IDENTIFICACION DE ALGUNAS

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

Angie galana Galvis, 1
Edwin Fonseca ducon, 2
Ximena Gutiérrez uva 3
Fundación universitaria de san gil-Unisangil-facultad de Ciencias Naturales e Ingeniería
Ingeniería ambiental
Yopal-Colombia
angiegalan@unisangil.edu.co
Resumen En el desarrollo
del laboratorio se aplicaron
metodologías para la
identificación de las
propiedades físicas y
químicas de los alcoholes.
Diferenciando los alcoholes
primarios, secundarios y
terciario y sus
características a los procesos
de solubilidad, oxidación y
velocidad de reacción.
Palabras claves – Alcoholes
primarios, solubilidad,
Oxidación, propiedades
físicas.
I. INTRODUCCI
ÓN
Los alcoholes se encuentran
ampliamente distribuidos en
la naturaleza y tienen varias
aplicaciones industriales y
farmacéuticas; por ejemplo,
el metano es uno de los más
importantes productos
químicos industriales.
Históricamente, el metanol
se preparaba calentando
madera en ausencia de aire
y, por tanto, se le nombro
alcohol de madera. Hoy, se
fabrican aproximadamente
40 millones de toneladas
métricas de metanol por año
en todo el mundo por medio
de la reducción catalítica del
monóxido de carbono con
hidrogeno gaseoso. El
metano es toxico para los
humanos y causa ceguera en
pequeñas dosis (15 ml) y la
muerte en grandes (100 –
250 ml) (McMurry, 2008).
Los alcoholes se nombran
cambiando la terminación
“o” del hidrocarburo
correspondiente por el “ol” e
indicando la posición del
grupo alcohólico,
comenzando a contar los
carbonos por el extremo más
próximo al grupo funcional.
Se nombra la cadena más
larga que contenga el grupo
(García et al 1996).
Fig 1. Nomenclaturas Alcoholes
Autor: García et al 1996
Clasificación de los proporciones. La solubilidad
alcoholes en agua disminuye - 6 Tubos de ensayo.
bruscamente al aumentar el - 3 Pipetas graduada de
Un carbono se considera largo de la cadena 10ml.
primario si está unido a un hidrocarbonada porque la - 1 Vaso precipitado
grupo alquilo, secundario si afinidad del grupo funcional 100ml.
está unido a dos grupos alcohol por el agua no - 1 Mechero Bunsen-
alquilos y terciario si está alcanza a compensar la poca Placa de Calentamiento.
unido a tres grupos alquilo: afinidad que existe entre el - 1 Espátula
los grupos alquilo pueden ser agua y la cadena - 1 Gotero (pipeta
iguales o diferentes (Acuña hidrocarbonada. El octano y Pasteur)
2006). los alcoholes de mayor - 3 tubos de ensayo
numero de átomos de
carbono son prácticamente 3.3 Reactivos
insolubles en agua (Aldabe et
al 2004). - 12 ml butanol (alcohol
primario)
- 5 Gotas de 2- Butanol o
2 -propanol (alcohol
secundário)
Fig. 2. Clasificación de alcoholes. - 2 Gotas Ter-butanol
Autor: Acuña 2006. (Alcohol terciario)
Los alcoholes se clasifican - 10 ml Dicromato de
como primarios, secundarios potasio al 5% p/v
o terciarios de acuerdo con la - 1 ml Ácido sulfúrico
posición del grupo hidroxilo concentrado
en átomos de carbono - 5 g Sodio metálico (Na)
primarios, secundario o Fig 3. Temperatura de los alcoholes
- 5 ml Acetona 99,8 C
terciario. lineales primarios en función del - 1 ml Metanol 99,8 %
número de átomos de carbono. - 1 ml Etanol absoluto
Autor: Aldabe et al 2004
La mayor parte de los puro 99,5%
alcoholes son líquidos a - 1g Mantequilla.
temperatura ambiente y 1
II. OBJETIVO
atm de presión. Su IV. DIAGRAM
temperatura de ebullición es S
A DE
apreciablemente mayor que
la de los alcanos de igual
FLUJO
Objetives General
número de átomos de
carbono y aun que la de los
- Identificar las propiedades
alcanos de igual número de físicas y químicas que
átomos de carbono y aun que
presentan los alcoholes.
la de los alcanos de masa
molar similar. Por ejemplo,
la temperatura de ebullición Objetivos específicos
normal de metanol (65,0 °C) - Aprender a reconocer los
y etanol (78,5) supera en alcoholes primarios,
más de 150°C a las de
secundarios, y terciarios en
metano (-162°C) y etano (- el laboratorio.
88,5°C), respectivamente. El
incremento en la
- Determinar condiciones de
temperatura de ebullición de solubilidad y oxidación de
los alcoholes con respecto a
los alcoholes.
los alcanos de masa molar
similar de debe a la
polaridad del enlace -0H y a
la posibilidad que tiene este
grupo de formar puentes de III. MATERIALES
hidrogeno, que facilita la Y MÉTODOS
asociación entre moléculas 3.1 Equipos
(Aldabe et al 2004).
- Balanza analitica
Todos los alcoholes de hasta
tres átomos de C inclusive y
el ter butanol son miscibles
3.2 Materiales
con agua en todas las
 4.2. Procedimiento 2: Prueba
de solubilidad.

Se midieron 0,5 ml de
metanol, propanal, 2-
butanol, pentanol en tubos
de ensayo y se agregaron 3
ml de agua. Para observar la
solubilidad (se repitió el
procedimiento con acetona).

Se prepararon tres tubos de

ensayo con 3ml k2Cr2O7 cada
uno y se les agrego 3 gotas
de H2 SO4 .

Fig. 8. Medición de alcoholes.

4.3. Velocidad de reacción

con Na y formación de
Alcóxidos.

Se tomaron 0,5 ml de
Metanol (alcohol primario),
Fig. 4. 3ml k2Cr2O7 en los 3 tubos 0,5 ml de 2-butanol (alcohol
Fig. 5. Preparación de k 2Cr2O7/ secundario) y 0,5 ml
ensayo. 2propanol. Se le agrego a
H2 SO4. cada tubo un trocito de sodio
metálico.
Siguiendo con el
procedimiento a la mezcla
V. PROCEDIMI anterior, se agregó 3 ml de
ENTO Metanol (alcohol primario)
tubo1, 3ml 2-butanol
(alcohol secundario) tubo2, 3
4.1 Procedimiento: ml Terbutanol (Alcohol Fig.6. Reacción alcohol Primario,
Oxidación con k2Cr2O7/ H2 Tterbutanol). Fig. 7. Calentamiento Suave
SO4 Secundario y terciario (izquierda a
Derecha).

VII. ANALISIS
DE
RESULTAD
OS
Los alcoholes, cuando se
tratan con agentes oxidantes
Fig. 8. Reacción del Sodio Metálico. como dicromato o
permanganato de potasio, en
medio acido, experimentan
VI. RESULTADOS reacciones de oxidación; en
ellas se obtienen aldehídos,
Tabla 1
cetonas o ácidos
OXIDACION DE carboxílicos, según se trate
ALCOHOLES de alcoholes primarios o
secundarios. Los alcoholes
terciarios no experimentan
reacciones de oxidación
(Acuña 2006).
Autor: Acuña 2006
Tabla 2 Los resultados nos indican
SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES que la prueba tiene que dar
un color azul o verde para
que la prueba sea positiva, lo
que determina que el alcohol
primario y secundario al ser
mezclados con estos
alcoholes arrojan una
oxidación positiva y la
terciaria nos arroja una
prueba negativa, en nuestro
caso el alcohol primario y
secundario presento un
Tabla 3
cambio de color a café
VELOCIDAD DE REACCION
oscuro.
CON SODIO METALICO
Los alcoholes son moléculas
polares y pueden formar
puentes de hidrogeno con las
moléculas de agua y así, son
solubles es esta. A medida
que aumenta el peso
molecular disminuye la
solubilidad en agua y
aumenta la solubilidad en
disolventes orgánicos
apolares, como el benceno,
eter, etc, (García et al 1996).
Según García et al 1996 “Los
tres primeros alcoholes son
totalmente solubles en
agua”. Los resultados
obtenidos es que todos en su
mayoría son solubles en
H2O, Esto se debe a que su
grupo funcional OH forma
puentes de H con las
moléculas de H2O y los
alcoholes con más de 4
átomos de carbono no son
solubles en agua.
Para nuestro tercer
experimento medimos la
velocidad de reacción con
NA (sodio) y formación de
alcóxidos, tomamos tres
tubos de ensayo debidamente
limpios y secos, tomamos
1,5ml de alcohol primario
( metanol) en el segundo
tubo 0,5ml de alcohol
secundario (2butanol) y
(terbutanol) en el tercer tubo,
a cada tubo le adicionamos
un pedazo de sodio metálico,
llevamos un cronometro para
obtener un tiempo preciso a
la desaparición del sodio
metálico en cada uno de los
tubos, los resultados nos
indican que; el alcohol
primario (metanol) obtuvo
un tiempo de desaparición de
6,53s y el alcohol secundario
(2butanol) tardo en
desaparecerse 45s y el
alcohol terciario (2propanol)
tardo en desaparecer 1:20s
de esta forma concluimos
nuestro análisis paso por
paso.
¿Interprete las
diferentes reacciones
realizadas por medio
de ecuaciones
químicas?
Oxidación de alcoholes con
K2Cr2O7/H2SO4
C2H5OH + H2O = C2H5OH
H2O ETANOL + ÁGUA
¿Qué productos espera
obtener cuando se
oxida un alcohol
primario, secundario o
terciario?
Los alcoholes primarios
pueden oxidarse a ácidos
carboxílicos (RCOOH),
generalmente calentando
permanganato de potasio
(KMnO4) acuoso. Los
alcoholes secundarios se
oxidan a cetonas, por medio
del ácido crómico (H2CrO4).
Los alcoholes terciarios por
no tener hidrógeno unido al
carbono carbonílico, no se
oxidan en condiciones
alcalinas. En medio ácido se
deshidratan para dar
alquenos (éstos se oxidan
rápidamente)
¿Mediante cuál
reacción se diferencia
en el laboratorio un
alcohol primario de
uno secundario y de
uno terciario?
En general se pueden
diferenciar por oxidación.
Cuando un alcohol primario
se oxida, se obtiene un
aldehído y si se continúa la
oxidación se obtiene un
ácido carboxílico. En el caso
de los alcoholes secundarios
la oxidación catalítica da
como resultado una cetona.
Y en el caso de los alcoholes
terciarios, el proceso es algo
más extenso, ya que primero
se lo deshidrata,
obteniéndose Oxidación de
alcoholes con cronato de
potasio un alqueno
(hidrocarburo) y luego se
oxida, al igual que el resto,
obteniéndose en este caso (al
igual que en los alcoholes
secundarios) una cetona.
VIII. CONCLUSI
ONES
La solubilidad de un alcohol
depende del número de
carbonos presentes es su
estructura.

Las características que

presentas los alcoholes esta
determinadas por el tipo de
alcohol al que corresponda.

IX. BIBLIOGR
AFIA

[1] McMurry, J. (2008). Química

orgânica. Ediciones Cengage
Learning. México.

[2] Aldabe, Sara. Aramendia, Pedro.

Bonazzola, Cecilia. Lacreu,
Laura. (2004). Química 2:
química en acción. Primera
edición. Ediciones Colihue.
Buenos Aires.

[3] Garcia Perez, José Antonio.

Teijon Rivera, José M. Olmo Lopez,
Rosa M. 1996. Química: teoría y
problemas. Editorial Tébar Flores,
S.L. Madrid.

[4] Acunã Arias, Flora. 2006.

Química Orgânica. Primera edición.
EUNED. Costa Rica.