TECNICAS DE SEPARACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

DESTILACION

OBJETIVOS

 El objetivo principal de la destilación es separar una mezcla de varios

componentes aprovechando sus distintas volatilidades, o bien separar
los materiales volátiles de los no volátiles
 Nuestro objetivo en grupo es conceptualizar la destilación, a través de la
información teórica que presentamos y además de la parte experimental
con su respectivo análisis.

INTRODUCCION

La operación unitaria de destilación es una de las más empleadas en la

industria alimentaria, farmacéutica y perfumera, para la separación de los
componentes que forman mezclas líquidas miscibles. La destilación es una
operación unitaria de transferencia de masa, tal como la absorción o la
cristalización. De acuerdo con el diccionario (Valiente, 1990) la destilación
es la operación cuyo fin es la separación de dos o más líquidos miscibles
mediante la ebullición. Los vapores obtenidos se recuperan como producto
deseable y se condensan.

Los vapores condensados son más ricos en el líquido o líquidos más

volátiles, mientras que los fondos, o líquidos remanentes, son más ricos en
las sustancias menos volátiles. Esta operación recibe también los nombres
de alambicación, refinación, agotamiento, fraccionamiento y rectificación.

La destilación es una operación utilizada con frecuencia para la purificación

y aislamiento de líquidos orgánicos. La destilación aprovecha las
volatilidades y puntos de ebullición de los componentes líquidos a separar.

La destilación depende de parámetros como:

El equilibrio liquido vapor, temperatura, presión, composición, energía.

Los puntos de ebullición, son aquellos puntos o temperaturas de

compuestos puros a las que sus presiones de vapor igualan a la presión
atmosférica, produciéndose el fenómeno llamado ebullición. La presión
tiene directa influencia en los puntos de ebullición de los líquidos orgánicos
y por tanto en la destilación. El equilibrio entre el vapor y el líquido de un
compuesto está representado por la relación de moles de vapor y líquido a
una temperatura determinada, también puede estudiarse este equilibrio a
partir de sus presiones de vapor.

La composición es una consecuencia de la variación de las presiones de

vapor, de la temperatura que fijan las composiciones en el equilibrio.
 La temperatura influye en las presiones de vapor y en consecuencia de la
cantidad de energía proporcionada al sistema, también influye en la
composición del vapor y el líquido ya que esta depende de las presiones del
vapor

TIPOS DE DESTILACION

 Destilación simple o sencilla.

 Destilación fraccionada.
 Destilación por arrastre de vapor.
 Destilación a presión reducida o al vacío
 Destilación azeotropica
 Destilación molecular centrifuga
 Destilación destructiva o cracking

DESTILACIÓN DIFERENCIAL O SIMPLE

Se usa para la separación de líquidos con punto de ebullición inferiores a 150º

a presión atmosférica de impurezas no volátiles o de otros líquidos miscibles
que presenten un punto de ebullición al menos 25º superior al primero de ellos.
Para que la ebullición sea homogénea y no se produzcan proyecciones se
introduce en el matraz un trozo de plato poroso

El aparato utilizado para la destilación en el laboratorio es el alambique. Consta

de un recipiente donde se almacena la mezcla a la que se le aplica calor, un
condensador donde se enfrían los vapores generados, llevándolos de nuevo al
estado líquido y un recipiente donde se almacena el líquido concentrado.

En la industria química se utiliza la destilación para la separación de mezclas

simples o complejas. Una forma de clasificar la destilación puede ser la de que
sea discontinua o continua.
  DESTILACION FRACCIONARIA

La destilación fraccionada es un proceso físico utilizado en química para

separar mezclas (generalmente homogéneas) de líquidos mediante el calor,
líquidos que difieren de en menos de 25º en su punto de ebullición y con un
amplio intercambio calórico y másico entre vapores y líquidos. Cada uno de los
componentes separados se les denomina fracciones. Es un montaje similar a la
destilación simple en el que se ha intercalado entre el matraz y la cabeza de
destilación una columna que puede ser tener distinto diseño (columna vigreux,
de relleno...). Al calentar la mezcla el vapor se va enriqueciendo en el
componente más volátil, conforme asciende en la columna.

Algunos de los ejemplos más comunes son el petróleo, y la producción de

etanol.

La principal diferencia que tiene con la destilación simple es el uso de una

columna de fraccionamiento. Ésta permite un mayor contacto entre los vapores
que ascienden con el líquido condensado que desciende, por la utilización de
diferentes "platos" (placas). Esto facilita el intercambio de calor entre los
vapores (que ceden) y los líquidos (que reciben). Ese intercambio produce un
intercambio de masa, donde los líquidos con menor punto de ebullición se
convierten en vapor, y los vapores de sustancias con mayor punto de ebullición
pasan al estado líquido.

La mezcla se pone en el aparato de destilación, que suele consistir en un

matraz (u otro recipiente en general esférico), en cuya parte inferior hay unas
piedrecillas que impiden que el líquido hierva demasiado rápido. En la boca del
recipiente, en la parte superior, hay una columna de fraccionamiento, La
columna fraccionadora que se usa con más frecuencia es la llamada torre de
burbujeo, en la que las placas están dispuestas horizontalmente, separadas
unos centímetros, y los vapores ascendentes suben por unas cápsulas de
burbujeo a cada placa, donde burbujean a través del líquido.

Las placas están escalonadas de forma que el líquido fluye de izquierda a

derecha en una placa, luego cae a la placa de abajo y allí fluye de derecha a
izquierda. La interacción entre el líquido y el vapor puede ser incompleta debido
a que puede producirse espuma y arrastre de forma que parte del líquido sea
transportado por el vapor a la placa superior. Un equivalente barato de la torre
de burbujeo es la llamada columna apilada, en la que el líquido fluye hacia
abajo sobre una pila de anillos de barro o trocitos de tuberías de vidrio.

. Mientras la mezcla hierve, el vapor producido asciende por la columna, se va

condensando en las sucesivas placas de vidrio y vuelve a caer hacia el líquido,
produciendo un reflujo destilado. La columna se calienta desde abajo y, por
tanto, la placa de vidrio más caliente está en la parte inferior, y la más fría en la
superior. En condiciones estables, el vapor y el líquido de cada placa de vidrio
están en equilibrio y, solamente los vapores más volátiles llegan a la parte
superior en estado gaseoso. Este vapor pasa al condensador, que lo enfría y lo
dirige hacia otro recipiente, donde se licúa de nuevo. Se consigue un destilado
más puro cuantas más placas de vidrio haya en la columna. La parte
condensada en la placa más cercana al azeótropo contiene gradualmente
menos etanol y más agua, hasta que todo el etanol queda separado de la
mezcla inicial. Este punto se puede reconocer mediante el termómetro ya que
la temperatura se elevará bruscamente.

La única desventaja de la destilación fraccionada es que una gran fracción

(más o menos la mitad) del destilado condensado debe volver a la parte
superior de la torre y eventualmente debe hervirse otra vez, con lo cual hay que
suministrar más calor. Por otra parte, el funcionamiento continuo permite
grandes ahorros de calor, porque el destilado que sale puede ser utilizado para
precalentar el material que entra.

Cuando la mezcla está formada por varios componentes, estos se extraen en

distintos puntos a lo largo de la torre. Las torres de destilación industrial para
petróleo tienen a menudo 100 placas, con al menos diez fracciones diferentes
que son extraídas en los puntos adecuados. Se han utilizado torres de más de
500 placas para separar isótopos por destilación.
DESTILACION AL VACIO

Esta técnica se emplea en la separación de líquidos con un punto de ebullición

superior a 150ºC. Como un líquido hierve cuando su presión de vapor iguala a
la presión externa, se puede reducir el punto de ebullición disminuyendo la
presión a la que se destila. Esta técnica se conoce como destilación a presión
reducida o destilación al vacío. La destilación al vacío se utiliza cuando el
líquido tiene un punto de ebullición excesivamente alto o descompone a alta
temperatura

Por ejemplo, la anilina puede ser destilada a 100 °C extrayendo el 93% del aire
del alambique. Este método es tan efectivo como la destilación por vapor, pero
más caro. Cuanto mayor es el grado de vacío, menor es la temperatura de
destilación. Si la destilación se efectúa en un vacío prácticamente perfecto, el
proceso se llama destilación molecular. Este proceso se usa normalmente en la
industria para purificar vitaminas y otros productos inestables. Se coloca la
sustancia en una placa dentro de un espacio evacuado y se calienta. El
condensador es una placa fría, colocada tan cerca de la primera como sea
posible. La mayoría del material pasa por el espacio entre las dos placas, y por
lo tanto se pierde muy poco.

Es un montaje muy parecido a los otros procesos de destilación con la

salvedad de que el conjunto se conecta a una bomba de vacío o trompa de
agua. En lugar de plato poroso se puede adaptar un capilar de vidrio u otro
dispositivo semejante que mantenga la ebullición homogénea. Este montaje
permite destilar líquidos a temperaturas más bajas que en el caso anterior
debido que la presión es menor que la atmosférica con lo que se evita en
muchos casos la descomposición térmica de los materiales que se manipulan.

DESTILACION AZEOTROPICA

La destilación azeotrópica es una de las técnicas usadas para romper un

azeótropo en la destilación. Una de las destilaciones más comunes con un
azeótropo es la de la mezcla etanol-agua. Usando técnicas normales de
destilación, el etanol solo puede ser purificado a aproximadamente el 95%.

Una vez que se encuentra en una concentración de 95/5% etanol/agua, los

coeficientes de actividad del agua y del etanol son iguales, entonces la
concentración del vapor de la mezcla también es de 95/5% etanol-agua, por lo
tanto destilaciones posteriores son inefectivas. Algunos usos requieren
concentraciones de alcohol mayores, por ejemplo cuando se usa como aditivo
para la gasolina. Por lo tanto el azeótropo 95/5% debe romperse para lograr
una mayor concentración.
En uno de los métodos se adiciona un material agente de separación. Por
ejemplo, la adición de benceno a la mezcla cambia la interacción molecular y
elimina el azeótropo. La desventaja, es la necesidad de otra separación para
retirar el benceno. Otro método, la variación de presión en la destilación, se
basa en el hecho de que un azeótropo depende de la presión y también que no
es un rango de concentraciones que no pueden ser destiladas, sino el punto en
el que los coeficientes de actividad se cruzan. Si el azeótropo se salta, la
destilación puede continuar.

Para saltar el azeótropo, el azeótropo puede ser movido cambiando la presión.

Comúnmente, la presión se fija de forma tal que el azeótropo quede cerca del
100% de concentración, para el caso del etanol, éste se puede ubicar en el
97%. El etanol puede destilarse entonces hasta el 97%. Actualmente se destila
a un poco menos del 95.5%. El alcohol al 95.5% se envía a una columna de
destilación que está a una presión diferente, se mueve el azeótropo a una
concentración menor, tal vez al 93%. Ya que la mezcla está por encima de la
concentración azeotrópica actual, la destilación no se “pegará” en este punto y
el etanol podrá ser destilado a cualquier concentración necesaria.

Para lograr la concentración requerida para el etanol como aditivo para la

gasolina se usan comúnmente tamice moleculares en la concentración
azeotrópica. El etanol se destila hasta el 95%, luego se hace pasar por un
tamiz molecular que absorba el agua de la mezcla, ya se tiene entonces etanol
por encima del 95% de concentración, que permite destilaciones posteriores.
Luego el tamiz se calienta para eliminar el agua y puede ser reutilizado.

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

En la destilación por arrastre con vapor de agua intervienen dos líquidos: el

agua y la sustancia que se destila. Estos líquidos no suelen ser miscibles en
todas las proporciones. En el caso límite, es decir, si los dos líquidos son
totalmente insolubles el uno en el otro, la tensión de vapor de cada uno de ellos
no estaría afectada por la presencia del otro. A la temperatura de ebullición de
una mezcla de esta clase la suma de las tensiones de vapor de los dos
compuestos debe ser igual a la altura barométrica (o sea a la presión
atmosférica), puesto que suponemos que la mezcla está hirviendo.

El punto de ebullición de esta mezcla será, pues, inferior al del compuesto de

punto de ebullición más bajo, y bajo la misma presión, puesto que la presión
parcial es forzosamente inferior a la presión total, que es igual a la altura
barométrica. Se logra, pues, el mismo efecto que la destilación a presión
reducida. El que una sustancia determinada destile o se arrastre más o menos
de prisa en una corriente de vapor de agua, depende de la relación entre la
tensión parcial y de la densidad de su vapor y las mismas constantes físicas del
agua. Si denominamos P1 y P2 las presiones de vapor de la sustancia y del
agua a la temperatura que hierve su mezcla, y D1 y D2 sus densidades de
vapor, los pesos de sustancia y de agua que destilan estarán en la relación:

Si el valor de esta fracción es grande, la sustancia destila con poca agua y lo

contrario ocurre cuando dicha relación es pequeña.

 DESTILACION MOLECULAR CENTRIFUGA.

Si una columna larga que contiene una mezcla de gases se cierra

herméticamente y se coloca en posición vertical, se produce una separación
parcial de los gases como resultado de la gravedad. En una centrifugadora de
alta velocidad, o en un instrumento llamado vórtice, las fuerzas que separan los
componentes más ligeros de los más pesados son miles de veces mayores que
las de la gravedad, haciendo la separación más eficaz. Por ejemplo, la
separación del hexafluoruro de uranio gaseoso, UF6, en moléculas que
contienen dos isótopos diferentes del uranio, uranio 235 y uranio 238, puede
ser llevada a cabo por medio de la destilación molecular centrífuga.
DESTILACION DESTRUCTUVA O CRACKING.

Cuando se calienta una sustancia a una temperatura elevada, produciéndose la

ruptura de las moléculas descomponiéndose en varios productos valiosos, y
esos productos se separan por fraccionamiento en la misma operación, el
proceso se llama destilación destructiva. Las aplicaciones más importantes de
este proceso son la destilación destructiva del carbón para el coque, el
alquitrán, el gas y el amoníaco, y la destilación destructiva de la madera para el
carbón de leña, el ácido etanoico, la propanona y el metanol. Este último
proceso ha sido ampliamente desplazado por procedimientos sintéticos para
fabricar distintos subproductos. El craqueo del petróleo es similar a la
destilación destructiva

En esta oportunidad haremos un experimento aplicando el método de

destilación fraccionada.

DESTILACION FRACCIONADA
EXPERIMENTO Nº 1

La gasolina comercial es una mezcla de hidrocarburos de bajo numero de

carbonos, para su fraccionamiento se puede dividir en tres categorías. La
primera el éter e petróleo es una mezcla de hidrocarburo muy livianos que
ebullen desde 20 a 51ºC a nivel local (SUCRE).

CURVAS TEMPERATURA – COMPOSICION DE SISTEMAS IDEALES Y NO

IDEALES.

SISTEMA DE UNA MEZCLA IDEAL

SISTEMAS AZEOTROPICOS DE PUNTO DE EBULLICION MINIMO Y

PUNTO DE EBULLICION MAXIMO.
EXPERIMENTO Nº2

DESTILACION DE UNA MEZCLA MEDIANTE COLUMNA DE

FRACCIONAMIENTO.

Acople la columna hempel en un matraz de 50 ml e introduzca en ella 30 ml de

una mezcla de acetona y agua. Permita bullir la mezcla suavemente, con ayuda
de pedazos de ebullidores. Anote y registre la temperatura de la primera gota
de destilado. Registre la temperatura de cada dos ml. Continúe la operación
hasta que quede 1 o 2 ml en el matraz.

Materiales:

 3 Trípodes
 2 soporte universal
 Mechero
 Malla de amianto
 Matraz
 Vaso de precipitado
 Mangueras
 Balde
 Hielo y agua
 Columna de fraccionamiento Hempel.
 Condensador
 Tapón.
 Termómetro

Reactivo.- Gasolina

Procedimiento de la práctica.-

Armar el equipo con los materiales anteriormente mencionados.

Introducir gasolina dentro del matraz y conectar a la columna de
fraccionamiento Hempel.
Poner agua y hielo en un balde poner en el trípode a una determinada altura
para que pueda re circular por el condensador.
Dar fuego al sistema.
Antes de recibir los componentes del destilado de la gasolina en un vaso de
precipitado, debemos enfriar la columna de fraccionamiento hempel con un
paño húmedo.
Por ultimo de acuerdo a su punto de ebullición de cada componente de la
gasolina separar como ser el éter de petróleo, ligroina, bencina, medir su
volumen de cada compuesto para observar las perdidas mediante todo el
proceso de destilado.
 Cálculos:

Datos: % recuperado
89
V =250 (ml) gasolina. x *100  35.6%
250
84
Éter de petróleo = 89 (ml) x *100  33.6%
250
Ligroina = 84 (ml)
65
x *100  26%
200

P. de Eb.
P. de eb. a Volumen
FRACCIÓN # de C P= 540 % recuperado
P=760 (ml)

Éter del
petróleo C5-C6 20-51°C 89 35.6
Ligroina C6-C7 51-90°C 84 33.6
Residuo C7-C8 90-150°C 65 26
Vol.
Perdidas % total = 95.2
Total=238
TOTAL 100%

Cuestionario

1. A) ¿Qué función cumplen los “ebullidores”, en una destilación de

una mezcla? B) ¿Por qué no se debe añadirse pedazos de
ebullidores al líquido caliente?

a) Son pedazos de vidrio, cerámica o porcelana que ayudan a que la

ebullición sea tranquila sin problemas, es decir regulariza la ebullición
que no exista golpes o alguna alteración.
b) Porque si se añade pedazos de ebullidores a un líquido caliente el
mismo, puede causar ciertos problemas y porque ebulle mucho más.
 2. ¿Cuál será el punto de ebullición del agua en Potosí si la ciudad se
encuentra a una altura de H=4070 metros sobre el nivel del mar. Utilice
la ecuación de Sídney Young para determinar la temperatura de
ebullición y con la presión atmosférica local obtenida mediante:

𝑃𝐿 = 𝑃𝑛 ∗ (1 − 0.00002254 ∗ 𝐻)5.259

Datos
H= 4070
𝑃𝐿 =?
𝑃𝑛 =760 mm Hg
Cálculos de presión local
𝑃𝐿 = 760 𝑚𝑚 𝐻𝑔 ∗ (1 − 0.00002254 ∗ 4070)5.259 = 458.2 𝑚𝑚 𝐻𝑔
Cálculos de punto de ebullición
𝑡𝑛 = 100°𝐶
Ec. De Sídney-Young
𝑡𝐿 = 𝑡𝑛 − 1.2𝐸 −4 (460 + 𝑡𝑛 )(760 − 𝑃)

Pero antes de reemplazar 100°C convertimos en °F con la siguiente formula.

9
°F= 5 °C+32
9
°F= 5*100+32
°F=212
Ya con este resultado pasamos a reemplazar en la siguiente ec.

𝑡𝐿 = 212 − 1.2𝐸 −4 (460 + 212)(760 − 485.2) = 113.8 °𝐹

Ahora el resultado que es 113,8°F convertimos a °C.

9
°𝐶 = (113.8 − 32)
5
°𝐶 = 45.4

Presión Punto de
Altura
N° Localidad Local ebullición
(m)
(atm) (°C)
1 Potosí 4070 458,2 45,4 °C
3. Hacer gráficos u obtener por scanner, las diferentes columnas de
fraccionamiento existentes como, la columna de Dufton, columna
de Vigreux, columna Hempel.

4. ¿para qué sirven los anillos Rasching y Anillos Lessing?

Los anillos Rasching y Lessing se utilizan en las destilaciones

fraccionadas cada plato donde hay evaporación su condensación son
continuas.
Se dicen que tienen varios cientos de platos térmicos equivalente a una
destilación sencilla para los primeros procesos de destilación se llaman
plato térmico, así una columna puede efectuar una separación
equivalente de separación o destilación sencilla los anillos sirven para el
componente más volátil se condense al tocar las unidades del relleno
porque está más frío.

Los anillos de Raschig (llamados así en honor a su inventor, el químico

alemán Friedrich August ( Raschig) son piezas de geometría tubular
cuyo diámetro es aproximadamente igual a su longitud y que se emplean
como relleno para columnas en procesos de destilación y en otros
procesos químicos ingenieriles. Generalmente se fabrican con material
cerámico o metálico y poseen una elevada superficie específica, lo que
facilita la interacción entre una fase líquida estacionaria y una fase móvil
gaseosa.
5. Utilizando la tabla de mezclas azeotrópicas hacer un gráfico
empleando los datos para mezcla acetona-cloroformo; Si se
sometiera a destilación fraccionada indicar que producto seria el
destilado y que el residuo.

100% A 100% B

La mezcla acetona-cloroformo cuando se somete a destilación

fraccionada no se obtiene el producto ni el residuo por que la mezcla
acetona-cloroformo son mezclas azeotropicas con punto de ebullición
constante, es decir son compuestos orgánicos que a cierta composición
de mezcla se comporta como si fuera un solo compuesto puro y tiene un
punto de ebullición máxima o mínima en este caso tiene un punto de
ebullición máxima de 64.7 °C.

CONCLUSION.-

Nuestro experimento fue la destilación de la gasolina mediante la destilación

fraccionada, la gasolina mediante todo el proceso realizado pudimos
obtener los tres componentes de acuerdo a su punto de ebullición se
observa que efectivamente se puede realizar mediante esta técnica
obteniendo los resultados de la práctica se observa que existió una pérdida
de 12 ml algunas causas para esta pérdida puede haber influido el
ambiente o los cambios de temperatura.