Re-10-Lab-021-001 Quimica Organica Ii PDF

GUIAS DE PRÁCTICA BASICAS - QUIMICA
Código de registro: RE-10-LAB-021-001 Versión 1.0

UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Práctica No. 1
PROPIEDADES DEL BENCENO
1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO.-
El benceno tiene aroma agradable y por eso se lo denominó hidrocarburo aromático. El

término aromático se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya estabilidad y
reactividad es semejante a la del benceno, independientemente de su olor.
La estructura del benceno propuesta por Kekulé (formado con enlaces sencillos y dobles
alternados) da como resultado el concepto de resonancia.
El concepto de aromaticidad permite predecir el comportamiento químico y la estabilidad

de compuestos con carga.
Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por que sufren reacciones de Sustitución

Electrofilica Aromática (SEA), donde un átomo de hidrógeno es sustituido por un reactivo
electrofilico (ácido de Lewis o cualquier especie cargada positivamente).
2. COMPETENCIAS
El estudiante determina el comportamiento físico y químico del benceno frente a

determinados reactivos.
3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS
Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, gradilla, piseta, pipetas de 5 cm3 , capsula
1
pequeña de porcelana, hornilla, 1 vaso de precipitado de 250 cm3 , termómetro de 0-100°C,

vaso de precipitado de 50 cm3 , vidrio de reloj, espátula, mechero de alcohol, propipeta.
Benceno, etanol, gasolina, éter, Lugol, parafina, Fe, KMn04, H2S04 p.a., HN03 p.a.
4. TECNICA O PROCEDIMIENTO.-
4.1. Solubilidad
Ensaye la solubilidad del benceno en agua, etanol, gasolina y éter.
4.2. El benceno como disolvente
Determine la solubilidad de pequeñas porciones de yodo, parafina y aceite de semillas en

unos mililitros de benceno.
4.3. Inflamabilidad
Prenda unas gotas de benceno en una capsulita de porcelana. Observe el aspecto de la

llama y el de la capsula cuando se apaga al consumirse el benceno.
4.4. Reacción con el bromo
Vierta unos 5 mL de benceno en un tubo de ensayo (hacer bajo campana) y tras añadir 2 ó
3 gotas de bromo vierta la mitad de la solución en un segundo tubo. Añada dos o tres
limaduras de hierro a uno de los tubos y observe las diferentes velocidades de reacción en
ellos. Si la reacción no comienza, sumerja ambos tubos en un vaso con agua templada.
Puede comparar las velocidades de reacción soplando en la boca de los tubos. ¿Qué gas
se desprende?
Formule Ia reacción del benceno con el bromo.
4.5. Ensayo con permanganato
Agite unas gotas de benceno con solución diluida de permanganato de potasio. Compare
el comportamiento del benceno con el de un alqueno.
4.6. Sulfonación del benceno
2
Añada 1 mL de benceno a 5 mL de ácido sulfúrico concentrado contenidos en un tubo de

ensayo. ¿Se disuelve el benceno en el ácido frio? Caliente el tubo mediante un baño de
agua a 70°C y agítelo frecuentemente durante diez minutos o hasta que obtenga una
solución transparente y clara.
Enfrié el tubo y vierta su contenido con precaución en 25-30 cm3 de agua fría.
Formule la ecuación de la obtención del derivado del benceno soluble en agua que se ha
producido.
4.7. Nitración del benceno
Añada con precaución 2 mL de ácido sulfúrico concentrado a 3 mL de ácido nítrico

concentrado contenidos en un tubo de ensayo grande. Adicione entonces 1 mL de benceno
gota a gota. Observe el carácter exotérmico de la reacción. Agite el tubo durante dos a tres
minutos y vierta su contenido sobre 25 mL de agua fría. ¿Qué es el líquido aceitoso y denso
que se separa? Formule la reacción.
Nota
El benceno y otros varios compuestos aromáticos presentan cierto grado de toxicidad.

Pueden absorberse cantidades perjudiciales a través de Ia piel o por inhalación de los
vapores. Sea razonablemente precavido al trabajar con semejantes sustancias. La
bromación del benceno debe realizarse baja campana.
5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRACTICA
100 minutos.
6. MEDICIÓN, CALCULOS Y GRAFICOS
Tomar nota de las reacciones y escribir las ecuaciones.
7. CUESTIONARIO
7.1. Formule todas las ecuaciones que tuvieron lugar en la práctica.
7.2. De los disolventes que ha utilizado, ¿cuál otro se parece al benceno en sus
propiedades como disolvente? ¿Para qué clase de compuestos resultara adecuado el
benceno como disolvente de recristalización? ¿Cuáles son sus ventajas? y ¿cuáles
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sus inconvenientes?
7.3. ¿Qué característica de la estructura del benceno explica que arda con llama luminosa?
7.4. ¿Qué está más insaturado: el benceno o el 1,3-hexadieno?
7.5. En las reacciones con el bromo y con el permanganato de potasio, ¿a qué se parece
más el benceno: a un alcano o a un alqueno? ¿Cómo explica este hecho? Justifique
su respuesta
7.6. En cual(s) de los disolventes utilizados en la práctica es soluble el benceno. ¿Porque?

Justifique su respuesta.
7.7. ¿La vaselina es soluble en benceno? ¿Porque?
7.8. Sintetizar a partir del benceno el:

(a) Acido p-metilbencenosulfonico
(b) Acido 3,5-dinitrobenzoico
(c) m-bromo-n-pentilbenceno
(d) Acido 4-etil-3-isopropilbenzoico
(e) 3-(m-nitrofenil)-2-butanol
7.9. Cuando se efectúa en laboratorio la sulfonación y la nitración del benceno, uno de

estos dos productos es soluble en agua. ¿Cuál? ¿Porque?
7.10. Determinar los productos que espera obtener:

(a) Benzaldehído + Br2 
hv
(b) Fenol + Br2 

FeBr3
(c) Tolueno + 1-cloro-2-metilbutano 

AlCl3
(d) p-nitroanilina + HN03 

H2S04
(e) Benceno + 2-feniletanol 

H2S04
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Práctica No. 2
NITRACIÓN DEL BENCENO
1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO
Las reacciones de nitración en el anillo bencénico pertenecen a las reacciones de

sustitución electrofilica.
Los anillos aromáticos se pueden nitrar por reacción con una mezcla de ácido nítrico
y ácido sulfúrico concentrado. En esta reacción el agente electrófilo es el ion nitronio
 N0  , que se genera a partir del ácido nítrico por protonación y perdida de agua.

2
Dicho ion reacciona con el benceno para formar un carbocatión intermediario (ion
bencenonio). La pérdida de un protón de este intermediario genera el nitrobenceno
como producto de sustitución.
El intermediario de reacción, el ion nitronio se genera por la siguiente reacción:
 H2  0   N0 2  HS0 4
H  0  N0 2  H2S0 4 
H2  0   N0 2 
 N0 2  H2 0
o también por:
HN0 3  2 H2 S0 4 
 N0 2  HS0 4  H3 0 
ion nitronio
La reacción global de la sustitución electrofilica aromática es:
C6H5  H  HN0 3 H  C6H5  N0 2  H2 0

2S04
La nitración de anillos aromáticos es una reacción de particular importancia, debido a

que los nitroarenos que se producen pueden reducirse con reactivos como el hierro o
cloruro están no para formar aminoarenos (anilinas sustituidas).
2. COMPETENCIAS
El estudiante prepara, identifica la solución de nitrobenceno y a la vez observar una

reacción de sustitución electrofilica aromática.
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Balón de destilación de 500 cm3 , probeta de 50 cm3 y de 25 cm3 , baño maría,

embudos de separación, piseta, pipetas, pro-pipeta, espátula, vidrio de reloj, probeta de
10 cm3 , vaso de precipitado, soporte universal, pinzas completas, embudo pequeño.
4. TECNICA Ó PROCEDIMIENTO
Ácido sulfúrico concentrado, ácido nítrico concentrado, Benceno, Solución de Na0H al

2%, CaCl2 anhidro.
Comprende cuatro fases:
(a) Preparación de la mezcla sulfonitrica
En un balón de 500 cm3 , sumergido en un recipiente con agua fría. Se introduce

 
sucesivamente 25 cm3 de H2S04 concentrado densidad  1,84 g/cm3 y poco a poco

33 cm3 de HN03 concentrado densidad  1,32 g/cm3 .
(b) Adición del benceno
Cuando la mezcla sulfonitrica se halle fría se añaden lentamente, con agitación y

 
refrigerando, 15 cm3 de benceno densidad  0,87 g/cm3 . La operación en frio termina
cuando la adición de benceno no produce un aumento sensible de temperatura.
(c) Reacción
Calentar la mezcla en baño maría a 60°C durante media hora. La mezcla debe agitarse
de tiempo en tiempo.
(d) Decantación
Se refrigera el balón y el contenido se introduce en una ampolla de decantación, para la

separación de las dos capas: La capa inferior está constituida por la mezcla acida y la
capa superior de color amarilla para el nitrobenceno. Luego de la eliminación de la capa
acida se lava el nitrobenceno con: (a) 20 cm3 de agua, (b) 20 cm3 de solución de Na0H
al 2% y (c) Con 20 cm3 de agua.
El producto, de aspecto lechoso, es secado en un vaso de precipitado con 0,5 gramo de
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CaCl2 anhidro. Se calienta un poco al baño maría hasta obtener una solución clara y de
color amarillo, se filtra la solución, se determine la masa y el volumen del nitrobenceno
obtenido. Por destilación simple se puede purificar el producto obtenido.
5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRÁCTICA
100 minutos
Con los resultados experimentales determinar:
(a) Densidad del nitrobenceno

(b) Rendimiento de la reacción
(c) Calcular el índice D.V.S. (dehydrating value of sulfuric acid):
gramos de H2 S0 4 puro
D.V.S. 
gramos de H2 0 total (agua de reactivos  agua de reacción)
7. CUESTIONARIO
7.1. Explique a que se debe que el grupo nitro sea un sustituyente desactivante en una
Sustitución electrolifica aromática.
7.2. A qué se debe que el grupo nitro es un director meta en una sustitución electrolifica
aromática.
7.3. Sintetizar los siguientes compuestos:
(a) Acido m-nitrobenzoico a partir del benceno.

(b) p-bromonitrobenceno a partir del benceno.
(c) Acido 2-bromo-4-nitrobenceno a partir del benceno.
7.4. ¿Qué peso de nitrobenceno se habría obtenido a partir de 8,5 g benceno, si el

rendimiento es del 80%?
7.5. Formule las ecuaciones que indiquen la reacción del nitrobenceno con:
(a) KMn04 (b) agua de bromo
7
(c) Br2/Fe (d) cloruro de benzoilo
7.6. Explicar porque la capa superior está formada por el nitrobenceno.
7.7. Cada vez que se añade el benceno a la mezcla sulfonitrica, esta tomara una
coloración café (marrón) ¿Porque?
7.8. Predecir el producto de la monosustitución de las siguientes sustancias. ¿Cuál

reacciona más rápido y cuál más lento que el benceno?
(a) propano y 1-fenilpropano + CI2 

h

(b) nitrobenceno y benceno + cloruro de n-pentilo AlCl
 3

(c) benzaldehído y tolueno + Cloruro de isobutilo AlCl
 3

7.9. Si se tiene 15,5 cm3 de benceno (densidad 0,879 g/mL), calcular los cm3 de
nitrobenceno (densidad 1,2 g/mL) que obtendremos si la reacción tiene un
porcentaje de rendimiento del 75%.
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Práctica No. 3
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes se comportan como ácidos y como bases. Este doble comportamiento se
pone de manifiesto por la tendencia que tienen sus moléculas de asociarse por puentes
de hidrógeno; esta es la causa por lo cual los alcoholes hierven a temperaturas mucho
más altas que su hidrocarburo correspondiente. Los alcoholes son líquidos asociados.
Los alcoholes se dividen en tres clases: primarios, secundarios y terciarios, según que el
átomo de carbono que soporta al grupo hidroxilo vaya unido a uno, dos y tres átomos de
carbono.
La velocidad de reacción depende de la clase de alcohol que estemos considerando.
2. COMPETENCIAS
El estudiante evalúa el comportamiento químico de los alcoholes frente a determinados

reactivos.
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MATERIALES
Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, gradilla, mechero de alcohol, piseta,
pipetas de 5 cm3 , pro-pipeta, vidrio de reloj, espátula, hornilla, vaso de precipitado, papel
tornasol, varilla de vidrio.
REACTIVOS
Metanol, etanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol y alcohol ter-butílico, sodio metálico,
Ácido clorhídrico concentrado, KMn04 al 3%, Ácido sulfúrico al 10%, solución de Na0H,
Solución de yodo, Solución de Lugol, mezcla sulfocrómica, Alcohol amílico.
4.1. Propiedades físicas
Examine la solubilidad en agua de los alcoholes: metanol, etanol, 2-propanol, 1-butanol,

2-butanol y alcohol ter-butílico, añadiendo el alcohol gota a gota a 1 cm3 de agua en un
tubo de ensayo. Anote sus observaciones.
Tubo de ensayo # 1: 1cm3 H2 0  0,25 cm3 metanol

Tubo de ensayo # 2: 1cm3 H2 0  0,25 cm3 etanol
Tubo de ensayo # 3: 1cm3 H2 0  0,25 cm3 alcohol isopropili co
Tubo de ensayo # 4: 1cm3 H2 0  0,25 cm3 1- butanol
Tubo de ensayo # 5: 1cm3 H2 0  0,25 cm3 2 - butanol
Tubo de ensayo # 6: 1cm3 H2 0  0,25 cm3 alcohol ter - butilico
4.2. Propiedades ácidas

Añada un trocito de sodio a 5 cm3 de etanol en un tubo de ensayo. Cuando haya
concluido la reacción, pase la solución a un vidrio de reloj y deje que se evapore el exceso
de etanol. Observe el aspecto del residuo. Añada 3 cm3 de agua y pruebe su acidez
frente a un tornasol y observe su olor. Formule la reacción que tuvo lugar y nombre.
CH 3 0H  Na 
 
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Ponga en tubos de ensayo 0,5 cm3 de alcohol: etílico, isopropilico y ter-butílico; añada
a cada uno de ellos un trocito de sodio y compare las velocidades de reacción. Caliente
si es necesaria para completar la reacción, colocando los tubos de ensayo en un vaso
con agua caliente. Anote sus observaciones.
Escribir ecuaciones. Velocidad de reacción
CH 3 0H  Na 
 
+ -------------------------
Alcohol etílico  Na 
 
+ -------------------------
Alcohol isopropili co  Na 
 
+ -------------------------
Alcohol ter - butilico  Na 
 
+ ---------------------------
4.3. Velocidades relativas de reacción con ácido clorhídrico
Ponga 1,5 cm3 de alcohol: etílico, isopropilico y ter-butílico en tubos de ensayo. Añada
a cada tubo 5 cm3 de HCI concentrado. Observe cualquier reacción. Anote.
También se puede hacer con el reactivo de Lucas: disolver 136 g de cloruro de zinc
anhidro en 105 g de ácido clorhídrico concentrado y frio. Seleccione los tubos en los que
las soluciones sean transparentes y homogéneas (después de 5 minutos a temperatura
ambiente) y póngalos en un vaso con agua hervida durante 16'. Observe si ocurre algún
cambio. Anote sus observaciones.
Escribir ecuaciones. Determine cuál de los alcoholes reacciona más rápidamente.
4.4 Oxidación de Alcoholes

4.4.1. Oxidación con permanganato de potasio en medio ácido
Ponga 1 cm3 de alcohol etílico y 5 cm3 de agua en un tubo de ensayo, acidule la

solución añadiendo 2 gotas de ácido sulfúrico al 10%. Añada 3 gotas de KMn0 4 al 3%.
Abandone la mezcla durante unos minutos y anote lo que observe. Escribir ecuaciones.
CH 3 0H  KMn0 4 H 
2S04
4.4.2. Oxidación con dicromato de potasio en medio acido
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Prepare una solución oxidante añadiendo 5 cm3 de H2 S0 4 concentrado a 30 cm3 de

una solución de K 2Cr 2 0 7 al 10%. Enfrié la solución. Vierta 10 cm3 de esta solución a
tres tubos de ensayo y añada a cada uno 1 cm3 de alcohol etílico, isopropilico y ter-
butílico. Agite el tubo y observe cualquier cambio de color o posible calentamiento. Anote
los resultados.
Escribir ecuaciones.
Alcohol etílico  K 2 Cr 2 0 7 H 

2S04
Alcohol isopropíli co  K 2Cr 2 0 7 H 

2S04
Alcohol ter - butílico  K 2 Cr 2 0 7 H 

2S04
4.5. Reacción de yodoformo

Colocar 2 cm3 de etanol en un tubo de ensayo, añadir 2 cm3 de solución de Na0H y
agitar.
Agregar gota a gota solución de yodo hasta que persiste color de yodo. Observar en
medio ambiente si no hay precipitado, someter a baño maría por unos 10 minutos. Si
desaparece el color agregar solución de Lugol. Luego diluir la solución en 5 cm3 de
agua fría para precipitar.
100 minutos.
Secar y pesar los cristales.

Escribir las ecuaciones
7. CUESTIONARIO
7.1. Cuál de los siguientes alcoholes es más soluble en agua: alcohol etílico,
isopropilico y ter-butílico. ¿Porque? A qué se debe su solubilidad.
7.2. Cuál de los alcoholes utilizados en la práctica, frente at sodio, es más acido
¿Porque?
7.3. Escriba las reacciones de los alcoholes: etílico, isopropilico y ter-butílico con
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ácido clorhídrico concentrado.
7.4. Cómo se explica que el 1-butanol sea mucho más soluble en agua que el 1-
clorobutano
7.5. Que productos espera obtener en la oxidación del metanol
7.6. Que productos espera obtener en la oxidación de los alcoholes de la practica con
K 2Cr 2 0 7 en medio de ácido sulfúrico.
7.7. Determinar la cantidad de alcohol etílico y K 2Cr 2 0 7 necesario para obtener 30 g

de etanol, si el H2 S0 4 concentrado tiene una densidad de 1,84 g/mL al 98% en
peso de pureza.
7.8. Un alqueno desconocido de formula C5H10 adiciona agua en presencia de ácido

sulfúrico como catalizador, formando el alcohol C5H11  0H . Este alcohol
reacciona instantáneamente con el reactivo de Lucas formando primero una
turbidez y enseguida otra capa insoluble. ¿Qué estructura o estructuras son
posibles para el alcohol? ¿Cuál para el alqueno?
7.9. Establecer el mecanismo de reacción de deshidratación del 3,3-dimetil-2-hexanol.
7.10. Sintetizar los siguientes compuestos a partir del benceno y/o alcoholes de 4
átomos de carbono o menos, más todo solvente y reactivo inorgánico que
precise:
1-(m-nitrofenil)-2-butanol
7.11. Sintetizar el 3-fenil-3-pentanol.
7.12. Sintetizar el 2-fenil-2-butanol
7.13. Sintetizar el 3-fenilpropanal
7.14. Ídem a 10 3-(3-n itrofenil)-2-butanona
7.15. Ídem a 10 3-fenil-2-metil-1-propanol
13
Práctica No. 4
FENOL
El fenol es el nombre común del hidroxibenceno.
El fenol tiene un punto de fusión de 41°C y de ebullición de 181°C). Tiene olor fuerte muy
particular.
De propiedades antisépticas enérgicas, mata cualquier tipo de células al precipitar sus

proteínas, por esta causa se deben tomar precauciones para que no entre en contacto
directo con la piel y mucosa a concentraciones altas. Es materia prima en la industria de
colorantes, perfumes, resinas, etc.
El fenol que contiene una pequeña cantidad de agua es líquido a temperatura ambiente, en
esta forma se lo conoce como acido fénico debido a que su punto de fusión desciende
notablemente en presencia de agua porque posee una constante crioscopica alta; la adición
del 1% de agua hace descender su punto de fusión 4,2°C.
PROPIEDADES QUÍMICAS
1. ACIDEZ
El fenol es ácido más fuerte que el agua y los alcoholes debido a la acción del grupo fenilo
sobre el enlace 0  H .
La presencia de grupos sustituyentes disminuye o aumenta la acidez, dependiendo si son

grupos que atraen o liberan electrones.
En soluble en soluciones acuosas de álcalis formándose el fenolato correspondiente:
 C6H5  0  Na   H2 0
C6H5  0H  Na 0H 
Fenol Fenóxido de sodio
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No reacciona con el bicarbonato de sodio porque éste es más ácido, esta propiedad se
emplea para diferenciarlo del ácido benzoico que reacciona dando una sal soluble:
C 6H5  0H  NaHC0 3 
 No reacciona
Fenol
 C6H5  C00  Na   C0 2  H2 0
C6H5  C00H  NaHC0 3 
Acidobenzoico Benzoato de sodio
Los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes, pero más débiles que el ácido
carbónico y los ácidos carboxílicos.
2. REACCIÓN COLOREADA CON EL CLORURO FÉRRICO
El fenol, así como otros compuestos que poseen estructura enólica, da con el cloruro férrico
color rojo o purpura. La reacción es compleja y no puede representarse por una ecuación
química simple; se cree que es debido a la formación de un complejo del hierro con índice
de coordinación seis acompañada de una oxidación del fenol y reducción por parte del
férrico a ferroso. Reacción muy sensible.
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3. HALOGENACIÓN
Al tratarlo con agua de bromo, el fenol da un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol. (La

anilina da una reacción muy semejante).
4. NITRACIÓN
El fenol contiene el grupo  0H que es fácilmente oxidable, liberador de electrones, activa

las posiciones orto y para, por eso, sabiendo que el ácido nítrico es un oxidante fuerte,
conviene para evitar la oxidación, disminuir la densidad electrónica por sulfonación previa
del anillo aromático.
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Tiene sabor amargo y puro es muy toxico. Se emplea sus soluciones en el tratamiento de
quemaduras.
La presencia de tres grupos nitros aumenta el carácter ácido del fenol.
2. COMPETENCIAS
El estudiante determina el comportamiento físico y químico del fenol frente a

determinados reactivos
Solución de Na0H al 10%, fenol, solución de FeCI3, agua de bromo, NaHS03, H2S04
concentrado, HN03 concentrado, nitrito de sodio, ácido salicílico, alcohol etílico.
4. TECNICA O PROCEDIMIENTO
(a) Solubilidad en agua
En un tubo de ensayo se colocan partes iguales de fenol y agua, se introduce un termómetro

y la mezcla se calienta hasta 70°C, se deja enfriar observando a que temperatura se
enturbia.
Hacer lo mismo agregando una gota de detergente.
(b) Solubilidad en álcalis
A una solución diluida de hidróxido de sodio se añade un poco de fenol, observar la

velocidad de disolución.
(c) Reacción con FeCl3
Colocar en un tubo de ensayo unas gotas de fenol y agregar 25 mL de agua. A unos mL de

esta solución se le añaden una o dos gotas de solución de FeCl3 al 1%.
La solución original se diluye y con ella se hacen respectivos ensayos para comprobar la
sensibilidad de la reacción.
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Otra técnica:
En un tubo de ensayo se introducen 10 mg de la sustancia, 1 mL de alcohol etílico y una

gota de una solución acuosa al 1% de cloruro férrico. La formación de una coloración azul,
verde indicara la presencia de un compuesto fenólico.
La sensibilidad de la reacción se puede aumentar empleando soluciones clorofórmicas en

lugar de soluciones acuosas. La sustancia se disuelve en 1 mL de cloroformo. Luego se
añade una gota de una solución clorofórmica de cloruro férrico al 1% y una gota de piridina.
(d) Reacción con agua de bromo
Agregar a una solución diluida de fenol unas gotas de agua de bromo hasta que una
coloración amarilla indique que el bromo esta en exceso. La formación de un precipitado de
color blanco indicara resultado positivo.
Si se emplea compuestos fenólicos solidos se introducen en un tubo de ensayo 20 mg de

la sustancia, 1 mL de agua y unas gotas de una solución de agua de bromo hasta que el
color del bromo sea persistente. La formación de un precipitado de color blanco indicara
resultado positivo.
(e) Síntesis del ácido pícrico
En un tubo de ensayo se prepara una solución de 0,2 g de fenol en 4 mL de H 2S04. La

solución así preparada, se añade gota a gota sobre una mezcla de 4 mL de HN0 3
concentrado.
El tubo de ensayo se introduce en un recipiente con agua a 80°-100°C durante 5-7 minutos
y a continuación se vierte el contenido con cuidado en unos 75 mL de agua fría. Cuando la
mezcla se ha enfriado, el precipitado de ácido pícrico se recoge filtrando a presión reducida.
Se puede recristalizar el ácido pícrico para purificarlo en 8-10 mL de agua en ebullición que
contenga 1 mL de HCI concentrado. El ácido pícrico funde a 122°C y tiene un pK = 0,38
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5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRÁCTICA.-
100 minutos.
6. MEDICIÓN, CALCULOS Y GRAFICOS.-
Escribir las ecuaciones de reacción.
7. CUESTIONARIO.-
7.1. Escribir las estructuras hibridas del ion fenóxido.
7.2. Predecir los productos y nómbrelos.
(a) Fenol + Na0H 

(b) Fenol  NaHC0 3 

(c) Fenol  sulfato de metilo Na0H

(d) Fenóxido de sodio+ cloruro de isobutilo 
(e) Fenol  cloruro de propanoilo  
AlCl3
(f) o-metilfenol (o-Cresol) + 2 Br2(ac) 

(g) Fenol  HN0 3 H 
2S04
7.3. Ordene en orden decreciente de acidez los siguientes compuestos:

(a) Acido bencenosulfonico, ácido benzoico, alcohol bencílico, fenol.
(b) Acido carbónico, fenol, ácido sulfúrico, agua.
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Práctica No. 5
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas son sustancias que se caracterizan por tener al grupo carbonilo
 C  0  como grupo funcional.
Los aldehídos y cetonas son sustancias muy reactivas. Ambas se reducen y los aldehídos
se oxidan con mucha facilidad. Se polimerizan, se condensan, forman derivados de adición.
Los aldehídos y cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados: fenilhidracina
 C6H5  NHNH2  , p-nitrofenilhidracina p  N02  C6H4  NHNH2  , 2,4-dinitrofenilhidracina,
etc.), lo mismo que con la semicarbacida H2N  C0  NHNH2  , tiosemicarbacida
H2N  CS  NHNH2  y la hidroxilamina H2N  0H , dando compuestos sólidos de puntos
de fusión definidos, los cuales son empleados para identificarlos.
2. COMPETENCIAS
Determinar el comportamiento químico de los aldehídos y cetonas frente a determinados

reactivos.
MATERIALES
Tubos de ensayos pequeños y grandes, pinzas para tubo de ensayo, espátula, vaso de
precipitado de 250 cm3 , pipetas, pro-pipeta, hornilla, gradilla, piseta, termómetro.
REACTIVOS
Formaldehido, acetaldehído, acetona, benzaldehído, Reactivo de Tollens, Reactivo de
Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Schiff, ciclohexanona, Na0H al 6% y 10%,
HCl solución, KMn04 al 3%, solución de ácido sulfúrico.
20
Reacción con Reactivo de Schiff
Coloque en cuatro tubos pequeños: 0.5 mL de solución de formaldehido (formal o

formalina), en el tubo # 1; 0.5 cm 3 de acetaldehído, en el tubo # 2, 0.5 cm 3 de acetona
en el tubo # 3 y 0.5 cm 3 de ciclohexanona o cualquier otra cetona en el tubo # 4. Añada a
cada tubo una o dos gotas del reactivo de Schiff, preparado según:
Método A. Mezcla una solución previamente filtrada, de 0,5 g de clorhidrato de p-rosanilina

(fuschina) en 25 mL de agua con 25 mL de una solución acuosa saturada de dióxido de
azufre. Esta mezcla se deja reposar en un fresco oscuro durante 24 horas antes de usarse.
¿Cuál es la fórmula de la p-rosanilina y cuál la de su producto de reducción?
Método B. Añada 0.5 g de bisulfito de sodio y 0.5 cm 3 de ácido clorhídrico concentrado a

una solución de 0,05 g de clorhidrato de p-rosanilina (fuschina) en 25 mL de agua. Afore la
mezcla a 50 mL usando agua destilada. Los aldehídos con el reactivo de Schiff dan color
violeta o rosa azuloso.
La acetona da una tenue coloración rosa, pero es negativo con el resto de las cetonas.
¿Porque?
Oxidación con Reactivo de Fehling
Ponga en cada uno de tres tubos de ensayo, 1 mL de la solución A de Fehling (8,66 g de

sulfato de cobre pentahidratado, disueltos en agua y aforados a 125 mL) y 3 mL de la
solucion B de Fehling (disolver 15 g de hidróxido de sodio y 43,25 g de sal de la Rochelle
(tartrato de sodio-potasio en agua y aforar a 125 mL). Añada at primer tubo 0.5 mL de
acetona, al segundo 0,5 mL de formaldehido y al tercero 0,5 mL de acetaldehído, ponga
agua hasta la mitad en un vaso de precipitados de 500 cm 3 , caliente y cuando este
hirviendo introduzca los tres tubos, continúe calentando el vaso durante 10 minutos, saque
los tubos y observe en cual (es) ha aparecido un precipitado rojizo y en cual (es) no. ¿Qué
es el precipitado rojo?
Escriba las reacciones pertinentes.
Oxidación con Reactivo de Tollens
En tres tubos de ensayo colocar por separado, 1 mL de formaldehido, acetaldehído y

acetona Se les añade 1,5 mL de reactivo de Tollens Recientemente preparado. (Se
21
disuelven 0,5 g de nitrato de plata en 5 mL de agua destilada, se añaden 0,25 g de hidróxido

de sodio disueltos en 5 mL de agua, en seguida, se añade, gota a gota, hidróxido de amonio
diluido (1:1), hasta que se disuelva el precipitado formado, este reactivo debe emplearse
antes de que transcurran 8 horas o destruirse, pues forma compuestos explosivos, se le
puede destruir por acidulacíon con HN03 y conservar la solución para recuperación de la
plata. Los tres tubos de ensayo se introducen en el baño de agua caliente y se calientan
durante 10 minutos.
Anote lo que sucede en cada tubo y explíquelo con reacciones.
Oxidación con permanganato de potasio
En tres tubos de ensayo de poner por separado 0,5 mL de formaldehido, 0,5 mL de

acetaldehído y 0,5 mL de acetona. Añádales 1 mL de una solución diluida (al 1-2%), de
permanganato de potasio y acidule con unas gotas de ácido sulfúrico diluido (1:10).
Observe lo que sucede en cada tubo y explique a que se deben los cambios observados o
porque no hay cambios.
Formación de Resinas. Efecto de los álcalis
En tres tubos de ensayo, poner par separado 0,5 mL de formaldehido, 0,5 mL de

acetaldehído y 0,5 mL de acetona. Ponga en cada tubo 1,0 mL de hidróxido de sodio 6 N y
después caliéntelos un poco en baño María. Observe lo que ocurra. Explique cómo se
pueden haber formado las resinas.
Repita el experimento anterior, pero empleando una solución de hidróxido de sodio al 5%.
¿Qué sustancia será la causa del olor desprendido en el tubo conteniendo acetaldehído?
Escriba las reacciones pertinentes.
Polimerización
Ponga 0,5 mL de acetaldehído en un tubo de ensayo, introdúzcalo en una mezcla de hielo-

sal en grano. Introduzca un termómetro en el tubo y si marca 0-5°C, ponga una gota de
ácido sulfúrico en la punta del termómetro y vuélvalo a introducir en el acetaldehído.
Retire el tubo de hielo, agítelo, mediante el termómetro, durante un minuto. Añadir 2-3 mL
de agua al tubo y observe la formación de un polímero líquido (paraldehido) el cual es
insoluble en agua.
22
En un vaso de precipitados de 25 mL coloque 5 mL de solución formaldehido (formalina at

40%) y evapore, calentando sobre un baño María (en la campana) y observe el residuo.
¿Cómo se llama? Caliente este residuo en una capsula. ¿Cuál es el olor del gas
desprendido?
100 minutos.
Escribir las ecuaciones de las reacciones químicas.
7. CUESTIONARIO
7.1. Efectuar las siguientes síntesis:
(a) butanal a partir del propeno

(b) butanal a partir del etanol
(c) Benzaldehído a partir del benceno
(d) 2-pentanona a partir del 2-cloropentano
(e) 2-butanona a partir del etino
7.2. Efectuar las siguientes reacciones y nómbrelos
(a) Benzaldehí do  NaCN H 

2S04

(b) 2 - pentanona  hidroxilam ina 
H

(c) ciclohexanona  fenilhidra cina 
H

(d) Benzaldehí do  2 etanol 
H

(e) Acetona  metilamina 
H
(f) ciclohexanona  K 2 Cr 2 0 7 H


(g) Formaldehí do  Reactivo de Tollens 


(h) Benzaldehí do  2 moles de alcohol isobutilic o 
H
(i) 2 moles de 1- fenil - 3 - pentanona  0H calor


23
7.3. Efectué dos reacciones que nos permita distinguir entre aldehídos y cetonas.
7.4. ¿Los aldehídos son más reactivos que las cetonas frente a las reacciones de adiciones
nucleofilicas? ¿Porque?
7.5. Sintetizar, los siguientes compuestos, a partir del benceno y utilizando alcoholes de 4
átomos de carbono a menos, más todo solvente y reactivo inorgánico que precise.
(a) 4-(p-nitrofenil)butanal
(b) 1-(p-etilfenil)-2-pentanona
(c) Cianohidrina del fenilacetaldehido
(d) Azina de la 2-pentanona
24
Práctica No. 6
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos se pueden considerar como derivados del ácido carbónico,
por sustitución de un oxhidrilo, del ácido, por un grupo alquilo o arilo.
También se los considero como derivados del agua H  0H por sustitución del
,
hidrógeno por un grupo acilo R  C0  . Igualmente se les puede suponer derivados
de los aldehídos R  CH0  por sustitución del hidrógeno por un grupo oxhidrilo
 0H .

Podemos considerar al grupo carboxilo como la combinación de un grupo carbonilo

y un grupo hidroxilo donde la mayoría de las reacciones químicas ocurren en el
grupo hidroxilo ya sea por sustitución de un hidrógeno o por reemplazo del 0H  por
otro grupo, pero esto se debe a la presencia del grupo carbonilo. Los ácidos
carboxílicos son sustancias más ácidos que los alcoholes y los fenoles, debido a los
híbridos de resonancia que presentan entre los dos oxígenos del grupo carboxilo.
2. COMPETENCIAS
Reconocer, describir, identificar o representar en reacciones todas las propiedades

químicas de los ácidos carboxílicos.
25
MATERIALES
Tubos de ensayo, pinzas para tubos de ensayo, gradilla, vaso de precipitado de 250
cm3 , espátula, pipetas, pro-pipetas, hornilla, piseta, gotero, gotero, probeta de 50
cm3, varilla de vidrio, pìseta, balanza.
REACTIVOS
Acido benzoico, ácido acético al 2%, acido oxálico, acido pícrico, NaHC0 3 al 5%,
solución de FeCI3, etanol, H2S04 concentrado, manteca, Na0H al 40%.
SOLUBILIDAD EN SOLUCIÓN ACUOSA DE NaHC03 AL 5%
(a) Colocar en tubos de ensayo 1 cm3 de solución acuosa de NaHC03.

(b) Agregar 1 cm3 o mg del ácido carboxílico.
(c) Observar su comportamiento en frio.
(d) En caso de que se insoluble en frio, observar su comportamiento en baño maría.
Tabular las solubilidades de los ácidos carboxílicos de la siguiente manera:
Ácidos
Frio Caliente Observaciones
carboxílicos
Ácido acético
Acido benzoico
Acido oxálico
Acido pícrico
2. REACCION CON FECl3
(a) Colocar en tubos de ensayo 1 cm3 de ácidos carboxílicos.

(b) Agregar 5 gotas de solución de FeCl3.
(c) Observar su comportamiento en frio y luego en baño maría.
26
Ácidos
Frio Caliente Observaciones
carboxílicos
Ácido acético
Acido benzoico
Acido oxálico
Acido pícrico
100 minutos.
Observar las reacciones aspecto, coloración, etc. Y completar las tablas.
7. CUESTIONARIO
7.1. Calcular el pH y las concentraciones de todas las especies presentes en el

equilibrio de una solución 0,05 M de ácido benzoico. K a  6,3  105 .
7.2. Calcular el pH y las concentraciones de todas las especies presentes en el

equilibrio del ácido oxálico 0,25 M. K 1  5,9  10 2 y K 2  6,4  10 5.
7.3. Predecir los productos que espera obtener y nómbrelos
(a) Acido butanoico + Br2 


P
(b) Acido fenilacético + LiAIH4 

(c) Acido benzoico + cloruro de tionilo 

(d) Ácido acético + etanol  H
(f) Acido p-nitrofenilacetico + amoniaco 
7.4. Sintetizar a partir de un alcohol con tres átomos de carbono o reactivo inorgánico
27
que precise, los siguientes compuestos:
(a) Acido 3-fenilpropanoico

(b) Acido 2-hidroxibutanoico
(c) acido 2-butenoico
(d) Acido 3-bromo-4-fenilbutanoico
(e) Acido 4-(p-nitrobencil)pentanoico
(f) Acido 3-fenilpropenoico
(g) 4-fenil-3-metilpentanamida
7.5. Mediante reacciones simples, sugerir como podría distinguir entre:
(a) Anhídrido acético y éter etílico.

(b) Acido propanoico, alcohol n-propílico, éter n-propílico.
(c) Acido benzoico, tolueno, fenol.
28
Práctica No. 7
DERIVADOS FUNCIONALES I
ESTERIFICACIÓN Y SAPONIFICACIÓN
Los ésteres son uno de los derivados de ácidos carboxílicos más comunes. Muchos de los
ésteres tienen olores agradables y contribuyen a la fragancia característica de ciertas flores
y frutos.
Los ésteres de bajo peso molecular (PM) son líquidos no asociados con (puntos de
ebullición) PE inferiores, con respecto a los ácidos correspondientes. Son más volátiles y
más estables que los ácidos libres. Son poco solubles en agua y más solubles en
disolventes orgánicos que los ácidos. Poseen una densidad menor que la unidad. Son
solubles en alcohol, éter, aceites.
Propiedades físicas para el acetato de etilo:
Punto de fusión (PF)  83.60 o C

Punto de ebullición (PE)  77.15 o C
Densidad  0.9 g mL
Solubilidad  8.6 g en 100 mL a 20ºC
La esterificación es la reacción para la síntesis de un éster a partir de un ácido y un alcohol

con eliminación de agua. Es una reacción reversible, se establece por lo tanto, un equilibrio
que se caracteriza por una constante en función de las concentraciones.
Reacción de esterificación es:

Acido  Alcohol 
H
 Ester  agua
29
La velocidad de la esterificación varía con la naturaleza del ácido y del alcohol y aumenta
por la acción de los catalizadores (H2S04 o HCl) y por acción de la temperatura.
Grasas y aceites
Son esteres mixtos naturales formados por ácidos grasos de alto peso molecular y glicerol
CH2 0HCH0HCH2 0H o propanotriol.
Las grasas y los aceites dan por hidrólisis una molécula de glicerina, glicerol o propanotriol
y tres moléculas de ácidos grasos.
La hidrólisis ácida origina glicerol y ácido grasos.
La hidrólisis alcalina (mediante soda o potasa cáustica) se denomina SAPONIFICACIÓN y

da origen a los jabones.
Los jabones son sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos.
2. COMPETENCIAS
El estudiante podrá identificar y conocer procesos industriales como la saponificación y

diferenciar materias primas como grasas, aceites y ceras, fortaleciendo su conocimiento
en su campo laboral.
30
MATERIALES
Tubos de ensayo grandes, pinzas para tubos de ensayo, vaso de precipitado delgado,
espátula, pipetas, pro-pipetas, hornilla, piseta, probeta de 25 cm3, varilla de vidrio, matraz
aforado de 100 cm3, balanza, vidrio de reloj.
REACTIVOS
Ácido acético, etanol, H2S04 concentrado, CaC03., manteca, Na0H al 40%.
4.1. ESTERIFICACIÓN
(a) Colocar 1 cm3 de ácido acético en tubo de ensayo, agregar 21 cm3 de etanol + 1
cm3 de H2S04 concentrado y agitar.
(b) Calentar en baño maría durante 3 minutos.
(c) Dejar enfriar en un vaso de precipitado y luego agregar solución saturada de CaC0 3.
(d) Observar y sentir el olor.
4.2. SAPONIFICACIÓN
Método 1:
(a) Colocar en un vaso de precipitado 20 g de manteca + 10 cm3 de etanol y 25 cm3

de solución de Na0H al 40%.
(b) Llevar a baño maría durante 30 minutos agitando continuamente. Si la mezcla se

solidifica agregue agua destilada.
(c) Verter la solución sobre 200 cm3 de agua fría saturada con NaCl.
(d) Dejar en reposo, lavar con agua fría, recoger la masa sobre papel filtro y comprimir
para secar.
(e) Comprobar si es un jabón.
31
Método 2:
Colocar un recipiente con agua en una hormilla y calentar a baño María (BM).
Disolver 10 g de Na0H en 20 mL de H20 destilada y añadir 40 mL de etanol 95oGL (95%

v/v).
Agregar ésta solución a 20 g de margarina vegetal contenida en un vaso de precipitado

delgado.
Taparlo con un vidrio de reloj y calentar la mezcla en el baño de agua. A los fines de prevenir
salpicadura, agitar continuamente con una varilla de vidrio. Si el volumen se reduce, se
deberá mantener agregando pequeñas cantidades de alcohol al 50% u/v. En caso de
producirse espuma, agregar alcohol puro. (La operación deberá hacerse alejando la llama
del mechero).
La solución jabonosa se diluirá con 60 mL de agua destilada y se verterá sobre una

salmuera (30 g de NaCl en 100 mL de agua destilada).
Se agita la mezcla enérgicamente y se separa el jabón precipitado en un embudo Buchner.
Posteriormente el jabón así obtenido se lavara dos veces con porciones de 10 mL de agua
destilada fría.
100 minutos.
Observar el proceso y escribir las reacciones químicas.
7. CUESTIONARIO
7.1. Prediga los productos que esperaría obtener de la reacción del acetato de etilo con los
siguientes reactivos:

(a) CH3MgBr 
H3 0


(b) 
1. LiAlH4
 
2. H3 0

32
(c) H2 0 
H2S04

(d) Anilina
 
(e) Alcohol bencílico 
H o 0H

(f) bencil etil amina
7.2. Sintetizar el acetato de etilo a partir de.
(a) Metanol (b) Etanonitrilo

(c) Propanamida
7.3. Qué es un lípido y como se clasifican.
7.4. Qué es una cera, una grasa y un aceite.
7.5. Cuál es la diferencia entre una grasa animal y una vegetal.
7.6. Qué es un jabón
7.7. Como es la función del jabón en el lavado de ropa.
7.8. Las grasas pueden ser ópticamente activas u ópticamente inactivas. Haga la reacción
de una grasa ópticamente activa que por hidrolisis produce dos equivalentes de ácido
esteárico un equivalente de ácido oleico.
7.9. Prediga los productos que esperaría obtener de la reacción de trioleato de glicerilo con
los siguientes reactivos:
(a) Br2 

CCl4

(b) H2 
Pd

(c) 
Na0H/ H2 0

(d) LiAlH4 , luego H3 0 

(e) 
1. 03
 
2. Zn/CH3C00H
+
(f) CH3MgBr 
H3 0

33

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GUIAS DE PRÁCTICA BASICAS - QUIMICA

Código de registro: RE-10-LAB-021-001 Versión 1.0

PROPIEDADES DEL BENCENO

1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO.-

El benceno tiene aroma agradable y por eso se lo denominó hidrocarburo aromático. El

El concepto de aromaticidad permite predecir el comportamiento químico y la estabilidad

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por que sufren reacciones de Sustitución

El estudiante determina el comportamiento físico y químico del benceno frente a

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

pequeña de porcelana, hornilla, 1 vaso de precipitado de 250 cm3 , termómetro de 0-100°C,

Ensaye la solubilidad del benceno en agua, etanol, gasolina y éter.

4.2. El benceno como disolvente

Determine la solubilidad de pequeñas porciones de yodo, parafina y aceite de semillas en

Prenda unas gotas de benceno en una capsulita de porcelana. Observe el aspecto de la

4.4. Reacción con el bromo

Formule Ia reacción del benceno con el bromo.

4.5. Ensayo con permanganato

4.6. Sulfonación del benceno

Añada 1 mL de benceno a 5 mL de ácido sulfúrico concentrado contenidos en un tubo de

4.7. Nitración del benceno

Añada con precaución 2 mL de ácido sulfúrico concentrado a 3 mL de ácido nítrico

El benceno y otros varios compuestos aromáticos presentan cierto grado de toxicidad.

5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRACTICA

6. MEDICIÓN, CALCULOS Y GRAFICOS

Tomar nota de las reacciones y escribir las ecuaciones.

7.1. Formule todas las ecuaciones que tuvieron lugar en la práctica.

7.4. ¿Qué está más insaturado: el benceno o el 1,3-hexadieno?

7.6. En cual(s) de los disolventes utilizados en la práctica es soluble el benceno. ¿Porque?

7.7. ¿La vaselina es soluble en benceno? ¿Porque?

7.8. Sintetizar a partir del benceno el:

7.9. Cuando se efectúa en laboratorio la sulfonación y la nitración del benceno, uno de

7.10. Determinar los productos que espera obtener:

(b) Fenol + Br2 

(c) Tolueno + 1-cloro-2-metilbutano 

(d) p-nitroanilina + HN03 

(e) Benceno + 2-feniletanol 

NITRACIÓN DEL BENCENO

1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO

Las reacciones de nitración en el anillo bencénico pertenecen a las reacciones de

El intermediario de reacción, el ion nitronio se genera por la siguiente reacción:

La reacción global de la sustitución electrofilica aromática es:

C6H5  H  HN0 3 H  C6H5  N0 2  H2 0

La nitración de anillos aromáticos es una reacción de particular importancia, debido a

El estudiante prepara, identifica la solución de nitrobenceno y a la vez observar una

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

Balón de destilación de 500 cm3 , probeta de 50 cm3 y de 25 cm3 , baño maría,

Ácido sulfúrico concentrado, ácido nítrico concentrado, Benceno, Solución de Na0H al

(a) Preparación de la mezcla sulfonitrica

En un balón de 500 cm3 , sumergido en un recipiente con agua fría. Se introduce

Cuando la mezcla sulfonitrica se halle fría se añaden lentamente, con agitación y

Se refrigera el balón y el contenido se introduce en una ampolla de decantación, para la

El producto, de aspecto lechoso, es secado en un vaso de precipitado con 0,5 gramo de

5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRÁCTICA

6. MEDICIÓN, CALCULOS Y GRAFICOS

Con los resultados experimentales determinar:

(a) Densidad del nitrobenceno

(c) Calcular el índice D.V.S. (dehydrating value of sulfuric acid):

7.3. Sintetizar los siguientes compuestos:

(a) Acido m-nitrobenzoico a partir del benceno.

7.4. ¿Qué peso de nitrobenceno se habría obtenido a partir de 8,5 g benceno, si el

(a) KMn04 (b) agua de bromo

(c) Br2/Fe (d) cloruro de benzoilo

7.6. Explicar porque la capa superior está formada por el nitrobenceno.