Portada

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“Extracción de sustancias valiosas de las plantas”

Laboratorio de Química Orgánica II

GRUPO N° 42

INTEGRANTES: Mayhua Huaman, Jhony 20151367E

Eulogio Saenz Henrry 20151334J
Shigueto Anchante Alonso 20151463D

DOCENTES: Dra. Ingrit Collantes Días

Mag. Emilia Hermoza Guerra

LIMA – PERÚ
 2

2019

Índice general

Portada .......................................................................................................... 1
Índice general ................................................................................................. 2
I) Objetivos ................................................................................................. 4
II) Fundamento teórico .................................................................................. 4
III) Datos y resultados .................................................................................... 5
IV) Reacciones y mecanismo de reacción ........................................................ 12
1) Reacciones de la nicotina ...................................................................... 12
2) Reaccion con Hidroxido de Sodio .......................................................... 12
3) Reacción con diclorometano para separar la fase orgánica. ........................ 13
4) Reacción con el Ácido Pícrico ............................................................... 13
V) Diagrama de flujo del proceso .................................................................. 13
VI) Discusión de resultados ........................................................................... 14
VII) Conclusiones.......................................................................................... 16
VIII) Bibliografía .......................................................................................... 17
 3

Índice de tabas e ilustraciones

Ilustración 1 estructura de la Nicotina ....................................................................... 4

Ilustración 2 Muestra de tabaco seco ..................................................................... 15
Ilustración 4 Etapa de separación por decantación ................................................ 15
Ilustración 3 Etapa de centrifugación en un equipo moderno ................................. 15

Tabla 1 Cantidad de la hoja de tabaco utilizado para la práctica ....................................... 5

Tabla 2 Cantidades de reactivos empleados................................................................... 5
Tabla 3 Acido sulfúrico ............................................................................................. 6
Tabla 4 Hidróxido de sodio ....................................................................................... 7
Tabla 5 Diclorometano ............................................................................................. 8
Tabla 6 Metanol ....................................................................................................... 9
Tabla 7 Acido pícrico .............................................................................................. 10
Tabla 8 Etanol ........................................................................................................ 11
Tabla 9 Resultados obtenidos ................................................................................ 15
 4

Extracción de la nicotina del tabaco

I) Objetivos
 Entrenar en la extracción de productos naturales.
 Comprender de los riesgos de consumir tabaco
 Comprender los principios fisicoquímicos involucrados en las extracciones solido-
líquido y liquido-liquido.
 Entrenar en las técnicas de purificación por recristalización y determinación de punto
de fusión.
 Entrenarse en el manejo de pequeñas cantidades de sustancias que requiere este tipo
de trabajo analítico.

II) Fundamento teórico

Nicotina

La nicotina es un alcaloide de naturaleza liquida, siendo el componente principal de la hoja de

tabaco (entre 1% y 3%), su nombre científico es Nicotiana Tabacum. Las hojas de tabaco
presentan una composición muy compleja como lípidos, hidrocarburos, gomas, azucares,
heterósidos (tabacina y tabacidina), acidos nicotínicos y clorogénicos, una escena y varios
alcaloides. Se puede considerar de manera general que las hojas de tabaco presentan 80% de agua
y 20% de materia seca, esta última está formado por compuestos inorgánicos y orgánicos (mayor
proporción) (REYNALES, BARRIENTOS, & ZAVALA, 2018). La nicotina no solo se encuentra
en el tabaco sino también dentro del tomate, patata, berenjena y pimienta verde, pero en mínimas
proporciones. Se ha determinado que ingerir 20 mg de nicotina es suficiente para matar a una
persona adulta. A pesar que su mayor consumo está en los cigarrillos, los fumadores destruyen
por combustión la mayor parte de la nicotina y la otra parte es arrastrada por el aire.

Ilustración 1 estructura de la Nicotina

 5

Según su estructura, la nicotina está conformada por dos anillos heterocíclicos, conteniendo
cada uno de ellos un átomo de nitrógeno, estos átomos son considerablemente básicos. Los
compuestos orgánicos de origen natural, actividad óptica, intensa actividad fisiológica y bases
heterocíclicas (aminas secundarias o terciarias) son denominados alcaloides siendo otros ejemplos
típicos: la cocaína, quinina, morfina, estricnina, metanfetamina, etc. (J., P., & P., 2009)

La nicotina presenta una elevada solubilidad en el agua debida a que está formada por una
pirrolidina y una piridina, estas presentan un Kb-10-4 y un Kb-10-9 respectivamente. Como la
piridina es mucho más básica que el pirrol, en solución acuosa la pirrolidina se encuentra
protonada (como sal de citrato o malato) y justifica la elevada solubilidad de la nicotina en el
agua. La piridina no se encuentra protonada en solución acuosa, pero en ácido diluido si se puede
protonar.

Entre las técnicas de extracción de la nicotina, en este caso de las hojas de tabaco, tenemos la
extracción sólido-líquido, reacción acido-base, extracción líquido-líquido, filtración, destilación
por arrastre de vapor, recristalización (PALACIOS MANRIQUE, 2008).

III) Datos y resultados

Tabla 1 Cantidad de la hoja de tabaco utilizado para la práctica

HOJAS DE TABACO
Masa (g) 20

Tabla 2 Cantidades de reactivos empleados

REACTIVO NECESARIO

Ácido sulfúrico 3% 5 ml
Hidróxido de sodio 25% 37 ml
Diclorometano 30 ml (total)
Metanol 3 ml
Ácido pícrico 5 ml
Etanol acuoso 50% 40 ml (Aprox.)

Reactivos Cantidad (ml)

 6

Tabla 3 Acido sulfúrico

PELIGROSIDAD

PICTOGRAMA

MANIPULACION Usar siempre protección personal así sea corta la exposición

o la actividad que realice con el producto. Mantener estrictas
normas de higiene, no fumar, ni comer en el sitio de trabajo.
Usar las menores cantidades posibles.

TRANSPORTE Etiqueta negra y blanca de sustancia corrosiva. No

transporte con sustancias explosivas, sustancias que en
contacto con agua pueden desprender gases inflamables,
sustancias comburentes, peróxidos orgánicos, materiales
radiactivos, ni alimentos.

TOXICIDAD El producto (forma de neblina) se ha clasificado como:

cancerígeno humano categoría 1 (IARC); sospechoso como
cancerígeno humano, grupo A2 ( ACGIH), carcinógeno
OSHA. Se reportan efectos teratógenicos y mutagénicos en
animales de laboratorio. Se considera un irritante primario.

PRIMEROS AUXILIOS

Ingestión Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar

abundante agua para diluir el ácido. No inducir el vómito.
Buscar atención médica inmediatamente.

Inhalación Trasladar al aire fresco.Buscar atención médica

inmediatamente

Piel Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona

afectada con abundante agua y jabón, mínimo durante 15
minutos. Buscar atención médica inmediatamente.

Ojos Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos.

Levantar y separar los párpados para asegurar la remoción del
químico. Buscar atención médica.
 7

Tabla 4 Hidróxido de sodio

PELIGROSIDAD

PICTOGRAMA

MANIPULACION Observar las indicaciones de la etiqueta. Sustituir

inmediatamente la ropa contaminada. Protección preventiva
de la piel. Lavar cara y manos al término del trabajo.

TRANSPORTE Etiqueta blanca-negra de sustancia corrosiva. No

transportar con sustancias explosivas, sustancias que en
contacto con agua puedan desprender gases inflamables,
sustancias comburentes, peróxidos orgánicos, materiales
radiactivos, sustancias incompatibles ni alimentos..

TOXICIDAD Su toxicidad por inhalación se conoce por exposición de

ratas a aerosoles formados a partir de hidróxido de sodio en
solución (5 a 40%) resulta con irritación significante del tracto
respiratorio. Es considerado como no cancerígeno por ACGIH,
NIOSH, OSHA e 1ARC.

PRIMEROS AUXILIOS

Ingestión Hacer beber agua (máximo 2 vasos), evitar el vómito

(¡peligro de perforación!). Llame inmediatamente al médico.
No proceder a pruebas de neutralización.

Inhalación Aire fresco. Llamar al médico.

Piel Quitar inmediatamente todas las prendas contaminadas.

Aclararse la piel con agua/ducharse. Llame inmediatamente al
médico

Ojos Aclarar con abundante agua. Llamar inmediatamente al

oftalmólogo. Retirar las lentillas.
 8

Tabla 5 Diclorometano

PELIGROSIDAD

PICTOGRAMA

MANIPULACION Trabajar bajo campana extractora. No inhalar la sustancia/la

mezcla. Evítese la generación de vapores/aerosoles. Observar
las indicaciones de la etiqueta.

ALMACENAMIENTO Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener el

recipiente cerrado herméticamente. Observe el
almacenamiento compatible de productos químicos.
Utilización de ventilación local y general. Temperatura de
almacenaje recomendada: 15 - 25 °C.

TOXICIDAD Provoca irritación cutánea. Provoca irritación ocular grave.

Se sospecha que provoca cáncer. Provoca daños en los órganos.
Puede irritar las vías respiratorias. Puede provocar somnolencia
o vértigo. Puede provocar daños en los órganos tras
exposiciones prolongadas o repetidas. No se clasifica como
peligroso en caso de aspiración.

PRIMEROS AUXILIOS

Ingestión Cuidado con los vómitos. ¡Peligro de aspiración! Mantener

libres las vías respiratorias. Posible obstrucción pulmonar tras
aspiración del vómito. Llame inmediatamente al médico.
Aplicación posterior: Carbón activo (20-40g de suspensión al
10%).

Inhalación Aire fresco. Llamar al médico.

Piel Quitar inmediatamente todas las prendas contaminadas.

Aclararse la piel con agua/ducharse. Llame inmediatamente al
médico

Ojos Aclarar con abundante agua. Llamar inmediatamente al

oftalmólogo. Retirar las lentillas.
 9

Tabla 6 Metanol

PELIGROSIDAD

PICTOGRAMA

MANIPULACION Usar siempre protección personal ya sea corta la

exposición con el producto. Mantener estrictas normas de
higiene, no fumar, ni comer en el sitio del trabajo. Usar las
menores cantidades posibles.

TRANSPORTE Tiene que tener etiqueta roja de líquido inflamable, no se

puede transportar con sustancias clase explosiva, gases
venenosos, solidos de combustión espontánea, peróxidos
orgánicos, materiales radioactivos, ni alimentos.

TOXICIDAD La sustancia es de baja toxicidad para organismos acuáticos

y terrestres. DBO5= 48-124%
DQO=1.05-1.5
Toxicidad peces:
LC50=136080 PPM/96H/trucha arcoíris/agua fresca.

PRIMEROS AUXILIOS

Ingestión Lavar la boca con agua, no inducir al vomito. Buscar

atención médica inmediata

Inhalación Aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial.

Llamar al médico.

Piel Quitar inmediatamente todas las prendas contaminadas.

Lavarse la zona afectada con abundante agua y jabón. Llame
inmediatamente al médico

Ojos Aclarar con abundante agua, mínimo 15 minutos. Llamar

inmediatamente al oftalmólogo. Retirar las lentillas.
 10

Tabla 7 Acido pícrico

PELIGROSIDAD

PICTOGRAMA

ALMACENAMIENTO Debe estar en recipientes bien cerrados. Mantener alejado

de sustancias inflamables, fuentes de ignición y calor. A
temperatura ambiente. No almacenar en recipientes metálicos.

TRANSPORTE El producto debe tener una etiqueta con rojo y blanco con una
leyenda que diga “solido inflamable”, una etiqueta amarilla
con negro de “explosivo”, una etiqueta blanco con negro de
“peligrosa para el ambiente”

TOXICIDAD El producto es un contaminante del agua. Se considera

peligroso por bioacumulacion. El producto tiene movilidad en
agua. El ácido pícrico no causa cáncer.

PRIMEROS AUXILIOS

Ingestión Hacer abundante agua, provocar al vomito. Pedir atención

medica. Administrar aceites de vaselina como laxante o
también una solución de carbón activado de uso médico. No
beber leche, ni beber alcohol etílico.

Inhalación Aire fresco. Si persiste el malestar, llamar al médico.

Piel Quitar inmediatamente la ropa contaminada. Lavarse la piel

con agua/ducharse. Llame inmediatamente al médico

Ojos Lavar con abundante agua (mínimo 15 minutos) con los

parpados abiertos. Llamar inmediatamente al oftalmólogo.
 11

Tabla 8 Etanol

PELIGROSIDAD

PICTOGRAMA

MANIPULACION Observar las indicaciones de la etiqueta. Mantener

apartado de las llamas abiertas, superficies calientes y focos
de ignición. Lavar las manos al termino del trabajo.

ALMACENAMIENTO Se debe almacenar en un área limpia, seca y bien

ventilada, proteger del sol, no realizar ningún trabajo que
cause llamas o chispas en el área de almacenamiento.
Mantener lejos de oxidantes fuertes.

TOXICIDAD Es biodegradable. Nocivo para peces y plancton a

concentraciones mayores de 9000 mg/1 en 24 horas.
Toxicidad para peces:
LC50 mayor de 10 g/l.

PRIMEROS AUXILIOS

Ingestión Hacer beber agua (máximo 2 vasos). Llame a su médico.

Inhalación Aire fresco.

Piel Quitar inmediatamente todas las prendas contaminadas.

Aclararse la piel con agua/ducharse.

Ojos Aclarar con abundante agua. Consultar a su oftalmólogo.

Retirar las lentillas.
 12

IV) Reacciones y mecanismo de reacción

1) Reacciones de la nicotina

-
N + H2SO4
N
+ + OSO 3H

CH3 + CH3
N N H
NICOTINA
H
Mecanismo:

+ -
H2SO4 H + HSO 4

+ LENTA
N + H +
N
N CH3 N H CH3

-
N
+
+ OH +
N + OH
H CH3 H +
N N H CH3
H

2) Reaccion con Hidroxido de Sodio

+
N + 2NaOH N + 2H2O
+
N H CH3 +
CH3
N
H Na

Mecanismo:

+ + +
N + Na
+
N
+ H CH3
N H CH3 N
H Na

+
N + -OH
+
N + H2O
+
N H CH3 N CH3
Na Na
 13

3) Reacción con diclorometano para separar la fase orgánica.

+
N + Cl H N + NaCl
N CH3 Cl N CH3
Na Nicootina

4) Reacción con el Ácido Pícrico

-
OH O
O 2N NO 2 O 2N NO 2

MeOH +
N + 2 N
+
N CH3 N H3C H
NO 2 O 2N 2
Nicootina H
Acido Pícrico
Dipicrato de nicotina

Mecanismo:

OH
O 2N NO 2

-
O
O 2N NO 2
NO 2
+
N + N
+
N CH3 N H3C H
O 2N 2
OH H
O 2N NO 2

NO 2

V) Diagrama de flujo del proceso

 14

VI) Discusión de resultados

 15

Tabla 9 Resultados obtenidos

Rendimiento de la extracción 1.87%

Error relativo de punto de fusión 85%

Ilustración 2 Muestra de tabaco seco

Ilustración 4 Etapa de centrifugación en un

equipo moderno

Ilustración 3 Etapa de separación por

decantación
 16

Observaciones más relevantes:

 Debido a la cantidad insuficiente de hojas secas naturales para trabajar en el

laboratorio tuvimos que agregar una cierta cantidad de hojas secas procesadas, es
decir, nuestra muestra contaba con una mezcla de hojas secas naturales y procesadas.
 En el momento de realizar las agitaciones en la pera se generaba gases que debíamos
liberar con cuidado.
 Luego de realizar el agitado de la muestra, dejamos reposar durante cierto tiempo para
separar la fase acuosa de la diclorometánica, no se logró el objetivo, la mezcla era muy
fina.
 La separación de la fase diclorometánica se realizó manualmente con un instrumento
debido a que a pesar del tiempo no logró separarse.
 Se hizo uso del sulfato de calcio, que es un producto controlado, para poder obtener
más fase diclorometánica.

Explicaciones de lo observado

 Según las reacciones con el diclorometano se forma NaCl, probablemente no solo se

genere un producto que contenga Cl en su formación química, el producto de una
reacción realmente se generan muchos compuestos y en uno de esos podríamos decir
que se formó gas de cloro.
 La separación de la fase diclorometanica no se logró debido a que la muestra de tabaco
seco procesado tiene muchos componentes químicos que alteran o lograron alterar la
fácil separación de la emulsión.

VII) Conclusiones

 Los estudiantes se entrenaron correctamente en las técnicas de purificación por

recristalización y determinación de punto de fusión.
 El habito de fumar es peligroso debido a que genera enfermedades mortales para el
ser humano como es el cáncer que va matando hombres y mujeres en cantidades
innumerables.
 Se logro comprender los principios fisicoquímicos involucrados en las extracciones
solido-liquido y liquido-liquido con ayuda de los profesores a cargo de la practica.
 Los estudiantes entrenaron en la extracción de nicotina de las hojas de tabaco.
 17

VIII) Bibliografía

J., C., P., R., & P., E. (2009). CARACTERIZACION DE UN NUEVO BEGOMOVIRUS
EN EL CULTIVO DE TABACO EN CUBA. CUIDAD DE LA HABANA: AGRIS.

Lamarque, A. (2008). Fundamentos Teórico-Prácticos de Química Orgánica. Córdoba.

PALACIOS MANRIQUE, J. (2008). DISEÑO, CONSTRUCCION Y EVALUACION DE

PARAMETROS DE EXTRACCION DE ACEITE DE MANI. HUANCAYO:
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO.

REYNALES, M., BARRIENTOS, I., & ZAVALA, L. (2018). NUEVOS PRODUCTOS

QUIMICOS DEL TABACO Y SALUD PUBLICA DE MEXICO. CUIDAD DE
MEXICO: EDITORIALMEX.

IX) Anexos

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑜 (%) = × 100%
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

 Valor experimental = 187 °C.

 Valor teórico = 220°C.

187
𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑜 = × 100%
220

𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑜 = 85%