Química orgánica

Laboratorio
Técnico en análisis Química y Físico.

Hidrocarburos Alifáticos y Aromáticos.

Integrantes: Ralliman María; Poblete Ruth, Calquín Damaris.

Fecha: 19-04-2019

Resumen: Reconocimiento de hidrocarburos alifáticos y aromáticos, mediante reacciones de

sustitución, adición y oxidación. Destacando el resultado positivo de las muestras aromáticas
mediante el Test de Le Rosen y la Obtención del Nitrobenceno.

Introducción. Objetivo general y específico.

Los Hidrocarburos son compuesto que se  Reconocer y comparar la reactividad

caracterizan por tener átomos de Carbono e de los compuestos saturados e
Hidrogeno, y que cuya reactividad dependerá insaturados.
del grupo alifático o aromático que estemos  Observar la estabilidad química del
analizando. Es decir, que los compuestos Benceno.
serán más reactivos a medida que exista  Identificar la presencia de
mayor estabilidad. La reactividad relativa es la Hidrocarburos Aromáticos.
comparación de velocidades de reacción en
diversas sustancias con un mismo compuesto Resultados y discusión.
orgánicos o bien comparando la misma 1. Reconocimiento de Hidrocarburos
reactividad, pero con sus componentes Saturados:
orgánicos distintos e incluso podemos a. Reacción de sustitución de
comparar en distintos sitios la reactividad que Alcanos: (Tabla 1)
se pueden encontrar en una misma molécula
orgánica con el mismo reactivo. Cuando Reacción Descripción del Ecuación.
existe una sustancia mas reactiva que otra, se resultado final
entiende que ambas poseen las mismas de la muestra.
condiciones como la misma T°, concentración, En la Oscuridad En la oscuridad No existe
de la mezcla de no se observa Reacción.
volumen, etc. Por lo que, una reacciona más
CH2Cl2 con el n- ningún cambio.
rápido que la otra, así mismo se puede
hexano y el
deducir que una a lo mejor requiere otras reactivo de Br2.
condiciones para reaccionar al mismo nivel En la Luz de la A la luz el Si existe
que la otra. Por otro lado, no solo se evalúa la mezcla de resultado Reacción.
reactividad de la reacción sino mas bien como CH2Cl2 con el n- observado es (ecuación1)
justificar dicha reactividad o lo factores que hexano y el de una
favorecen o no a la reaccionen cuestión, por reactivo de Br2. coloración rojo
lo tanto, se utiliza el mecanismo de reacción, intenso.
es decir, que se emplea una hipótesis para
+ Br2/CH2Cl2 CH3CH2CHBrCH2CH2CH3 + HBr
describir paso a paso la reacción química
(ecuación1)
apoyándose de la teoría de esta.
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(*) Reacción de sustitución de alcanos en superior
presencia de la luz. (imagen1) anaranjada
.

Test de Baeyer. Al mezclar Si existe

se observa ecuación
una (3)
coloración
verde
oscuro.

C2H5OH Alúmina C2H4 + H2O Ecuación (1)

CH2=CH2 + Br2/CH2Cl2 CH3CH2Br + HBr

Ecuación (2)
Ecuación (3)
C2H2 + KMnO4 MnO2 + KO2 + C2H4OH2

2. Reconocimiento de Hidrocarburos (*) Reacción del eteno con el

Insaturados. bromo en diclorometano (Imagen
a. Obtención de Eteno y estudio de a la Izquierda) y reacción del Test
algunas reacciones de Baeyer (Imagen a la derecha).
características:

Reacción. Descripción Ecuación.

del
resultado
final de la
muestra.
Mezcla la lana No existe Si existe
de vidrio con el reacción ecuación
etanol y la alguna y si (1)
alúmina. no se Catalizado
calienta la r
reacción y
cuando
ocurre eso b. Obtención de Acetileno y estudio
se presenta de algunas propiedades
el gas Químicas:
eteno.
Mezcla del gas Al Si existe Reacción. Descripción Ecuación
eteno con el mezclarse ecuación del resultado .
bromo en se puede (2) final de la
diclorometano observar muestra.
. una La mezcla del Existe rápida Si existe
coloración CaC2 con agua efervescencia ecuación
rojiza con . (1)
una capa
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La mezcla del Al mezclarse Si existe
gas acetileno se observa la ecuación  Estabilidad Química del Benceno:
con el bromo decoloración (2)
en hasta que la Reacción. Descripción Ecuación.
diclorometano muestra se del
. observa resultado
Incolora. final de la
La mezcla de Al mezclarse Si existe muestra.
gas acetileno se observa la ecuación Mezcla del La muestra, No existe
con el KMnO4. decoloración (3) benceno con el se observa Reacción.
hasta que la bromo en una
muestra se diclorometano. coloración
observa roja con
Incolora. una capa
superior de
Ecuación (1) color
amarillo.
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
Mezcla del Se observa No
Ecuación (2) benceno con el una existe
CH = CH + Br2 CHBr = CHBr KMnO4 coloración Reacción.
morado
oscuro, con
CH = CH + KMnO4 2H-COOH una burbuja
Ecuación (3) en su
(*) Reacciones con el gas acetileno, ambas interior y al
incoloras. (Imagen 1) medio se
pudo
observar
verde y una
capa
pequeña
incolora.
(*) Reacción del benceno con bromo en
diclorometano (imagen de la Izquierda) y la
Reacción del benceno con el KMnO4(Imagen
de la derecha).

c. Benceno y estudio de algunas

propiedades Químicas:
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 Test de Le Rosen:

Reacción. Descripción Ecuación

del resultado . Imagen 1. Ecuación general del test de Le Rosen.
final de la
muestra. (*) Reacción del Benceno con el
Mezcla del Se observa 3 Si existe diclorometano (Imagen de la Izquierda) y
benceno con fases en ecuación reacción del Ciclohexeno con el
el donde una es diclorometano (imagen de la Derecha).
diclorometan incolora, en el
o y el reactivo medio existe
formalín- coloración
sulfúrico. amarilla y en
la parte
superior se
encuentra la
muestra sin
Homogenizar
dando una
capa incolora
con rastros
amarillos.
Mezcla del Se observa 3 Si existe
ciclohexeno fases en ecuación
con el donde una es
diclorometan incolora, en el
o y el medio existe
formalín- una  Obtención de nitrobenceno:
sulfúrico. coloración
Reacción. Descripción del Ecuación.
roja-marrón y
resultado final de la
en la parte
muestra.
superior se
Mezcla del HNO3 Se observa 4 fases Si existe
puede
con el H2SO4 y en donde la más ecuación (1)
observar que
benceno. grande es incolora,
existe una
luego viene una
capa incolora,
capa amarilla, una
en donde no
opalescente y, por
se
último, una capa
homogeneiza
delgada de
r la mezcla.
coloración amarillo
pálido. Y el olor
característico del
nitrobenceno.
Ecuación (1)
C6H6 + HONO2 H2SO4 C6H5NO2 + H2O
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(*) Reacción del Nitrobenceno (Imagen 1)
 Al analizar los resultados obtenidos,
podemos deducir que los métodos
empleados fueron los correctos, ya
que, para la identificación de alcanos
y aromáticos se utiliza las reacciones
de sustitución. En cambio, las
reacciones de adición, oxidación y
combustión se utilizan para
determinar enlaces dobles o triples,
presentes en alquenos, alquinos y
aromáticos. También, podemos
determinar que en esta ocasión no
existió errores durante el práctico, ya
que se tomaron las mediadas y
cuidados necesarios.
 Cabe destacar que, en el análisis de la
estabilidad del Benceno, dichos
resultados arrojaron que; primero,
para la reacción del Bromo en
diclorometano con Benceno, la
muestra no reacciono con el benceno
ya que este, para poder atacar al
Bromo en diclorometano requiere de
un catalizador capaz de ayudar a que
su electrófilo sea mas fuerte, por
ende, existen derivados en donde el
bromo si pude interactuar con el
benceno como, por ejemplo, el Fe.
Segundo, en la reacción del KMnO4
con el Benceno, no interactúan ya
que el benceno es resistente a la
oxidación, por ello se mantiene el
color del permanganato de
potasio(KMnO4).
Conclusiones.
.-Se puede concluir que para poder compara
la reactividad de los hidrocarburos, primero
se debió realizar reacciones de sustitución
para poder reconocer los compuestos
saturados. En cambio, para reconocer
compuestos insaturados se debió utilizar
reacciones de adición, en la cual interactua el
compuesto con el bromo en diclorometano, o
bien, utilizar las reacciones de oxidación con
el compuesto de pergamanganato de potasio.
Después de analizar dichos resultados, se
determino que la primera reacción
corresponde al reconocimiento de alcanos y
que cuya reactividad es baja, debido a que, el
carbono y el hidrogeno tienen una
electronegatividad semejante y por lo tanto
no hay en estas moléculas centros reactivos
para las reacciones iónicas. Por otro lado,
tanto las reacciones de adición y oxidación
dan a conocer compuestos insaturados como
lo son los alquenos y alquinos, en donde los
alquinos son mas reactivos que los alquenos y
que los alquenos son mas reactivos que los
alcanos. Esto se debe a que tienen la facilidad
de romper sus enlaces pi y combinarse con
otros compuestos, por lo tanto, reaccionan
fácilmente con sustancias como los
halógenos, adicionando átomos de halógeno
a los dobles enlaces.
.-El anillo bencénico es un compuesto muy
estable debido a la gran cantidad de
electrones que posee y su posible movilidad
alrededor del anillo. Debido al efecto
resonante, la molécula de benceno se
estabiliza por la presencia de un híbrido de
resonancia entre dos estructuras
equivalentes. Por ello, para las reacciones de
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estabilidad química del benceno, se utilizaron mezcla “sulfonitrica”. En el que se utiliza
los siguientes mecanismos; primero existe como catalizador el ácido sulfúrico (H2SO4).
una sustitución electrofilica en la cual, se La protonación y posterior pérdida de agua
obtubo mediante una halogenación en donde del ácido nítrico produce la formación del
participa la reacción de la bromación del catión nitronio, electrófilo de la nitración. Las
benceno en diclorometano y por otro lado, la concentraciones de este catión en el ácido
reacción del benceno con permanganato de nítrico son muy bajas para nitrar el benceno,
potasio(KMnO4). Dichas reacciones arrojaron por ello, es necesario añadir ácido sulfúrico. El
resultados negativos, ya que para que exista catión nitronio, buen electrófilo, es atacado
la presencia de un aromático compuesto, se por el anillo aromático produciéndose la
debe incluir un catalizador que ayude hacer adición electrófilo, una etapa final de
más electrófilo para poder ser atacado por el recuperación de la aromaticidad por perdida
benceno. de un protón nos da el nitrobenceno.

.-Entre las formas de indentificación de Bibliografía.

compuestos aromáticos se encuetra el “Test
 Morrison, R.T.; Boyd, R.N., Química
de Le Rosen”, el cual consta de una reacción
Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
electrófilica aromática, donde se utiliza el
Addison Wesley Longman de México,
Formalín Sulfúrico. El cual dio positivo
S.A. de C.V., 1998. Capítulo 2:
durante el práctico, ya que se produce la
“Metano: Energía de Activación y
protonación del oxígeno de la formalina por la
estado de transición” (Pág.45-46)
presencia del ácido sulfúrico, formando un
 Dr. Mauricio Yañez, Guía Laboratorio
carbocatión que luego es atacado por un par
n°2“Hidrocarburos Alifático y
electrónico del anillo aromático, donde por la
Aromáticos” Ed. Miguel Ángel Olguín,
formación de un enlace C-C se crea un nuevo
Química Orgánica 2019.
carbocatión intermediario,que por la pérdida
de un protón forma el fenilmetanol. El
carbicatión que se forma en anteriormente
,será el electrófilo atacado por el anillo
aromático, que tras una desprotonación
producirá un difenilmetano que
posteriormente será oxidado por el ácido
sulfúrico, formando asi una quinona. Las
quinona son pigmentos organicos que se
caracterizan por ciertas semejanzas
estructurales que les proporcionan
coloraciones brillantes y que dichas
coloraciones permiten identificar la presencia
de un hidrocarburo aromático.

.-Otro compuesto aromatico a analizar, fue el

nitrobenceno el cual, dio positivo en la
muestra de laboratorio, ya que se obtiene por
la nitración del benceno con una mezcla de
ácido nítrico y ácido sulfúrico, denominada