ALCOHOLES Y FENOLES

CUESTIONARIO

1.- Poner en orden creciente a su acidez los alcoholes:

1-butanol ; 2-butanol ; 2-metil-butanol

El orden de acidez varía de acuerdo a la posición del grupo hidroxilo en la

cadena.

a) 1-butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1°

b) 2-butanol CH3-CH2-CH-CH3 2°
OH

c) 2-metil-2butanol OH 3°
CH3-CH2-C-CH3
CH3

ACIDEZ C- B- A

2.- Se tienen tres muestras (A, B, C) de compuestos orgánicos

hidroxilados y se realiza las siguientes pruebas:

A reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3.

B Alcohol Y: reacciona muy lentamente con el R. De Lucas (horas) y

rápidamente con el
CrO3/H (producto orgánico: un ácido carboxílico). No reacciona con FeCl3.

C Reacciona rápidamente con el R de Lucas, pero no reacciona con el CrO3/H

ni con
FeCl3.

Indicar el tipo de compuesto al que pertenecen A, B, C.

Compuesto A: Fenol

Compuesto B: Alcohol 1°

Compuesto C: Alcohol 3°
3._Un compuesto “A” contiene carbono, hidrogeno y oxigeno. Por
reacción con sodio metálico “A” libera hidrógeno. Cuando se oxida A se
obtiene “B” de fórmula molecular C4H8O2. Cuando se hace reaccionar A
con SOCl2 se forma 1-clorobutano.¿Cual es la estructura de A?

Si libera hidrogeno al reaccionar con el sodio metálico podemos ver que “A” se
trata de un alcohol, si cuando se oxida A se convierte en “B” cuya formula
global es C4H8O2 entonces analizando la posible estructura de B con el IDH=
1 observamos que tiene en su estructura un enlace doble o un anillo aromatico

Una estructura posible de “B”:

CH3 CH2 CH2 COOH

Lo cual lo convertiría en un acido carboxílico siendo producto de un alcohol

primario.
Buscando la estructura de A empezamos desde el acido quitándole Oxigeno
Así llegaremos a “A”, quien es:

CH3 CH2 CH2 CH2OH

4._ Diseñe un protocolo para la determinación de derivados fenólicos en

una muestra de alimento.

Determinación de fenoles totales (FT). El método espectrofotométrico

desarrollado por FOLIN y CIOCALTEAU [10], para la determinación de fenoles
totales, se fundamenta en su carácter reductor y es el más empleado. Se utiliza
como reactivo una mezcla de ácidos fosfowolfrámico y fosfomolibdíco en medio
básico, que se reducen al oxidar los compuestos fenólicos, originando óxidos
azules de wolframio (W 8O23) y molibdeno (Mo8O23). La absorbencia del color
azul desarrollado se mide a 765 nm. Los resultados se expresan en mg de
ácido gálico por 100 g de pulpa de frutos.
 ALDEHIDOS Y CETONAS
CUESTIONARIO

1- A una muestra “M” se le ha realizado las siguientes pruebas:

2,4-DNF
REACTIVOS KMnO4 React. Fehling React. Tollens
Hidracina
RESULTADO - - - +

Señalar a que familia pertenece “M”¿ Por qué?

Pertenece a la familia de los carbonilos, ya sea un aldehído o una cetona, pues el signo +
significa que dicha muestra reacciona con el 2,4- DNF Hidracina formando como
productos sólidos cristalinos que son muy característicos de los carbonilos.

2- ¿ Qué otra aplicación le daría Ud. Al reactivo de Fehling?

Se utilizaría como reactivo para la determinación de azucares reductores y es muy útil

para demostrar la presencia de azúcar en la orina.

3- ¿Qué finalidad cumple el tartrato de sodio y potasio en el reactivo de Fehling?

Este reactivo tiene lugar en medio básico por lo que es necesario introducir en la
reacción de tartrato de sodio y potasio para evitar la precipitación del hidróxido cúprico.

4- ¿Qué utilidad practica encontraría a la reacción de formol con la gelatina?

Seria útil para la elaboración de papel fotográfico, ya que la gelatina, calentada a baño
María, mezclada con alcohol, extendida con pincel y dejándola secar, luego al
remojarla con formol, este la endurecería y la haría insoluble.

5- Si un compuesto reacciona con la 2,4- DNFHidracina, ¿Necesariamente dará

positiva con el reactivo de Fehling?. Explique.

No necesariamente, eso ocurre debido a que tanto las cetonas como los aldehídos
pueden formar derivados de condensación con el reactivo anteriormente mencionado, es
decir dan una reacción positiva: en cambio el reactivo de Fehling saldra positiva solo en
los aldehídos, debido a su capacidad de oxidarse con facilidad a comparación de las
cretonas, esto provoca la reducción del reactivo de Fehling.