa y sacarosa
2.6.3. Explique químicamente porque la sacarosa es un azúcar no reductor.

2.7.1 Lock de Ugaz O. Investigación Fitoquímica. Métodos en el estudio de productos naturales. 3a
Edición. Lima. Fondo Editorial PUCP. 2017
2.7.2 Rivas-Morales A. Investigación en Plantas de Importancia Médica. 1a Edición. México. Editorial
Omnia Science.2016
2.7.3 McMurry J. Química Orgánica. 9ª Edición. México.Editorial Cengage Learning. 2017

PRÁCTICA N°3
IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS POR MÉTODOS CROMATOGRÁFICOS
3.1 Hidrólisis de carbohidratos
Los derivados de azucares en los cuales el hidrógeno de los grupos –OH del carbón hemiacetal
o hemiacetal es reemplazado por un radical orgánico (formando un acetal o cetal) son
denominados glicósidos; una molécula de agua es eliminada cuando esta reacción se lleva a cabo.
Si el radical orgánico es derivado de otro monosacárido el producto formado es un disacárido. Los
polisacáridos son polímeros de monosacáridos unidos unos a otros por enlaces glicosídicos. Los
enlaces glicosídicos pueden ser hidrolizados por ácidos relativamente fuertes o por enzimas
específicas. Los oligosacáridos son azucares reductores si uno de sus grupos carbonilos está libre
(no forma parte del enlace glicosídico).
3.1.1 Cromatografía.
Cromatografía es el nombre dado a la técnica utilizada para separar solutos en base a sus
distribuciones diferenciales entre dos fases, el sistema de solventes es la fase (fase móvil) que
se mueve sobre la otra fase (fase estacionaria). Los solutos se moverán con la fase móvil a una
tasa que dependerá de sus distribuciones diferenciales entre las dos fases. Existen tres tipos de
cromatografía: partición, intercambio iónico y adsorción. La distancia que se mueve e
soluto en relación a la distancia que se mueve el solvente sirve como un medio conveniente
para la identificación de solutos. Esta tasa relativa de flujo es el valor de Rf para el compuesto
bajo las condiciones específicas del experimento.
distancia recorrida por el soluto (medida al centro de la mancha)

Rf =
distancia recorrida por el solvente
Varios compuestos pueden tener el mismo valor de Rf en un sistema de solventes particular;

estos frecuentemente pueden ser separados corriendo más de un cromatograma cada uno con un
diferente sistema de solventes. Ya que se deben usar idénticas condiciones para obtener el
mismo valor de Rf de un experimento a otro, es necesario siempre incluir un compuesto conocido
en un cromatograma para propósitos de comparación.
3.2 Competencias:
3.2.1 Describe y realiza la hidrólisis de un disacárido y polisacárido

3.2.2 Explica y conoce las técnicas cromatográficas para identificar carbohidratos.

3.3 Material y reactivos
3.3.1 Materiales:
1. Matraz de 250 mL
2. Pipetas de 5 mL y 10 mL
3. Cocinilla eléctrica
4. Centrífuga
5. Espátula
7. Pro pipeta
8. Bagueta
10.Cuba cromatográfica pequeña
11.Asperjador con bombilla
3.3.2 Reactivos:
1. Ácido Sulfúrico al 5%
2. Carbonato de Calcio
3. Cromatofolio 20 x20 cm
4. Butanol
5. Ácido acético
6. Piridina
7. Acetato de Etilo
8. Sacarosa
9. Almidón
10. Antrona
11. Lugol
12. Etanol
13. Revelador de difenilamina
14. Revelador acido 3.5-dinitrosalisilico
3.4 Procedimiento
3.4.1 Hidrólisis:
1. En un matraz colocar 1 g de sacarosa y en otro 1 g de almidón.

2. A ambos matraces añadirles 10 mL de ácido sulfúrico al 5 %
3. Colocarlos en un baño maría hirviendo por 20 minutos.
4. Probar con el matraz que contiene almidón si da coloración con el yodo.
5. Enfriar los hidrolizados con agua corriente y neutralizarlos con suficiente cantidad de
carbonato de calcio.
6. Centrifugar y filtrar, y utilizarlo para identificación de los azúcares por cromatografía en
capa fina.
3.4.2 Cromatografía
1. Preparar los siguientes sistemas de solventes: n-butanol-agua-ácido acético (5:4:1)

2. Preparar las placas cromatográficas utilizando como soporte silicagel G.
3. Sembrar las placas con patrón de glucosa versus los hidrolizados.
4. Desarrollar el cromatograma.
5. Revelar el cromatograma pulverizando con Antrona (0,150 g) en 20 mL del sistema etanol -

ácido acético - ácido sulfúrico concentrado (3:1:1) y calentando las placas de 5 a 7 minutos
en la estufa a 110 °C. Todos los glúcidos dan manchas de color verde de diferente
tonalidad.
3.4.3 Otros reactivos de identificación para cromatografía
A. DIFENILAMINA: Caracteriza a las aldohexosas y aldopentosas.
1. Pulverizar los cromatogramas con una solución de 0,400 g de difenilamina y 1g de

ácido tricloroacético disueltos en n-butanol- metanol (1:1).
2. Calentar los cromatogramas en la estufa a 110 °C. Las aldopentosas dan manchas
violáceas y las aldohexosas manchas marrones.
B. ACIDO 3.5-DINITROSALISILICO: Caracteriza a los azúcares reductores.
1. Pulverizar los cromatogramas con 0,100 g de ácido 3,5 - dinitrosalicílico y 0,800 g de

hidróxido de sodio disueltos en 20 mL de agua.
2. Calentar las placas a 110 ºC por 5 minutos en la estufa. Los azúcares reductores dan
manchas de color marrón sobre un fondo amarillo paja.
3.5 Resultados.
Se observó por medio de métodos cromatográficos (cromatografía en capa fina) las manchas
características de los carbohidratos
3.6 Cuestionario.
3.6.1 Indique otros reveladores para identificar azúcares por cromatografía en capa Fina.
3.6.2 ¿Qué otros métodos cromatográficos de aplican para identificar carbohidratos?
De ejemplos (Adjunte cromatogramas, gráficos o figuras)

3.7.1. Carey F. Química Orgánica. 6ª Edición. México. Editorial Mcgraw-Hill / Interamericana.2014
Omnia Science.2016
3.7.3 McMurry J. Química Orgánica. 9ª Edición. México. Editorial Cengage Learning. 2017

PRÁCTICA N° 4
DETERMINACIÓN DE LA GLUCOSA POR MÉTODOS ESPECTROSCÓPICO
4.1 Carbohidratos
Para la cuantificación de carbohidratos se puede utilizar algunas reacciones de coloración como:

o-toluidina, antrona y ácido dinitro salicílico, ya que la absorbancia del compuesto coloreado
formado es directamente proporcional a la concentración del carbohidrato.
Método de la Antrona/sulfúrico: La mayoría de los carbohidratos dan la reacción de la

antrona/ácido sulfúrico en alguna medida, pero en las condiciones descriptas la reacción es
razonablemente específica para hexosas. Todos los polisacáridos reaccionan en medio ácido
fuerte dando un cromógeno (furfural y derivados) que condensan con un cromóforo (reactivo)
para dar color. La contaminación con celulosa o fibras debe ser rigurosamente evitada.
La variación en el blanco puede ser muy molesta; es necesario recristalizar la antrona para
obtener blancos bajos y aceptables. Como en todas las reacciones de condensación las
condiciones de calentamiento y enfriamiento deben estar muy bien estandarizadas y todos los
tubos de una serie deben tratarse simultáneamente en las etapas de calentamiento y
enfriamiento.
4.2 Competencias
4.2.1. Conoce y explica el método para la determinación de glucosa mediante análisis

espectroscópico UV/V
4.3 Material y reactivos
4.3.1 Materiales:
1.Beacker de 250 mL y 1L
3.Trípode
4.Termómetro 250°C
5. Rejilla con abesto
6. Bagueta
7. Espátula de metal
8. Pinza de madera
9. Tubos de ensayo
10. Gradilla
11. Probeta de 250 mL
12. Goteros
14. Fiolas de 100 mL
15. Centrifuga
16. Pipeta de 5 mL y 10 mL
17. Micropipeta
18. Equipo espectrofotómetro UV/V
4.3.2 Reactivos:
1. Ácido sulfúrico Q.P
2. Tiourea
3. Antrona
4. Glucosa

4.4 Procedimiento
Antrona tiourea: Solución stock 66% V/V de H2SO4 disolver 10 g de tiourea y 0,5 g de antrona en un
litro de H2S04 calentando a 80 - 90°C. Conservar el reactivo entre 0-4°C, glucosa estándar: rango 25
-200 µg/mL. Hacer una curva de calibración: Poner 0,2 mL de la solución problema más 2 mL del
reactivo de antrona agitar, poner en un baño de agua a T° ambiente y luego en un baño de agua a
ebullición por 15 minutos, enfriar guardar en la oscuridad.
Medir la absorbancia de 620 nm después de 20 – 30 minutos.
4.5 Resultados
Determinar la concentración de glucosa en la muestra problema
4.6 Cuestionario
4.6.1 Describa los métodos que se utilizan para determinar la concentración de azúcares en líquido
biológico.
4.6.2 Graficar los resultados obtenidos en la práctica de determinación de la glucosa por

métodos espectroscópico
4.7.1 Determination of food carbohydrates / D.A.T. Southgate. - London: Applied Science

Publishers.1991
4.7.2 http:/www.scribd.com/Analisis-de-Macrocomponentes-en-alimentos Fecha de acceso

15/06/2016

Omnia Science.2016

PRÁCTICA N° 5
OBTENCIÓN DE ALCALOIDES A PARTIR DE PRODUCTOS NATURALES
5.1 Alcaloides
Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de raíces, cortezas, hojas, flores,
frutillas
o semillas como fármacos. Este empleo de las plantas con propósitos medicinales no estaba
basado en la superstición ni en el azar. Muchas plantas contienen compuestos que tienen un
profundo impacto fisiológico con dosis muy pequeñas. Los agentes activos en muchas de estas
sustancias vegetales han sido aislados y se han descubierto que son heterocíclicos (anillo
bencénico, molécula de 6 átomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos; de
numerosas aplicaciones y abundante en la naturaleza entre los compuestos orgánicos, como
alcoholes, disolventes, aromatizantes y otros) de nitrógeno. Muchos de los compuestos de
nitrógeno vegetales contienen átomos de nitrógeno básico y, por lo tanto, pueden ser extraídos
mediante disolución ácida de la planta en general. La producción comercial de los alcaloides es
en gran mayoría, extraídos directamente de la planta. El proceso de extracción comprende, en
principio, una maceración en agua o alcohol y un proceso simple de filtrado, condensación y
concentración.
Figura N° 7 Estructura del opio
5.2 Competencia:
5.2.1 Conoce y explica los métodos de extracción de los alcaloides a partir de productos naturales
5.3 Materiales y reactivos
5.3.1 Materiales:
1. Beacker 250 mL
3. Trípode
4. Rejilla de abesto
5. Bagueta
7. Pinza de madera
8. Embudo
9. Probeta 250 mL
11. Rotavapor
12. Estufa
5.3.2 Reactivos:
1. HCl Q.P
2. Cloroformo
3. Hexano
4. Éter de petróleo
5. Hidróxido de sodio
6. Etanol a 70%
7. Hidróxido de amonio
5.4 Procedimiento
Son diversos los métodos empleados para obtener los alcaloides en forma pura de la planta que
los contiene, pues los compuestos poseen diferentes grados de solubilidad, pero en todos ellos se
aprovecha su carácter básico, algunas técnicas para extraerlos son:
Figura N° 8 Extracción de alcaloides con solventes orgánico apolar en medio alcalino

Figura N°9. Extracción de alcaloides con un solvente orgánico polar en medio
neutro o débilmente ácido
5.5 Resultados
Se realizó la obtención de alcaloides a partir de productos naturales
5.6 Cuestionario
5.6.1 ¿Qué otros métodos se pueden emplear para la obtención de alcaloides? Mencione dos
métodos
5.7 Fuente de información

Omnia Science.2016
5.7.3 McMurry J. Química Orgánica. 9ª Edición. México. Editorial Cengage Learning. 2017 .
5.7.4 http: www.scribd.com/introduccion-a-los-alcaloides. Fecha de acceso 15/06/16

PRÁCTICA N° 6
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE LOS ALCALOIDES
6.1 Alcaloides: Los alcaloides, son sustancias orgánicas nitrogenadas, de estructura compleja, cuya
molécula está constituida por grupos atómicos que contienen nitrógeno y forman anillos
cerrados. Los alcaloides tienen carácter básico, o sea que se parecen a los álcalis, de donde
deriva su nombre.
Los alcaloides son de real importancia síntesis de fármacos que serán utilizados en medicina, con
fines de tratamiento de enfermedades, control de dolencias y mejoramiento de la salud del
hombre, sin los alcaloides hubiera sido imposible mantener a una persona dormida durante una
operación, como también controlar problemas del sistema cardiovascular, nervioso, digestivo,
entre muchos otros. Muchas de estas drogas son muy peligrosas, podrían provocar alteraciones en
el sistema nervioso central, alucinaciones, problemas graves en el sistema digestivo, dependencia
física y síquica y en muchas ocasiones la muerte.
Figura N° 10 Estructura de algunos alcaloides
6.2 Competencia:
6.2.1 Realiza las reacciones de identificación de alcaloides

6.2.2 Explica y describe químicamente las reacciones
6.3.1 Materiales:
1. Tubos de ensayo
4. Bagueta
5. Espátula
6. Trípode
7. Rejilla con abesto
8. Pro pipeta
11. Pipetas Pasteur
12. Probetas de 250 mL
13. Embudo de vidrio
14. Matraz 250mL
15.Pinza de madera
16.Campana extractora
17.Balanza analítica
6.3.2 Reactivos:
1. HCl Q.P
2. Rvo. de Draguendorff
3. Rvo. de Mayer
4. Rvo. de Popoff
5. Rvo. de Bertrand
6. Rvo.de Sonnenschein
7. Rvo. de Bouchardt
6.4 Procedimiento:
A.- PREPARACIÓN DE LAS MUESTRAS PROBLEMAS
1. Recolectar y preparar muestras frescas

2. Desmenuzar finamente 10 g de muestra fresca y colocar en un Erlenmeyer. Añadir un
volumen suficiente de HCl 5% para que toda la muestra este en contacto con la solución ácida
calentar con agitación al baño maría durante 5 minutos. Enfriar y filtrar.
3. A los extractos obtenidos en la práctica anterior hacerles las pruebas de caracterización.
B. RECONOCIMIENTO DE ALCALOIDES
1. Reacción de Mayer
En un tubo de ensayo añadir 0,5 mL de la solución ácida y agregar II gotas del Rvo. de Mayer.
Si se observa precipitado blanco amarillento la muestra contiene alcaloides.
2. Reacción de Dragendorff
En un tubo de ensayo añadir 0,5 mL de la solución ácida y agregar II gotas del
Rvo. de Dragendorff. Si se observa precipitado anaranjado la muestra contiene alcaloides.
3. Reacción de Bertrand
En un tubo de ensayo añadir 0,5 mL de la solución ácida y agregar II gotas del Rvo. de
Bertrand. Si se observa precipitado blanco la muestra contiene alcaloides.
4. Reacción de Popoff
En un tubo de ensayo añadir 0,5 mL de la solución ácida y agregar II gotas del Rvo. de
Popoff. Si se observa precipitado amarillo la muestra contiene alcaloides.
5. Reacción de Sonnenschein
En un tubo de ensayo añadir 0,5mL de la solución á cida y agregar II gotas del Rvo.
de Sonnenschein. Si se observa precipitado amarillo la muestra contiene alcaloides.
6. Reacción de Bouchardt
En un tubo de ensayo añadir 0.5mL de la solución ácida y agregar II gotas del Rvo.
de Bouchardt. Si se observa precipitado pardo oscuro la muestra contiene alcaloides.

6.5 Resultados
Se determinó el análisis cualitativo de los alcaloides en diferentes muestras problema
6.6 Cuestionario
6.6.1 Desarrollar otros métodos para la identificación de alcaloides

6.6.2 Indicar las aplicaciones farmacológicas de los alcaloides
6.6.3 Realizar las interpretaciones químicas de cada reacción

6.7.1 Sanabria G. Antonio: “Análisis Fitoquímica Preliminar”, Departamento de Farmacia,
Universidad Nacional, Bogotá, 1983
6.7.2 Carey F. Química Orgánica. 6ª Edición. México. Editorial Mcgraw-Hill / Interamericana.2014
Omnia Science.2016
6.7.5 http: www.scribd.com/introduccion-a-los-alcaloides. Fecha de acceso 15/06/16

PRÁCTICA N° 7
IDENTIFICACIÓN Y AISLAMIENTO DE ALCALOIDES POR MÉTODOS

CROMATOGRÁFICOS
7.1 Cromatografía: La cromatografía es un método que permiten separar componentes estrechamente

relacionados en mezclas complejas.
La muestra se disuelve en una fase móvil y se hace pasar a través de fase estacionaria inmiscible
la cual se mantiene fija en una columna o sobre una superficie sólida.
7.2 Competencia:
7.2.1 Explica y conoce las técnicas cromatográficas para la identificación de alcaloides
7.3.1 Materiales:
1. Tubo de ensayo
3. Espátula
4. Bagueta
5. Cuba cromatográfica pequeña
6. Asperjador con bombilla
7. Capilares
9. Campana extractora
10. Propipeta
11. Goteros
7.3.2 Reactivos:
1. Cloroformo
2. Acetato de etilo
3. Revelador de Dragendorff
4. Metanol
5. Etanol
6. Hexano
7. Ácido acético glacial
8. Amoniaco
7.4 Procedimiento
1. Preparar las placas cromatográficas

2. Prepara los sistemas de solventes: (CHCl3/AcOEt 1:1)
3. Preparar la solución de alcaloides y los extractos de productos naturales
4. Desarrollar los cromatogramas, utilizando los sistemas de solventes.
5. Revelar el cromatograma con el revelador de Dragendorff
7.5 Resultados
características de los alcaloides al revelar con el revelador de Dragendorff

7.6 Cuestionario
7.6.1 Indique otros agentes cromogénicos para la identificación de alcaloides por cromatografía en
capa fina.

Omnia Science.2016

PRÁCTICA Nº 8
DETERMINACIÓN DE LAS PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LA ALBÚMINA
8.1 Aminoácidos: En la estructura general de los aminoácidos se observa que tienen en común un
átomo de carbono central (alfa) al que están unidos covalentemente un ácido
carboxílico, un grupo amino y un átomo de hidrógeno. Además de ello, al átomo de
carbono alfa se une una cadena lateral, designada R, que es diferente para cada uno de los
20 aminoácidos comunes.
R CH COOH
NH3
Estructura general de un aminoácido
Las proteínas son compuestos biológicos conformados principalmente por la unión de alfa
aminoácidos unidos unos a otros en forma lineal mediante enlaces peptídico.
La conformación estructural de una proteína que se da en forma natural (proteína nativa) es

una característica extremadamente importante de las proteínas. A través de estudios con rayos
X de ciertas proteínas nativas y polipéptidos sintéticos, Pauling y Corey propusieron que
toda o ciertas partes de algunas proteínas contenían aminoácidos dispuestos en forma
helicoidal específicamente como una alfa hélice. En otras proteínas, tales como las del músculo
o el pelo, se observan otras estructuras.
La desnaturalización de la proteína puede ser definido como algún cambio en la estructura

de la proteína nativa que no produce la ruptura de los enlaces peptídicos.
Los agentes desnaturalizantes, tales como el calor, ácidos, bases, agitación, rayos X,
oxidación o reducción y urea, actúan rompiendo los enlaces de hidrógeno, afectando los puentes
salinos, oxidando o reduciendo los enlaces disulfuro, etc. dando por resultado un compuesto que
posee una diferente conformación así como diferentes propiedades que la proteína nativa. La
solubilidad de las proteínas depende no sólo de la variedad de los grupos individuales de los
aminoácidos y de la manera de plegarse la cadena peptídica sino también de las propiedades del
sistema solvente en el cual se encuentra la proteína.
La solubilidad de las proteínas es muy variable. Muchas de ellas se hallan en soluciones coloidales
en agua, o en soluciones salinas; pero diferentes reactivos afectan su solubilidad. Las cadenas de
aminoácidos que conforman las moléculas proteicas contribuyen con grupos cargados positiva y
negativamente pueden reaccionar con otros iones de carga opuesta y con el agua.
En consecuencia existen interacciones moleculares: proteína - proteína, proteína-pequeños
iones y proteína-agua. Alguna condición por la cual se incremente la interacción proteína -
proteína, o de crezca la interacción proteína-agua, decrecerá su solubilidad y viceversa.
La fuerza iónica del medio, el pH, la temperatura y el efecto del solvente son los cuatro
factores principales que afectan la solubilidad de las proteínas, relacionados todos con las
estructuras secundaria y terciaria.
8.2 Competencias:
8.2.1 Conoce los métodos de obtención de la albúmina
8.2.2 Realiza las reacciones de caracterización de los aminoácidos y proteínas
8.2.3 Explica y describe químicamente las reacciones.
8.3.1 Materiales:
1. Tubos de ensayo
3. Pipeta 2mL y 5mL
4. Becker 250mL y 500mL
5. Espátula
6. Bagueta
8.3.2 Reactivos:
1. HCl Q.P
2. Hidróxido de sodio al 40% y 10%
3. Solución de Sulfato de amonio al 75%
4. Acetona
5. Solución de Albumina al 1%
6. Solución de ferrocinaruro de potasio
7. Fenilalanina Q.P
8. Tiroxina Q.P
9. Triptófano Q.P
10. Ácido nítrico Q.P
11. Amoniaco
12. Nitroprusiato sódico
13. Acetato de plomo alcalino
14. Nitrato de mercurio en ácido nítrico
15. Solución de nitrito de sodio al 2%
16. Mg de magnesio en ácido oxálico
17. Ácido sulfúrico Q.P
18. Rvo. de Biuret
19. Rvo. de ninhidrina
8.4 Procedimiento.
Preparar una solución de albúmina con la clara de un huevo diluido en agua
A. Determinación de las propiedades de las proteínas

Reacción de Desnaturalización: Disponer de 5 tubos de ensayo
Tubo N°1: agregar 2 mL de solución de albúmina y luego calentar.
Tubo N°2: agregar 2 mL de solución de albúmina y X gotas de HCl concentrado

Tubo N°3: agregar 2 mL de solución de albúmina y XI gotas de NaOH 40%
Tubo N°4: agregar 2 mL de solución de albúmina y 2 mL de solución de sulfato de amonio al
75%.
Tubo N°5: 2 mL de solución de albúmina y 3 mL de acetona.
Reacciones de precipitación mediante aniones:

0
Tubo N 1: agregar 1 mL de solución de albúmina.
Tubo N02: agregar 1 mL de solución de albúmina y II gotas de HCl 10 %
Tubo N03: agregar 2 mL de solución de albúmina y II gotas de NaOH 10%
A cada uno de los tubos añadirle III gotas de ferrocianuro de potasio, agitar y observar.
B. Reacciones de coloración: Determinación de aminoácidos
➢ Método de la ninhidrina: para determinar grupo amino libre
En un tubo de ensayo añadir 1 mL de la solución de albúmina 1%, llevar a baño maría

por 5 minutos. Observar y anotar los resultados
➢ Reacción xantoproteíca: para determinar aminoácido con núcleo aromático
En un tubo de ensayo añadir 1 mL de la Solución de Fenilalanina, tiroxina, triptófano

y 1 mL del reactivo de xantoproteíca a cada uno de las muestras Q.P. Observar y
anotar los resultados
➢ Reacción de Hopkins Cole: para determinar aminoácido del grupo indólico
En un tubo de ensayo añadir 1 mL de la Solución de triptófano, y 1 mL del ácido

glioxílico. Observar y anotar los resultados
➢ Reacción de Millón: para determinar aminoácido con Anillo fenólico

En un tubo de ensayo añadir 1 mL de la Solución de tiroxina, y 1 mL del reactivo de
Millón. Observar y anotar los resultados
➢ Reacción con Nitroprusiato sódico: para determinar a la Cisteína
En un tubo de ensayo añadir 1 mL de la Solución de cisteína, y 1 mL de nitroprusiato

de sódico. Observar y anotar los resultados
➢ Reacción con acetato de plomo alcalino: para determinar aminoácidos azufrados.

En un tubo de ensayo añadir 1 mL de la Solución de cisteína, metionina y 1 mL de
acetato de plomo alcalino a cada uno de los tubos de ensayo. Observar y anotar los
resultados.
C. Determinación de proteínas: Reacción de Biuret:
En un tubo de ensayo añadir 1mL de solución de albúmina, adicionar 1 mL. de una solución de
NaOH 10% y luego añadir 1 gota de sulfato de cobre 1%.
8.5 Resultados
Se determinó el análisis cualitativo de aminoácidos de la albúmina
8.6 Cuestionario
8.6.1 Realice las ecuaciones químicas de cada una de las experiencias
8.6.2 Indique otras técnicas por las cuales se pueda identificar aminoácidos o proteínas


Omnia Science.2016

PRÁCTICA Nº 9
OBTENCIÓN DE AMINOÁCIDOS APARTIR DE UN PRODUCTO NATURAL
9.1 La naturaleza de los aminoácidos es un factor importante a la hora de elegir un disolvente, ya

que los diferentes solventes pueden permitir una mejor resolución de los componentes ácidos,
básicos o neutros. En general, aumentando la proporción de agua en el disolvente se
incrementan todos los valores de Rf e introduciendo pequeñas cantidades de amoniaco
aumentan los valores del factor de retraso de los aminoácidos básicos. Algunos disolventes
contienen compuestos nocivos, por ejemplo, el fenol, lo que restringe su uso rutinario. La
composición química del disolvente puede también limitar el rango de reactivos de localización
que pueden aplicarse satisfactoriamente. Por ejemplo, el ácido sulfanílico no puede utilizarse
con disolventes fenólicos.
9.2 Competencias:
9.2 Realice los métodos de obtención de aminoácidos a partir de una planta medicinal
9.3.1 Materiales:
1. Beacker 250 mL
2. Probeta 250 mL
3. Espátula
4. Bagueta
5. Embudo
9.3.2 Reactivos:
1. Etanol 70%
2. Metanol
9.4 Procedimiento
1. Maceración en fresco de hojas de alfalfa

2. Pesar 100 g de alfalfa y añadir etanol de 70 º, proceder a macerar por 7 días, luego filtrar y
evaporar el solvente a 40 ºC en la estufa
9.5 Resultado
Obtención del extracto etanólico de hojas fresca de alfalfa
9.6 Cuestionario
9.6.1 ¿Qué otros métodos de extracción se usan para la obtención de aminoácidos?
9.6.2 ¿Cómo influye los solventes en la extracción de aminoácidos?

9.7.1 Fesenden and fesenden. Química orgánica. 2002 Interamericana. D.F México
9.7.2 http://www.etsia.upm.es/fedna/microingredientes/metioninaoh.htm Fecha de acceso
16/05/17

PRÁCTICA Nº 10
IDENTIFICACION DE LOS AMINOACIDOS DE LA ALFALFA POR METODOS

CROMATOGRAFICOS
10.1 Los aminoácidos son moléculas nitrogenadas simples con cadenas hidrocarbonadas de bajo peso
molecular. Todos los aminoácidos, a excepción de la glicina, tienen dos formas estructurales o
estereoisómeros: L y D. Todos los aminoácidos tienen un valor proteico y energético importante
pero difícil de determinar. El identificar los aminoácidos en un producto natural reviste gran
importancia porque determinamos el gran valor nutricional que tiene y una de las
herramientas es la cromatografía.
La cromatografía en capa fina es un caso de cromatografía de reparto en la que los componentes

de una mezcla se separan por diferencia de solubilidad entre dos sistemas disolventes. Los
elementos del sistema cromatográfica son: soporte, fase estacionaria (disolvente A), y fase móvil o
eluyente (disolvente B). Es una técnica simple en cuanto al equipamiento necesario (placa y
tanque cromatográfica) y de fácil desarrollo. El parámetro experimental asociado a la técnica es el
Rf (coeficiente de reparto), relacionado con la solubilidad relativa de un compuesto entre la fase
estacionaria y fase móvil, y que depende de su estructura química y su hidrosolubilidad
/liposolubilidad. A modo de ejemplo, y dentro de la presente práctica, se llevará a cabo la
separación de una mezcla de aminoácidos, que se revelarán e identificarán mediante la reacción
con la ninhidrina.
10.2 Competencias:
10.2.1 Explica y conoce las técnicas cromatográficas para la identificación de los aminoácidos de
la alfalfa
10.3.1 Materiales:
1. Cubas cromatográficas pequeñas

3. Pipeta 2 mL y 5 mL
4. Tubo de ensayo
5. Bagueta
6. Espátula
7. Pro pipeta
10.3.1 Reactivos:
1. N – Butanol
10.4 Procedimiento
1. Preparar el sistema de solventes: n-butanol:ácido:acético:agua (25:6:25)


3. Sembrar las muestras problemas
4. Desarrollar el cromatograma
5. Revelar el cromatograma.
Revelador: Solución de ninhidrina 0,25% en butanol
Muestras: Muestra seca de alfalfa y aminoácidos QP
10.5 Resultado
características de los aminoácidos al revelar con el revelador de ninhidrina
10.6 Cuestionario
10.6.1 Indique otros reactivos que nos permitan realizar la identificación de aminoácidos por
cromatografía en capa fina.
10.6.2 ¿Qué precauciones debe tener en cuenta para la realización de la práctica?
10.7.2 Rivas-Morales A. Investigación en Plantas de Importancia Médica. 1a Edición. México.

Editorial Omnia Science.2016

PRÁCTICA No11
EXTRACCIÓN DE LACTONAS SESQUITERPENLACTONAS
11.1 Las sesquiterpenlactonas poseen un esqueleto fundamental con 15 átomos de carbono, que
teóricamente deriva de la unión de tres fragmentos de isopreno (2-metilbutadieno-1,3), cabeza, cola y
algunos productos de transposición (pseudoguaianólidos); parte del esqueleto es un anillo de
metilbutenólido. Las sesquiterpenlactonas son lo suficientemente polares para ser insolubles en éter
de petróleo, aunque también son insolubles en agua. El etanol o metanol caliente las disuelven, pero
son aún más solubles en cloroformo o éter etílico; estas propiedades son utilizadas para extraerlas y
separarlas de otros compuestos.
11.2 Competencias
11.1 Conoce y explica los métodos de extracción de lactonas a partir de productos naturales
11.3.1 Materiales:
2. M echero de bunsen
3. Trípode
5. Bagueta
7. Pinza de madera
8. Embudo
9. Probeta de 250 mL
11. Rotavapor
12. Termómetro
11.3.2 Reactivos:
1. Acetato de etilo
2. Hexano
3. Acetato de plomo 5%
5. Cloroformo
6. Etanol
7. Diclorometano
11.4 Procedimiento
Se pesan 3g de extracto concentrado y extraer con 10mL de acetato de plomo al 5%, a 60ºC por 15
minutos. Se filtra y al filtrado se agrega dos gotas de ácido acético glacial, luego se extrae 3 veces
con 15mL de cloroformo, agitando lentamente para evitar que se formen emulsiones. Se concentra
hasta sequedad y se vuelve a extraer con EtOH/CH2Cl2 (1mL).

11.5 Resultados
Se realizó la obtención de lactonas a partir de productos naturales
11.6 Cuestionario
11.6.1 ¿Qué otros métodos se pueden emplear para la obtención de lactonas? Mencione dos
métodos



PRÁCTICA No12
PRUEBAS GENERALES PARA LACTONAS SESQUITERPÉNICAS Y LACTONAS
INSATURADAS
12.1 Las sesquiterpenlactonas son compuestos amargos, como todas las γ-lactonas son difíciles de
saponificar; pero forman con facilidad los hidroxamatos férricos de color púrpura, los ésteres con
la hidroxilamina dan ácidos hidroxámicos. Los ácidos hidroxámicos son ácidos débiles y con
ciertos metales polivalentes como el fierro, forman compuestos de coordinación coloreados.
La prueba de legal es característica de las lactonas α, β- no saturadas de 5 miembros. Las lactonas

α, β y β, γ- no saturadas reducen el nitrato de plata amoniacal, las lactonas β, γ- no saturadas
reducen el Tollens en ausencia de hidróxido de sodio, esta reacción se emplea para la
diferenciación de estas lactonas.
12.2 Competencias:
12.2.1 Realiza las reacciones de identificación de lactonas

12.2.2 Explica y describe químicamente las reacciones
12.3 Material y reactivo
12.3.1 Material:
1. Tubos de ensayo
3. Pipeta serológica de 2 mL, 5 mL
4. Bagueta
5. Espátula
6. Trípode
8. Propipeta
11. Goteros Pasteur
12. Probeta 250 mL
13. Embudo de vidrio
14. Matraz 250 mL
15. Pinza de madera
12.3.2 Reactivos:
1. Cloruro férrico 10%

2. HCl Q.P
3. KOH 10%
4. Clorhidrato de hidroxilamina
5. Ácido pícrico
6. Etanol
7. Hidróxido de sodio
8. Nitrato de plata
9. Amoniaco
10. Nitroprusiato de sodio
11. Piridina
12. 3,5 dinitrobenzoico
12.4 Procedimiento:
A. Pruebas generales para lactonas sesquiterpénicas:
1. Ensayo con hidroxamato férrico: La muestra vegetal se disuelve en etanol, se añade

solución de clorhidrato de hidroxilamina y KOH. La mezcla se calienta hasta que aparezca
una espuma de color rojizo. Se enfría y se acidula con HCl. Se añade cloruro férrico y se
forma una coloración violeta.
2. Ensayo de Baljet: Las sesquiterpenlactonas producen coloraciones anaranjadas o rojo

oscuro cuando se tratan con dos soluciones que se mezclan en iguales volúmenes antes de
usarse. Solución A: 1 g De ácido pícrico en 100mL de etanol; solución B: 10 g De hidróxido
de sodio en 100 mL de agua destilada.
3. Prueba de Tollens: Las lactonas α, β y β, γ- insaturadas reducen el reactivo de Tollens

(AgNO3 /NaOH / Amoniaco) formando un espejo de plata.
B. Ensayo para lactonas insaturadas:
1. Ensayo de Legal: Las sesquiterpenlactonas con anillos lactona, α, β – insaturados producen

coloración rosa cuando se disuelven en piridina, se añade nitroprusiato de sodio y un álcali.
Aunque también las β, γ- insaturadas dan coloración si no se controla bien el pH, ya que
estos se isomerisan. Las metilencetonas también dan coloración.
2. Ensayo de Kedde: A la muestra disuelta en alcohol se añade ácido 3,5 dinitrobenzoico y

KOH, se producen coloraciones violetas o azules que desaparecen después de una hora. La
prueba también la dan positiva los cardenólidos.
12.5 Resultados
Se determinó el análisis cualitativo del metabolito secundario lactonas en diferentes muestras
problemas
12.6 Cuestionario
12.6.1 Desarrollar otros métodos para la identificación de lactonas
12.6.2 Indicar las aplicaciones farmacológicas de las lactonas sesquiterpénicas
12.6.3 Realizar las interpretaciones químicas de cada reacción


PRÁCTICA N° 13
IDENTIFICACIÓN DE LACTONAS POR MÉTODOS CROMATOGRAFICOS
13.1 Las lactonas sesquiterpénicas pueden separarse y analizarse bien sea por cromatografía en
columna o cromatografía en capa fina, utilizado silicagel y eluyentes como: CHCl 3: MeOH (9:1),
CHCl3: MeOH(19:1), CHCl3: Et2O (4:1), CHCl3: Et2O (5:1), Bz: Me2CO (4:1), Bz: EtOAc (5:5).
Como agentes reveladores para los análisis por cromatografía en capa fina, pueden utilizarse:
Ácido sulfúrico concentrado y calentamiento, vapores de yodo, luz ultravioleta 254 nm o
permanganato de potasio al 1%. Se han reportado un revelador para lactonas sesquiterpénicas (p –
dimetilamino benzaldehido).
13.2 Competencias
13.2.1 Explica y conoce las técnicas cromatográficas para la identificación de lactonas
13.3 Material y equipos
13.3.1 Materiales:
1. Tubo de ensayo
3. Espátula
4. Bagueta
5. Cuba cromatográfica pequeña
7. Capilares
8. Pipeta serológica 2 mL y 5 mL
10. Propipeta
13.3.2 Reactivos:
1. Cloroformo
3. Etanol
4.Ácido sulfúrico Q.P
5. Vainillina sulfúrica
6. Acetona
13.4 Procedimiento
2. Prepara los sistemas de solventes: CHCl3/Éter de petróleo/ EtOH (5:4:1); CHCl3/Acetona (90:10)
3. Preparar la solución de lactonas a partir de los extractos de productos naturales
4. Desarrollar los cromatogramas, utilizando los sistemas de solventes.
5. Revelar el cromatograma con ácido sulfúrico concentrado a vainillina sulfúrica

13.5 Resultados
características de las lactonas
13.6 Cuestionario
13.6.1 Indique otros agentes cromogénicos para la identificación de lactonas


PRÁCTICA N° 14
SEMINARIO
BIBLIOGRAFÍA
1 Carey F. Química Orgánica. 6ª Edición. México. Editorial Mcgraw-Hill / Interamericana.2014
2 Rivas-Morales A. Investigación en Plantas de Importancia Médica. 1a Edición. México.
3 McMurry J. Química Orgánica. 9ª Edición. México. Editorial Cengage Learning. 2017
INTERNET
4. http://www.monografias.com/trabajos13/sepal/sepal.shtml
5. http://www.pucmmsti.edu.do/cienciasfisiologicas/BQMA-SIB2.PDF
6. http://www.ub.es/biocel/wbc/tecnicas/cromatografia.htm
7. http://www.monografias.com/trabajos10/mese/mese.shtml
8. http://ciencias.univalle.edu.co/investigacion/quimica/grupo3/grupo3.htm
9. http://www.cibernetia.com/tesis_es/quimica/quimica_organica/compuest
os_heterociclicos/1
10.http://www.scielo.org.ve/scielo.php?pid=s037818442004000900011&script=sci_arttext
11. http://wwwprof.uniandes.edu.co/~infquimi/fitoquim.htm
12.http://www.casapia.com/foro/viewtopic.php?t=3046&view=previous&sid=387de2038fe61961e9
f8b236447cd50f
13. http://es.wikipedia.org/wiki/alcaloides
14. http://wwwprof.uniandes.edu.co/~infquimi/fitoquim.htm

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3B-2

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA III

Mg. Q.F. Luis Miguel Félix Veliz

F-CV3-3B-2 Rev. Junio 2018

OBTENCIÓN Y RECRISTALIZACIÓN DE GLUCOSA APARTIR DE LA CHANCACA

1.1 Marco teórico

El término carbohidratos, azúcares, glúcidos o hidratos de carbono se identifica y designa un

1.2.1 Realiza y explica las técnicas de extracción de carbohidratos a partir de un producto

1.3 Materiales y reactivos:

F-CV3-3B-2 Rev. Junio 2018

1. Disolver en un matraz 2 g de miel de abeja o chancaca en un Baño de Agua a 60 – 70 ºC.

Figura N° 01 Agregar el carbón activado

4. Calentar hasta ebullición la mezcla comprobando que se ha disuelto completamente el

Figura N° 2 Calentar la mezcla

Figura N° 3 Filtración de la solución

F-CV3-3B-2 Rev. Junio 2018

Figura N° 4 Desecho del residuo sólido

7. A medida que la solución se enfríe se irán formando los correspondientes cristales de

Figura N° 5 Formación de cristales

1.7 Fuentes de información

F-CV3-3B-2 Rev. Junio 2018

2.1 Marco teórico

Figura N° 6 Proyecciones de Haworth de la glucosa

2.2.1. Realiza las reacciones de caracterización de azucares

2.3 Materiales y reactivos:

2.4.1. PARA LA GLUCOSA:

1. Reacción de Moore: agregue en un tubo de ensayo 2 mL de solución de glucosa

2. Reacción de Trommer: agregue en un tubo de ensayo XX gotas de solución de sulfato

3. Reacción de Molisch: Agregue en un tubo de ensayo 2 mL de solución concentrada de

4. Prueba de Fehling A y B: Disponer de 3 tubos de ensayo y adicionarle a cada uno 1 mL

5. Prueba de Tollens: Disponer de 3 tubos de ensayo, a cada uno añadirle 1 mL de

6. Prueba de Benedict: Disponer de 3 tubos de ensayo, a cada uno añadirle 1 mL de

2.4.2. PARA LA SACAROSA:

1. Reacción de Herail: Agregue en un tubo de ensayo 1 mL de solución concentrada de

2. Reacción d e Poozzi Scott: Adicione en un tubo de ensayo 2 mL de solución d e

2.4.3. PARA FRUCTOSA

1. Reacción de Selivanoff: En un tubo de ensayo adicione 1 mL del reactivo de Selivanoff

2. PRUEBA DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRACINA: En un tubo de ensayo coloque 2 mL de

2.7 Fuentes de información

F-CV3-3B-2 Rev. Junio 2018

IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS POR MÉTODOS CROMATOGRÁFICOS

3.1 Hidrólisis de carbohidratos

distancia recorrida por el soluto (medida al centro de la mancha)

Varios compuestos pueden tener el mismo valor de Rf en un sistema de solventes particular;

3.2.1 Describe y realiza la hidrólisis de un disacárido y polisacárido

F-CV3-3B-2 Rev. Junio 2018

1. En un matraz colocar 1 g de sacarosa y en otro 1 g de almidón.

1. Preparar los siguientes sistemas de solventes: n-butanol-agua-ácido acético (5:4:1)

F-CV3-3B-2 Rev. Junio 2018

3.4.3 Otros reactivos de identificación para cromatografía

A. DIFENILAMINA: Caracteriza a las aldohexosas y aldopentosas.

1. Pulverizar los cromatogramas con una solución de 0,400 g de difenilamina y 1g de

B. ACIDO 3.5-DINITROSALISILICO: Caracteriza a los azúcares reductores.

1. Pulverizar los cromatogramas con 0,100 g de ácido 3,5 - dinitrosalicílico y 0,800 g de

3.7 Fuentes de información

F-CV3-3B-2 Rev. Junio 2018

DETERMINACIÓN DE LA GLUCOSA POR MÉTODOS ESPECTROSCÓPICO

Para la cuantificación de carbohidratos se puede utilizar algunas reacciones de coloración como:

Método de la Antrona/sulfúrico: La mayoría de los carbohidratos dan la reacción de la

4.2.1. Conoce y explica el método para la determinación de glucosa mediante análisis

4.3 Material y reactivos