03 - Cuaderno Trabajo - 2018-3

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CURSO DE VERANO QUÍMICA ORGÁNICA I

2018-3
UNIDAD DE INSTRUCCIÓN NO 03
Halogenuros
PROBLEMAS de alquilo alquenos,
DE HALOGENRUOS alquinos, dienos
DE ALQUILO
95. Completar el siguiente cuadro respecto a la reacción general:
R-X + Nu:- 

agua-acetona

R-Nu + X:-
Sn1 Sn2 E1 E2
Cinética
Molecularidad
Transposición
Competencia
Estereoquímica
Aumenta proporción a agua a le
mezcla de solventes
Aumenta proporción de acetona a
la mezcla de solventes
Reactividad: ter-C4H9Br, n- C4H9Br
sec- C4H9Br, , iso-C4H9Br
Importancias de los efectos
electrónicos
Importancia de los efectos
estéricos
Aumento de la basicidad de Nu -
96. Propose a mechanism for the following transformation:
97. Proponga el mecanismo de reacción cuando el (S)-3-bromo- 3- metilhexano

reacciona en acetona acuosa para dar 3-metil-3-hexanol racémico. Sabiendo
que la reacción es sn1. Explique porqué razón cree Ud. que se usa acetona en
la mezcla de solventes.
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por Jorge Luis Breña Oré : jbrenaore@yahoo.com
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2018-3
Halogenuros
98. Propose a mechanism de alquilo
that explains alquenos,
formation alquinos,product:
of the following dienos
99. Propose a mechanism for the following transformation:
100. There are many stereoisomers of 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane. One of

those stereoisomers undergoes E2 elimination thousands of times more slowly
than the other stereoisomers. Identify which stereoisomer, and explain why it is
so slow toward E2.
101. Cuando el bromuro de t-butilo reacciona con agua a 25 ºC bajo agitación intensa,
se obtiene una mezcla de dos productos A y B en una proporción aproximada de
4:1. Al repetir el experimento agregando muy poco NaOH al medio de reacción,
se obtiene casi exclusivamente B, observándose la misma velocidad de
desaparición de halogenuro de alquilo que en el caso anterior. Finalmente, al
aumentar la concentración de NaOH se obtiene B pero la velocidad de
desaparición del bromuro de t-butilo depende ahora de la concentración de NaOH.
Indica las estructuras de A y B y justifica los hechos descritos.
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Halogenuros
102. Escribe los productos principalesde
dealquilo alquenos,
la E1 en alquinos,
las reacciones dienos llevadas a
siguientes
cabo a reflujo en cada uno de los gases. Escribe el mecanismo de reacción para
ii.
103. Escribe los productos de E2 de las transformaciones siguientes. Escribe el

mecanismo de reacción para cada uno de los ejercicios.
104. Escribe los productos de las reacciones de eliminación siguientes, especificando

el mecanismo predominante.
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Halogenuros de alquilo alquenos, alquinos, dienos
105. Formula los productos mayoritarios de las reacciones siguientes indicando el

mecanismo correspondiente: sn1, sn2, E1, E2 o una copentencia.
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PROBLEMAS DE ALQUENOS
106. Compound A has molecular formula C7H15Br. Treatment of compound A with

sodium ethoxide yields only one elimination product (compound B) and no
substitution products. When compound B is treated with dilute sulfuric acid,
compound C is obtained, which has molecular formula C7H16O. Draw the
structures of compounds A, B, and C.
107. Suggest suitable reagents to perform each of the following

transformations:
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Halogenuros
108. (R)-Limonene is found de alquilo
in many citrus fruits, alquenos, alquinos,and
including oranges dienos
lemons:
109. Desarrollar el mecanismo de reacción del vinilciclopentano (ciclopentileteno) con

agua en medio ácido y calor para dar el-metilcilcohexanol como producto.
110. Tres isómeros C5H8 (A, B y C) reaccionan con Br2/CCl4 y no reaccionan con
Na/NH3 (I). A y B
dan pentano como producto al ser tratados con H2/Pd-C. En dichas condiciones
C da un compuesto D de fórmula C5H10.
111. Proponga estructuras adecuadas para A, B, C y D.

Br (CCl )
a. Trans  2  buteno 
2 4
Br (ac)
b. Cis  2  penteno 
2 
KMnO (ac)/OH
c. Trans  2  penteno 
4
25 o C

112. Tres Alquenos isómeros A, B y C tienen la fórmula global C5H8. Cada uno de ellos
absorbe sólo 1 equivalente de Hidrógeno en presencia de un catalizador
adecuado conduciendo al mismo producto saturado. Cuando se trata con HCl, los
isómeros A y B conducen a un único producto D (C5H9Cl). El compuesto C
proporciona cuatro productos al tratarlos con HCl, ninguno de los cuáles es
idéntico a D.
a.- (2 ptos) Proponga estructuras y sus nombres correctos de A, B y C justificando

su comportamiento.
b.- (1 pto) Proponga el mecanismo de reacción de A o B (uno de los dos) cuando

reacciona con el HCl.
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2018-3
Halogenuros
113. Productos para cada una dede alquilo alquenos, reacciones.
las siguientes alquinos, dienos
Considere la
estereoquímica
114. Complete los productos de las siguientes reacciones, indicando el mayoritario en

aquellos
casos en que pueda formarse más de uno.
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115. Dadas las siguientes secuencias de reacciones:
a) Indique las estructuras de los compuestos B, C y D.

b) Indique el mecanismo de la reacción de A para dar B.
116. Un compuesto (A), de fórmula general C4H6, es sometido a distintas

reacciones con los
siguientes resultados:
a) Al ser hidrogenado en presencia de un catalizador de Pd/C absorbe dos
equivalentes de
hidrógeno.
b) Al tratarse con sodio en amoníaco líquido se produce un compuesto iónico y se
desprende
hidrógeno.
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c) Al ser hidrogenado en Halogenuros
presencia dede
unalquilo alquenos,
catalizador alquinos,
de Pd/C dienoscon BaSO4
envenenado
y quinoleína
absorbe un equivalente de hidrógeno.
Deduzca la estructura de (A).
117. Complete las siguientes transformaciones:
118. Complete la siguiente secuencia sintética, indicando los productos intermedios

mayoritarios:
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Halogenuros
119. Identify the reagents de alquilo
you would use toalquenos, alquinos,
accomplish each dienos
of the following
transformations:
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2018-3
Halogenuros de alquiloDE
PROBLEMAS alquenos,
DIENOS alquinos, dienos
120. Proponga mecanismo de reacción vía radicales libres para la reacción entre el
1,3-butadieno y el HBr en presencia de peróxidos (H2O2) y luz UV y explique el
control cinético versus el control termodinámico. Proponga el mecanismo de
transformación de los producto a baja temperatura a las proporciones de los
productos a mayor temperatura.
121. Proponga los productos principales formados en las siguientes reacciones de

Diels-alder.
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2018-3
Halogenuros de alquilo
PROBLEMAS alquenos, alquinos, dienos
DE ALQUINOS
122. Proponga las estructuras desde A hasta F, para la siguiente secuencia de

reacciones:
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95. Completar el siguiente cuadro respecto a la reacción general:

R-X + Nu:- 

96. Propose a mechanism for the following transformation:

97. Proponga el mecanismo de reacción cuando el (S)-3-bromo- 3- metilhexano

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99. Propose a mechanism for the following transformation:

100. There are many stereoisomers of 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane. One of

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103. Escribe los productos de E2 de las transformaciones siguientes. Escribe el

104. Escribe los productos de las reacciones de eliminación siguientes, especificando

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105. Formula los productos mayoritarios de las reacciones siguientes indicando el

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106. Compound A has molecular formula C7H15Br. Treatment of compound A with

107. Suggest suitable reagents to perform each of the following

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109. Desarrollar el mecanismo de reacción del vinilciclopentano (ciclopentileteno) con

111. Proponga estructuras adecuadas para A, B, C y D.

a.- (2 ptos) Proponga estructuras y sus nombres correctos de A, B y C justificando

b.- (1 pto) Proponga el mecanismo de reacción de A o B (uno de los dos) cuando

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114. Complete los productos de las siguientes reacciones, indicando el mayoritario en

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115. Dadas las siguientes secuencias de reacciones:

a) Indique las estructuras de los compuestos B, C y D.

116. Un compuesto (A), de fórmula general C4H6, es sometido a distintas

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117. Complete las siguientes transformaciones:

118. Complete la siguiente secuencia sintética, indicando los productos intermedios

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121. Proponga los productos principales formados en las siguientes reacciones de

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122. Proponga las estructuras desde A hasta F, para la siguiente secuencia de

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