UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS

ARMADAS – ESPE

Carrera de Biotecnología- Departamento de

Ciencias de la Vida

Química Orgánica Diana Macias

Nathaly Mora
Diana Rosero
FENOLES
Son compuestos aromáticos que presentan un grupo hidroxilo -OH unido directamente a un
anillo de benceno. Su fórmula condensada es C6H5OH y es una sustancia química muy
importante en la industria. Muchas de las propiedades de los fenoles son análogas a las de
los alcoholes. Se obtiene a partir de la oxidación parcial del benceno. (Carey, 2006)
Los fenoles son compuestos disfuncionales, su grupo hidroxilo y su anillo aromático
interaccionan con gran fuerza y afectan mutuamente su reactividad. (Carey, 2006)
Importancia
El fenol es utilizado para producir resinas fenólicas, en manufacturas de nylon y otras fibras
sintéticas. También es de gran importancia en las industrias químicas, farmacéuticas y
clínicas, debido a que es un poderoso bactericida, fungicida, antiséptico y desinfectante.
También se emplea en la producción de enjuagues bucales y algunas pastillas para la
garganta. (Importancia del Fenol, 2010)
Es el principal componente en la fabricación de agroquímicos como policarbonatos y se
emplea en la fabricación del ácido acetilsalicílico o aspirina. En otras industrias es utilizado
en la fabricación de aceites lubricantes, cosméticos, barnices y conservantes de madera.
(Importancia del Fenol, 2010)
Nomenclatura
Fenol fue un nombre antiguo del benceno es por ello que se llamó fenol a su primer derivado.
 La numeración del anillo empieza en el carbono que contiene al sustituyente hidroxi,
y continua en la dirección que asigna el número menor al siguiente carbono sustituido.
Los sustituyentes se nombran en orden alfabético.
  En caso de que haya varias opciones de sustituyentes se decidirá el orden de
preferencia alfabético de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol

 Existen tres dihidroxi derivados del benceno que se pueden nombrar de la siguiente
manera

O a su vez utilizar la nomenclatura de ordenadores orto, meta y para.

 El hidroxilo fenólico se considera sustituyente en el caso de estar frente a otros grupos
funcionales con mayor prioridad.

Propiedades físicas
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia
del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus
propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con
facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia
de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de
amarillo, marrón o rojo.
Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de
hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre
carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de
este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de -OH.
Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH, por ello
son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan
mayor solubilidad en el agua. (Fundación educativa Hector A. García, 2006)
Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia
del puente de hidrógeno. (Fundación educativa Hector A. García, 2006)
Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están
unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer. (Fundación educativa Hector A.
García, 2006)

Métodos de preparación
Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos, entre ellos se cuentan la
hidrólisis del clorobenceno, obtención a partir del benceno-sulfonato de sodio y la
oxidación del isopropil-benceno.
Hidrólisis del clorobenceno:
Para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solución de hidróxido de sodio a
ebullición y alta presión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal
que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol. (Fundación educativa Hector A.
García, 2006)

Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio:

Para esto se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido
benceno-sulfónico, que tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal
denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con
hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio que tratado con ácido sulfúrico libera
fenol. (Fundación educativa Hector A. García, 2006)

Oxidación del isopropil benceno:

El isopropil benceno se oxida en presencia del oxígeno del aire permitiendo obtener
hidroxiperóxido de cumeno, que al tratarse con ácido fuerte en agua se convierte en fenol y
propanona. (Fundación educativa Hector A. García, 2006)

Principales reacciones químicas

Halogenación: La bromación y cloración de los fenoles se lleva a cabo con facilidad,
aunque en presencia de un catalizador. La sustitución se hace principalmente en posición
para, respecto al grupo hidroxilo.

Nitración: Los fenoles se nitran al tratarlos con una solución diluida de ácido nítrico en
agua o en ácido acético.
Sulfonación: Esta reacción se da al calentar un fenol con ácido sulfúrico concentrado
provocando la sulfonación del anillo.

Alquilación: los alcoholes, en combinación con lo pacidos, son una fuente de

carbocationes. El ataque de carbocatión en el anillo de un fenol, rico en electrones, favorece
su alquilación.

Acilación: en presencia de cloruro de aluminio, los cloruros de acilo y los anhídridos de

ácido carboxílico acilan el anillo aromático de los fenoles.
 Bibliografía
Carey, F. (2006). Química Orgánica. México: McGraw-Hill.

Fundación educativa Hector A. García. (2006). Proyecto Salón Hogar. Obtenido de

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_fenoles.htm

Importancia del Fenol. (4 de marzo de 2010). Obtenido de https://www.importancia.cc/fenol/