SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS

Clasificación de los Compuestos Orgánicos por su Solubilidad en Disolventes

Orgánicos y Disolventes Activos.

I. INTRODUCCION

La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la

estructura química de ambos y por lo tanto con sus polaridades. En general
podemos decir que lo semejante disuelve a lo semejante.
Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase
homogénea (generalmente en una relación de 0.1 g de soluto en máximo %
ml de disolvente). Para realizar pruebas de solubilidad es muy importantes
saber seleccionar la muestra problema (para esta práctica primeramente se
seleccionaron) muestras problemas (% sólidas y azúcar, ácido benzoico y
acetato de sodio) y 3 liquidas (Alcohol, aceite y vinagre), esto con la
finalidad de saber cuál es la más soluble tanto como en los disolventes
orgánicos como en los disolventes activos.

II. OBJETIVO
a) Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes
orgánicos y en disolventes activos.

b) Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del

disolvente ideal en la recristalización de un sólido.

c) Clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional por pruebas de

solubilidad en disolventes activos.
III. MARCO TEORICO

Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y asociar
el compuesto orgánico con algún grupo funcional presente en su estructura.

ENSAYOS ESPECÍFICOS:

Se realizan pruebas especiales para cada una de las posibles funciones presentes
en la muestra. Por ejemplo, muestras oxigenadas, alquenos, aromáticos etc.

Ensayos específicos de solubilidad:

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un

fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm,
este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente
cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la
solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie
homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos
y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de
oxonio y sulfonio.

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se

investiga, se considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o
0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura
ambiente con 3 ml de solvente.

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en

agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a
los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones Ion-
dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número

de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría
se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas
no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de
hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno

se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos

prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los
hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en
agua.

Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares

se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende
de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares
presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por
molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos
sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las
sustancias por solubilidad.

Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua,

pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar
productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes
compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como
los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos
hidroxámicos y las formas “aci” del nitro compuestos primarios y secundarios.

El protón es removido de un átomo de azufre, como los trío fenoles y los

mercaptanos.

De un átomo de nitrógeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-sulfonamida-

N monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición
orto.

Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donador de

protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más débil. Tres tipos
de compuestos son solubles en este ácido, los que contienen oxígeno excepto los
diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los
alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como
los isómeros metas di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o
más anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico
concentrado, se considera soluble, aunque el producto de la reacción sea
insoluble.

La cristalización (o recristalización) es la técnica más simple y efectiva para la

purificación de sólidos y, como ya hemos visto, se basa en el hecho de que la

solubilidad de los compuestos varía con el disolvente y la temperatura.

Consiste básicamente en la disolución de un sólido impuro en la menor

cantidad posible de un disolvente en caliente para obtener una disolución

saturada que al enfriar se sobresaturará separándose el sólido en forma de

cristales.
Es muy importante que la disolución se enfríe lentamente para que las

moléculas se separen construyendo la red cristalina de forma ordenada y

excluyendo la participación de impurezas en el cristal. Si se enfría rápidamente

pueden quedar atrapadas impurezas.

En esta experiencia se utilizará esta técnica para separar ácido benzoico de

una mezcla.

El proceso de cristalización implica cinco etapas bien definidas:

1. Disolución del sólido:

a) Disuelve muy bien al compuesto en caliente y muy poco en frío

(condición más importante).

b) No reacciona con el compuesto a cristalizar.

c) Tiene un punto de ebullición (p.eb) menor que el punto de fusión (p.f.)

del sólido, para que éste no se funda al disolver.

d) Es suficientemente volátil para que sea fácil de eliminar de los cristales.

e) No es tóxico ni inflamable.

Cuando se trata de cristalizar compuestos conocidos se sabe normalmente el

disolvente a utilizar.

En otros casos se selecciona haciendo algún ensayo con distintos disolventes

basándose en la regla de "semejante disuelve a semejante".

Los disolventes más usados, en orden de polaridad creciente son:

Hexanos (mezcla), diclorometano, acetato de etilo, acetona, etanol, agua

Si no hay ningún disolvente que disuelva bien al producto en caliente y mal en

frío, se utilizan mezclas.

2. Filtración de la disolución en caliente

(para eliminar impurezas insolubles

en el disolvente): La filtración se lleva a cabo con filtro de pliegues y en

caliente (para que no precipite el sólido). En algunos casos la disolución está

coloreada debido a la presencia de impurezas solubles que pueden

contaminar los cristales. Para eliminarlas se suele utilizar su adsorción sobre

carbón activo añadiendo aprox. 2% del mismo a la disolución, calentando de

nuevo para que las impurezas se adsorban en el carbón (5-10 min) y

después eliminándolo por filtración en caliente.

3. Enfriamiento y formación de cristales:

La disolución filtrada se deja enfriar

sin mover hasta que alcance temperatura ambiente. Después puede

enfriarse con un baño de hielo -agua para bajar más la temperatura. La

velocidad de enfriamiento determina el tamaño de los cristales y un

enfriamiento lento favorece la formación de cristales más grandes.

4. Recogida de los cristales:

Los cristales se separan por filtración en frío. La

disolución remanente del proceso de cristalización recibe el nombre de

aguas madres. Para eliminar las aguas madres que impregnan el sólido hay

que lavar los cristales con pequeñas porciones del disolvente de

cristalización fría. Si se ha utilizado una mezcla de disolventes en la

cristalización, se debe emplear una mezcla de esos disolventes en la misma

proporción en los lavados.

5. Secado de los cristales:

Se pueden emplear varias técnicas con esta

finalidad. Suele ser suficiente hacer un paquete con un papel de filtro

debidamente etiquetado y dejarlo durante un tiempo en la estufa o en un

lugar adecuado (preguntar al profesor/a dónde).

Carbón activo

El carbón activo es un material en forma de polvo muy fino que presenta un

área superficial excepcionalmente alta y se caracteriza porque contiene una

gran cantidad de microporos (poros inferiores a 2 nm de diámetro). El carbón

activo puede tener un área superficial entre 500 y 2500 m2/g (una pista de tenis

tiene 260 m2). Presenta una capacidad de adsorción elevada y se utiliza para

la purificación de líquidos y gases. Aunque se conoce desde la antigüedad, la

primera aplicación industrial del carbón activo tuvo lugar en 1794 en Inglaterra,

donde se utilizó como agente decolorante en la industria azucarera.

Se utiliza el carbón activo, en forma de polvo negro muy fino, como agente

decolorante de disoluciones debido a que retiene pequeñas partículas por

adsorción. Se adiciona una pequeña cantidad al disolvente en frío y se calienta,

se mantiene unos minutos calentando y seguidamente se filtra por gravedad.

IV. MATERIALES

 tubos de ensayo de 16 x 150 (7)

 pipeta graduada de 5 ml (1)
 vaso pp. de 250 ml grad. (1)
 agitador de vidrio (1)
 vidrio de reloj (1)
 espátula (1)
 pinzas p/tubo de ensayo (1)
 recipiente eléctrico B.M. (1)
 recipiente de peltre (1)

V. SUSTANCIAS

 Sustancia problema (nota 1) 1.5 g

 Etanol 3 ml Hexano 3.0 ml
 Hidróxido sodio 5% 3 ml
 Cloroformo 3.0 ml
 Bicarbonato sodio 5% 3 ml
 Acetato de etilo 3.0 ml
 Ac. clorhídrico 5% 3 ml
 Acetona 3.0 ml
 Ac. sulfúrico conc. 3 ml
VI. PROCEDIMIENTO

a) Solubilidad en disolventes orgánicos.

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de muestra problema. Agregue

1 ml de disolvente a probar; agite y observe. (Prueba de solubilidad
en frío). Si los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento
agregando de mililitro en mililitro hasta completar 3ml.

Si el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se ha disuelto

es soluble en frío.
Si la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra (nota 2)
hasta ebullición y con agitación constante (nota 3). Observe si hay
solubilización o no. Si la hay el sólido es soluble en caliente y es
insoluble en caso contrario.

Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente y

luego en baño de hielo. Observe si hay formación de cristales.
Anote sus resultados en la siguiente tabla:

Cloruro
Disolvente Hexano de Acetato Acetona Etanol Metanol Agua
metileno. de etilo
Solubilidad en NO SI SI SI SI SI SI
frio
Solubilidad en NO SI SI NO NO NO NO
caliente
Formación de NO SI SI SI SI SI SI
cristales

b) Solubilidad en disolventes activos.

Realice estas pruebas a temperatura ambiente.

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de sustancia problema y agregue 3 ml del

disolvente activo (nota 4 y 5). Agite y observe. ¿Qué le sucede a la sustancia
problema al entrar en contacto con el disolvente empleado?

Anote sus observaciones.

 Siga el diagrama que se encuentra a continuación para realizar las pruebas de
solubilidad con disolventes activos.

Con los datos obtenidos de las pruebas de solubilidad en disolventes activos, llene
el siguiente cuadro (nota 4):

Hidróxido Bicarbonato Ac. Ac. Sulfúrico

Disolvente Agua de sodio de sodio al clorhídrico conc. Grupo de
5% 5% al 5 % solubilidad
Solubilidad NO SOLUBLE INSOLUBLE INSOLUBLE INSOLUBLE
de frio SOLUBLE 1ml 1 ml 1ml 1 ml
en 3ml SOLUBLE SOLUBLE SOLUBLE
EN 2ML 2 ml 2ml

VII. CUESTIONARIO

1. solubilidad en disolventes orgánicos

a) De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿Cuál es el grado de
polaridad de su compuesto? Fundamenta tu respuesta.
 EL compuesto tenía un Grado de polaridad bajo o intermedio
ya no se disolvió con los disolventes más polares si no que se
disolvió con los polares aproticos y con no polar.

 El compuesto dos también tiene un Grado de polaridad entre

alto y medio porque no se disolvió con el disolvente apolar
(hexano) pero tampoco con el agua

b) ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalización

de un sólido?, explique. ¿en base a su respuesta, cuál disolvente
seleccionara para recristalizar su problema?

 Utilizamos el agua como disolvente por que la solubilidad en frío del

compuesto es baja, lo que nos permite la formación de cristales, y la
 solubilidad en caliente es alta, para que las impurezas se disuelvan y se
pueda purificar.
No hubo impurezas coloridas, por lo que no se necesitó usar el adsorbente.

c) ¿un sólido que es soluble en determinado disolvente frio, puede

ser recristalizado en dicho disolvente?, por qué.

 no, ese solvente no sirve para recristalizarlo. porque cuando lo lleves a

ebullición y luego bajes la temperatura, el sólido no recristaliza, ya que
en frío es soluble en el solvente, y queda disuelto. el solvente de
recristalización debe disolver al sólido en caliente y no en frío.

d) ¿un solido que es insoluble en un disolvente caliente, puede

recristalizarse de él?, porqué.

 al como pones tu pregunta pues la respuesta es tajantemente NO.

La respuesta depende de la concentración.

La sal, disuélvela en agua fría y llega un límite en que ya no podrás disolver

más sal.
Calienta el agua y lograras disolver más, aun cuando esta solución se
enfrié, esta se llama Solución Saturada, y si logras exceder aún más los
limites tendrás Soluciones Sobresaturadas, que cuando se enfrían no
recristalizan la sal, pero si sobrepasaste los límites de solvatación es
posible ver que alguna cantidad de sal recristaliza (solo una fracción)

ANTECEDENTES

a) Explicación de solubilidad como fenómeno físico.

La solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en

otra. La sustancia que se disuelve se denomina soluto y donde se
disuelve dicha sustancia se le llama solvente. La solubilidad depende
de la naturaleza del disolvente y del soluto, así como la temperatura y
la presión del sistema a alcanzar el valor máximo de entropía.
b) Relación entre solubilidad y estructura molecular
Cuando se disuelven sólido o un líquido las unidades estructurales
iones o moléculas se separan unas de otras y el espacio entre ellas
pasa a ser ocupado por moléculas del disolvente. Durante la
disolución debe suministrarse energía para vencer las fuerzas
intertónicas o intermoleculares. Esta energía se refiere para romper
los enlaces entre las partículas del soluto y es aportada por la
formación de enlaces entre partículas de soluto y disolvente. Las
fuerzas atractivas anteriores son reemplazadas por otras nuevas.

c) Polaridad y solubilidad
Una sustancia se solubiliza en otra si las magnitudes de las fuerzas
intermoleculares del soluto y el disolvente son semejantes. Es decir,
lo polar es soluble en lo polar y lo no polar es soluble en lo no polar.
Una molécula polar se manifiesta ya que alrededor se concentra una
densidad negativa dejándolo parcialmente desprovisto de electrones
mientras en el núcleo su densidad es positiva.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad
Dentro de una molécula, los átomos están unidos mediante fuerzas
intermoleculares (enlaces iónicos, metálicos o covalentes,
principalmente). Estas son las fuerzas que se deben vencer para que
se produzca un cambio químico. Son estas fuerzas, por tanto, las que
determinan las propiedades químicas de las sustancias. Sin embargo,
existen otras fuerzas intermoleculares que actúan sobre distintas
moléculas o iones y que hacen que éstos se atraigan o se repelan.
Estas fuerzas son las que determinan las propiedades físicas de las
sustancias como, por ejemplo, el estado de agregación, el punto de
fusión y de ebullición, la solubilidad, la tensión superficial, la densidad,
etc.
e) Solvatación e hidratación
la solvatación es el proceso de asociación de moléculas de un
disolvente con moléculas o iones de un soluto. Al disolverse los iones
en un solvente, se dispersan y son rodeados por moléculas de
solvente. A mayor tamaño del ion, más moléculas de solvente son
capaces de rodearlo, y más solventado se encuentra el ion.

la hidratación es el proceso mediante el cual se agrega o adiciona

líquido a un compuesto, a un organismo o a un objeto. solo se le llama
 hidratación cuando el solvente es el agua, así q si es un proceso de
solvatación

f) Disolvente Próticos y apróticos.

Un solvente polar prótico, es aquel que es capaz de estabilizar las
cargas al formar puentes de hidrógeno con ellas. Por otro lado, uno
aprótico y polar, es aquel que es capaz de formar una capa fuerte de
solvatación solo alrededor de un catión, sin formar puente de
hidrógeno. El solvente prótico es capaz de solventar cationes y
aniones puesto que ambos polos de su dipolo están fácilmente
disponibles. En el ejemplo de más abajo, que corresponde a una
molécula de alcohol, el protón que es la parte positiva del dipolo del
solvente, es muy pequeño y produce muy poco impedimento estérico
al oxígeno que es la parte negativa del dipolo.

1. Pruebas de solubilidad.
a) En disolventes orgánicos

son sustancias utilizadas, para disolver otras sustancias liquidas o

sólidas, que, debido a su similitud molecular, permite que la
preparación obtenida sea transparente, o sea una solución
perfectamente disuelta.

b) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la

estructura del compuesto.

El proceso de cristalización es un proceso dinámico, donde las

moléculas que están en la disolución están en equilibrio con las que
forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenación de la
red cristalina excluye la participación de impurezas, mediante la lenta
formación de los cristales mediante el enfriamiento. Si el enfriamiento
de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar
atrapadas en la red cristalina.

c) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización

 Los compuestos orgánicos sólidos a temperatura ambiente se
purifican mediante la técnica de cristalización que es la técnica más
simple y eficaz para purificarlos. Esta técnica consiste en disolver el
sólido que se pretende purificar en un disolvente o mezcla de
disolventes, caliente y permitir que la disolución enfríe lentamente.
Generando una disolución saturada que al enfriar se sobresatura
produciendo la cristalización, que al enfriar e irá precipitando. Este
fenómeno se denomina cristalización si el crecimiento del cristal es
lento, selectivo y puro y precipitación si el proceso es rápido y no
selectivo.

d) Orden de polaridad del disolvente

Para ordenar a los disolventes, se utiliza a la constante dieléctrica,
como indicador de su polaridad:
 Hexano
 Tetracloruro de carbono
 Benceno
 Tolueno
 Eter dietílico
 Cloroformo
 Cloruro de metileno o diclorometano
 Acetona
 Acetato de etilo
 Etanol

e) Propiedades físicas de los disolventes orgánicos

Los disolventes industriales presentan las siguientes

características principales:

 Son compuestos líquidos y de peso molecular ligero.

 Son sustancias poco polares, y por tanto escasamente
miscibles en agua, que manifiestan una gran liofilia.
  Poseen gran volatilidad, por lo que presentan una
alta presión de vapor, pudiendo pasar fácilmente a la
atmósfera en forma de vapor durante su manejo y
por ello susceptibles de ser inhalados fácilmente.
 Tienen unos puntos de ebullición relativamente
bajos.
 En general son mezclas de varios compuestos
químicos mayoritarios acompañados de trazos de
otros.
 Su composición puede variar con el tiempo, dada su
volatilidad y elevada presión de vapor y por el hecho
de que se contaminan con el uso.
 Uso muy amplio y diverso.
 En general, producen importantes efectos tóxicos.
 Son sustancias combustibles cuyos vapores
mezclados con el aire pueden dar lugar a mezclas
inflamables y con riesgo de explosión.

f) Precauciones indispensables para el manejo del disolvente

 Saber con qué disolventes estamos trabajando.

 Leer las etiquetas y las hojas de seguridad de los
disolventes.
 Verificar que las condiciones de área de trabajo sean las
adecuadas.
 Usar guantes y anteojos dentro del laboratorio.
 Encender y verificar que funcione correctamente la
campana de extracción, para controlar el
desprendimiento de gases de los disolventes.
 Manejar con la debida precaución las sustancias con
riesgo de reacción, para evitar proyecciones por un mal
manejo de ellas.
 RECOMENDACIONES

 se recomienda prestar atención y realizar paso a paso las disoluciones

de acuerdo a la separata

CONCLUSIONES

 llegamos a la conclusión que no todas las sustancias, en nuestro caso la

glucosa no se disuelve en cualquier liquido (solvente) que tanto como en
el etanol como el butanol la glucosa no se disuelve
 otra observación es cuando la sustancia no disuelta se calienta,
notamos como en algunos casos se disuelve (soluble en caliente) en
otros que formar sólidos y asta en otros forman cristales

BIBLIORAFIA

 DUPONT H. DURST. Química Orgánica experimental.

 MORRISONTHORTON ROBERT. Química Orgánica.
 DOMINGUES A. XORGE. Experimentos de Química Orgánica.
ESQUEMA DE CLASIFICACIÓN DE SOLUBILIDAD