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“Año de la consolidación Económica y Social del Perú”

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL


CENTRO DEL PERÚ
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUIMICA ORGANICA I

LABORATORIOS

DOCENTE : g

SEMESTRE : III

SECCIÓN : “A” HUANCAYO – PERÚ


2010
LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

LABORATORIO N°1
I. OBJETIVOS:

Conocer el análisis elemental para la determinación de compuestos orgánicos.

Identificar las reacciones producidas en el análisis elemental de compuestos


orgánicos.

II. RESUMEN:

En la presente práctica titulada “Determinación de compuestos orgánicos” se realiza con el


objetivo de que el alumno pueda a llegar a conocer el análisis elemental que constituye el
primer paso de la investigación de la molécula orgánica, conociendo la clase de elemento
y la determinación de la formula molecular luego viene el análisis funcional y estructural.

En la molécula orgánica acompañando al C, H se encuentra el O, N, S y los halógenos de


así mismo identificar las reacciones producidas en cada experimentación.

. En nuestro primer experimento se reconoció que la muestra en este caso se trabajo con
lana de carnero el cual presenta componentes orgánicos, ya que al someterlo al calor esta
deja un residuo negro en el recipiente lo que indica presencia de carbono. Es así como
este laboratorio nos proporciono informaciones útiles y procedimientos valiosos para una
buena determinación de sustancias orgánicas que serán aplicadas con mayor rigor en

semestres posteriores.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

III. FUNDAMENTO TEORICO

DETERMINACION DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

RESEÑA HISTORICA:

Los prehistóricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos


orgánicos y realizaron algunas reacciones químico-orgánicas. Los antiguos egipcios, los
romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que eran verdaderos compuestos
químicos puros: el índigo, la alizarina y la legendaria purpura de Tiro. Los dos primeros
colorantes se aislaron de las plantas y el último se obtuvo en pequeñas cantidades a
partir de una especie rara de molusco.

Desde muy antiguo se sabía que la grasa animal se podía convertir por tratamiento con
lejía. Hasta la época tan reciente como 1948, los químicos orgánicos no pudieron
sintetizar productos que fueran capaces de competir con el jabón (detergentes).

La fermentación del almidón y de los azúcares para obtener alcohol se conoce desde
tiempos prehistóricos y el método que se aplica en la actualidad no difiere mucho del
que se ideó hace cientos de años.

En 1807, el químico sueco Juan Jacob Berzelius denominó con el nombre de


compuestos orgánicos, a aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la
materia viva. Durante todo el siglo XIX Berzelius y otros químicos creyeron que tales
compuestos poseían una fuerza vital y que por tanto sería imposible sintetizar un
compuesto orgánico a partir de materiales inorgánicos.

La obtención de la urea abrió el camino de nuevas síntesis de compuestos orgánicos,


en tal forma que ya por el año 1850, la doctrina del “vitalismo” fue abandonada.

La síntesis de la urea obligo a un replanteamiento de la definición de compuesto


orgánico, pasándose a denominar como tal todo compuesto que contuviese carbono
en su estructura.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

1. MATERIALES: 2. REACTIVOS:

1 tubo de combustión 𝐶𝑢𝑂


Mechero de bunsen 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2
Tubos de prueba Acido oxálico
2 Capsulas o crisol
Alcohol
Cocinilla eléctrica
Papel filtro 𝐵𝑎(𝑂𝐻)2
Papel tornasol 𝐻𝐶𝑙
1 pinza Muestra orgánica(lana de carnero)
1 varilla

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

 EXPERIMENTO Nº 1
“RECONOCIMIENTO DE CARBONO Y NITRÓGENO EN FORMA EMPÍRICA”

Este experimento nos sirve para diferenciar si la sustancia que se analiza


es de carácter orgánico o no.

a) Tomar unos miligramos de muestra y colocarlos en una pequeña


quemarlo en el mechero de bunsen y colocar en la capsula o crisol.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

b) Observar el residuo de color negro que queda en el crisol, e indica


presencia de carbono.

 EXPERIMENTO N° 02:

“RECONOCIMIENTO DEL C – H CON EL 𝑪𝒖𝑶"

Mediante este método el carbono se reconoce al estado anhidro carbónico y el


𝐻 al estado de 𝐻2 𝑂

a. colocar en un tubo de combustión muestras de carbono mas 𝑪𝒖𝑶.

b. introducir el tubo en vaso que contenga agua de cal filtrada (𝐶𝑎𝑂 +


𝐻2 𝑂 → 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 ) y someter a calentamiento y se notara un
precipitado de color blanco

Entonces:
𝐶 + 𝐶𝑢𝑂 → 𝐶𝑂2 ↑ +𝐶𝑢
𝐶𝑂2 ↑ + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 → 𝐶𝑎(𝐶𝑂)3 ↑ (𝑝𝑝𝐵) + 𝐻2 𝑂
𝐶𝑂2 ↑ + 𝐵𝑎(𝑂𝐻)2 → 𝐵𝑎(𝐶𝑂)3 ↑ (𝑝𝑝𝐵) + 𝐻2 𝑂

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

V. CONCLUSIONES:

1. La investigación cualitativa de la presencia de elementos presentes en sustancias


orgánicas es de gran importancia para la identificación de una muestra desconocida y
es básica para los posteriores ensayos de caracterización; en algunos casos proporciona
una primera idea sobre la clasificación de los diversos grupos funcionales que pueden
existir en el compuesto.

2. Se logro comprobar que toda sustancia orgánica contiene C en su estructura


3. Se realizo la reacción de una porción de la muestra con 𝐶𝑢𝑂 de donde se notara el
calentamiento de CO2 produciendo un precipitado blanco.

VI. CUESTIONARIO:

1. ¿por qué la caseína al ser calentada y quemada presenta olor a cuerno quemado?

 La caseína es una proteína presente en la leche y el queso el cual está relacionado


con el calcio. Una de las principales causas es que pueda contener nitrógeno en su
composición, ya que este olor característico se debe a este compuesto orgánico.

2. ¿a que se le llama agua de cal y como se prepara?

 Cuando se tiene el reactivo oxido de calcio, le agregamos en agua y con la ayuda


de papel filtro obtenemos agua de cal.
 En muchos procesos químicos se usa para neutralizar el pH.
 Al tratar agua con cal se desprenden grandes cantidades de calor y se forma el
hidróxido de calcio que se vende comercialmente como un polvo blanco
denominado cal apagada, esta sustancia en disolución acuosa es agua de cal
Ca(OH)2.

3. ¿qué es la cal sodada?

 Se dice cal sodada a la preparación de:

𝑁𝑎𝑂𝐻 + 𝐶𝑎𝑂 → (𝑐𝑎𝑙 𝑠𝑜𝑑𝑎𝑑𝑎)

Esta mezcla se usa como agente absorbente de CO2.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

LABORATORIO N° 2

I. OBJETIVOS

Determinar experimentalmente el punto de fusión de algunas sustancias.

Determinar experimentalmente el punto de ebullición de algunas sustancias.

II. RESUMEN:

El presente laboratorio titulado “Constantes físicas” se realizo con el objetivo de poder


determinar los puntos de fusión y ebullición de sustancias orgánicas para su
reconocimiento. Para este laboratorio fueron necesarios disponer de materiales como
cocina eléctrica, termómetro, capilares de vidrio, un soporte y vasos de precipitado. Para
la determinación del punto de ebullición de una sustancia desconocida se coloco en un
vaso de precipitado el termómetro y el liquido en el capilar (unido a la misma altura del
bulbo del termómetro), así las primeras burbujas en el liquido nos indicaron que se llego
al punto de ebullición; para nuestro caso resultó de 67 °C siendo su punto de ebullición
normal de 68.5°C con este dato nuestra sustancia desconocida fue el ETANOL.

Procediendo al segundo experimento de punto de fusión, se siguieron pasos similares que


el primer experimento colocando nuestra muestra desconocida en el capilar para luego
introducirlo en el vaso de precipitado junto con el termómetro, y someterlo al calor,
después de un tiempo tomamos un promedio (Ti=109°C y Tf=114°C) en donde toda la
muestra se convirtió en líquido anotando la temperatura promedio de 111.5 °C con este
dato nuestra muestra desconocida fue el ACIDO OXALICO.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

III. FUNDAMENTO TEORIO


CONSTANTES FÍSICAS

Una sustancia química pura posee un conjunto de propiedades físicas y químicas propios,
mediante ellas pueden ser identificadas y conocer su grado de pureza o establecer su grado
de pureza.

La identidad de un conjunto queda determinada cuando sus propiedades físicas y químicas


son idénticas a las registradas para dicho compuesto en la literatura química.

Las propiedades físicas y constantes físicas son prácticamente inescrutables y características


de la sustancia.

Las propiedades físicas más comunes son: propiedades organolépticas (color sabor olor, etc.,
el punto de fusión y para los sólidos), punto de solidificación (para los sólidos y líquidos),
punto de ebullición (para los líquidos. Estas constantes físicas son las más empleadas en el
laboratorio de química orgánica y por ello procedemos a su determinación experimental.

DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN (P.F)

El punto de fusión se define como la temperatura a la que un sólido se transforma en líquido


a la presión de una atmosfera.

La temperatura a la que comienza la fusión debe permanecer constante hasta que todo el
sólido se convierta en líquido. A esta temperatura el estado sólido y el estado líquido se
encuentra en equilibrio, una en presencia de la otra.

Rango de fusión es la diferencia entre la temperatura inicial y final de la fusión y está


relacionado con el grado de impurezas de la sustancia.

En una sustancia pura el cambio de estado es generalmente muy rápido por lo que el rango
de fusión es pequeño (generalmente menor que 1℃ ) y la temperatura de fusión es
característica.

RANGO DE FUSION

Donde 𝑇1 𝑦 𝑇2 son temperatura inicial y final respectivamente. si el rango de fusión es de


0.5℃ 𝑎 1,0℃ se trata de una sustancia pura, pero si es mas de 1℃ estaremos frente a una
sustancia impura. El punto de fusión de la muestra será:

𝑇2 + 𝑇1
𝑃. 𝑓 =
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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

El p.f sufre pequeños cambios (casi imprescriptibles) pro un cambio moderado de la presión
atmosférica, en cambio se altera notablemente por la presencia de impurezas.

La presencia de impurezas por lo general, implica el rango de fusión, un compuesto impuro


funde aun intervalo la temperatura mayor (varios grados) que lo hace a una temperatura
inferior a la del compuesto puro.

DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE EBULLICION

El punto de ebullición normal de un líquido es la temperatura a la cual la presión de vapor


del líquido es igual a la presión atmosférica 760 𝑚𝑚 𝐻𝑔 o 1𝑎𝑡𝑚. cuando se determina el
punto de ebullición se debe especificar la presión atmosférica que hay en ese momento,
para luego hacer las correcciones.

Todo aumento de temperatura que se produzca en la masa de un líquido, produce un


aumento en la energía cinética de sus moléculas y por lo tanto en su presión de vapor, que
viene a ser las tendencias de las moléculas a salir de la superficie de líquido y pasa al estado
de vapor. Esta tendencia a vaporizarse a presión es típica de cada líquido y solo depende la
temperatura.

IV. PARTE EXPERIMENTAL

1. MATERIALES

1 soporte
1 pinza
capilares de vidrio
vaso de precipitación
1 termómetro
1 mechero
1 cocinilla eléctrica
1 luna de reloj
Sustancia desconocida

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION (P.f.)

 En una luna de reloj con espátula se pulveriza una pequeña porción


de muestra problema seca.

 El polvo se introduce en el capilar, uno de cuyos extremos se ha


cerrado a la llama de modo que forme una capa de 2 a 3mm de altura.
Golpee ligeramente el capilar en forma vertical para que la sustancia
se compacte uniformemente.

 Se adhiere el capilar al termómetro con el anillo de goma, de manera


que el extremo cerrado del capilar quede a la mitad del bulbo del
termómetro.
 en vaso de precipitación llenar agua y colocar el termómetro
conjuntamente con el capilar e iniciar el calentamiento lentamente
para qué sea uniforme.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

 Anotar la temperatura a la que aparece la primera gotita de sustancia


fundida (temperatura inicial), mantener el calentamiento y notar la
temperatura cuando toda la sustancia esta liquida (temperatura final)

DETERMINACION DEL PUNTO DE EBULLICION (P.E.)

 Se emplean los mismos aparatos usados para la determinación del


punto d fusión, tubo capilar de 5cm de longitud.
 Muestra problema desconocida.
 En un tubo de ensayo colocar 0.3g – 0.5g del liquido problema, sumerja el
liquido el tubo capilar de 5cm de largo con el extremo cerrado hacia arriba
(invertido).

 Sujetar el tubo al termómetro, mediante una cinta tratando que el líquido


y el bulbo del termómetro queden a la misma altura. Todo el conjunto
sumergir en el baño adecuado (agua, aceite mineral o vaselina liquida) ver
figura.

 Cuando la temperatura se aproxima al p.e. Empiezan a desprenderse


burbujas desde el extremo inferior (abierto) del capilar en este momento
retírese la llama. La velocidad de salida de estas burbujas aumenta
progresivamente.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

 En el momento en que las burbujas se desprenden como una corriente


interrumpida o chorro, anote la temperatura que registra el termómetro
que será el punto de ebullición de la muestra.

3. CALCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

3.1 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION (p.f)

T2  T1
p. f . 
2

 Donde: T1 temperatura inicial


T2 temperatura final

Nuestros resultados fueron: T1=109°C y T2=114°C

109  114
Por tanto: p. f . 
2

𝒑. 𝒇. = 𝟏𝟏𝟏. 𝟓°𝑪

Con este dato obtenido y deacuerdo a fuentes bibliográficas el resultado


corresponde al ACIDO OXÁLICO.

3.2 DETERMINACION DEL PUNTO DE EBULLICION (p.e.)

Nuestra sustancia liquida desconocida alcanzo la temperatura de 58°C,


sabemos que todo punto de ebullición está afectado por la presión ejercida
en dicho medio es por ello que a 1atm se corrige sumándole a esta
temperatura obtenida 10.5°C y por tanto su punto de ebullición normal es de
𝟔𝟖. 𝟓°𝑪. Por lo que nuestra sustancia es el ETANOL.

V. CONCLUSIONES:

1. Se logro determinar el punto de fusión de una muestra inicialmente


desconocida, que nos resulto de 111.5°C por lo que se trato del ACIDO
OXÁLICO.

2. Logramos determinar el punto de ebullición del liquido, resultando


68.5°C punto de ebullición que corresponde al ETANOL.
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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

3. Se logro que el estudiante pueda conocer uno de los métodos


importantes para reconocimiento de sustancias ya sea de sustancias
solidas o liquidas.

VI. CUESTIONARIO

1- El punto de ebullición es afectado por la presión atmosférica, explique


porque.

 Como sabemos el punto de ebullición es el estado en el que una molécula


alcanza la energía suficiente como para superar la presión que hay en el
medio circundante, por ejemplo el agua alcanza la energía suficiente como
para superar la presión atmosférica que ejerce el aire.

 Todo esto indica que el punto de ebullición de un líquido está directamente


relacionado con la altitud a la que está el líquido y esto en función a la
presión atmosférica.

2- Explique porque el etanol (P.M.=46) y el éter dimetílico (P.M.=46), tiene
puntos de ebullición diferentes; 78,8ºC y 42,1ºC respectivamente.

 El etanol tanto como el éter dimetílico poseen puntos de ebullición


diferentes, porque el punto de ebullición aumenta con el número de
carbonos y el numero de ramificaciones; además se dice que los éteres
son derivados de los alcoholes porque puntos de ebullición más bajos
que los de los alcoholes del mismo número de átomos de carbono y son
menos densos que el agua.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

LABORATORIO N° 3

I. OBJETIVOS

Experimentalmente cristalizar la sustancia desconocida identificando


un solvente adecuado que permita cristalizarse.
Identificar la sustancia desconocida mediante el punto de fusión.

II. FUNDAMENTO TEORICO

CRISTALIZACION

La cristalización es un método de gran eficacia en la purificación de sustancia solidas. Para


realizar la cristalización de una sustancia, se parte de una solución sobresaturada de el a la
temperatura de ebullición, luego de filtra en caliente para separar las impurezas insolubles
y finalmente se deja enfriar en reposo para que se deposita las sustancias en forma de
cristales.

CARACTERISTICAS DEL DISOLVENTE O SOLVENTE

Debe ser un buen disolvente de la sustancia a cristalizar en caliente ( a la temperatura de


ebullición) pero muy poco a disolvente a temperatura baja ( a temperatura ambiente o
menor)

Debe ser suficientemente volátil (bajo punto de ebullición) para que sea fácilmente
eliminado de los cristales.

Debe ser buen disolvente en frio de las impurezas que se quiera eliminar pero poco
disolvente en caliente.

ELECCION DEL DISOLVENTE

Debe tener en cuenta la regla general una sustancia disuelta a otra similar, siempre en
cuando la naturaleza o estructura química de la sustancia sea conocida, de lo contrario el
proceso de búsqueda de un solvente será por tanteo.

Para ello se coloca algunos miligramos de la sustancia a cristalizar en un tubo de ensayo y


se agrega una pequeña cantidad de solvente en prueba. Generalmente se comienza con
los no polares o de baja polaridad y luego se examina progresivamente con los de mayor
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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

polaridad. Si la sustancia a cristalizar se disuelve completamente en caliente y al enfriarlo


aparece sus cristales, significa que se hallo en solvente adecuado.

Si la sustancia se disuelve por completo en caliente y al enfriarlo no forma cristales,


significa que la sustancia es demasiado soluble en el solvente en frio, en este caso se debe
probar mezclas de solvente (pares de solvente) una de las cuales debe ser buen solvente o
el otro un mal solvente.

CONSTANTES FÍSICAS DE ALGUNOS SOLVENTE

SOLVENTE Punto de Punto de Densidad polaridad


ebullición (℃) fusión 𝒈
( ⁄𝒎𝒍)

(℃)
Agua 100 0 1.00 Polar
Acetato de etilo 77 184 0.90 Intermedio
Acetona 66 -96 0.79 Polar
Acido acético 118 16 1.05 Polar
Alcohol etílico 78 -117 0.81 Polar
Alcohol n- 97.2 -127 0.80 Polar
propílico
cloroformo 61 -64 1.18 Intermedio
Éter etílico 35 -116 0.71 Intermedio
n-hexano 68 -95 0.66 No polar
Tetra cloruro de 77 -23 1.59 No polar
carbono
Benceno 80 5.5 0.88 No polar
Tolueno 111 -95 0.87 No polar

PROCESOS DE CRISTALIZACION

1. Disolución de la sustancia a cristalizar en caliente


2. Filtración en caliente
3. Enfriamiento para cristalizar
4. Separación de los cristales
5. Recuperación del disolvente.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

III. PARTE EXPERIMENTAL

1. MATERIALES

Vaso de precipitacion
Cocinilla
3 tubos de ensayo
Enbudo de filtro
Luna de reloj
varilla
papel filtro

2. REACTIVOS

Acido Salicílico
Cetona, metanol y etanol

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

 En tres tubos de ensayo se colocan diferentes solventes (cetona, metanol


y etanol), a estos se les agrega la sustancia desconocida y se somete a
calor (el solvente que lo diluya con más rapidez es el indicado para
utilizarlo en la cristalización de dicho compuesto).

 Una vez elegida el solvente (cetona) se mezclan estas dos sustancias en


cantidades considerables en un vaso, procedemos a diluirlo con ayuda de
calor.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

 Filtramos la solución en caliente a otro vaso para luego taparlo con la luna de
reloj.

 La mezcla se deja por un tiempo de 4 días hasta que el solvente se evapore y así
poder alcanzar que la solución se haya cristalizado.

IV. CUESTIONARIO:

1. Mencione 5 razones por lo que es importante un proceso de cristalización

a. Además se puede realizar a temperaturas relativamente bajas y a una escala


que varía desde unos cuantos gramos hasta miles de toneladas diarias.
b. Se puede decir que la cristalización es un arte, dando a entender que la
realidad técnica es sobrepasada en ocasiones por todos los factores empíricos
que están involucrados en la operación.
c. Su empleo tan difundido se debe probablemente a la gran pureza y la forma
atractiva del producto químico sólido, que se puede obtener a partir de
soluciones relativamente impuras en un solo paso de procesamiento.
d. la cristalización requiere mucho menos para la separación que lo que requiere
la destilación y otros métodos de purificación utilizados comúnmente.
e. La cristalización es importante como proceso industrial por los diferentes
materiales que son y pueden ser comercializados en forma de cristales.
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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

2. ¿Cuáles son las ventajas del agua como solvente en un proceso de


cristalización?

 Si la sustancia a cristalizar es soluble en agua caliente y más o menos insoluble o


insoluble en agua fría ideal porque con el sistema de cristalización evaporas la
máxima cantidad de solvente posible y luego al enfriar por el poco volumen se
favorece la cristalización. En general las ventajas del agua como solvente es que
es barata, de fácil manejo, disuelve muy bien sustancias polares y es fácil de
extraer mediante desecantes o por otros métodos.

3. ¿Cuáles son las aplicaciones de cristalización?

 Si la sustancia a cristalizar es soluble en agua caliente y más o menos insoluble o


insoluble en agua fría ideal porque con el sistema de cristalización evaporas la
máxima cantidad de solvente posible y luego al enfriar por el poco volumen se
favorece la cristalización. En general las ventajas del agua como solvente es que
es barata, de fácil manejo, disuelve muy bien sustancias polares y es fácil de
extraer mediante desecantes o por otros métodos.
 En la purificación de compuestos como el Acido Tereftalico. Este se cristaliza en
una solución madre para separarlo de impurezas.
 En la elaboración de azúcar. El azúcar se forma por cristales que son sometidos
a una solución sobresaturada de azúcar con un choque térmico, sembrando
cristales y haciéndolos crecer.

4. ¿Qué ventaja tiene el tetracloruro de carbono sobre el éter etílico y el


benceno?

 TETRACLORURO DE CARBONO:

El tetracloruro de carbono es un líquido transparente que se


evapora muy fácilmente. Por esta razón, la mayor parte del
tetracloruro de carbono que se escapa al ambiente se encuentra en
forma de gas. El tetracloruro de carbono ha sido producido en
grandes cantidades para manufacturar líquidos refrigerantes y
propulsores para aerosoles. Debido a que se ha descubierto que
estos productos afectan la capa de ozono.

 BENCENO:

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

El benceno es un solvente no polar. Es de bajo precio pero no es bueno para la salud.


En concentraciones un tanto altas es cancerígeno y debiera usarse en ambientes bien
ventilados o en campana.
Muchas técnicas como las de extracción en sustancias vegetales lo han sacado de sus
especificaciones aunque los reemplazos no han sido generalmente exitosos.
Se lo puede reemplazar por ciclohexano, que no tiene, aparentemente, efectos nocivos
pero es bastante más caro. También se puede reemplazar por otros hidrocarburos
lineales como los hexanos o mezcla de hexanos y pentanos.
El benceno forma azeótropo con el alcohol de composición aproximadamente 65 de
benceno y 35 de alcohol. Este hecho se utiliza en algunas técnicas de extracción dado
que esa mezcla de solventes disuelve elementos no polares y elementos de una
polaridad media.

 ÉTER:

Éter etílico y equivocadamente éter sulfúrico porque se produce deshidratante etanol


con ácido sulfúrico. Es un solvente de muy baja polaridad y de bajo punto de
ebullición, solamente 35ºC. Los que vivimos en esas regiones nos cuesta trabajo
entender por qué se usan productos como estos que en nuestros laboratorios se
evaporan antes de empezar a trabajar con ellos. La respuesta es que cuando se usan
como solventes de extracción, como en los equipos Soxhlet, la producen a baja
temperatura. Y esas son las propiedades del éter, su bajo punto de ebullición y su baja
polaridad. Es solvente excelente para lípidos, resinas y grasas minerales.

LABORATORIO N° 4
I. OBJETIVOS
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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

extraer aceites u oleorresinas a partir de diferentes materias primas


empleando el método de extracción de soxhlet.
Identificar las principales aplicaciones del método de extracción de soxhlet
en diferentes campos profesionales.
Practicar la técnica de la destila simple en el proceso de recuperación de
solventes.

II. PARTE EXPERIMENTAL:

1. EQUIPOS E INSTRUMENTAL:

Extractor soxhlet.
Balón de fondo redondo
Refrigerante
Embudo de vidrio
1 Pera de decantación
Magneto
2 mangueras
Soporte universal
Papel de filtro
Cocinilla

2. REACTIVOS Y MUESTRA:

Solvente, n-hexano.
Canela.

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

1. Arme el montaje según la figura teniendo en cuenta que en el balón deben


ir 250ml de solvente con el magneto.

2. La sustancia se coloca dentro de un cartucho de papel filtro, el cual se


dispone convenientemente en el extractor.

3. Hacer circular agua por el condensador.


4. Dar paso a la corriente eléctrica de la estufa.
5. El disolvente entra pronto en ebullición y sus vapores se condensaran
cayendo en el extractor y cubriendo la muestra para luego volver al matraz
por sifonamiento. Esta destilación continua se repite cierto número de veces
hasta que la grasa o esencia va quedando en el balón.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

6. verter la esencia obtenida a la pera, y se dejar abierto por un día para que el
solvente se evapore.

7. Ya que el solvente se evaporo se procede a abrir la llave de la pera y se


recibirá en un recipiente.

III. CONCLUSIONES:

 Se llego a obtener aceite esencial de la canela


 Se determino las ventajas y desventajas del método de extracción soxhlet.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

IV. CUESTIONARIO

1. ¿Qué características debe poseer un compuesto para que pueda ser empleado
como solvente de extracción?

 El contenido en lípidos libres, los cuales consisten fundamentalmente de grasas


neutras (triglicéridos) y de ácidos grasos libres, se puede determinar en forma
conveniente en los alimentos por extracción del material seco y reducido a polvo
con una fracción ligera del petróleo o con éter dietílico en un aparato de
extracción continua. Se dispone de éstos en numerosos diseños, pero
básicamente son de dos tipos. El tipo Bolton o Bailey-Walker da una extracción
continua debido al goteo del disolvente que se condensa sobre la muestra
contenida en un dedal que es un filtro poroso, alrededor del cual pasa el vapor
caliente del disolvente. El tipo Soxhlet da una extracción intermitente con un
exceso de disolvente reciente condensado. La eficiencia de estos métodos
depende tanto del pre-tratamiento de la muestra como de la selección del
disolvente. Harrison (1939) investigó el uso de varios disolventes sobre la harina
de pescado. Encontró que el material extraído aumenta con la polaridad del
disolvente de 9 % usando éter de petróleo cambiando a hexano, heptano, éter
dietílico, disulfuro de carbono, ciclohexano, benceno, cloruro de metileno,
tricloroetileno, cloroformo y acetona hasta casi el 16 % con dioxano.
 Un procedimiento útil para la extracción de grasas de alimentos húmedos y
semisólidos, que impiden el desecado inicial, es mezclar la muestra con sulfato de
calcio, sulfato de sodio anhidro o con vermiculita. Cuando la muestra se hace
pulverulenta y seca, se transfiere a un cartucho de Soxhlet en un aparato de
extracción.
 La extracción de lípidos depende de la muestra. Los lípidos neutrales pueden
extraerse con solventes como éter de petróleo, hexano o dióxido de carbono. Si
contienen compuestos casi solubles en agua, se pueden usar solventes como
metanol.
 Los sólidos se extraen agregando solvente al sólido, agitando y calentando y
luego decantando el sólido. Este enfoque se usa en estudios del sabor ya que las
impurezas del solvente hace que se disminuya la cantidad de solvente usado. Para
elegir el solvente a usar es importante considerar lo que quiere extraerse. Agregar
metanol y macerar la muestra se usa para inactivar las enzimas. Los solventes no
polares se requieren para disminuir la extracción del metanol. Se deben usar
solventes de bajo punto de ebullición para que el extracto pueda concentrarse
por la evaporación del solvente.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

2. Consulte las aplicaciones del método de extracción soxhlet.

 GRASAS Y ACEITES:

En la práctica de la ingeniería ambiental, las determinaciones de aceites y grasa para


diversos fines se realizan más o menos rutinariamente. Muchos cuerpos administrativos
municipales y otras autoridades locales tienen estatutos para la reglamentación de las
descargas de residuos industriales que contienen aceites y grasas a los sistemas de
alcantarillado o a las aguas receptoras y, desde luego, para establecer estas normas
utilizan las determinaciones de estos compuestos.

La determinación del contenido de estas sustancias en aguas residuales frescas o


sedimentadas proporcionan una medida de la efectividad de los tanques de
sedimentación primaria y la determinación en los efluentes finales proporcionan un
registro de la eficacia de las unidades de tratamiento secundario, así como las cantidades
realmente vertidas en las aguas receptoras.

Utilizar los métodos y procedimientos para la determinación de grasas y aceites, establece


el método para determinar el contenido de grasas y aceites en aguas potables,
superficiales o subterráneas, de desechos domésticos o industriales y salinas.

El método es recomendable dentro de un intervalo de 5 a 1000(mg/l) de materia


extractable. En la determinación de grasas y aceites no se mide una sustancia específica
sino un grupo de sustancias con unas mismas características fisicoquímicas (solubilidad).
Entonces la determinación de grasas y aceites incluye ácidos grasos, jabones, grasas,
ceras, hidrocarburos, aceites y cualquier otra sustancia susceptible de ser extraída con
hexano.

El fundamento de éste método se basa en la absorción de grasas y aceites en tierra de


diatomeas, los cuales son extraídos en un equipo Soxhlet empleando hexano como
disolvente. Una vez terminada la extracción se evapora el hexano y se pesa el residuo que
haya quedado en el recipiente, siendo éste valor el contenido de grasas y aceites en mg/l.

LABORATORIO N° 5
PREPARACION Y RECONOCIMIENTO DEL METANO

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

I. OBJETIVOS

Obtener metano.
Describir las propiedades del metano.

II. RESUMEN

El siguiente informe titulado ‘Preparación y reconocimiento del metano’ se realizo con el


objetivo de poder conocer más sobre una de las formas de obtener metano. En el
laboratorio se utilizo materiales como vasos de precipitado, tubos de ensayo, cocina
eléctrica y pinzas. Empezamos con la mezcla de la cal sodada y el acetato de sodio que
al introducirlos en un tubo de combustión se le unió a otro tubo el cual contenía
permanganato de potasio ya que este seria nuestro indicador de la obtención del metano
procedimos a someter al calor el primer tubo de combustión y esperando en segundo
tubo nuestro resultado que sería el metano, la comprobación de este componente fue
realizado por un análisis cualitativo; el permanganato que inicialmente fue de color
morado al combinarse con el metano este permanganato se oxida de +7 a +4 el cual
presenta un color marrón; este experimento nos resulto ya que el permanganato cambio
de color como se indica anteriormente. De esta manera concluimos con nuestro
laboratorio de obtención del metano y poder ayudar más sobre el aprendizaje del
alumno, dándole nociones sobre las propiedades del metano y una de sus formas de
obtención.

El metano durante mucho tiempo no ha tenido aprovechamiento alguno, pero ahora


comienza a ser utilizado como fuente de energía en numerosas aplicaciones; así por
ejemplo, en Italia, aprovechando la inagotable producción y por falta de combustibles
líquidos, se utiliza como carburante para automóviles y se sirve a presión en depósitos
especiales que pueden ser fácilmente intercambiados en las estaciones de servicio.

III. PARTE EXPERIMENTAL

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

1. MATERIALES

Una pinza de madera


Cocinilla eléctrica
Tubo de combustión
Cuba de agua
1 tubo de ensayo

2. REACTIVOS:

Acetato de sodio (𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎)


cal sodada (𝑁𝑎𝑂𝐻, 𝐶𝑎𝑂)
𝐾𝑀𝑛𝑂4

3. PROCEDIMIENTO:

 en el tubo de combustión verter cal sodada junto con el acetato de sodio

 Calienta las paredes del tubo de ensayo directamente a la cocinilla al inicio con
cuidado y después fuertemente para mantener una producción constante de
gas.

𝑁𝑎𝐶2 𝐻3 𝑂2 + 𝐶𝑎𝑂 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶𝐻4 + 𝐻2 𝑂 + 𝐶𝑎𝑂𝐻2 + 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

 hacer burbujear el metano en el tubo que contiene la solución de


permanganato de potasio hasta que se realicen las respectivas pruebas
donde el color morado se decolora a un color marrón produciendo
reducción del permanganato
Ojo:” Las primeras burbujas no deben ser recogidas por que son de aire, en
seguida recoge el gas que se produce en los tubos de ensayo”

Solución 𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝐾𝑀𝑛𝑂4 al reaccionar con CH4

IV. CONCLUSIONES

 Se logro comprobar que lo que se libera es el gas metano al reaccionar con KMnO4
el cual cambio de color morado (Mn+7) a marrón (Mn+4).
 Se logro conocer más propiedades como:
El metano es el hidrocarburo alcano más sencillo, es un gas.
El metano es apreciado como combustible y para producir cloruro de hidrógeno,
amoníaco, etino y formaldehido.

V.CUESTIONARIO:

1.- ¿por qué razón el tubo que contiene la mezcla de reacción debe hallarse inclinado
con la boca más abajo?

Cuando se calienta un líquido, las moléculas mas próximas a la fuente de calor son las
primeras en incrementar su nivel térmico, de forma que ascienden y propagan el calor
por convección en el seno del liquido.

De esta forma, si el liquido está contenido en un tubo de ensayo y calentamos la base


del mismo. Puede ocurrir que las moléculas de la zona inferior del tubo absorben la
cantidad calor que pasen al estado de gas, es decir que hierven formando burbujas, que
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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

intentan salir al exterior arrastrando a su paso el resto de liquido que esta sobre ellas,
el cual está proyectado fuera del tubo.

Otra razón por el cual se coloca en esa posición es porque hay más presión, así la salida
es más rápido. Es así que la reacción se rige a la presión atmosférica del ambiente en el
que se realiza la experiencia.

2.- escribe la ecuación química de la obtención del metano.

Reacción de la Preparación del Metano (CH4):

𝑁𝑎𝐶2 𝐻3 𝑂2 + 𝐶𝑎𝑂 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 2𝐶𝐻4 + 𝐻2 𝑂 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 + 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3

3.- ¿qué se puede concluir acerca del metano y bromo con permanganato de potasio?

a) El metano reacciona con bromo, una vez más a temperaturas elevadas o bajo la
influencia de la luz ultravioleta, para dar los correspondientes bromometanos: bromuro
de metilo, bromuro de metileno, bromoformo y tetrabromuro de carbono.

HBr HBr HBr HBr


+ + + + Se requiere
Br2 Br2 Br2 Br2 calor o luz
CH4 CH3Br CH2Br2 CHBr3 CBr4

Metano Bromuro de Bromuro de Bromoformo Tetrabromuro


metilo metileno de carbono

La bromación se realiza con menor facilidad que la cloración.

El metano no reacciona con el yodo. Con el flúor, la reacción es tan vigorosa que, aun
en la oscuridad y a temperatura ambiente, el proceso debe ser controlado
cuidadosamente: los reactivos, diluidos con un gas inerte, se mezclan a presión
reducida.

b) Reacción con el KMnO4 en Na2CO3: A uno de los tubos de ensayo que contenía CH4
le agregamos 5 gotas de una solución de KMnO4 esta reacción nos es muy útiles para
la determinación del metano.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

LABORATORIO N° 6

OBTENCION DEL ETILENO O ETENO

I. OBJETIVOS

Sintetizar el etileno.
Explicar las propiedades del etileno.

II. INTRODUCCION

Los hidrocarburos saturados son compuesto formados por carbono e hidrógeno, en los
que todos los enlaces son sencillos, pueden ser de cadena lineal, ramificada o cíclica.

Los de cadena lineal junto con los ramificados forman la familia de los alcanos llamados
también parafinas, este nombre se debe a la poca reactividad química.

Los hidrocarburos insaturados son compuestos orgánicos en los cuales hay por lo
menos dos átomos de carbono, unidos por un enlace doble o triple.

Los alquenos se denominan también oleofinas debido a la facilidad de dar líquidos


oleosos al reaccionar con cloro.

Así este informe explica teóricamente y experimentalmente lo que es alquenos y


obtención del eteno o etileno.

III. PARTE EXPERIMENTAL


1. MATERIALES

1 tubo de ensayo
2 Probetas
Soporte universal
2 mangueras
1cocinilla eléctrica
1 equipo de destilacion

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

2. REACTIVOS

Etanol 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻


𝐻2 𝑆𝑂4

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

 Realizar el montaje del equipo

 Se añade al balón las sustancias en el siguiente orden: primero 8𝑚𝑙 del el


etanol la y luego 12 𝑚𝑙 del acido sulfúrico con ayuda de un embudo para
evitar que caiga sobre la cocinilla y verter poco a poco mientras se va
agitando con ayuda del magneto.
 Se da paso a la corriente eléctrica para que la mezcla entre en ebullición,
además se hace pasar agua por el refrigerante para que el producto de la
reacción que este saliendo en forma de gas se condense.
 Al otro extremo del refrigerante se espera en un tubo de ensayo donde
este diluido el iodo con etanol, que al reaccionar con el alqueno
correspondiente formara un precipitado y cambiando de color incoloro

REACCIONES QUE SE PRODUCE:

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

 En la primera reacción

 en la segunda reacción

IV. CONCLUSIONES

1. El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena


abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono.

2. Obtención de alquenos (eteno) a partir de un alcohol:

Observamos que el etanol al reaccionar con el acido sulfúrico forman un doble enlace
y el grupo oxidrilo sale al ser un grupo saliente debido al formarse el doble enlace
y regenerándose el acido, en una segunda reacción tanto el eteno como el yodo se
da una ruptura hemolítica y así formando el yodo etano.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

V. CUESTIONARIO

Para esta reacción: ¿Se podría añadir otro compuesto? ¿Por qué?

 Reacción con permanganato de potasio

El reactivo más popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2 -diol, es
una disolución acuosa, fría y alcalina, de permanganato de potasio (aún cuando
este reactivo da bajos rendimientos). El tetraóxido de osmio da mejores
rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oxidación con
permanganato de potasio, proceden a través de un Ester inorgánico cíclico, el
cual produce el diol cis si el producto es capaz de isomería geométrica.

 Reacción con 𝑩𝒓𝟐 𝒆𝒏 𝑪𝑪𝒍𝟒

Se produce la sustitución de un doble enlace en el eteno por bromo.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

LABORATORIO N° 7

OBTENCION DE LOS ACETILENOS

I. OBJETIVOS

sintetizar (obtener) el compuesto más simple del grupo de los alquinos, el


acetileno.
identificar las características físicas y químicas que presentan los alquinos.
explicar las reacciones que presentan los alquinos.

II. FUNDAMENTO TEORICO

HIDROCARBUROS ACETILENICOS

El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición en los


elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en
alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.

Obtención del acetileno en petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el


enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo
con aceites de elevado punto de ebullición. Un proceso alternativo de síntesis, más apto
para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2). Se forma hidróxido
cálcico y acetileno. El gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor
característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente
como impureza

Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carácter
levemente ácido. A partir del acetileno y una solución básica de un metal pueden
formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y de plata)
son explosivos y pueden detonarse con activación mecánica.

PROPIEDADES FISICAS

 Es un gas incoloro de olor agradable cuando es puro y un olor desagradable


cuando es impuro.
 Peso especifico del acetileno liquido es (agua=1) : 0.451; acetileno gaseoso (aire
=1) : 0.906; punto de ebullición −84℃ punto de fusión del acetileno solido:
81.8℃.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

 SOLUBILIDAD: Es poco soluble en agua muy soluble en acetona, (1 litro puede


disolverse hasta 300 volúmenes de acetileno a 12 atmosferas).
 LICUACIÓN: se licua fácilmente a 0℃ y 26 atmósferas. Una expansión brusca del
acetileno líquido da nieve combustible.

III. PARTE EXPERIMENTAL

1. REACTIVOS
Carburo de calcio 𝐶𝑎𝐶2
𝐾𝑀𝑛𝑜4
Agua destilada

2. MATERIALES
1 Pera de decantación
1 Matraz de kitasato
1 Corcho
1 Soporte universal
1 Vaso de precipitado
Mangueras de goma

3. PROCEDIMIENTO

 En un frasco de destilación de 200 ml (matraz de kitasato) deposita de 8 a10


g de carburo de calcio.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

 Instala en una de las bocas del frasco de destilación una pera (o embudo de
separación) la que contendrá agua .En la otra boca se debe instalar una
manguera de goma en cuyo extremo libre se colocara un vaso de
precipitación contenido con agua.

 De la pera de separación deja caer agua gota a gota, sobre el carburo de


calcio y luego proceda a observar las propiedades del acetileno. Completa la
reacción.

CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

 Para comprobar acercar la llama de fosforo al extremos del tubo de


desprendimiento y observamos la característica de la llama.

IV. CUESTIONARIO

1. ¿Qué características presenta el acetileno: estado físico, olor, color?

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable,


un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, la
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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

mayor temperatura por combustión hasta ahora conocida de olor débilmente


etéreo y dulce, sumamente tóxico es un 10 % más ligero que el aire.

FÓRMULA: C2H2

CARACTERÍSTICAS

El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición en


los elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas
temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna
otra manera.

2. Usos del acetileno

A principios del siglo XX, al acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la


fijeza y claridad de su luz, su potencia calorífica su facilidad de obtención y su
baratura. Los aparatos generadores se habían también perfeccionado siendo casi
todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la caída de
aquélla graduada de tal modo por diversos juegos de válvulas, palancas y
contrapesos que casi se llegó a evitar la sobreproducción de gas que tanto dañaba
a los aparatos anteriores.

El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería o en el soplete


oxiacetilénico empleado en la soldadura autógena produciendo temperaturas de
hasta 4000º, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematógrafos.
Los automóviles llevaban también a principios del siglo en su mayoría faros con
aparatos autogeneradores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos
de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc. en cuyo interior y en un
depósito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte
que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno
dejando henchido convenientemente el aparato.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

LABORATORIO N°8

OBTENCION DEL ALCOHOL

I. OBJETIVOS

Obtención del alcohol Llegar a obtener alcohol a partir de materia prima.


Conocer conceptos fundamentales sobre destilación.
Conocer las características generales de un alcohol.

II. RESUMEN

El agua es una molécula con un ángulo formado entre los dos hidrógenos y el oxígeno
de 104.3°, es decir, es una molécula polar. Si se sustituye un H por un grupo alquilo,
se origina un alcohol. El hidrógeno posee un volumen espacial mucho menor que el
grupo metilo. Al sustituir el H por este grupo, aumenta el ángulo de enlace
H-O-CH a 107°, disminuyendo un poco la polaridad de esta molécula con respecto a
3

la del H O.
2

La presencia de un átomo de oxígeno más electronegativo que el C y el H polariza la


molécula y facilita su reactividad con otras moléculas.

El compuesto químico etanol, o alcohol etílico, es un alcohol que se presenta como un


líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C.

La síntesis del alcohol está presente en diversas bebidas fermentadas, el alcohol


aparece acompañado de distintos elementos químicos que lo dotan de color, sabor,
olor, entre otras características.

Para obtener etanol libre de agua se aplica la destilación que es el principal paso para
nuestro laboratorio de esta manera obtendremos un alcohol resultado de la caña de
azúcar. Es así como concluimos nuestro laboratorio aprendiendo más sobre la
destilación de diversas sustancias para un posterior análisis.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

III. FUNDAMENTO TEORICO

EL ALCOHOL

Además de usarse con fines culinarios (Bebida alcohólica), el etanol se utiliza


ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como
principio activo o excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso de el
alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante.
Industria química: la industria química lo utiliza como compuesto de partida en la
síntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para
pegamentos pinturas, etc.)

También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.

1. DESTILACION SIMPLE O SENCILLA:

Se usa para separar de líquidos con puntos de ebullición inferiores a 150ºC de


impurezas no volátiles, o bien para separar mezclas de dos componentes que hiervan
con una diferencia de puntos de ebullición de al menos 60-80°C. Mezclas de sustancias
cuyos puntos de ebullición difieren de 30-60°C se pueden separar por destilaciones
sencillas repetidas, recogiendo durante la primera destilación fracciones enriquecidas
en uno de los componentes, las cuales se vuelven a destilar. Para que la ebullición sea
homogénea y no se produzcan proyecciones se introduce en el matraz un trozo de
plato poroso (o agitación magnética).

El líquido que se quiere destilar se pone en el matraz (que no debe llenarse mucho
más de la mitad de su capacidad) y se calienta con la placa calefactora. Cuando se
alcanza la temperatura de ebullición del líquido comienza la producción apreciable de
vapor, condensándose parte del mismo en el termómetro y en las paredes del matraz.
La mayor parte del vapor pasa al refrigerante donde se condensa debido a la corriente
de agua fría que asciende por la camisa de este. El destilado (vapor condensado)
escurre al matraz colector a través de la alargadera.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

La existencia de una capa de sólido en el fondo del matraz de destilación puede ser
causa de violentos saltos durante la destilación, especialmente si se utiliza una
calefacción local fuerte en el fondo del matraz. La calefacción de un matraz que lleva
cierta cantidad de sólido depositado en el fondo se debe realizar siempre mediante
un baño líquido.

2. DESTILACIÓN FRACCIONADA

En el ejemplo anterior, si se consigue que una parte del destilado vuelva del
condensador y gotee por una larga columna a una serie de placas, y que al mismo
tiempo el vapor que se dirige al condensador burbujee en el líquido de esas placas, el
vapor y el líquido interaccionarán de forma que parte del agua del vapor se
condensará y parte del alcohol del líquido se evaporará.

Así pues, la interacción en cada placa es equivalente a una redestilación, y


construyendo una columna con el suficiente número de placas, se puede obtener
alcohol de 95% en una única operación. Además, introduciendo gradualmente la
disolución original de 10% de alcohol en un punto en mitad de la columna, se podrá
extraer prácticamente todo el alcohol del agua mientras desciende hasta la placa
inferior, de forma que no se desperdicie nada de alcohol.

Este proceso, conocido como rectificación o destilación fraccionada, se utiliza mucho


en la industria, no sólo para mezclas simples de dos componentes (como alcohol y
agua en los productos de fermentación, u oxígeno y nitrógeno en el aire líquido), sino
también para mezclas más complejas como las que se encuentran en el alquitrán de
hulla y en el petróleo.

La columna fraccionadora que se usa con más frecuencia es la llamada torre de


burbujeo, en la que las placas están dispuestas horizontalmente, separadas unos
centímetros, y los vapores ascendentes suben por unas cápsulas de burbujeo a cada
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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

placa, donde burbujean a través del líquido. Las placas están escalonadas de forma
que el líquido fluye de izquierda a derecha en una placa, luego cae a la placa de abajo
y allí fluye de derecha a izquierda. La interacción entre el líquido y el vapor puede ser
incompleta debido a que se puede producir espuma y arrastre de forma que parte
del líquido sea transportado por el vapor a la placa superior. En este caso, pueden
ser necesarias cinco placas para hacer el trabajo de cuatro placas teóricas, que
realizan cuatro destilaciones. Un equivalente barato de la torre de burbujeo es la
llamada columna apilada, en la que el líquido fluye hacia abajo sobre una pila de
anillos de barro o trocitos de tuberías de vidrio.

La única desventaja de la destilación fraccionada es que gran parte (más o menos la


mitad) del destilado condensado debe volver a la parte superior de la torre y
eventualmente debe hervirse otra vez, con lo cual hay que suministrar más calor. Por
otra parte, el funcionamiento continuo permite grandes ahorros de calor, ya que el
destilado que sale puede ser utilizado para precalentar el material que entra.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

IV. PARTE EXPERIMENTAL

3. MATERIALES

Balón de fondo redondo


1 refrigerante
1 vaso de percipitacion
2 Soportes universales
Cocinilla eléctrica
2 mangueras
Magneto
Muestra

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

 Para la fermentación de la caña de azúcar solo fue necesario el siguiente


paso: una vez obtenida el jugo de la caña de azúcar, ésta dentro de un
frasco , tapado con un pequeño trapo se guarda en una caja al que se le
tendrá que tener siempre con calor hasta que las burbujas que salen de este
jugo paren es en ese momento en donde se le debe de tapar y proceder a
su destilación (se debe de tener en cuenta que si se pasa el tiempo requerido
nuestra muestra ya no nos resultara alcohol sino un aldehído o un acido ya
que siguió reaccionando con el oxigeno logrando oxidarse).

 Cuando nuestra muestra ya está en el laboratorio se arma el sistema como


sigue:

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

 La muestra debe estar en el balón junto con el magneto, se procede a dar


paso a la corriente eléctrica de la cocinilla y también al agua por el
refrigerante

 Así empezara la ebullición de la sustancia como esta fermentado el alcohol


será el que empiece a salir primero en forma de vapor para pasar por el
refrigerante.
 En el otro extremo del refrigerante se debe de esperar en un tubo el
resultado del proceso que es el ALCOHOL.

Sustancia muestra Alcohol obtenido

V. CONCLUSIONES

Se logro obtener alcohol el cual tiene el olor característico y es incoloro.


Se llego a aprender métodos para la síntesis y destilación de sustancias, para sus
posteriores análisis.
Se llego a diferenciar los tipos de destilación fraccionada y simple.

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

MONTAJE DEL EQUIPO DE DESTILACION FRACCIONADA PAR LA GASOLINA

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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA I

BIBLIOGRAFIA:

 http://www.quimicaorganica.net/laboratorios/destilacion/destilacion.htmç
 http://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/basesFQ/Pract/ochoynueve.
pdf
 http://labquimica.wordpress.com/2008/05/18/la-destilacion/
 http://www.alfinal.com/monografias/destilado.shtml
 http://www.diquima.upm.es/Investigacion/proyectos/chevic/catalogo/COLUMN
AS/Aplic1.htm
 Arthur i. Vogel “química analítica cualitativa”
 Colección Aduni “química ”
 Química orgánica y nociones de química biológica Jorge Vidal

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