Operaciones Industriales Avanzadas

Laboratorio N°7

TRABAJO GRUPAL

“Ácidos inorgánicos”

Presentado por:

- Ortega Landeo, Elvis Feliciano

- Ramos Cayllahua, Frank William

Docente:
Padilla Ferruzo, Pablo

2019
 1. Componentes a investigar:

1. Representación de la producción industrial de la vitamina “C”

Proceso de obtención:

En la producción de vitamina C (ácido ascórbico) existen dos requerimientos

esenciales: que la síntesis sea quiral, debido a que sólo el L-enantiómero del ácido
ascórbico es activo biológicamente y que la etapa final del proceso sea no oxidativa
debido a que el ascorbato es muy fácilmente oxidado.

En 1934, Reichstein y Grüssner publicaron en la revista Helvetica Chimica Acta un

artículo titulado "Una buena síntesis de ácido L-ascórbico (vitamina C)" (A good
synthesis of L-ascorbic acid (vitamin C)). Este proceso denominado síntesis de
Reichstein-Grüssner se sigue utilizando actualmente con pequeñas modificaciones.
El proceso consta de varias etapas químicas y una conversión enzimática. La etapa
de oxidación desde D-sorbitol a L-sorbosa se lleva a cabo mediante Acetobacter
suboxydans en un proceso sumergido a 30-35°C, con agitación y aireación
vigorosas. El sorbitol se añade a una concentración inicial del 20% en una solución
nutritiva que consiste en 0,5% de extracto de levadura o líquido de maceración de
maiz y CaCO3. La conversión está completada en 24h; concentraciones más altas
de sorbitol prolongan el tiempo de conversión. En el proceso global se produce
aproximadamente 1 kg de ácido L-ascórbico a partir de 2 kg de glucosa.

2. Presentación AC. Carboxilo y nitrilo (usos y aplicaciones)

USOS Y APLICACIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS

SIRVEN PARA FABRICAR LUBRICANTES

SE USAN COMO ANTITRANSPIRANTES Y COMO NEUTRALIZANTES

ACIDO FORMICO: El ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, es un ácido

orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos
orgánicos.

El ácido acético, ácido metilcarboxílico o ácido etanoico, se puede encontrar en

forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre,

La ingestión produce un fuerte efecto cáustico en la boca y la faringe, así como el

peligro de

perforación del esófago y del estómago.

TIPOS DE ACIDOSCARBOXILICOS

ACIDO ACETICO

PARA FABRICAR DETERGENTES BIODEGRADABLES

1.1 Ésteres (RCO2R)

Los ésteres comprenden una gran familia de compuestos orgánicos con amplias
aplicaciones en la medicina, la biología, la química y la industria. Los ésteres son
comunes en la naturaleza. Se producen de forma natural en plantas y animales.
Ésteres pequeños, en combinación con otros compuestos volátiles, producen el
agradable aroma de frutas. En general, una sinfonía de productos químicos es el
responsable de las fragancias afrutadas específicos, sin embargo, muy a menudo
un solo compuesto juega un papel principal. Es sorprendente que muchas
fragancias y sabores se pueden preparar mediante el simple cambio del número de
carbonos e hidrógenos de los grupos (R) en el éster.

Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes,
generando agua como subproducto. Nomenclatura: Se nombran como si fuera una
sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del
radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.

1.1.2 Aplicaciones

Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Plexiglás es

un plástico rígido, transparente hecho de largas cadenas de ésteres. Dacron, una
fibra que se usa para tejidos, es un poliéster (de muchos ésteres).

 Esencias de frutas

Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o

medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio. Como
ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato
isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El
olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.

 Grasas y aceites

Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio

o elevado.
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan
frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las
abejas, que la utilizan para construir el panal.

 Ceras

Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico,

ambos de peso molecular elevado.

 Disolventes de Resinas

Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes
de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para
las condensaciones de ésteres.

 Aromatizantes

Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales, por ejemplo, el

formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato
de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

 Elaboración de fibras semi-sintéticas

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin
cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se
consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de
celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de
finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación
del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

 Síntesis para fabricación de colorantes:

El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis,

como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

Industria alimenticia y producción de cosméticos

 1.2 Tioésteres (RCOSR’)

Los tioésteres son compuestos que resultan de la unión de un sulfuro con un

grupo acilo con la fórmula general R-S-CO-R'. Son un producto de
la esterificación entre un ácido carboxílico y un tiol (en analogía a un
grupo alcohol en los ésteres regulares). En bioquímica un tioéster conecta los
grupos acetilo del acetil-CoA y malonil-CoA.

1.3 Fosfatos de acilo (RCO2PO3)

Es un derivado de los ácidos carboxílicos y se relacionan con los nitrilos, los
compuestos en estos derivados se caracterizan por el grupo de acilo que está unido
a un átomo o a un sustituyente electronegativo que puede actuar como un grupo
saliente en una reacción de sustitución. Se conocen muchos tipos de derivados de
ácido, pero los más comunes son los siguientes: haluros de ácido. Anhídridos de
ácido, ésteres y amidas.

Los fosfatos de acilo se nombran citando el grupo acilo y anteponiendo la palabra

fosfato. Si un grupo acilo unido está unido a uno de los oxígenos del fosfato, se
identifica después del nombre del grupo acilo. En bioquímica, los fosfatos del acil
adeno-silo fosfatos con particularmente comunes.

1.3.1 Aplicación como ácidos carboxílicos activados

 Glutamina sintetasa

Resulta que esta conversión no se realiza directamente. Más bien, la primera

conversión es de un carboxilato (el sustrato de transferencia de
acilo menos reactivo) a un fosfato de acilo (el sustrato de transferencia de
acilo más reactivo). Esta transformación requiere una reacción -fosforilación de un
oxígeno carboxilato con ATP como donante de fosfato.
  Asparagina sintetasa

Otra forma común de grupo carboxilato activado es un acil adenosina

fosfato. Considere otra reacción de aminoácidos, la conversión de aspartato en
asparagina. En el primer paso, el grupo carboxilato de aspartato debe activarse:

Una vez más, ATP proporciona la energía para conducir la reacción cuesta
arriba. Esta vez, sin embargo, el carboxilato activado toma la forma de un acil
adenosina (mono) fosfato. Todo lo que ha sucedido es que el oxígeno del
carboxilato ha atacado el a-fosfato de ATP en lugar del g-fosfato.

La versión reactiva de aspartato de acil-AMP ya está lista para convertirse en una

amida (asparagina) a través del ataque nucleófilo por amoníaco. En el caso de la
glutamina sintasa, la fuente de amoníaco fue el ion amonio libre en solución. En el
caso de la asparagina sintasa, el NH 3 se deriva de la hidrólisis de la glutamina (esto
es simplemente otra reacción de sustitución con acilo):

La reacción de hidrólisis se está produciendo en el mismo sitio activo de la enzima,

a medida que el NH 3 se expulsa en la hidrólisis de la glutamina, inmediatamente
gira y actúa como el nucleófilo en la conversión de aspartil-AMP en asparagina:

 Glicinamida ribonucleótido sintetasa

Uno de los primeros pasos en la construcción de bases de purina (las bases de

adenina y guanina en el ADN y el ARN) implica una reacción de sustitución de acilo
con un intermedio de fosfato de acilo. En este caso, el nucleófilo atacante no es
amoníaco sino una amina primaria. La estrategia, sin embargo, es similar a la de la
glutamina sintasa. El grupo carboxilato en glicina se convierte en un fosfato de acilo,
al costo de una molécula de ATP. El grupo acilo se transfiere luego a 5-
fosforibosilamina, dando como resultado un producto amida.

 Paralelo sintético - ácidos carboxílicos activados

Al igual que las enzimas necesitan activar los grupos carboxilato convirtiéndolos
primero en fosfatos de acilo, los químicos humanos que trabajan en el laboratorio
han desarrollado métodos para crear derivados de ácidos carboxílicos que son
reactivos en las reacciones de sustitución de acilo. Cuando se trata con SOCl 2 o
PCl 3, un ácido carboxílico se puede convertir en un cloruro de ácido, un derivado
en el que el grupo acilo X es un ion cloruro.

Los anhídridos de ácido también se usan como grupos acilo activados en el

laboratorio, aunque son menos reactivos que los cloruros de ácido. El anhídrido
acético es un conveniente donante de grupos acetilo, como se muestra en esta
síntesis de aspirina a partir de ácido salicílico (esta es una transformación fácil que
a menudo se lleva a cabo en clases de laboratorio de pregrado).

1.4 Anhídrido de ácido

Los anhídridos de ácido se consideran de gran importancia entre la amplia variedad

de compuestos de origen orgánico que existen. Estos se presentan como moléculas
que poseen dos grupos acilo (sustituyentes orgánicos cuya fórmula es RCO-, donde
R es una cadena carbonada) unidos al mismo átomo de oxígeno.

1.4.1 Formación

Algunos anhídridos de ácido se originan por distintas vías, ya sea en el laboratorio

o en la industria. En la síntesis industrial se tiene como ejemplo el anhídrido acético,
el cual es producido principalmente mediante el proceso de carbonilación de la
molécula de acetato de metilo.

Otro ejemplo de estas síntesis es el del anhídrido maleico, que se genera a través
de la oxidación de la molécula de benceno o la de butano.
Sin embargo, en la síntesis de los anihídridos ácidos en el laboratorio se hace
énfasis en la deshidratación de los ácidos correspondientes, como la producción del
anhídrido etanoico, en el cual se deshidratan dos moléculas de ácido etanoico para
dar origen al compuesto mencionado.

1.4.2 Aplicaciones

Los anhídridos ácidos tienen muchas funciones o aplicaciones dependiendo del

campo que se esté estudiando pues, al poseer alta reactividad, pueden ser reactivos
precursores o formar parte de muchas reacciones importantes.

Un ejemplo de esto es la industria, donde el anhídrido acético es producido en

grandes cantidades por ser el de estructura más simple que puede ser aislado. Este
anhídrido es utilizado como reactivo en síntesis orgánicas importantes, como la de
ésteres de acetato.

1.5 Amidas (RCONH2)

Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico

convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del
tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R''
radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del

grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

1.5.1 Propiedades físicas

Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de punto
de fusión preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros
inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en agua
disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y, a diferencia
de las aminas, las amidas son moléculas neutras.
 1.5.2 Propiedades químicas

Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al
igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones. Las aminas
presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de
alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se
combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

1.5.3 Aplicaciones

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los

aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en
el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3). Muy utilizada en la industria
farmacéutica, y en la industria del nailon.