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Facultad de Ciencias
SÍLABO
I. INFORMACIÓN GENERAL
Curso : Hidrocarburos Alifáticos, alcoholes y derivados
Código : CQ 261
Pre-requisito : Química I
Dpto. Académico : Química
Condición : Obligatorio
Ciclo Académico : 2019-1
Créditos :6
Horas Teóricas : 4 horas semanales
Horas Prácticas / Laboratorio : 4 horas semanales
Sistema de Evaluación :G
Profesor de la Asignatura : Otilia Acha de la Cruz
II. SUMILLA
La asignatura “Hidrocarburos Alifáticos, alcoholes y derivados”. Está dirigida a estudiantes del tercer ciclo del
área de formación general siendo de carácter teórico-práctico. Se propone que el estudiante aprenda el manejo
y destreza de los diferentes sistemas que se utilizan para la síntesis de compuestos que se consideran en este
curso. El curso de Química orgánica I abarca los siguientes temas: estructura y propiedades, alcanos,
isomería, alcoholes, halogenuros de alquilo, alquenos, alquinos y éteres.
III. COMPETENCIAS
La asignatura contribuye a formar las siguientes competencias:
A. Competencias Transversales o Genéricas
1. Capacidad de abstracción, análisis y síntesis.
2. Capacidad de aplicar los conocimientos en la práctica.
3. Capacidad para organizar y planificar el tiempo.
4. Capacidad de comunicación oral y escrita.
5. Habilidades para buscar, procesar y analizar información procedente de fuentes diversas.
6. Habilidad para extraer información relevante de artículos científicos en español e inglés.
7. Capacidad para identificar, plantear y resolver problemas.
8. Capacidad de trabajo en equipo.
9. Compromiso con la preservación del medio ambiente.
1
5. Aplica las principales técnicas de síntesis, extracción y separación de sustancias en la obtención de
compuestos orgánicos a partir de una reacción química o de una fuente natural.
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Naturaleza del sustrato R-Z. Efecto de la concentración y naturaleza del nucleófilo. Naturaleza del grupo
saliente. Naturaleza del solvente (en reacciones SN2).
Reacciones de Eliminación unimolecular, E1. Características de las reacciones E1. Mecanismo E1. Reacciones
de Eliminación bimolecular, E2. Características de las reacciones E2. Mecanismo de la reacción de Eliminación
<anti>. Mecanismo de la reacción de Eliminación <syn>. Factores que afectan las reacciones de eliminación:
Naturaleza del sustrato, R-Z. Naturaleza de la base.
Competencia entre las reacciones de SN y de E. Naturaleza del sustrato. Fuerza del reactivo. Tamaño del
reactivo. Efecto de la temperatura. Síntesis de halogenuros de alquilo (Resumen de procedimientos).
CAPÍTULO 7: ALQUENOS / 8 HORAS
Presentación. Compuestos de importancia. Estructura del doble enlace carbono-carbono. Estereoisomería cis
y trans. Estabilidad de los alquenos (cis y trans).
Reacciones de adición Electrofílica. Ejemplos y características de las reacciones. Mecanismo de la reacción de
Adición electrofílica. Dimerización de alquenos. Reacciones de dienos conjugados. Adición 1,4. Ejemplos y
Mecanismo de la reacción.
Producto cinético y producto termodinámico de una reacción. Reacciones de adición de Radicales libres a los
Alquenos. Ejemplo y Mecanismo de adición por radicales libres. Estabilidad relativa de los radicales libres.
Reacciones de halogenación de alcanos. Mecanismo de sustitución por radicales libres. Otras reacciones de
los alquenos. Reacción de hidrogenación catalítica. Reacción de hidroboración-oxidación. Oximercuración –
desmercuración de alquenos. Epoxidaxión de alquenos. Reacción de Diles – Alder. Reacción de oxidación con
permanganato de potasio. Síntesis de alquenos (Resumen de procedimientos).
CAPÍTULO 8: ALQUINOS / 4 HORAS
Presentación. Compuestos de importancia. Estructura del triple enlace carbono-carbono. Acidez del enlace C-H
de acetilenos terminales RC ≡ C-H. Reacciones de adición electrofílica. (Reacción con X 2 y HX). Ejemplos.
Reactividad comparativa de alquinos y alquenos. Reacción con agua en presencia de ácidos fuertes. Otras
reacciones de los alquinos. Reacción con bases fuertes. Reacciones de hidrogenación catalítica. Reacción con
diborano. Síntesis de alquinos (Resumen de procedimientos).
CAPÍTULO 9: ÉTERES / 2 HORAS
Presentación. Compuestos de importancia. Estructura y propiedades físico-químicas. Síntesis de éteres
(Resumen de procedimientos).
V. METODOLOGÍA
La asignatura se desarrolla en sesiones de teoría, y prácticas de laboratorio. En las sesiones de teoría el
docente presenta el fenómeno, los conceptos, leyes y aplicaciones. El alumno será evaluado continuamente a
través de la resolución de aplicaciones. En las sesiones de laboratorio el alumno manipula instrumento y
equipos propios del laboratorio de química orgánica y presenta un informe de laboratorio. En todas las
sesiones se promueve la participación activa del alumno.
3
EF: Examen Final (Peso 1)
PP: Promedio de Prácticas (Peso 1)
El promedio final (PF) se calcula tal como se muestra a continuación:
EP+EF +PP
PF=
3
Cantidad de Prácticas de Laboratorio: ocho (08)
El PROMEDIO DE PRÁCTICAS (PP) se obtiene de la siguiente manera: Se eliminan, por Reglamento, dos (02)
prácticas de laboratorio con las notas más bajas y se obtiene el PROMEDIO DE PRÁCTICAS (PP) de las seis
(06) prácticas de laboratorios restantes.
BIBLIOGRAFÍA
Teoría
1. Química orgánica Volumen 1 Séptima edición L.G. Wade, Jr. Whitman College 2012 . (Libro de Texto).
2. Solomons, T., Química Orgánica, Ed. Limusa, México, 2004.
3. Otros textos básicos de Química Orgánica: Vollhardt & Shore – 2000, Mc Murry – 1994.
4. Referencias seleccionadas de revistas científicas (J. Chem. Ed., etc.).
Prácticas de Laboratorio
1. Curso práctico de química orgánica / Ray Q. Brewster, Calvin A. Vanderwerg, William E. McEwen ; (1965)
traducción directa del inglés por J.L. Soto Camara
2. Durst, H. y G. Gokel, Química Orgánica Experimental, Ed. Reverté. España, 1985.
3. Doyle, M. and W. Mungall, Experimental Organic Chemistry, John Wiley & sons, 1980
4. Otros textos de Prácticas: Furniss et al. – 1978; Pavia, D. et al. (2007); etc.