Nomenclatura de hidrocarburos ac�clicos

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La Nomenclatura de Hidrocarburos Ac�clicos metodolog�a establecida para denominar y
agrupar los hidrocarburos cuyas cadenas principales o secundarias son todas
abiertas. Cuando todos los carbonos del compuesto tienen cuatro enlaces simples se
denominan alcanos ac�clicos. Los que presentan dobles ligaduras se denominan
alquenos ac�clicos y los que presentan triples ligaduras, alquinos ac�clicos.1?

�ndice
1 Alcanos lineales
2 Alcanos ac�clicos ramificados
2.1 Principio de construcci�n nominal
2.2 Sustituyentes
2.3 Orden alfab�tico de los sustituyentes
2.4 Casos de ambig�edad
2.5 Sustituyentes multivalentes
3 Hidrocarburos ac�clicos insaturados
3.1 Alquenos
3.2 Alquinos
4 Carbenos
5 Referencias
Alcanos lineales
Se denomina alcano lineal como Los nombres de los alcanos lineales son la base de
la denominaci�n estructural del resto de los nombres de compuestos org�nicos. Los
primeros cuatro miembros de la serie hom�loga de alcanos ac�clicos se denominan
metano, etano, propano y butano. Los nombres de los miembros superiores a cuatro
carbonos de esta serie se construyen con un prefijo numeral griego, seguido del
sufijo "-ano", con eliminaci�n de la "a" terminal de la expresi�n num�rica.

Serie hom�loga de los alcanos (n = n�mero total de �tomos de carbono)

n Alcano n Alcano
1 Metano 21 Henicosano
2 Etano 22 Docosano
3 Propano 23 Tricosano
4 Butano 24 Tetracosano
5 Pentano 25 Pentacosano
6 Hexano 26 Hexacosano
7 Heptano 27 Heptacosano
8 Octano 28 Octacosano
9 Nonano 29 Nonacosano
10 Decano 30 Triacontano
11 Undecano 31 Hentriacontano
12 Dodecano 32 Dotriacontano
13 Tridecano 40 Tetracontano
14 Tetradecano 50 Pentacontano
15 Pentadecano 57 Pentaheptacontano
16 Hexadecano 60 Hexacontano
17 Heptadecano 70 Heptacontano
18 Octadecano 80 Octacontano
19 Nonadecano 90 Nonacontano
20 Icosano 100 Hectano
Para distinguir estos compuestos de otros posibles is�meros a partir de alcanos de
5 carbonos, se puede utilizar una �n-� inicial para indicar que se trata de un
compuesto lineal. Por ejemplo, n-pentano para distinguirlo de otros pentanos, como
el isopentano y el neopentano. Las posiciones de la cadena se numeran de un extremo
al otro con n�meros ar�bigos:
Numeraci�n del n-heptano
Los sustituyentes univalentes derivados de los hidrocarburos ac�clicos saturados no
ramificados por la eliminaci�n de hidr�geno a partir de un �tomo de carbono
terminal se nombran sustituyendo la terminaci�n "-ano" del nombre del hidrocarburo
por "-il" cuando se utilizan como prefijos e �-ilo� cuando se nombran como
sustantivos. El �tomo de carbono con la valencia libre se numera como 1. Este tipo
de sustituyentes se denominan alquilos normales (n), o lineales.

Sustituyente butil(o)
El alcano lineal polim�rico de cadena larga se denomina polietileno:

Polyethylene repeat unit.svg

Alcanos ac�clicos ramificados
Principio de construcci�n nominal
Un alcano ac�clico ramificado se nombra fundamentalmente en dos pasos:

a) Se menciona el compuesto patr�n, que se define como el que presenta la cadena

m�s larga. En el caso del siguiente compuesto:
Ejemplo1-a nomenclatura.png
la cadena m�s larga encontrada es el heptano, el cual ser� tomado como compuesto
patr�n.

Ejemplo2-a nomenclatura.png
b) El resto de los carbonos se nombran previamente como sustituyentes,
mencion�ndose n�mero de posici�n y sustituyente. Todo debe separarse por guiones
excepto el �ltimo prefijo que se mencione, el cual se yuxtapone con el nombre del
compuesto original. Para el caso del compuesto anterior:
Ejemplo3-a nomenclatura.png
El nombre es: 4-etilheptano.

En el caso de que se encuentren dos o m�s sustituyentes repetidos, se mencionan

todas las posiciones separadas por comas y el sustituyente va precedido por un
prefijo de multiplicidad que corresponde al n�mero de veces que aparece el
sustituyente. La presencia de los sustituyentes id�nticos simples se indica con el
prefijo multiplicador adecuado di-, tri, tetra, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona,
deca-, undeca-, etc.
2,3,4-Trimetilpentano.png
La cadena m�s larga se numera de un extremo al otro con n�meros ar�bigos en el
sentido tal que los n�meros de las posiciones sean lo m�s bajos posibles. Cuando la
serie de posiciones contiene dos sustituyentes ubicados a la misma distancia de los
extremos, se toma como carbono �1� aquel en donde el resto de los sustituyentes
est� m�s cercano, de tal manera que los n�meros de posici�n queden lo m�s bajos
posible. Este principio se aplica independientemente de la naturaleza de los
sustituyentes.
4-etil-2,8-dimetilnonano.png
Sustituyentes
El nombre gen�rico de los sustituyentes generados a partir de alcanos se denominan
grupos alquilo. Las reglas m�s comunes para los sustituyentes son:

Los sustituyentes univalentes derivados de alcanos lineales en posiciones

intermedias se nombran a partir del �tomo de carbono con la valencia libre, el cual
se considera como posici�n �1�. Las cadenas laterales se nombran por los mismos
principios antes descritos, siempre y cuando se conserve la posici�n �1� antes
mencionada. Los sustituyentes univalentes derivados de alcanos ramificados con una
sola cadena lateral en posiciones intermedias se nombran bajo el mismo principio.
Por ejemplo:
Sustituyentes ramificados -ejemplos.png
Los siguientes nombres triviales para sustituyentes est�n autorizados por la IUPAC:
Sustituyentes alquilo lineales intermedios triviales.png
Isopropil en lugar de 1-metiletil
sec-Butil en lugar de 1-metilpropil

Los sustituyentes univalentes derivados de alcanos ramificados con varias cadenas

laterales se denominan alquilos complejos. Los sustituyentes que representan a las
cadenas laterales sobre el sustituyente principal se denominan sustituyentes
secundarios. La presencia de varios sustituyentes complejos id�nticos puede ser
indicado por el prefijo multiplicador adecuado bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-,
etc.
Los siguientes nombres triviales de sustituyentes ramificados se utilizan de manera
oficial:
Sustituyentes ramificados - nombres comunes.png
Isobutil(o) en vez de 2-metilpropil(o).
Isopentil(o) en vez de 3-metilbutil(o).
Neopentil(o) en vez de 2,2-dimetilpropil(o).
Isohexil(o) en vez de 4-metilpentil(o).
Los sustituyentes secundarios se van nombrando bajo los mismos principios ya
descritos y se van mencionando en bloques de signos de agrupaci�n de acuerdo a las
ramificaciones secundarias generadas. Primero se utilizan par�ntesis; los corchetes
agrupan par�ntesis y las llaves agrupan a los corchetes. Si dos o m�s cadenas
laterales de diferente naturaleza est�n presentes, se citan en orden alfab�tico.
Sustituyentes complejos.png
Adem�s de los par�ntesis para distinguir un sustituyente complejo, se pueden
utilizar posiciones primadas (Con ap�strofo (')) para indicar replicaci�n de
sustituyentes secundarios. Se ejemplifica con el siguiente compuesto:
5,5-Bis(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano.png
Orden alfab�tico de los sustituyentes
Para establecer el orden alfab�tico de los sustituyentes en un alcano ramificado se
consideran los siguientes puntos:

I) Se enlistan los nombres simples de los sustituyentes y esos son los que se
organizan en orden alfab�tico sin contar los prefijos de multiplicidad. En el
siguiente ejemplo, etil- se cita antes de metil-, por lo tanto el nombre correcto
es 4-etil-3 ,3-dimetilheptano, no as� el 3,3-dimetil-4-etil-dimetilheptano, ya que
aunque di- alfab�ticamente va despu�s de etil-, no se cuenta el numeral para
nombrar al compuesto.
4-etil-2,8-dimetilnonano.png
II) Para nombrar un sustituyente complejo se considera que comienza con la primera
letra del nombre completo del sustituyente secundario. Para nombrar el siguiente
compuesto, en el sustituyente dimetilpentil, se cuenta el prefijo di- porque el
nombre comprende a todo el sustituyente. Por lo tanto, el nombre del compuesto es 7
- (1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecano:
7-(1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecano.png
III) En el caso en que los nombres de los sustituyentes complejos est�n formados
por palabras id�nticas y posiciones secundarias distintas, la prioridad para la
citaci�n se cede al sustituyente que contiene la menor posici�n de sustituci�n:
7-(1-Metilpentil)-8-(2-metilpentil)tetradecano.png
Casos de ambig�edad
Existen casos en donde se puede tener el conflicto de asignar nombres ambiguos. Las
convenciones de la IUPAC en estos casos se enuncian a continuaci�n:

Si dos o m�s cadenas laterales distintas se encuentran en posiciones equivalentes,

y se generan dos nombres posibles, se toma como posici�n m�s baja la que
corresponda a la de la cadena que alfab�ticamente (sin considerar prefijos de
multiplicidad) aparece primero.
4-etil-5-metiloctano.png
Si se presentan cadenas de igual longitud que compiten para la selecci�n de la
cadena principal de un hidrocarburo saturado ac�clico ramificado, se propone la
elecci�n de acuerdo a los siguientes criterios:
A) La cadena que tiene el mayor n�mero de cadenas laterales:
2,3,5,-Trimetil-4-propilheptano.png
B) La cadena cuyos sustituyentes tienen el n�mero de posici�n m�s bajo:
4-Isobutil-2,5-dimetilheptano.png
C) La cadena que tenga el mayor n�mero de �tomos de carbono en las cadenas
laterales m�s peque�as:
7,7-Bis-(2,4-dimetilhexil)-3-etil-5,9,11-trimetiltridecano.png
Aqu� la elecci�n se encuentra entre dos cadenas principales posibles de igual
longitud, cada una con seis cadenas laterales en las mismas posiciones. Listado en
orden creciente, el n�mero de �tomos de carbono en las cadenas laterales de la
primera opci�n como se muestra y el resultado de la elecci�n del segundo
sustituyente de la siguiente manera:

Primera opci�n 1,1,1,2,8,8

Segunda opci�n 1,1,1,1,8,9
En la expresi�n, "el mayor n�mero de �tomos de carbono en las cadenas laterales m�s
peque�as", se entiende como la mayor cadena lateral que aparezca cuando se comparan
los tama�os de menor a mayor. Comparando en el ejemplo anterior 1 = 1, 1 = 1, 1 =
1, 2 > 1. Por lo tanto, la selecci�n en este caso se realiza en el cuarto paso por
la primera opci�n.

D) La cadena que tiene los sustituyentes menos ramificados.

6-(1-Isopropilpentil)-5-propildodecano.png
N�tese que el primer nombre considera un sustituyente lineal y otro ramificado; el
segundo contiene dos sustituyentes ramificados.

Sustituyentes multivalentes
Un sustituyente multivalente es aquel generado por m�s de una sustituci�n de
hidr�geno en una cadena.

Los nombres de los radicales bivalentes derivados de alcanos lineales por la

eliminaci�n de un �tomo de hidr�geno de cada uno de los dos �tomos de carbono
terminales, se construyen con un prefijo numeral griego concordante con el n�mero
de unidades de carbono , seguido del nombre �metilen-� si es un prefijo o
�metileno� si se refiere como sustantivo. La excepci�n es la cadena de 2 carbonos,
la cual se nombra como 'etilen-
Sustituyentes bivalentes polimetilenos.png
Los radicales bivalentes derivados de alcanos ramificados con enlaces libres
simples en posiciones diferentes a las anteriores se nombran anteponiendo la
designaci�n de las cadenas laterales al nombre del radical alquilo ramificado que
posee la cadena (No necesariamente la m�s larga posible) desde el primer �tomo de
carbono con la valencia libre (Carbono 1) hasta el �ltimo con valencia libre. El
resto de los carbonos se nombran como sustituyentes, siento el carbono 1 el que
tenga los n�meros de posici�n m�s bajos posibles. Las Recomendaciones de la IUPAC
1993 proponen nombrar el sustituyente con la ra�z del alcano lineal, las posiciones
de las valencias libres y el prefijo -diil- si el sustituyente se nombra como
prefijo, -diilo si se nombra como un sustantivo.
Sustituyentes bivalentes diversos.png
El siguiente nombre trivial se conserva: Propileno Propileno.png

Para el caso de radicales bivalentes derivados de alcanos ac�clicos con enlaces

libres simples en una posici�n en com�n (Posici�n geminal) se nombran como un
alcano cualquiera seg�n las reglas descritas anteriormente. Se reemplaza el sufijo
�-ano� por las posiciones repetidas, seguido de un guion, el prefijo numeral �di� y
el sufijo �-il-� si el resultado es un nuevo prefijo, o �-ilo� si es un sustantivo.
Para tres enlaces geminales, se utiliza el numeral �tri-�. En la nomenclatura
radicofuncional, un carbono con cuatro enlaces simples libres se nombra como
carbono (Como en el caso del tetracloruro de carbono, CCl4 ) o como carburo si se
une con sustituyentes menos electronegativos que el carbono (Como en el caso del
carburo de silicio, CSi)

Sustituyentes geminales.png
Los sustituyentes multivalentes que contienen tres o m�s �tomos de carbono con
enlaces libres simples se nombran como un alcano cualquiera seg�n las reglas
descritas anteriormente. Se reemplaza el sufijo �-ano� por todas las posiciones
libres separadas por comas, seguido de un guion, el prefijo numeral correspondiente
al n�mero de enlaces libres y el sufijo �-il-� si el resultado es un nuevo prefijo,
o �-ilo� si es un sustantivo.

Sustituyentes multivalentes.png
Hidrocarburos ac�clicos insaturados
Alquenos
Los hidrocarburos ac�clicos no ramificados que tienen al menos un doble enlace se
definen como alquenos. Cualquiera de los dos carbonos que conforman la doble
ligadura, se denominan vin�licos. Los carbonos vecinales a la doble ligadura se
denominan al�licos.

Posiciones relativas de los alquenos.png

Los alquenos se nombran de acuerdo a los siguientes casos:

Si se trata de un hidrocarburo lineal con una sola doble ligadura, se enumera la

posici�n vin�lica m�s baja posible y se sustituye la terminaci�n "-ano" del nombre
del hidrocarburo saturado correspondiente con la terminaci�n "-eno". La numeraci�n
puede ir antes del nombre (Recomendaciones IUPAC 1979) o entre la ra�z gramatical
del hidrocarburo y el sufijo -eno (Recomendaciones IUPAC 1993). La isomer�a
geom�trica se menciona de acuerdo a las reglas de nomenclatura cis-trans y E-Z. El
nombre trivial etileno se conserva. La nomenclatura de reemplazo del etileno ha
ca�do en desuso (Por ejemplo, el nombre 1,2-dimetiletileno, CH3�CH=CH�CH3 no debe
ya utilizarse, sino 2-buteno o but-2-eno).
Alquenos simples de cadena lineal.png
Si hay dos o m�s dobles enlaces, el sufijo �-eno� es precedido por un infijo de
numeraci�n, de tal manera que el sufijo resultante ser� "-adieno", "-atrieno", etc.
La numeraci�n se elige de tal manera que la posici�n vin�lica m�s pr�xima a los
extremos de la cadena sea la m�s baja posible. Los nombres gen�ricos de estos
hidrocarburos (ramificados o no ramificados) son "alcadieno", "alcatrieno", etc y
por abreviaci�n se les puede nombrar como �dienos�, �trienos�.
Polienos lineales.png
Licopeno c nombre.png
Se han definido conceptos referentes a las posiciones relativas de las dobles
ligaduras de los dienos (u otros polienos) conforme a su proximidad:

Posiciones relativas de los dienos.png

A los dienos que tienen dos dobles ligaduras que comparten un carbono, se denominan
dienos acumulados (cumulenos)
A los dienos que tienen dos dobles ligaduras separadas por un enlace simple se
denominan dienos conjugados.
A los dienos que se encuentran a m�s de un enlace de distancia se denomina dienos
aislados.
Los nombres triviales �isopreno� y �aleno� se conservan.
Los alquenos ac�clicos ramificados se nombran como derivados de los hidrocarburos
no ramificados que contienen el n�mero m�ximo de enlaces dobles. Si hay dos o m�s
cadenas en competencia para la selecci�n del compuesto patr�n entonces se elige
bajo los siguientes criterios:
1) Se escoge la cadena con el mayor n�mero de �tomos de carbono.
Alquenos ramificados cadena mas larga.png
2) Cuando hay dos cadenas posibles con el mismo n�mero de �tomos de carbono, se
elige la que contenga el mayor n�mero de dobles ligaduras posibles.
Polienos ramificados - Cadenas en competencia.png
Los sustituyentes generados por dobles enlaces libres se nombran a�adiendo "-ideno"
al nombre del sustituyente univalente respectivo. El �tomo de carbono con la
valencia libre se numera como 1. La �nica excepci�n es el nombre de metileno para
el sustituyente CH2 =.
Alquilidenos.png
Los nombres de sustituyentes m�ltiples de dobles enlaces libres se construyen
insertando el infijo numeral correspondiente:
Sustituyentes poliilideno.png
Los nombres de los sustituyentes univalentes derivados de alquenos ac�clicos no
saturados son asignados con los prefijos "-enil(o)", "-dienil(o)", etc.,
indic�ndose las posiciones de los enlaces dobles. El �tomo de carbono con la
valencia libre se numera como 1.
Sustituyentes insaturados.png
Los siguientes nombres triviales est�n autorizados por la IUPAC:

Sustituyentes insaturados - nombres triviales.png

En polienos con ramificaciones insaturadas se verifica que la cadena seleccionada
contenga:
I) el n�mero m�ximo de enlaces dobles:
(3E,6E)-5-but-3-enylnona-1,3,6,8-tetraene.png
II) el mayor n�mero de �tomos de carbono:
5-(prop-1-enyl)nona-1,6-diene.png
III) La cadena que incluya las dobles ligaduras con los localizadores m�s bajos
posibles:
5-(But-2-enyl)nona-1,6-diene.png
Cuando un sustituyente saturado compite con uno insaturado por el localizador m�s
bajo, se toman en cuenta los siguientes criterios:
1. Si los dos tienen el mismo n�mero de carbonos, el localizador m�s bajo
corresponde al m�s saturado:
Sustituyentes en competencia - alquenos - criterio 1.png
2. Si los dos tienen distinto n�mero de carbonos, el localizador m�s bajo
corresponde al que tenga el mayor n�mero de carbonos:
Sustituyentes en competencia - alquenos - criterio 2.png
Cuando compiten dos sustituyentes con el mismo n�mero de carbonos y dobles
ligaduras en distintas posiciones, el localizador m�s bajo corresponde al que
presente la insaturaci�n con la doble ligadura m�s cercana a la cadena principal:

Sustituyentes en competencia - alquenos - criterio 3.png

Un dendraleno es un polieno ac�clico que presenta conjugaci�n cruzada total.2?3? El
dendraleno m�s simple es el buta-1,3-dieno (1) o [2]dendraleno, seguido por el
[3]dendraleno (2), [4]dendraleno (3) y [5]dendraleno (4). El nombre dendraleno se
conforma por las palabras dendr�mero, lineal y alqueno. Los dendralenos superiores
son de inter�s cient�fico porque presentan un gran n�mero de reacciones tipo Diels-
Alder.
Dendralenes general.svg
Alquinos
Los hidrocarburos ac�clicos no ramificados que tienen al menos un triple enlace se
definen como alquinos. Cualquiera de los dos carbonos que conforman la triple
ligadura, se denominan acetil�nicos. Los carbonos vecinales a la doble ligadura se
denominan proparg�licos.

Posiciones relativas de alquinos.png

Los alquinos se nombran de acuerdo a los siguientes casos:

a) Si se trata de un hidrocarburo lineal con una sola triple ligadura, se

menciona la posici�n acetil�nica m�s baja posible. sustituyendo la terminaci�n "-
ano" del nombre del hidrocarburo saturado correspondiente con la terminaci�n "-
ino". El nombre trivial acetileno se acepta para nombrar al etino.
Ejemplos de monoalquinos.png
b) Si hay dos o m�s triples enlaces, el sufijo �-ino� es precedido por un prefijo
de multiplicidad, de tal manera que el sufijo resultante ser� "-adiino", "-
atriino", etc. Se escoge la cadena m�s larga que incluya el mayor n�mero de triples
ligaduras posibles. Los nombres gen�ricos de estos hidrocarburos (ramificados o no
ramificados) son "alcadiino", "alcatriino", etc y por abreviaci�n se les puede
nombrar como �diinos�, �triinos�. La cadena es numerada de tal manera que se
asignen los n�meros m�s bajos posibles a los triples enlaces.
Ejemplos de polialquinos.png
A los diinos que tienen dos triples ligaduras separadas por un enlace simple se
denominan diinos conjugados. A los diinos que se encuentran a m�s de un enlace de
distancia se denomina diinos aislados.

Los alquinos ac�clicos con ramificaciones saturadas se nombran como derivados de

los hidrocarburos no ramificados que contienen el n�mero m�ximo de enlaces dobles.
Si hay dos o m�s cadenas en competencia para la selecci�n del compuesto patr�n
entonces se elige bajo los siguientes criterios:
1) Se escoge la cadena con el mayor n�mero de �tomos de carbono.
2) Cuando hay dos cadenas posibles con el mismo n�mero de �tomos de carbono, se
elige la que contenga el mayor n�mero de triples ligaduras posibles.
Poliinos1.png
Los sustituyentes generados por triples enlaces libres se nombran a�adiendo "-
idino" al nombre del sustituyente univalente respectivo. El �tomo de carbono con la
triple valencia libre se numera como 1. Los nombres de sustituyentes m�ltiples de
triples enlaces libres se construyen insertando el infijo numeral correspondiente.
Los nombres de los sustituyentes univalentes derivados de alquenos ac�clicos no
saturados son asignados con los prefijos "-inil(o)", "-diinil(o)", etc.,
indic�ndose las posiciones de los enlaces triples. El �tomo de carbono con la
valencia libre se numera como 1.
Alquinilos y alquilidinos.png
Cuando en una misma cadena se encuentran dobles y triples ligaduras, el alquino
tiene prioridad de menci�n. Los localizadores se nombran lo m�s bajos posibles, sin
importar si el alquino queda con el mayor. Para evitar confusi�n en los n�meros de
posici�n de dobles y triples ligaduras, se escriben como infijos despu�s de la ra�z
de la palabra correspondiente a la cadena principal las posiciones de los
sustituyentes y los prefijos �en� (con su prefijo de multiplicidad correspondiente)
anteriores al sufijo "-ino":
Alqueninos.png
En poliinos con ramificaciones insaturadas se verifica que la cadena principal
seleccionada contenga:
I) el n�mero m�ximo de enlaces dobles y/o triples.
II) el mayor n�mero de �tomos de carbono.
III) La cadena que incluya las dobles ligaduras con los localizadores m�s bajos
posibles (sin importar que el alquino quede como sustituyente).
Alqueninos2.png
Cuando un sustituyente saturado compite con uno insaturado por el localizador m�s
bajo, se toman en cuenta los siguientes criterios:
1. Si los dos tienen el mismo n�mero de carbonos, el localizador m�s bajo
corresponde al m�s saturado.
2. Si los dos tienen distinto n�mero de carbonos, el localizador m�s bajo
corresponde al que tenga el mayor n�mero de carbonos.
Alquinos en competencia.png
Cuando compiten dos sustituyentes con el mismo n�mero de carbonos y triples
ligaduras en distintas posiciones, el localizador m�s bajo corresponde al que
presente la triple ligadura m�s cercana a la cadena principal:

Alquinos en competencia2.png
Carbenos
Un carbeno es un carbono divalente. Adem�s de formar dos enlaces, presenta un par
libre de electrones (Carbeno singulete) El carbeno "metileno":

Metileno
se toma como hidruro padre, y el resto de los sustituyentes se nombran en orden
alfab�tico (se puede tomar el nombre "carbeno", sobre todo en dobles
sustituciones). Si la cadena es m�s compleja, se puede utilizar la forma sustantiva
del sufijo "-iliden-" o "-ilidin-" siguiendo el procedimiento establecido
anteriormente para el sufijo "-il"

Alquil carbenos.png