Sal de diazonio

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Catión bencenodiazonio.

Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es
R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y
X− habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no
tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas,
más estables, se han mostrado como importantes intermedios en la síntesis de colorantes.

Índice

 1Síntesis de sales de diazonio aromáticas

o 1.1Mecanismo
 2Reacciones de las sales de diazonio aromáticas
 3Aplicaciones
 4Véase también
 5Bibliografía

Síntesis de sales de diazonio aromáticas[editar]

El método más importante de preparación de las sales de diazonio aromáticas es el
tratamiento de aminas aromáticas primarias, como por ejemplo la anilina, con nitrito de
sodio en presencia de un ácido mineral, por ejemplo ácido clorhídrico. En solución acuosa
estas sales son inestables a temperaturas superiores a los 5 °C, por lo que se emplea un
baño de hielo durante la síntesis. A este proceso se le conoce como diazotación. No son
aisladas y se emplean una vez preparadas inmediatamente "in situ".
Mecanismo[editar]
De forma muy simplificada:

 Generación del catión nitrosonio (varios pasos):

NaNO2 + 2HCl → NO+ + Na+ + 2Cl− + H2O

 Ataque electrófilo por parte del catión nitrosonio sobre el grupo amino que conlleva
la formación del catión diazonio (varios pasos):
Ar−NH2 + NO+ → Ar−N2+ + H2O

Reacciones de las sales de diazonio aromáticas[editar]

Artículo principal: Reacciones de las sales de diazonio

 La reacción más importante de las sales de diazonio aromáticas es

el acoplamiento diazoico con compuestos aromáticos activados, por ejemplo
 anilinas y fenoles, en sustituciones electrófilas aromáticas, dando lugar a los
colorantes azoicos (azocompuestos).

 Reacciones de sustitución del nitrógeno por halógenos tienen lugar en

la reacción de Sandmeyer y en la reacción de Schiemann.

Aplicaciones[editar]
El primer uso de las sales de diazonio fue el de producir telas teñidas con
coloración resistente al agua, mediante la inmersión de la tela en una solución
acuosa de la sal de diazonio tras haberlo sido en una solución del componente de
acoplamiento, en lo que sería una aplicación práctica de la reacción de
acoplamiento diazoico.
Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo luz
ultravioleta o en el UV cercano. Esta propiedad condujo a su uso en el copiado o
reproducción de documentos. En este proceso, el papel o película de plástico eran
recubiertos con una sal de diazonio. Tras ser expuestos a la luz en contacto
directo con el documento original (translucido), en las zonas no expuestas la sal
de diazonio residual se convertía en un colorante azoico mediante una solución
acuosa del componente de acoplamiento. Un proceso más común usaba un papel
recubierto con la sal de diazonio, el componente de acoplamiento y un ácido para
inhibir la reacción; tras la exposición a la luz, la imagen se revelaba empleando el
vapor de una mezcla de agua con amoníaco, lo que forzaba el acoplamiento.