COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

Los Alcoholes:
Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxílo,
-OH, en sus moléculas. Como es de esperarse, este grupo es el que determina las
características propias de la función química o familia.

Estructura molecular del Etanol

Nomenclatura:
1. Se nombran agregándole la terminación –ol al nombre del alcano que constituye la
“Estructura fundamental” suprimiéndole la letra –o final. Fíjate cómo se nombra el alcohol
más sencillo:

Metan ol Metanol

Nombre del Sufijo que Nombre del

alcano, indica la alcohol.
estrucutura presencia del
fundamental – grupo funcional
Metano sin la – hidroxilo –OH.
o final.

2. Localiza la cadena principal, que es la más larga que contiene el o los grupos –OH.
3. Enumera la cadena principal por el extremo más cercano a un grupo hidroxilo,
-OH. Lo que queda por fuera de la cadena son considerados radicales.

Numeración Numeración
Incorrecta correcta

Observa que la cadena principal

no tiene por qué ser la más larga
del compuesto, sino la más larga
“que contiene” el grupo funcional
hidroxilo, -OH.
No es la cadena Cadena principal y
principal, no contiene numeración correcta
el grupo -OH contiene al grupo –OH

4. Para formar el nombre de alcoholes sencillos, sin radicales, se debe tener en cuenta:
a) El número o números que indican las posiciones de los carbonos que contienen el o los
grupos –OH
b) El guión que separa las letras de números y las comas (,) que separan números de números.
c) El prefijo, que es el nombre del alcano que forma la cadena principal.
 d) El sufijo o terminación –OL, el cual determina que el compuesto en mención pertenece a la
función química alcohol.
e) En caso de varios grupos –OH, se tienen en cuenta los prefijos Di, Tri, Tetra, etc.

2-hexanol 2,3,5 – Octano triol

5. para formar el nombre en alcoholes más complejos, con radicales, además de las
recomendaciones anteriores tenemos en cuenta las ya estudiadas en los hidrocarburos
saturados alcanos.

1, 4, 6 – Heptanotriol 7 – Metil – 4 – etil – 3 - nonanol

Realiza la F.E.C

3 – cloro - 2, 6 – dimetil - 1, 5 - octanodiol

Para casos más complicados en la elección de la cadena principal, deberías aplicar de modo sucesivo
los criterios estudiados en la nomenclatura de hidrocarburos saturados alcanos. Observa uno de esos
casos en el siguiente ejemplo:

Criterio aplicado: la
cadena principal es la
que contiene más
radicales o sustituyentes
Hexanol monosustituido Octanol Disustituido
(Cadena principal incorrecta) (cadena principal correcta)
7- metil - 4 – etil -3 - octanol

6. los alcoholes monosustituidos (hasta de 4 carbonos) utilizan también su nombre común:

Alcohol + prefijo + sufijo ilico
Alcohol + Met + Ilico = alcohol metílico
 Etanol propanol butanol
Alcohol etílico alcohol propílico alcohol butílico

7. Los alcoholes monohidroxílicos (contienen un grupo –OH) se pueden clasificar en:

Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios

2-butanol 2-metil-2-butanol
Butanol Sec-butanol Terbutanol

Realiza la F.G Realiza la F.G Realiza la F.G

Observe que el carbono Observe que el carbono que contiene Observe que el carbono
que contiene el grupo –OH contiene el grupo –OH está unido que contiene el grupo-OH
está unido a otro átomo de a 2 átomos de carbono. está unido a 3 átomos de
carbono carbono
Nombre común de alcoholes polihidroxílicos:

Etilenglicol Glicerol o glicerina (1,2,3 - propanotriol)

8. Alcoholes que en la estructura fundamental presenta un doble o triple enlace:

4 – Propen – 2 - OL 5 – Hexin – 1 - OL

9. En ocasiones la molécula presenta otras funciones más complejas (aldehídos, cetonas o

ácidos carboxílicos), en este caso, el grupo funcional hidroxílo, -OH se considera un
sustituyente. La construcción del nombre es habitual, agregándole el prefijo hidroxi al
sustituyente –OH.
5 – hidroxi – 3 - hexanona Acido – 5 - hidroxiheptanoico

4 - hidroxipentanal

ALCOHOL DE BOTIQUIN
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al
96%, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor
desagradable. Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebida
alcohoica. De hecho en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta médica, para
controlar a los que podrían beberselo.
Otras composiciones: Podría contener alcohol isopropílico, el cual no es apto para bebida, pero es
más efectivo para el uso como secante. Habitualmente, por lo menos en España, el alcohol etílico
tiene una concentración del 96%, (la misma que recien destilado). Sin enbargo, para uso como
desinfectante, es más efectivo si esta rebajado hasta una concentración del 70%. Se puede bajar la
concentración en casa con agua destilada.
De todas formas no es tan buen desinfectante y es bastante irritante, lo que no ayuda a la
recuperación de la herida. Para casa lo ideal e una solución de Yodo.

PROPIEDADES FÍSICAS

Tabla 45. Propiedades físicas para el Fenol

PROPIEDAD VALOR
Peso Molecular (g/mol) 94,1
Estado Físico Sólido
Punto de Ebullición (ºC) )(760 mmHg) 181,75
Punto de Fusión (ºC) 43
40,9 (material ultrapuro)

Tabla 45. Propiedades físicas para el Fenol (continuación)

PROPIEDAD VALOR
Presión de Vapor (mmHg) 0,357 a 20 C
2,48 a 50 C
41,3 a 100 C
Gravedad Específica (Agua = 1) 1,0545 a 45ºC, agua 4ºC
Densidad del Vapor (Aire = 1) 3,24
Velocidad de Evaporación (Acetato de Butilo = 1) No Reportado
Solubilidad en Agua (g/ml) 0,067a16ºC
Koc 2900 dm3/kg
Límites de Inflamabilidad (% vol) 1,7 - 8,6
Temperatura de Auto ignición (ºC) 715
Punto de Inflamación (ºC) 79 copa cerrada
pH 4,8 – 6,0 al 5% en agua
PROPIEDADES QUÍMICAS

El Fenol posee en su estructura un anillo bencénico, y tiene un grupo Hidroxilo en lugar de uno de
los átomos de
Hidrógeno propio del Benceno(C6H6), tal y como lo muestra la siguiente estructura:

OH

Gracias a la presencia del anillo bencénico dentro de su estructura, el Fenol posee la capacidad de
estabilizarse. Esta posibilidad de estabilización del Fenol hace que pueda perder con relativa
facilidad el Hidrógeno de su grupo Hidroxilo, haciendo que se comporte como un ácido débil. En
presencia de grupos electrofílicos (orientadores–meta) se enfatizan las propiedades ácidas del Fenol.

El Fenol es sensible a agentes oxidantes. La escisión del átomo de Hidrógeno perteneciente al grupo
Hidroxilo del Fenol, es sucedida por la estabilización por resonancia del radical feniloxilo resultante.
El radical así formado puede continuar oxidándose con facilidad; el manejo de las condiciones de
oxidación y del tipo de agente oxidante emplea- do, puede conllevar a la formación de productos
tales como dihidroxiBenceno, trioxiBenceno y/o quinonas. Las propiedades químicas mencionadas,
hacen del Fenol un buen antioxidante, que actúa como un agente de captura de radicales.

El Fenol sufre múltiples reacciones de substitución electrofílica, tales como halogenación y

sulfonación. También reacciona con compuestos carbonílicos, tanto en medio ácido como básico.
En presencia del Formaldehído (CHOH), el Fenol es hidroximetilado con subsecuente condensación,
dando como resultado la formación de resinas.

El Fenol es un material combustible en sí mismo, que se quema en presencia de Oxigeno, y puede

producir Monóxido de Carbono (CO) como producto de combustión incompleta, el cual es un gas
tóxico.

Incompatibilidades

El calor contribuye a la inestabilidad del Fenol. Su contacto con oxidantes fuertes, especialmente con
Hipoclorito de Calcio (CaClO), puede causar explosiones e incendios. El Fenol líquido ataca algunos
tipos de plásticos, cauchos y recubrimientos. El Fenol líquido caliente puede atacar Aluminio (Al),
Magnesio (Mg), Plomo (Pb), y Zinc (Zn) metálicos.
OBTENCIÓN DE FENOLES

INTRODUCCIÓN:
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar.
Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La
molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares,
que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar.
Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica
básica, por lo que también son aromáticos.7

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICAS

Las reacciones de halogenación, nitración, sulfonación, alquilación e …ver más…
Los fenoles son sólidos a 25°C, y muy poco solubles en agua, a menos que tengan otros grupos
polares que interactúen con el agua.

Los fenoles son ácidos lo suficientemente fuertes para reaccionar con bases fuertes tales como el ión
hidróxido, pero no con bases débiles tales como el ión bicarbonato.

Los fenoles que son solubles en agua no pueden diferenciarse de los alcoholes también solubles en
agua por la reacción con bases acuosas. En este caso, se aprovecha una peculiar reacción de los
fenoles con ciertos iones de metales de transición. Por ejemplo, una prueba muy sensible es la
formación de complejos verde oscuro, azul o violeta entre el fenol y el ión férrico.3, 4, 5

MATERIAL Y REACTIVOS:

- 1 vaso de precipitados de 250ml. - Fenol.

- 1 vaso de precipitados de 100ml. - Anilina.
- 1 agitador con gendarme. - Nitrito de Sodio.
- 3 soportes universales completos. - Yoduro de potasio al 1%.
- 4 tubos de ensaye. - Cloruro Férrico al 1%.
- 1 baño María. - Almidón al 1% (indicador).
- 2 pipetas graduadas de 10ml. - Hielo.
- 1 tira de papel filtro. - Agua destilada.
- 1 mechero Bunsen.
- 1 equipo Corning.
- 3 pinzas universales.
- 1 gradilla.
- 1 pipeta Pasteur.
- 1 bulbo.
- 1 termómetro.
- 1 probeta de 50ml.
- 1 espátula.
- Mangueras.