Determinación e identificación de ácido acetilsalicílico en comprimido

comercial mediante espectroscopia de absorción molecular infrarrojo

Sergio Adaime1*, Anderson Murcia1*
*Estudiantes del programa de química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de la Amazonia.
Florencia (Caquetá) 2017

Resumen
La identificación del ácido acetilsalicílico en comprimido comercial (aspirina 100mg®), se efectúo aplicando el
método de espectroscopia de absorción molecular infrarrojo, basado en la interacción entre la radiación
electromagnética y la materia. El análisis se determinó inicialmente a partir de un material patrón como lo fue el
ácido acetilsalicílico puro, obteniendo una relación de picos a ciertas longitudes de onda con el espectro del
comprimido analizado. Los resultados obtenidos mostraron la caracterización de grupos comprendido a una
longitud de onda entre 3200-700cm-1, relacionados a los grupos, carbonilo, hidroxilo y éster. Finalmente, los
espectros IR experimentados fueron comparados con el reportado en la literatura, encontrando relación en los
grupos identificados a la misma longitud de onda o muy cercana.

Palabras claves: ácido acetilsalicílico, espectroscopia infrarroja, aspirina, espectro, transmitancia

Introducción
El ácido acetilsalicílico (C9H8O4), es un sólido
blanco cristalino conocido popularmente como
aspirina, siendo este un fármaco de la familia de
los salicilatos y su acción terapéutica es como
analgésico, agente antiinflamatorio y específico que puede servir para la identificación
antipirético [1]
Ya que el análisis es basado en la utilización de
técnicas instrumentales, es importante reconocer
que la espectroscopia es la técnica de análisis que
hace uso de la interacción entre la radiación
electromagnética y la materia para estudiar la
composición de la misma [2].Además, la
radiación infrarroja abarca las longitudes de
onda desde aproximadamente 1 a 100 μm, que
corresponde en número de ondas al intervalo
10000 a 100 cm–1 (esta es la unidad que se suele
utilizar en espectroscopia infrarroja). Muchas
moléculas absorben eficientemente radiación
infrarroja (IR), por lo tanto, la energía particular
a la que aparece cada pico en un espectro guarda
relación con la frecuencia de vibración de una
parte de la molécula. Por consiguiente, cada
molécula tiene un espectro de absorción IR
y cuantificación de su presencia en una muestra.
Por lo general, en los espectros infrarrojos se
registra el porcentaje de luz transmitida, no el de
luz absorbida por lo que los máximos de
absorción aparecen como mínimos en el espectro
[3]
Por otra parte, en el análisis cualitativo la
espectroscopia de infrarrojo puede usarse para
la identificación de sustancias puras o para la
absorción, localización e identificación de
impurezas. Para localizar una impureza en una
sustancia se hace una comparación en el espectro
de las sustancia que se estudia y una muestra de
la sustancia pura. Las impurezas causan bandas
de absorción adicionales que aparecen en el
espectro [4]
Por lo tanto, es necesario llevar a cabo
experimentalmente la identificación del ácido
acetilsalicílico a partir de las bandas
características de absorción en aspirina
comercial basado en un espectro de infrarrojo.
Materiales y metodología
Reactivos y materiales
Ácido acetilsalícico, Bromuro de potasio (KBr),
Aspirina 100mg®, Espectrofotómetro IR.
Para llevar a cabo experimentalmente la
identificación del ácido acetilsalicico fue
necesario aplicar métodos conocidos
teóricamente, llevando a cabo la técnica
espectroscópica de absorción molecular de
infrarrojo.
Obtención del patrón puro; mezclando el ácido
acetilsalicílico con bromuro de potasio en un
mortero de ágata, homogenizando totalmente la
muestra, previamente se prensó y se obtuvo el
espectro IR.
Identificación y determinación del ácido
acetilsalicílico en aspirina comercial; Se trituró bien
la pastilla de analgésico en mortero de ágata,
mezclando el polvo con bromuro de potasio. Se
homogenizó, prensó y así se obtuvo una pastilla
de 1 cm de diámetro y de 1-2 mm de espesor
aproximadamente y se situó en el porta
muestras del espectrofotómetro.
Discusión de resultados
Los resultados mostraron que los picos
obtenidos en el espectro del ácido acetilsalicílico
como patrón puro (figura 1), se encuentran
diferentes picos, obteniendo desde un pico de
máxima intensidad en absorbancia o baja
transmitancia en 2800-3100cm-1 y tres picos de
baja intensidad comprendidos entre 700cm-1,
1500cm-1 y 3000cm-1 respectivamente.
figura1. Espectro IR referida al ácido acetilsalicílico
(patrón puro).
Por otro lado, el espectro respresentativo del
comprimido comercial (aspirina 100mg®) (fig2),
presentó diferentes picos, uno
aproximadamente 2900cm-1 y otro en 3100cm-1,
desciendiendo hasta encontrar otro alrededor de
1500cm-1 y finalmente dos picos en un rango de
700-800cm-1.
Fig.2. Espectro IR referido al comprimido comercial (aspirina
100mg®) empleado en la determinacion de ácido acetilsalicilico
Al tener en cuenta los estudios realizados por
Gipson,2015. Sobre el espectro IR del ácido
acetilsalicílico (fig.3) este presenta un pico
prominente aproximadamente en 1750cm-1 ,
muy aproximado al de 1500cm-1 obtenido en la
experimentación, evidenciando además de
algunos sobretonos cercanos a dicho número de
onda sugiriendo la contribución de los grupos
carbonilos presentes en su estructura (C=O). En
la gráfica 1,se observa una banda alrededor de
los 3000 cm-1 ,evidencia del grupo hidroxilo y
sobretonos por debajo de los 1500cm-1 como
contribución de las estructura aromática.

Fig.3. Espectro IR de ácido acetilsalicílico.
Según la estructura molecular del ácido
acetilsalicilico en relación a los enlaces presentes
en la misma (tabla 1) y el espectro IR. El grupo
funcional ácido carboxílico (COOH) es evidente
el estiramiento del enlace C=O al observar el
numero de onda cercano a 1700cm-1, además es
notorio la longitud de onda que posiblemente
relacionaria el grupo (OH) del ácido carboxilico
en la longitud de onda de 2800-3200cm-1,
simultaneamente el los picos cercanos a 1500cm-
1 se relaciona directamente con la estructura
aromática. Además, era de esperarse picos entre
1700-1800cm-1 relacionados directamente con el
éster presente en la molécula.
Tabla 1. Relación de la longitud de onda según el
enlace de átomos, presentes en la molécula de ácido
acetilsalicilico.
Espectro IR del ácido acetilsalicílico
Tipo de enlace longitud de onda (cm-1)
C-H 3100-3000
C-H- del CH3 3000-2800
C=O del éster 1750
C=O del ácido.
Carboxílico 1600-1700
C=C del anillo 1400-1600
Sin embargo, se puede relacionar la diferencia
entre picos que presenta el IR encontrado en la
literatura (fig 3) respecto a los experimentados,
relacionándose en si a errores en la preparación
de la muestra o instrumentales. Dicho esto
conviene destacar que sólo se observará un pico
en el espectro de infrarrojo en el caso de que el
movimiento de vibración, alargamiento o
flexión, vaya acompañado de un cambio en el
momento dipolar. Así mismo, cuanto más polar
sea un enlace más intenso será el pico
correspondiente a su frecuencia de vibración.
No obstante, en la zona del espectro IR con
longitudes de onda comprendidas entre 1300 y
400 cm-1 (infrarrojo lejano), la asignación de las
bandas de absorción a vibraciones moleculares
es más difícil de realizar, debido a que cada una
de ellas está generada por absorciones
individuales sumadas (multiplicidad de las
bandas). Es la denominada zona de la huella
dactilar ya que en esta zona de longitudes de
onda, pequeñas diferencias en la estructura y
constitución de las moléculas dan lugar a
variaciones importantes en los máximos de
absorción, es posible que esto evite que las
fluctuaciones de energía eléctrica de la fuente
afecten a los resultados finales, ya que tanto la
muestra como la referencia se ven afectadas del
mismo modo [5].Por esa misma razón, también
impide la influencia de variaciones sobre el
resultado final, debido al hecho de que la fuente
no necesariamente emite la misma intensidad de
luz para todas las longitudes de onda.
Por último, la preferencia por el cual se utilizó
este método, se debe a que corresponde a un
método sensible, que puede padecer numerosas
variaciones fundamentalmente en lo relativo a
las longitudes de ondas a las que puede
relacionar a más de un grupo funcional de una
molécula, siendo
Conclusión

Los resultados en este estudio, permiten concluir

que el espectro IR del comprimido comercia
identificó algunos de los grupos funcionales
presentes en el ácido acetilsalicílico, tales como
el grupo O-H, COOH, del ácido carboxílico
respectivamente, además es posible reconocer el
grupo éster de acuerdo a la longitud de onda
observado. Según esto, se puede decir que
caracterizó los grupos más representativos de la
molécula y se compararon con la literatura
pudiendo relacionar los mismos grupos a
longitudes de ondas iguales o muy cercanas.

Referencias

[1] Mendez, A. (2010). La aspirina. [online] La guía

química. Available at:
https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/la-
aspirina [Accessed 18 Sep. 2017].

[2] Suarez, T., Reyes, M., Bellandi, F., Contreras, R. and

Romero, I. (2005). El Espectro Electromagnético y sus
Aplicaciones. 1st ed. [ebook] Mérida-Venezuela:
Reproducción, pp.1-4. Available at:
http://www.saber.ula.ve/bitstream/123456789/16746/1/es
pectro_electromagnetico.pdf [Accessed 17 Sep. 2017].

[3] Lectura, N., En, E. D. E. A., & Infrarrojo, E. L.

(1998). Espectrometría.

[4]Martínez, J. L. S. (2009). Instrumentacion y

métodos de análisis quimico. Espectroscopia
infrarroja, 35.Química, E. D. E. (n.d.). (c 9 h 8 o 4 )

[5] Reyna, L., Hernandez, J. and Rojas Triviño, S.

(2017). ESPECTROSCOPIA INFRARROJA: :
Acetofenona, Ácido Benzoico, Benzofenona, Ácido
Acetilsalicílico y Anhidrido Ftálico. Academia.