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Hydroxypropylmethylcellulose

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Strukturformel
Strukturformel Hydroxypropylmethylcellulose
Allgemeines
Name Hydroxypropylmethylcellulose
Andere Namen
IUPAC: 2-[6-[4,5-bis(2-hydroxypropoxy)-2-(2-hydroxypropoxymethyl)-6-methoxyoxan-3-
yl]oxy-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-
methoxyoxane-3,4-diol
Latein: Hydroxypropylmethylcellulosum, Hypromellosum
INN: Hypromellose
Methylhydroxypropylzellulose
2-Hydroxypropylmethylcellulose
2-Hydroxypropylcellulosemethylether
Cellulosehydroxypropylmethylether
HPMC
E464
CAS-Nummer
9004-64-2[1]
9004-65-3[2]
8063-82-9
Monomere/Teilstrukturen Hydroxypropylmethylglucose
PubChem 24832095
ATC-Code
S01KA02

DrugBank DB00840
Kurzbeschreibung
wei�er Feststoff

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Filmbildner

Eigenschaften
Aggregatzustand
fest

L�slichkeit
unl�slich in hei�em, l�slich in kaltem Wasser (geliert); bei hohem Hydroxypropyl-
Substitutionsgrad teilweise l�slich in den wassermischbaren organischen
L�sungsmitteln.

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschr�nkte Kennzeichnungspflicht f�r Arzneimittel, Medizinprodukte,
Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-S�tze H: keine H-S�tze
P: keine P-S�tze [3]
Toxikologische Daten
10.200 mg�kg-1 (LD50, Ratte, oral)[1]
5200 mg�kg-1 (LD50, Ratte, i.p.)[4]
5000 mg�kg-1 (LD50, Maus, i.p.)[4]
Soweit m�glich und gebr�uchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders
vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Hydroxypropylmethylcellulose (HPMC) ist eine mit Propylenoxid substituierte
Methylcellulose. Sie kommt in verschiedenen Polymerisationsgraden und
unterschiedlichen Substitutionsgraden auf den Markt (Erstpatent 1960[5]).

Inhaltsverzeichnis
1 Verwendung
2 Herstellung
3 Handelsnamen
4 Einzelnachweise
Verwendung
Baustoffindustrie: Additiv zur Regulierung von Flie�eigenschaften[6]
Lebensmittelindustrie: Verdickungsmittel, viskosit�tskontrollierende Stoffe.[7] Sie
sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 464, in den USA durch 21CFR
172.874 (FDA) zugelassen.
Tabakwaren: HPMC wird als Bindemittel und Filmbildner bei der Herstellung von
Tabakbl�ttern und -flocken sowie als Klebstoff f�r Zigarettenpapier verwendet.[6]
Kosmetika: Durch ihre verdickenden und stabilisierenden Eigenschaften sowie ihre
Hautvertr�glichkeit wird HPMC in Emulsionen, Zahnpasten, Shampoos, Seifen, Cr�mes
und Lotions eingesetzt.[6]
Pharmazie: Verdickungsmittel, Emulsionsstabilisator, l�sliche Film�berz�ge[8]
Medizin: in w�ssriger L�sung zur symptomatischen Behandlung des trockenen Auges
(�K�nstliche Tr�nen�)
Besonderheiten: W�ssrige HPMC-Gele neigen dazu, bei der Erw�rmung bei einer
bestimmten Temperatur sehr schnell ihre Viskosit�t zu erh�hen. Diese Temperatur
wird h�ufig als Gelpunkt bezeichnet, was in diesem Fall jedoch nicht v�llig korrekt
ist. Dieser Verfestigungsprozess ist reversibel, das hei�t, sobald die Temperatur
gen�gend gefallen ist, wird auch das Gel wieder fl�ssiger. Diesen Effekt macht man
sich z. B. in der Lebensmitteltechnologie zunutze: Bratlingen wird HPMC zugesetzt,
damit sie beim Braten (hohe Temperatur) fest, beim Verzehr (niedrigere Temperatur)
jedoch wieder zart sind.

Herstellung
Cellulose wird in hei�er Natronlauge gequollen und bei 50 bis 80 �C mit
Propylenoxid und hohem Methylchlorid-Druck umgesetzt; letzteres reagiert erst bei
hoher Temperatur. Typische Nebenprodukte von Polykondensationen und Hydrolyse des
Propylenoxids sind Propylenglycol, Di- und Tripropylenglykol sowie neben Methanol
auch deren Methylether (z. B. Methoxypropanol, Dipropylenglycolmonomethylether
usw.). Zur Isolierung werden zuerst alle bis 110 �C fl�chtigen Stoffe abdestilliert
und anschlie�end mit hei�em Wasser alle Glycole und Salze ausgewaschen, der
Feststoff getrocknet und zum Pulver vermahlen. F�r den Lebensmittel- und
Pharmabereich ist die Herstellung unter GMP-Bedingungen vorgeschrieben.

HPMC wird durch den durchschnittlichen Substitutionsgrad (DS) sowie das Verh�ltnis
Methyl vs. Hydroxypropyl charakterisiert.[9] In Verbindung mit der allgemeinen
Bezeichnung �Hypromellose� wird dies durch eine vierstellige Zahl symbolisiert,
wobei die ersten zwei dem Methoxy-Gehalt entsprechen, die letzten zwei dem
Hydroxypropoxy-Gehalt.[10]

Die Gr��e des Makromolek�ls wird �blicherweise durch dessen Viskosit�t in 2-


prozentiger w�ssriger L�sung charakterisiert; handels�blich sind die HPMC-Typen 4M
(f�r ca. 4.000 mPas), 15M (f�r ca. 15.000 mPas) und 100M (f�r ca. 100.000 mPas).
[11]

Handelsnamen
ARBOCEL, Benecel, Methocel, Metolose, Tylose, VIVAPHARM, Walocel

Fertigpr�parate als �k�nstliche Tr�nen� (Auswahl):

Monopr�parate: Berberil Dry Eye (D), Okuselect (A), Prosicca (A), Sicca-Stulln (D),
Sic-Ophtal (D)
Kombinationspr�parate: Lacrisic (D), Oculotect (D), Herba Vision (CH), Isopto-
Tears (CH), Pilocarpin Puroptal (A), Tears Naturale (CH)
Einzelnachweise
Eintrag zu Hypromellose in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 9.
Juli 2011.
Datenblatt Hypromellose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2017 (PDF).
Datenblatt Hydroxypropylmethylcellulose bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Januar 2012
(PDF).
Eintrag zu Hydroxypropylmethylcellulose in der ChemIDplus-Datenbank der United
States National Library of Medicine (NLM).
Patent US3065143: Sustained release tablet. Ver�ffentlicht am 20. November 1962,
Erfinder: George L. Christenson, Lamar B. Dale.?
Hydroxy Propyl Methyl Cellulose � Applications (Memento vom 4. Mai 2010 im
Internet Archive)
Hydroxypropyl Methylcellulose 9004-65-3. In: inhaltsstoffe-kosmetik.de. Abgerufen
am 20. Februar 2017.
Eintrag zu (Hydroxypropyl)methylcellulosen. In: R�mpp Online. Georg Thieme Verlag,
abgerufen am 22. Mai 2013.
General Properties of METHOCEL�, Premium Cellulose Ethers. (PDF; 117 kB) (Nicht
mehr online verf�gbar.) In: colorcon.com. Ehemals im Original; abgerufen am 20.
Februar 2017 (englisch). (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven) i Info:
Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte pr�fe den Link gem��
Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
Tab. 2, USP substitution type: (Memento des Originals vom 4. M�rz 2016 im Internet
Archive) i Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht
gepr�ft. Bitte pr�fe Original- und Archivlink gem�� Anleitung und entferne dann
diesen Hinweis. z. B. 2910, 2906 und 2208.
K. C. Sung, Phillip R. Nixon, John W. Skoug, T. Robert Ju, Ping Gao, E. M. Topp,
M. V. Patel: Effect of formulation variables on drug and polymer release from HPMC-
based matrix tablets. In: International Journal of Pharmaceutics. Band 142, Nr. 1,
1996, S. 53�60, doi:10.1016/0378-5173(96)04644-3 (K4M ca. 95 kDa, K15M ca. 120 kDa,
K100M ca. 250 kDa).