GRUPO CARBONILO

Objetivos:

El estudiante debe conocer todo lo referente a:

-propiedades físicas y químicas de los aldehídos

-describir a los aldehídos y cetonas por las reacciones que sufren

Parte teórica:

Estos compuestos tienen como grupo funcional al grupo carbonilo: (>c=o),

que se caracteriza por sus reacciones de adición nucleofilica.

Los aldehídos y cetonas, se hace inicialmente una prueba general para

compuestos carbonilicos con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina, que conduce a la
formación de las 2,4-dinitro-fenil-hidrazonas correspondientes, que son sólidas.

La formación del precipitado es prueba positiva para aldehídos y cetonas.

Ensayo con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina:

Con cetonas:

R-CO-R + H2NNC6H3(NO2)2 NRR``-C=NNC6H3(NO2)2 + H2O

Con aldehidos:

R-CHO + H2NNC6H3(NO2) 2 R-CH=NN C6Hn(no2)2 +H2O

El ensayo: disuelva 2 gotas o aproximadamente 10mg del compuesto en 0,5ml

de etanol al 95%. En otro tubo de ensayo coloque 1ml del reactivo de 2,4-
dinitrofenilhidrazina y sobre este agregue la solución del compuesto
previamente preparada, agite fuertemente. La formación de un precipitado
amarillo-naranja o amarillo-rojizo antes de 10 minutos es prueba positiva para
aldehídos y cetonas.
OTROS REACTIVOS

Ensayo con el reactivo de Fehling:

El reactivo de Fehling oxida a los aldehídos pero no a las cetonas(a partir de la

mezcla de 2 soluciones en el momento de usar), con el ion cúprico, en medio
alcalino, (en forma de un complejo cupro-tartarico), formando un precipitado
rojo de óxido cuproso que es la prueba positiva para aldehídos.

Ensayo con el reactivo de Tollens:

en el reactivo de Tollens se reduce el ion plata(forma de un compuesto

amoniacal) hasta plata metalica, formando un espejo de plata, en presencia de
aldehídos. Los aldehídos se oxidan hasta los correspondientes acidos que
forman a su vez a las sales. También se reduce en presencia de azucares que
son fácilmente oxidables. Las cetonas pueden dar la prueba positiva solamente
si se hace un calentamiento excesivo.

El ensayo: en un tubo de ensayo coloque 2 ml del reactivo de Tollens

recientemente preparado, y agrege 5 gotas o 50 mg del compuesto. Mezcle
bien y deje reposar durante 10 minutos. Si no ocurre nada, caliente en baño de
agua caliente a 35grados centígrados durante 15 minutos. Un espejo de plata o
un precipitado negro es prueba positiva.
 Termómetro Pinza de tubos
Balanza Una pipeta graduada de 1ml
Probetas Una pipeta graduada de 5ml
Balón de destilación Un vaso de precipitados de
Vidrios de reloj 500ml
Hornilla Una varilla de vidrio
Mechero Una plancha de calientamiento
Tubo de ensayo Una gradilla para tubos de
Vasos de precipitado ensayo
Soporte universal Una pinza para soporte universal
Espátula Un aro con nuez
Una pipeta para cada reactivo

Reactivos:
Resorcina
KOH en lentejas Solución de lugol
NaOH H2SO4 conc.
2,4-ditrinofenilhidrazina Solución saturada de dicromato de
Acido sulfúrico potasio
Reactivo de Fehlin A y de B En 2 propanol
Reactivo de Schiff Acetato de calcio
Dicromato de potasio
Sulfato de cobre anhidro
Formol
Acetona
urea