Universidad San Francisco de Quito

Ingeniería en Alimentos

Laboratorio de Química de los Alimentos

Práctica 2: Propiedades de los Azúcares

Nombres: ​Pablo Terán (00135361), Ana Cevallos (00130728), Santiago Dávila​ (00133668).

OBJETIVOS

● Diferenciar entre azúcares reductores y azúcares no reductores mediante la prueba de

Benedict.
● Analizar el rompimiento de los enlaces glucosídicos por uso de ácidos y enzimas.
● Reconocer la química de los carbohidratos: formaciones y reacciones con otros
compuestos

INTRODUCCIÓN

Los carbohidratos son compuestos orgánicos, cuyos componentes principales son

hidrógeno, oxígeno y carbono. Un grupo importante que se deriva de los carbohidratos son los
azúcares, que pueden ser monosacáridos, disacáridos o polisacáridos (​Cabezas, 2015)​. Los
monosacáridos son los azúcares más simples que están compuestos por una sola cadena de
polialcoholes con un grupo cetona o aldehído. Los disacáridos son compuestos formados por la
unión de dos monosacáridos iguales o diferentes. Mientras que los polisacáridos son compuestos
formados por la unión de más de dos monosacáridos (Moreno, s/f). Estas diferentes estructuras les
proporciona características reductoras o no reductoras. En el caso de los monosacáridos, siempre
tendrán su grupo hemiacetal libre para poder reaccionar con diferentes moléculas, clasificándolos
como azúcares reductores. Por otro lado, en el caso de los disacáridos, solo algunos pueden
oxidarse debido a que no todos poseen su grupo aldehído o cetona libre. A los que no tienen su
grupo carbonilo libre, se los puede clasificar como azúcares no reductores. Al contrario, la
estructura de los polisacáridos impide que puedan actuar como azúcares reductores, razón por la
cual, para convertirlos en reductores, se los debe someter a una hidrólisis enzimática o ácida para
poder romper los enlaces glicosídicos y obtener compuestos menos complejos (ASSAL, 2010).

Esta determinación entre azúcares reductores y no reductores es importante, ya que solo

los azúcares que tienen poder reductor, pueden tener una reacción química en presencia de álcalis,
ácidos y temperaturas altas (Badui, 2013). Además, son los causantes de la reacción de Maillard
debido a que reaccionan con las proteínas y dan la coloración y pérdida del valor nutritivo,
característico de la reacción en los productos alimenticios. Para determinar si un azúcar es
reductor o no, se puede realizar la prueba de Benedict (Frunz, 2006). Esta prueba se usa para
determinar la presencia de azúcares reductores, a través de una solución compuesta por sulfato
cúprico, citrato de sodio y carbonato anhidro de sodio (Benedict, 1907).

CÁLCULOS Y RESULTADOS

Tabla 1.​ Colores de los azúcares analizados en el laboratorio

Compuesto Color inicial Color final Resultado

Sacarosa (HCL/sin Azul Azul No Reductor

calor)

Glucosa Azul Naranja Reductor

Fructosa Azul Naranja Reductor

Sacarosa (sin Azul Azul No Reductor

HCL/calor)

Lactosa Azul Naranja Reductor

 Sorbitol Azul Azul No Reductor

Agua Azul Azul No Reductor

Sacarosa (HCL/ con Azul Azul No Reductor

calor)

Sacarosa (HCL + Azul Azul No Reductor

NaOH)
Fuente: Laboratorio de análisis de alimentos USFQ

DISCUSIÓN

Debido a que la solución de Benedict fue hecha con anterioridad, se preparó una solución
a base de agua para poder comprobar que esta solución trabajara perfectamente y que iba a dar un
resultado de azúcar reductor y no reductor acertado. Se comprobó su efectividad y no
contaminación mediante la conversión de color de transparente a azul, sin que haya cambio de
color al exponer la solución al calor, y se prosiguió a usarla para las diferentes determinaciones.

Al ser la glucosa un monosacárido, se esperaba que la solución compuesta por este azúcar,
tenga un cambio de color de azul a naranja, cambio que se dió, que significa que es un azúcar
reductor. La razón es que la glucosa es un monosacárido polihidroxialdehído que forma
hemiacetales a través de grupos aldehídos libres o cíclicos ​(Rembado, M, 2009)​. Así, un grupo
aldehído puede actuar como reductor al reaccionar con la solución Benedict (EcuRed, 2018). Al
disolverse en el agua, la glucosa pasa por el proceso de mutarrotación, produciendo un equilibrio
entre las formas α y β de la piranosa, formando una cadena abierta que puede fácilmente ser
oxidada (McKee, T, 2016). La glucosa, al ser el azúcar más común en la naturaleza, tiene varios
usos dentro la industria de alimentos, los principales son en la repostería, panificación, confitería,
para la cristalización y como edulcorante ya que su poder es del 70% (en comparación de la
glucosa), no obstante, no es tan recomendado como anticongelante ya que su poder para esto es
solamente del 50% ​(Ramírez, G, s/f)​.

Al igual que la glucosa, la fructosa es un monosacárido, lo que indica que también es un

azúcar reductor. Al hacer la prueba Benedict, se pudo comprobar esto por el cambio de color a
naranja. Esto se produce porque tiene su grupo hemiacetal libre, que puede reaccionar oxidándose
y reduciendo la solución de Benedict (UNAM, s/f), por medio de la enolización que transforma a
la fructosa en glucosa de cadena abierta. La diferencia es que la fructosa tiene un grupo cetona
libre, en lugar de un grupo aldehído (UNLP, s/f). Los usos de este azúcar reductor son en
productos para diabéticos, como sustituto de la sacarosa, ya que se absorbe más lentamente en el
organismo y puede ser degradado por un mecanismo independiente al de la insulina, dándole a los
alimentos el mismo sabor dulce (poder edulcorante: 190%), sin ser tan perjudicial para la salud
(Pérez, Y, s/f). Al ser un azúcar reductor, puede reaccionar con grupos amino, produciendo la
reacción de Maillard ​(EcuRed, 2018)​.

La lactosa es un disacárido formado de los monosacáridos galactosa y glucosa. La

galactosa está unida de su C-1 al C-4 de la glucosa, dejando libre el carbono anomérico y por
ende al grupo hemiacetal del último azúcar. Asimismo, experimenta mutarrotación al ser disuelta
en agua, razón por la cual se esperaba que pueda reaccionar fácilmente con la solución Benedict,
cambiando el color de la dilución, como lo ocurrido en la práctica, dando a conocer que es un
azúcar reductor (McMurry, J, 2009). La lactosa es usada en productos alimenticios para la
conservación de la humedad, frescura, color, sabor y control del crecimiento de hongos (Think
USA Diary, 2017).

El sorbitol es un poliol que se obtiene a partir de la reducción de los grupos aldehídos

libres que puedan haber en las moléculas de glucosa. El grupo aldehído se transforma a un grupo
hidroxilo, imposibilitando que pueda usarse en la reacción con la solución de Benedict,
manteniendo el color azul, indicando que no es un azúcar reductor ​(Vignoli, A, 2006). El sorbitol
es usado como edulcorante para alimentos aptos para el consumo de personas diabéticas, por
ejemplo, en gomas de mascar, jarabes, repostería, ya que tiene un poder edulcorante del 50%
(FAO, 2001). De igual manera, es usado para dar humectación y textura a los alimentos, dando
tan solo 2.6 cal/g y teniendo un tiempo de vida útil superior al del azúcar convenciona​l (​National
Center for Biotechnology Information, 2018)

La prueba que no se pudo realizar en el laboratorio por ser costosa fue la del almidón y la
enzima amilasa. El almidón es un polisacárido compuesto por la unión de varias glucosas
enlazadas por enlaces glucosídicos, que a su vez, están formadas por amilopectina y amilosa. Al
estar todas las glucosas enlazadas por el carbono anomérico, solo quedan los carbonos
anoméricos de los extremos disponibles para reducir el reactivo de Benedict, al esto no ser
suficiente, el almidón no se puede oxidar, indicando que no es un azúcar reduct​or (UPRM, s/f)​. Al
añadir la amilasa y aumentar la temperatura de la dilución, se hidroliza el almidón, rompiendo los
enlaces entre la amilopectina y la amilosa, dejando libre a los grupos hemiacetálicos de estos
azúcares reductores (glucosa), para que puedan reaccionar con la solución de Benedict,
cambiando el color de la dilución a naranja, haciendo al almidón hidrolizado un azúcar reductor
también (Fernández, J, 2005). El almidón se usa como agente espesante, gelificante, así como
para retener humedad, estabilizar y recubrir productos alimenticios. El almidón hidrolizado o
modificado conserva las propiedades naturales del almidón original, no obstante, se puede usar a
temperaturas y concentraciones superiores que a las que se trabaja con el almidón nativo y se
puede usar en alimentos para diabéticos por su bajo índice calórico (Glucovil, 2017).

La sacarosa es un disacárido proveniente de la unión de glucosa y fructosa. Esto indica

que en su estructura, no existe ningún carbono anomérico libre porque estos dos se encuentran
unidos entre sí a través de un enlace covalente O-glucosídico, por ende, no tiene ningún grupo
aldehído o cetona disponible para poder reaccionar con otras moléculas (Ordoñez, R, 2014).
Razón por la cual al someterla al calor con la solución Benedict, solamente hubo un incremento
de temperatura en la solución que contenía sacarosa, sin romper sus enlaces glucosídicos,
haciendo que el color final sea igualmente azul, clasificando a la sacarosa como un azúcar no
reductor. Por otro lado, en la solución a la que se le agregó HCl, NaOH y aumento de
temperatura, el ácido fue neutralizado por la base, haciendo que no se de la hidrólisis ácida
necesaria para romper los enlaces de los carbonos anoméricos, manteniendo el color azul a lo
largo del proceso, indicando que la sacarosa no es un azúcar reductor (Universidad de Sevilla,
s/f). Al añadir HCl a la solución sin temperatura, no es suficiente para romper las estructuras de
los enlaces glucosídicos para que los azúcares reductores puedan reaccionar con la solución
Benedict, cambiando de color a la dilución, como se evidenció en el laboratori​o. ​De igual manera,
el aumento de temperatura es usado como un catalizador necesario para que el cambio se pueda
evidenciar, de lo contrario no habrá cambio de color en la dilución, como lo ocurrido en la
práctica (UPRH, 2015)​. L​os usos de la sacarosa en el ámbito alimenticio consisten principalmente
en endulzantes ya que posee un poder edulcorante del 100%.

Al añadir ácido clorhídrico a la solución de sacarosa, y haber aumentado la temperatura, se

genera una hid​rólisis ácida; es decir, hay una ruptura de la unión glicosídica entre los carbonos 1
y 2 de la glucosa y fructosa, respectivamente y se añade una molécula de agua. Esto ocurre debido
a que el HCl actúa como un catalizador, protonand​o el grupo hidroxilo de los azúcares, uniéndose
al oxígeno y formando agua (Lehninger, A, 2006). El incremento de temperatura también acelera
la reacción para que los resultados se puedan ver rápidamente. ​Al descomponerse el 50% en
glucosa y 50% en fructosa, la solución se torna de color azul a un color anaranjado, ya que se
compone por dos azúcares reductores (Monteros, J, 2015). Al esto ocurrir, el poder edulcorante
del azúcar invertido de la sacarosa se aumenta en un 20%; esto es de mucho uso dentro de la
industria de panificación y galletería. De igual manera, aumenta su poder anticongelante que es la
“capacidad que tienen los azúcares de bajar la temperatura de congelación del agua”, de 100% a
190%, teniendo un uso importante para dar una consistencia más suave o más rígida a los helados
(Gandón, L, 2013). Sin embargo, el resultado obtenido no fue consistente con lo previamente
dich​o. Esto se dio debido a que no se efectuó de manera correcta la hidrólisis, ya que se tiene que
poner una concentración y cantidad específica de HCl (1 M, 10 ml), así como también se debe
calentar la solución a una temperatura superior y por un tiempo más prolongado (10 min) para
que exista una mayor cantidad de choques entre las moléculas y pueda romperse el enlace entre la
glucosa y fructosa y la dilución pueda cambiar de color, de lo contrario, se mantendrá el color
azul como lo ocurrido en el laboratorio (Tomotani, E, 2010).

El rompimiento de los enlaces en los azúcares es de gran importancia en el ámbito

industrial de los alimentos, ya que al someter a las sustancias a una hidrólisis ácida o enzimática,
se transforman de compuestos complejos a compuestos más simples que adquieren diferentes
características que pueden ser aprovechadas. Existe una mayor cantidad de opciones del cual el
fabricante puede escoger para poder producir su producto, dependiendo de las necesidades y
requerimientos que deba cumplir (USAC, 2004).
 Esta reacción entre los azúcares y la solución de Benedict se da, ya que las aldosas y las
cetosas libres, se oxidan debido a la isomerización de éstos carbohidratos en medio alcalino
(Na​2​CO​3​). Durante este proceso, el ion cúprico, Cu​+2​, se reduce hasta óxido cuproso, Cu​2​O.
Dentro de esta experimentación, los carbohidratos que prueban positivo, son clasificados como
azúcares reductores (UAM, s/f). En la presencia de estos azúcares dentro de una muestra, esta
cambia su color debido al reactivo Benedict. Esto se debe a que este presenta en su composición
Cu​2+​, el cual por naturaleza posee un color azul. Mientras tanto, al llevar a los tubos al calor
dentro de la experimentación, el grupo carbonilo libre de los azúcares reductores reacción con el
Cu​2+ y reducen su carga a Cu​+​, dando como resultado un cambio de color a naranja (Flinn
Scientific, 2017​)​.

CONCLUSIÓN

En conclusión, en la práctica se comprobó que la prueba de Benedict efectivamente sirve

para diferenciar entre azúcares reductores y no reductores, por lo que se observó cambio de
coloración al agregar el reactivo Benedict. Todas las soluciones al momento de agregar el reactivo
Benedict cambiaron su color a un azul tenue; sin embargo, después de someter al calor a los
azúcares con carácter reductor como la lactosa, fructosa y glucosa, cambiaron su tonalidad a un
color anaranjado; asimismo, se logró diferenciar la estructura química de los carbohidratos, pues
los azúcares con carácter reductor tienen un grupo carbonilo libre capaz de reducir agentes
oxidantes, evidentes en el cambio de color a naranja. ​Igualmente, al añadir una cierta cantidad de
ácido o enzimas y aumentar la temperatura de un azúcar no reductor, se pueden romper sus
enlaces glucosídicos, transformando este azúcar no reductor a uno reductor.
PREGUNTAS

1. Dibujar la estructura de cada uno de los azúcares estudiados. Nombrar si son o no

azúcares reductores.

Glucosa

Reductor

Grupo aldehído libre

Fructosa

Reductor

Grupo cetona libre

Lactosa

Galactosa + Glucosa

Azúcar Reductor

Sorbitol

No Reductor
 Sacarosa

Glucosa + Fructosa

No Reductor

(Yurkanis, 2014)

2. Qué estructura es característica de los azúcares reductores? Explicar.

En los azúcares con carácter reductor, el oxígeno presente en el grupo carbonilo, reacciona

con un grupo alcohol mediante una reacción óxido-reducción, formando un grupo hemiacetal, que

puede estar conformado por cetosas o aldosas. El grupo aldehído (aldosas) se encuentra en uno de

los carbonos finales de la molécula, mientras que el grupo cetona (cetosas) se encuentra en uno de

los carbonos no terminales de la molécula. Asimismo, estos grupos cetonas o aldehídos libres son

capaces de reaccionar con agentes oxidantes, ya que el doble enlace del oxígeno es altamente

reactivo (Badui, 2013). Igualmente, pueden experimentar mutarrotación al ser disueltas en un

medio acuoso que es el cambio espontáneo entre las formas cíclicas α y β y su estructura cíclica

se vuelve abierta para dejar libre al grupo hemiacetal (EcuRed, 2018). Al poseer estos grupos

libres, pueden alterar las proteínas en los alimentos y causar la reacción de Maillard.
 3. Comparar las estructuras de glucosa y sorbitol.

La glucosa y sorbitol están formados por seis carbonos que tienen un mismo ordenamiento

de hidrógenos e hidroxilos desde los carbonos dos a cinco; asimismo, en el grupo terminal (C6)

tienen un grupo CH​2​OH. Sin embargo, en el primer carbono de la glucosa hay un grupo carbonilo

(aldosa) capaz de reaccionar con un agente oxidante. Por el contrario, el primer carbono del

sorbitol es un grupo CH​2​OH incapaz de reaccionar con algún grupo oxidante. Así pues, la glucosa

será un azúcar con carácter reductor, mientras que el sorbitol será un poliol no reductor (Badui,

2013).

4. Nombrar y dibujar las estructuras de cinco glucósidos que se pueden presentar en los
alimentos.

​Tirosina: Carne y pescado

Amigdalina:
Manzana y
durazno
 Linamarina:

Yuca y habas

Prunasina: Almendra

Prulaurasina

(Yurkanis, 2014)
REFERENCIAS

ASSAL. (2010). ​Determinación de azúcares reductores en vinos.​ Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:
https://www.assal.gov.ar/assa/documentacion/231azucares-reductores.pdf

Badui, S. (2013). Hidratos de Carbono. ​Química de los alimentos 5ta edición.​ (pp. 31- 90). México: Pearson.

Badui, S. (2013). Hidratos de Carbono. ​Química de los alimentos 5ta edición.​ (pp. 39 - 50). México: Pearson.

Benedict, R. (1907). ​THE DETECTION AND ESTIMATION OF REDUCING SUGARS. Journal of Biological
Chemistry, 3, 101–117.

Cabezas, Z. (2015). ​Azúcares adicionados a los alimentos: efectos en la salud y regulación mundial. R​ ecuperado el
15 de septiembre de 2018 de: https://revistas.unal.edu.co/index.php/revfacmed/article/view/52143/56514

EcuRed. (2018). ​Azúcares reductores​. Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:

https://www.ecured.cu/Azúcares_reductores

EcuRed. (2018). ​Fructosa.​ ​Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de: https://www.ecured.cu/Fructosa

FAO. (2001). ​Sorbitol. ​Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:

http://www.fao.org/fileadmin/user_upload/jecfa_additives/docs/Monograph1/additive-436-m1.pdf

Fernández, J. (2005). ​Estructura y función de los hidratos de carbono: azúcares, almidón, glucógeno, celulosa.
Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:
https://ferrusca.files.wordpress.com/2013/04/tema5-hidratoscarbono.pdf

Frunz, J. (2006). ​La química y la cocina​. Recuperado el 18 de septiembre de 2018, de

http://bives.mes.edu.cu/BIVES/01-Colecciones-Digitales/Ciencia-para-Todos/Libros_2/ciencia3/093/htm/laq
uimic.htm

Flinn Scientific. (2017). ​Benedict’s Quantitative Solution. Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:
https://www.flinnsci.com/api/library/Download/f090bfc6fa7f4d1ab45ce3cf6c4ddaec

Glucovil. (2017). ​Almidones. Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:

http://www.glucovil.com.ar/esp/nativo-ut.php

Lehninger, A. (2006).​ Principios de Bioquímica. España: Barcelona. Editorial Omega.

Gandón, L. (2013). El poder anticongelante de los azúcares en el helado. Recuperado el 15 de septiembre de 2018
de: http://www.portaldelhelado.com.ar/imagenes/poder-anticongelante-azucares-helado.pdf

National Center for Biotechnology Information. (2018). ​Sorbitol. Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/D-Sorbitol#section=Top

McKee, T. (2016). ​The Molecular Basis of Life, Sixth Edition.​ Oxford University Press.

McMurry, J. (2009). ​Química orgánica.​ México: Santa Fe. Cengage Learning.

Monteros, J. (2015). D​ eterminación de parámetros óptimos para la estabilidad de sacarosa invertida líquida con
fines industriales​. Ecuador: Ibarra. Universidad Técnica del Norte.
Moreno. (s/f). ​Carbohidratos, Glúcidos, Hidratos de carbono, Azúcares. Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:
http://www.dagus.uson.mx/smoreno/2%20Carbohidratos%20=%20Glúcidos=%20Hidratos%20de%20carb
ono%20=%20Azúcares.pdf

​ rgentina: Buenos Aires. Instituto Nacional de Educación

Rembado, M. (2009). ​Química en los alimentos. A
Tecnológica.

Ordoñez, R. (2014). ​Generalidades de los carbohidratos.​ Ecuador: Guayaquil. Escuela Politécnica del Litoral

Pérez, Y. (s/f). ​La química y los alimentos. ​Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:
http://www.losavancesdelaquimica.com/wp-content/uploads/18112010_la-quimica-y-los-alimentos_perez.p
df

Ramírez, G. (s/f). ​Carbohidratos. ​Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:

http://www.fmvz.unam.mx/fmvz/p_estudios/apuntes_bioquimica/Unidad_3.pdf

Think USA Diary. (2017). ​Utilización de la lactosa. Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:
http://www.thinkusadairy.org/es/inicio/productos-lacteos-estadounidenses/lactosa/utilizacion-de-lactosa

Tomotani, E. (2010).​ Inverted sugar syrup attained from sucrose hydrolysis​. Brasil: Sao Paulo. SciElo.

UAM. (s/f). ​Reacciones de carbohidratos. ​Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:

http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr/BIOQUIMICA_I/PRACTICA_7.pdf

UNAM. (s/f). ​Reducción de monosacáridos. Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/carbohidratos_14_22_1589.pdf

UNLP. (s/f). ​Hidratos de carbono. Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:

http://www.fcnym.unlp.edu.ar/catedras/quimicaorg/practicas/10_Guia_y_TP10_Hidratos_de_Carbono.pdf

Universidad de Sevilla. (s/f). ​Introducción a la química de los azúcares. ​Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:
http://bibing.us.es/proyectos/abreproy/20005/fichero/1.Memoria%252F1.6.pdf

USAC. (2004). ​Carbohidratos.​ ​Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:

http://medicina.usac.edu.gt/quimica/biomol/carbo.htm

UPRH. (2015). ​Inversión de la sacarosa. ​Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:

http://www.uprh.edu/inieves/QF_52/2_Inversion_P_S.pdf

UPRM. (s/f). ​Moléculas esenciales para la vida. ​Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de:
http://academic.uprm.edu/~jvelezg/labmoleculas.pdf

Vignoli, A. (2006). ​The Production of Sorbitol by Permeabilized and Immobilized Cells of Z. mobilis in Sucrose.
Recuperado el 15 de septiembre de 2018 de: http://www.scielo.br/pdf/babt/v49n4/30910.pdf

Yurkanis, P. (2014). ​Química orgánica.​ Pearson.