Identificación y Caracterización de una Sustancia Orgánica

Desconocida†
Angie Yulieth Amado Suárez

Received Xth XXXXXXXXXX 20XX, Accepted Xth XXXXXXXXX 20XX

First published on the web Xth XXXXXXXXXX 200X
DOI: XXXXXXXXXX

Los quı́micos orgánicos desde un principio se interesaron Fig. 1 Muestra desconocida

por la identificación y clasificación de compuestos orgáni-
cos, el pionero Oliver Kamm realizó el primer procedi-
miento detallado de análisis orgánico cualitativo en su li-
bro de texto “Qualitative Organic Analysis” en 1924. Las
sustancias orgánicos están compuestas en un alto porcen-
taje de carbono, hidrógeno y oxı́geno; sin embargo, se di-
ferencian entre sı́, por sus propiedades fı́sicas como la so-
lubilidad, el punto de fusión, el punto de ebullición y ı́ndice
Fig. 2 Presencia de bromo en la muestra
de refracción, que dependen principalmente de las fuerzas
intermoleculares, la polaridad y la refractividad de luz;
también, se pueden distinguir por la reactividad quı́mica
al interaccionar con otros compuestos, lo que permite cla-
sificarlos en diferentes familias de compuestos orgánicos.
Estos procedimientos experimentales se han dejado de uti-
lizar al pasar de los años gracias a la implementación de
técnicas instrumentales analı́ticas como espectroscopı́a in-
frarroja. En este artı́culo se busca obtener un compues-
to orgánico que concuerde con los ensayos preliminares,
pruebas elementales, propiedades fı́sicas y quı́micas de la
muestra desconocida. Es importante conocer los elementos que hacen parte de
la estructura del compuesto, se realizaron experimentos co-
mo Will Warrentrapp y Lassaigne para la determinación de
El estudio de la muestra desconocida, figura 1, comenzó
nitrógeno que resultó negativo, al igual que la detección de
con ensayos preliminares, como lo son, el olor , color, estado
azufre. A través de la determinación de halógenos que durante
de agregación y prueba de ignición; la muestra es un lı́qui-
la fusión sódica se convierten en los haluros correspondientes,
do incoloro con una especie de “sólido” blanco como algodón
se observó la presencia de bromo en la muestra gracias a la
producto de la oxidación o contaminación de la muestra, se
formación de bromuro de plata que es poco miscible y tiene
caracteriza por un fuerte olor a almendras bastante irritante
un color amarillo pálido como se muestra en la figura 2.
que indica la presencia probablemente de un benzaldehı́do.
Además, al calentar la muestra el sólido es totalmente solu-
ble en el lı́quido, por lo tanto, se decidió realizar los ensayos La solubilidad en diferentes disolventes puede conjeturar
descritos a continuación con el lı́quido. la familia a la cual pertenece la muestra desconocida, tabla
1; es insoluble en agua, no es una molécula totalmente po-
En la prueba de ignición se generó una llama naranja fu- lar y el anillo aromático mencionado anteriormente confiere
liginosa con chispas, presencia de humo negro, residuos de carácter no polar y rigidez debido a su alta simetrı́a; insoluble
carbono en el aire; esto es caracterı́stico de la presencia de un en ácido clorhı́drico HCl, se descarta la posibilidad de tener
grupo aromático. un nitrógeno básico; insoluble en hidróxido de sodio, el com-
puesto no actúa como ácido (fenol, ácido carboxı́lico, imidas,
a Universidad
Industrial de Santander, Escuela de Quı́mica, Bucaramanga,
p-nitroacetanilida y sulfonamidas); soluble en ácido sulfúrico,
Colombia Fax: 57 7634 4000; Tel: 57 7634 4000; actúa como base débil probablemente por la presencia de pares
E-mail: amadosuarezangieyulieth@gmail.com de electrones de un oxı́geno. Gracias a esta serie de pruebas se

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propone que el compuesto enigma puede pertenecer a las fa- Tabla 2 Pruebas cetonas y aldehı́dos
milias aldehı́dos, cetonas, éteres o ésteres. Cabe resaltar la so-
lubilidad en alcoholes como el metanol, etanol y isopentı́lico dinitrofenilhidrazina Tollens Fehling Haloformo
que son menos polares que el agua, indica que el compues-
to posee cierto grado de polaridad y puede formar puentes de
hidrógeno con estos. Para culminar, la muestra es insoluble
en NaHCO3 y no presenta efervescencia (desprendimiento de
CO2 ), el compuesto no actúa como ácido fuerte, ejemplo, áci-
dos carboxı́licos y sus derivados .
Fig. 3 Espectro IR, muestra
Tabla 1 Solubilidad

Agua HCl NaOH H2 SO4

Para determinar si el compuesto pertenece a la familia de

las cetonas o aldehı́dos se realizaron diferentes pruebas que
atacan directamente al carbonilo; en la reacción de adición nu-
cleofı́lica la 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el carbo-
nilo electro deficiente del aldehı́do o cetona en medio ácido, Wavenumber cm-1

al reaccionar la muestra con 2,4-DNF se forma un precipitado

amarillo-naranja, 2, indica que la reacción ocurrió y efectiva-
mente hay un grupo carbonilo en la molécula. La muestra des-
conocida reacciona con el reactivo de Tollens por una reacción
redox, logra oxidarse y formar un ácido carboxı́lico, el ión de
plata amoniacal con estado de oxidación +1 se reduce a plata
metálica formando un espejo como se puede ver en la tabla 2;
el compuesto pertenece a la familia de los aldehı́dos -COH.
El reactivo de Fehling reacciona con el compuesto oxidando
hasta la sal sódica del ácido correspondiente, y el ión cúpri-
co se reduce a ión cuproso formando un precipitado rojo de
Cu2 O, tabla 2, se trata de un aldehı́do aromático gracias a la
oxidación lenta que fue evidenciada. Por último, la reacción de
haloformo fue negativa, no hubo precipitado amarillo de yo-
doformo, por lo tanto, no hay presencia de un metil carbonilo
en la muestra.
El compuesto tiene un anillo aromático según las pruebas
descritas anteriormente, el ensayo con la sal de diazonio es po-
sitivo solamente con compuestos aromáticos con sustituyen-
tes que aportan electrones ya que las sales de diazonio tienen
un bajo carácter electrofı́lico; el ensayo no presentó colora-
ción intensa y por lo tanto el anillo presente no está activado.
El -COH correspondiente a los aldehı́dos es un desactivador
orientado en meta, extrae electrones por efecto inductivo y de
resonancia; el Br es un desactivador débil orientado en orto y
para.
El espectro IR presentado en número de onda y transmitan-
cia, figura 3, presenta una banda de absorción amplia en 2874
que corresponde al enlace O-H del carboxilo, la banda de ab-
sorción en 1681 representa el enlace C=O, en la región entre
700-850 se puede resaltar la presencia de un anillo aromático
en posición orto, y por debajo de 600 está la interacción con
el halógeno, bromo en este caso. El espectro IR de la mues-
tra desconocida coincide de manera precisa con el IR de la
molécula ácido o-bromobenzoico, figura 4.
El espectro de IR muestra un ácido carboxı́lico, figura 5,
sin embargo, la muestra es un benzaldehı́do especı́ficamente
o-bromobenzaldehı́do, figura 6; la muestra durante el semes-
tre estuvo expuesta al calor constantemente lo que produjo la
oxidación del aldehı́do a ácido carboxı́lico, al comienzo, figu-
ra 1, la muestra tenı́a una moderada cantidad de “sólido”, pero

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Fig. 4 Espectro IR del ácido o-bromobenzoico Fig. 6 o-bromobenzaldehı́do

O H

Br

Conclusiones
Las pruebas clásicas junto con espectroscopia IR son he-
rramientas utilizadas para la identificación y caracteriza-
ción de muestras orgánicas; académicamente son exce-
lentes para reforzar conceptos y estimular la lectura de la
quı́mica orgánica.
Los aldehı́dos pueden ser fácilmente identificados por su
olor caracterı́stico a almendras, la reactividad del grupo
carbonı́lico en adiciones nucleofı́licas, y su capacidad de
Fig. 5 Ácido o-bromobenzoico oxidarse frente a agentes reductores gracias a la presencia
de un hidrógeno alfa unido al carbonilo.

O OH Un aldehı́do tiene la capacidad de oxidarse a ácido car-

boxı́lico, puede ocurrir en presencia de agentes oxidante
Br ó como en este caso factores del ambiente y calentamien-
to.

Referencias
1. Carey Francis, A., (2006), Quı́mica Orgánica, sexta edi-
al finalizar las prácticas era totalmente sólida y poca presencia ción , México DF, México: McGraw-Hill Interamericana.
de lı́quido, producto de la oxidación.
2. McMurry, J.,(2012), Quı́mica Orgánica, Octava edición,
México DF, México : Cengage Learning
La presencia del ácido o-bromobenzoico en la muestra se
ve evidenciada en la prueba de neutralización con hidróxido 3. Morrison, R.and Boyd, R.. (1998). Organic chemistry.
de sodio 0.105 N en donde se logra realizar la titulación, sin Boston: Pearson Educación.
embargo, el volumen de base gastado 1,4 mL indica que la 4. Lozano, L., Romero, A., Urbina, J.,(2013), Manual
presencia del ácido es baja. Con esta prueba de neutraliza- Prácticas de Laboratorio I de Quı́mica Orgánica, Buca-
ción, la insolubilidad en NaOH y la prueba más importante ramnaga, Colombia.
con NaHCO3 descrita anteriormente, se puede decir que la
muestra no es un ácido carboxı́lico y la presencia del ácido
o-bromobenzoico es una impureza que se debe a la oxidación
del o-bromobenzaldehı́do.

Por último, también se midió el ı́ndice de refracción de la

muestra que determina la reducción de la velocidad de la luz
al propagarse por esta; arrojó un resultado de 1.610 que se
asemeja con el ı́ndice de refracción del o-bromobenzaldehı́do,
1.598.

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