Nombres : Equipo: Grupo: Fecha: Practica:

Gómez Crispin Alejandra 10 1OM2 25-abril-2014 7

Gómez Téllez Vianey Lucille
PRÁCTICA 7
“SÍNTESIS DE p-NITROANILINA”
Objetivos
1. Producir un producto sustituido a partir de la acetanilida para evidenciar la reacción de
sustitución de un compuesto aromático.
2. Aplicar la reacción de Sustitución Electrofílica Aromatica (SEA) en la obtención de para-
nitroanilina
3. Observar el efecto protector y orientador del grupo acetilo durante la reacción de nitración.
Marco teórico:
La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo cual primero se efectua la acetilación de la
anilina para obtener p-nitroacetanilida con el propósito de proteger el grupo amino de reacciones
indeseables cuando se lleve a cabo la reacción de nitración, ya que la nitración directa de la
anilina no conduce al producto deseado (p-nitroanilina), sino al isómero meta debido a la
formación del ion anilinio. Por tal razón, la obtención de p-nitroanilina se realiza mediante un
proceso global que comprende tres reacciones:

 Acetilación
 Nitración
 Hidrólisis

Mecanismos:
Mecanismo de la nitración de la acetanilida
1. formación del electrofilo (ion nitronio)

2. Sustitución Electrofilica Aromática en posición para de la acetanilida.

Resultados
Se obtuvo p-nitroanilina a partir de p-nitroacetanilida sintetizada a través de la nitración de la
acetanilida, la masa de este ultimo compuesto empleado en la práctica fue de 1.5 g y el peso de la p-
nitroanilina obtenido fue de 0.7 gramos con un punto de fusión de 154-157°Celsius, es necesario
señalar que estas determinaciones se realizaron con el producto en crudo, dado que se recristalizó
posteriormente. En la siguiente tabla comparativa se aprecian las características de la p-nitroanilina
con las observadas en el laboratorio.
 Tabla 1. Características de p-nitroanilina
Estructura Peso masa Punto de fusión Características
molecular °C físicas observadas
g/mol teorica obtenida Real obtenido
En crudo: polvo
138 1.5 g 0.7 146- 254-257 amarillo con un
147 poco de brillo y
con olor
característico.
Rendimiento
Considerando un rendimiento del 100% en la síntesis de la p-nitroacetanilida se tiene que en lo que
respecta a la síntesis de la p-nitroanilina se obtuvo un rendimiento del 50 %.
masa 1.5 g
Mol= = =0.010 mol (teorico)
pM 138 g /mol
masa 0.7
Mol= = =0.005 mol (practico )
pM 138 g /mol
moles de producto obtenido 0.005 mol
Rendimiento= = =0.5 ×100=50
moles de producto teorico 0.010 mol
Comparando la masa
gramos de producto obtenido 0.7 g
Rendimiento= = ×100=46.67
gramos de producto teorico 1.5 g
Análisis de resultados
El rendimiento de la síntesis de p- nitroanilina no fue del 100% dado que en cada una de las
reacciones llevadas a cabo se perdió un poco de producto, además de que en la nitración se pudo
haber perdido producto como consecuencia de las descomposiciones a nitrocompuestos, o bien se
debe a lavados o filtrados incompletos durante la práctica.
En la nitración el grupo acetamida tuvo la capacidad de orientación hacia la posición para
principalmente, por el impedimento estérico del ataque en la posición orto, y asi bloqueando esta
posición en el anillo aromático.
En lo que respecta al punto de fusión y las características es claro que el producto obtenido no tuvo
una pureza cercana al 100 % puesto que se elevó aproximadamente 10°Celsius su punto de fusión y
el poco brillo que presentaba el compuesto posiblemente se debe a que no se recristalizó antes de
estas determinaciones.
Conclusiones
1. Se obtuvo un producto sustituido a partir de la acetanilida, utilizando una sustitución
Electrofilica Aromatica se consiguió la síntesis de p-nitroanilina.
2. El rendimiento de la síntesis de p- nitroanilina no fue del 100%.
3. En las reacciones efectuadas se perdió un poco de producto, mismo que no alcanzó una
pureza cercana al 100 %.
4. En la reacción de nitración el grupo acetamida tuvo la capacidad de orientación hacia la
posición para.
5. La nitración de la anilina y de otras aminas aromaticas en solución de HNO 3 da lugar a
mezcla de isómeros orto y para, y para obtener este último es necesario acetilar el grupo
amino.
Bibliografía
 Durst HD, Cokel GW. 2007. Química Orgánica Experimental. Mc Graw Hill. Reverte. Barcelona, España. 599 p.
 McMurry J. 2012. Química Orgánica. Cengage Learnig. México. 1262 p.
 http://www2.udec.cl/matpel/sustanciaspdf/n/P-NITROANILINA.pdf
 http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_NITROACETANILIDA.pdf
 http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdf
Cuestionario
1. Describe las características físicas de la acetanilida.
También es conocido como acetilaminobenceno, su formula desarrollada es C 8H9NO, tiene un
peso molecular de 135.17 g/mol, es un sólido en polvo de color blanco a gris, es soluble en éter
etílico, tiene una densidad de 1.2 g/ml, es irritante por inhalación y toxica por ingestión.
2. Explicar para qué se agita, después de terminar la adición de HNO 3 en la nitración de la
acetanilida.
Dado que la nitración aromática de acetanilida es una reacción exotérmica; la temperatura debe
ser cuidadosamente controlada por enfriamiento, agitación continua, y
la adición lenta de los reactivos de tal modo que la agitación ayuda a evitar un
sobrecalentamiento en la zona donde se encuentran en contacto el ácido y el compuesto
orgánico, así como para lograr una buena dispersión del reactivo, y mantener una temperatura
uniforme en el material en el que se lleve a cabo la reacción.
3. ¿Qué productos se obtendrían si se deja que la temperatura aumente más de lo indicado?
Se obtendrían los productos minoritarios como la o-nitroacetanilida y la m-nitroacetanilida, o se
formarían compuestos polinitrados.
4. ¿Cuál es el objetivo de adicionar ácido sulfúrico durante la nitración de la acetanilida?
Favorecer la protonación del ácido nítrico, en presencia de un ácido más fuerte
5. ¿Qué ocurriría si no se agrega ácido sulfúrico durante la nitración de la acetanilida.
Explica la reacción de autoprotolisis del ácido nítrico? La transferencia de un ion de hidrógeno
entre las moléculas de la misma sustancia, moléculas pueden reaccionar entre ellas, de tal
forma, que una de las moléculas le puede ceder a otra adyacente y suficientemente próxima un
protón. Al quitar el ácido sulfúrico el ácido nítrico reaccionaria con otra molécula para formar el
ion nitronio.

6. Describe las características físicas de la para-nitroanilina.

Su nombre químico es 4-nitrobencenamina, es un polvo o cristales de color entre amarillo y
naranja, su formula molecular es C 6H6N2O2, tiene un peso molecular de 138 g/mol, un punto de
fusión de 146-147 °C, una densidad de 1.4 g/ml.
7. Busca algunos usos del producto obtenido.
Se utiliza como substancia química intermedia en la fabricación de tinturas, farmacéuticos y
pesticidas.
También se usa comúnmente como un intermedio en la síntesis de colorantes, antioxidantes,
productos farmacéuticos (en la medicina veterinaria para las aves de corral), gasolina (como un
inhibidor de la formación de las encías) y como un inhibidor de la corrosión.
8. Indicar los resultados de la prueba de identificación.

No se llevó a cabo la reacción de diazoación por motivos de tiempo, el punto de fusión fue de
154-157, relativamente cercano al de la para-nitroanilina que es de 146-147.

Bibliografía

 http://www.insumos-labcentral.unlu.edu.ar/sites/www.insumos-
labcentral.unlu.edu.ar/files/site/4-Nitroanilina.pdf
 http://www.facultadcienciasquimicas.buap.mx/ligas/acredita/AF/4.2%20Curriculo/4.2.10/Pr
ogramas%20de%20asignatur/