1

Tetrahedron Letters
j o u rn a l h o m e p a g e : w w w. e l s e v i e r. c o m

Determinación de una sustancia orgánica desconocida a partir de pruebas químicas

cualitativas
Nicolas Contreras Murciaa,b , Daniela Ardila Greiff a,c
a
Facultad de Ingeniería, Universidad de la Sabana, Colombia
b
ID: 0000112884
C
ID: 0000025070
2 Tetrahedron

INFORMACIÓN RESUMEN

Article history: El siguiente informe tiene como fin mostrar el procedimiento analítico y químico para
Recibido 22 Agosto 2018 determinar la composición y estructura de una muestra orgánica desconocida, a partir de
diferentes pruebas químicas para ver sus propiedades como: punto de ebullición e índice de
refracción, grupo de solubilidad y grupos funcionales presentes, por medio del método del
análisis cualitativo. Se obtiene como resultado final que la muestra problema 853 es un éter
cíclico o más precisamente un 1,4-dioxano.

Keywords:
Análisis cualitativo ABSTRACT
Grupos funcionales
Grupo de solubilidad The following report aims the analytic and chemical process to determine the composition and
Éter structure of an organic unknown sample, using different chemical tests. To see its chemical
Índice de refracción properties such as boiling point and refraction index, solubility group and functional groups; by
Punto de ebullición the method of qualitative analysis. The final result is that the unknown sample problem is an
cyclic ether or more precisely a 1,4-dioxane.

1. Introducción en la industria, de ahí nace la nD, miscible en agua y en la 2.1 Procedimiento

El análisis cualitativo hace
parte de la química analítica,
la cual estudia la composición
química de una muestra,
mediante diferentes métodos
o pruebas; este se realiza
teniendo un registro en donde
está la información de la
realidad, luego va la
elaboración conceptual de la
información y por último la
comunicación. La química
analitica es una de las ramas
más importantes de la química
moderna, pues con ella se
logra separar, identificar y
determinar qué hay en una
muestra y en qué cantidad,
llevando esta rama a tener
muchas aplicaciones en la
medicina, industria, comercio
y muchos más campos.
Se realizaron cuatro
prácticas de laboratorio, las
cuales consistieron en:
análisis de átomos presentes
(carbono, hidrógeno,
nitrógeno, azufre y muestra y según los resultados
halógenos), clasificación del
grupo de solubilidad,
determinación del punto de
ebullición e índice de
refracción y por último
identificación de grupos
funcionales.
Estas pruebas pueden ser
usadas en casi cualquier caso
para determinar la
composición de muestras
orgánicas, puesto que no
siempre se sabe acerca del
producto con el que se trabaja,
esto puede llegar a ser común
importancia de estos
procedimientos.
Finalmente, usando los
datos recolectados y más
específicamente el índice de
refracción, punto de
ebullición y densidad se
propusieron cinco elementos
como posibles compuestos:
 1,4-Dioxano
 Propil acetato
 Polimetacrilato
 Alili cianida
 1H Pirrol
Tras mirar más a fondo las
diferentes características de
los compuestos, como
solubilidad y grupos
funcionales presentes se
determinó que el compuesto
es: 1,4-Dioxano.
Imagen 1: Estructura
molecular del 1,4-dioxano.
1.1 Propiedades del
compuesto
El 1,4-dioxano es un éter
cíclico que en condiciones
normales se trata de un
líquido incoloro y volátil con
una densidad de 1.03 g/cm³
un punto de fusión de 11.8 ºC
y de ebullición de 101ºC, un
índice de refracción de 1.4424
mayoría de los solventes Ver anexo 1.
orgánicos y también para la
extracción de aceites 3. Montajes
minerales y vegetales. (Para, Práctica 1: Análisis cualitativo
Establecimiento, Exposici, & elemental orgánico.
Del, 2011)
En la industria se usa como
solvente orgánico y
antiguamente se encontraba
en algunos cosméticos,
champús y detergentes como
contaminantes, actualmente se
han reducido las cantidades
usadas de este compuesto.
2. Metodología Imagen 2: Montaje análisis
cualitativo elemental orgánico
Para todo el proceso de
reconocer la muestra
Práctica 2: Solubilidad de
problema se realiza el análisis
compuestos orgánicos.
cualitativo, que consiste en ir
PRUEBA RESULTADO
Carbono Positivo
Hidrógeno Positivo
Nitrógeno No determinado
Azufre Negativo
Halogenuros Negativo
sabiendo cada vez más de la
ir agrupando la muestra en los
posibles compuestos que
podría ser, se empieza
identificando qué átomos
tiene, luego en qué es soluble, Agitar.
de aquí se obtiene un grupo de Imagen 3: Montaje solubilidad
solubilidad, luego se obtiene de compuestos orgánicos.
un dato más específico del
compuesto como lo es su Práctica 3: Punto de
punto de ebullición e índice ebullición e índice de
de refracción y por último la refracción de compuestos
clasificación de su grupo orgánicos.
funcional, para ellos se
realizaron los siguientes
procedimientos.

PRUEBA
Agua  Soluble
Eter etílico
PRUEBA
Agua
Hidróxido de sodio
Bicarbonato de sodio
Ácido clorhídrico
Ácido sulfúrico
Imagen 4: Montaje punto de
ebullición e índice de refracción
de compuestos orgánicos.
Práctica 4: Identificación de
grupos funcionales.
Imagen 5: Montaje
identificación de grupos
funcionales.
3. Resultado y análisis de
resultados
3.1. Resultado y análisis de:
Análisis elemental
Tabla 1: Moléculas presentes y
ausentes de la muestra
experimental.
RESULTADO
Soluble
RESULTADO
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Reacción 1:
Determinación de la
presencia de carbono.
En la reacción 1 se
evidencia el proceso para la
determinación de carbono,
tomando la muestra problema
y añadiendo óxido cúprico, el
oxígeno ataca a uno de los
carbonos de la muestra, lo que
conlleva a el desprendimiento
del CO2 como gas, este
desprendimiento solo se dará
si la muestra presenta
carbono, al tener una muestra
orgánica se espera que el
compuesto presente
carbonilos unidos a de   presencia   de   oxígenos   es
hidrógenos, los cuales
reaccionan al desenlazarse del
carbono también serán
atacadas por el oxígeno
produciendo agua, que se
presenta en forma de gotas en
la parte superior de la pared
del tubo de ensayo, por
condensación, de esta forma
es posible determinar la
presencia de las dos
elementos con una misma
prueba.
Se prosiguió a hacer la fusión
alcalina (Reacción 2)
Reacción 2: Fusión
alcalina
La fusión alcalina se realiza
con sodio metálico, y se
espera que este reaccione con
nitrógeno, azufre y/o
halógenos, los cuales son los
elementos más comunes
presentes en los compuestos
orgánicos junto al oxígeno,
3
sin embargo al no estar
ninguno de estos presentes, no
es posible que el sodio
reaccione, en consecuencia
todas las demás pruebas que
se realizaron tampoco
encontraron forma de
reaccionar, por lo que fueron
negativas.
Tabla 3: Pruebas de solubilidad
    Como observación y punto
en solventes activos
a mejorar en esta práctica, se
encuentra la  ausencia  de una
       En esta práctica se partió
prueba   que   ayude   a
del   principio   “semejante
determinar   la   presencia   de
disuelve   a   semejante”   en   el
oxígeno   en   la   muestra
sentido   de   la   polaridad,   y
problema,   debido   a   que   la
como se puede observar en la
presencia   o   ausencia   de   este
imágen 2 tanto el 1,4­dioxano
reduce de forma sustancial las
como el agua y el éter etílico
posibilidades   en   análisis
son   compuestos   polares,   por
posteriores, por ejemplo, si no
lo cual se esperaría que estos
se   tuviera   este   se   podrían
se   disuelvan   entre   ellos,   lo
descartar   grupos   funcionales
cual   ocurre   y   nos   permite
como   alcoholes,   ésteres   o   el
ubicar a nuestro compuesto en
grupo   funcional   de   nuestra
el   grupo   de   solubilidad   S1.
molécula éter; en caso de que
Ver anexo 2.
tanto   la   prueba   de   oxígeno
como   la   de   Lassaigne   diera
negativa   esto   indicaría   un
grupo   alqueno,   alquino   o
ningún   grupo   funcional
(alcano).   La   prueba   que   se
propone para la determinación Imagen 2: Polaridad de
diferentes compuestos usados
por   yodometría,   junto   a en la práctica 2.
MnSO4,   H2SO4,   Na2S2O3  y Sumado a este principio se
almidón,   esta   prueba,   con usó aquel para compuestos de:
“Si por cada cuatro carbonos
limitantes   como   que   no
se tiene un oxígeno, entonces,
pueden   existir   moléculas el compuesto se considera
diferentes al oxígeno, carbono polar” como evidenciamos en
e hidrógeno, debido a que se la imagen 1 el 1,4-dioxano
trata   de   un   compuesto posee 2 oxígenos con tan solo
la presencia de 4 carbonos,
orgánico,   facilitan   encaminar
por lo que se considera un
las   prácticas   futuras   para compuesto muy polar, el cual
determinar   la   muestra podrá ser disuelto por agua y
problema. éter etílico, como ocurrió en
la práctica y así mismos todos
los compuestos afines.
3.2. Resultados y análisis de: 
Grupo de solubilidad
Al momento de realizar la
prueba de solubilidad de la
muestra problema frente a los
disolventes orgánicos, esta era
soluble en cada uno de ellos,
lo cual quiere decir que hay
un equilibrio de las fuerzas
intermoleculares entre ellos,
Tabla 2: Pruebas de solubilidad Se puede explicar la
en solventes orgánicos solubilidad en el agua porque
 4 Tetrahedron
el éter tiene oxígenos, por lo
cual puede formar puentes de
hidrógeno para unirse, aunque
la polaridad del éter no debe
de ser tan alta.
La muestra problema es
soluble en hidróxido de sodio
por la reacción química que
produce agua, este posee un
enlace iónico entre el oxigeno
del carboxilato y el ión sodio,
es una sal, y como la gran
mayoría es soluble en agua.
(GAITÁN, HERNÁNDEZ, &
COY, 2015). Además es
soluble en ácido sulfúrico
concentrado por la donación
de protones de este ácido.
3.3. Resultados y análisis de:
Punto de ebullición e índice de
refracción
Punto de ebullición
Índice de refracción
pH
Tabla 4: Propiedades físicas
experimental del compuesto
3.4. Resultados y análisis de:
Grupos funcionales
Prueba Resultad
o ciclo.
Alquenos/ Negativo
Alquinos
Alcoholes Negativo
Carbonilo Negativo
(cetonas)
Esteres Negativo
Aminas primarias Negativo
Aminas Negativo
secundaria
Amina terciaria Negativo
Compuesto cíclico Positivo
Aromaticidad Negativo
Tabla 5: Grupos funcionales
presentes en la muestra
       Finalizando el análisis se
hicieron   varias   pruebas   para
determinar   los   grupos
funcionales presentes.  primarios
       La prueba de alquenos y
alquinos, se llevó a cabo con
KMnO4 el cual es un oxidante
fuerte   y   rompe   fácilmente
enlaces   dobles   y   triples,   sin
embargo   no   es   lo
suficientemente   fuerte   para
retirar   los   hidrógenos
presentes   en   los   CH2  del
compuesto (Reacción 3).  omitió la prueba de acidez al
Reacción 3: Oxidación de
alqueno por KMnO4
    Para la prueba de alcoholes
primero   se   realizó   la   prueba
de Simón (reacción 4), con la
cual   se   pudo   determinar   que
no
90 – 150 ºC
1.4884nD
8 ciclo, aunque no
habían   alcoholes,   por   lo   que
se omitieron las pruebas para
identificación del orden de los
alcoholes presentes.
Reacción 4: Prueba de Simon
La prueba de Simón
consiste en la formación de un
ácido por la remoción del
cloro en el cloruro de acetilo,
esta reacción se puede
evidenciar de diversas
maneras, ya sea por la
generación de un precipitado,
cambio o desaparición de
color o calentamiento, es por
esto que posteriormente se
hace la prueba de alcoholes
y secundarios
(Lucas), sin embargo al no
obtener ningún tipo de
evidencia de reacción se
descarta la posibilidad de
tener alcoholes en la muestra.
Al saber que no hay
nitrógeno las pruebas de
aminas se pudieron haber base del análisis cualitativo
omitido, sin embargo se propuesto.
realizaron con los resultados
esperados, como se ve en la 5. Anexos
tabla 5, de igual modo se
5.1 Procedimiento
conocer el pH de la muestra
tras realizar las pruebas de 5.2 Clasificación de grupos de
solubilidad, ya que el solubilidad de compuestos
compuesto indicó pH neutro orgánicos
en su grupo de solubilidad (El
pH fue tomado directamente
del frasco que contenía la
muestra con papel tornasol).
La prueba para compuestos
cíclicos y aromáticos consiste
en acercar la muestra
directamente al fuego y ver el
tipo de llama que produce, las
cuales pueden ser:
 Chispas de tamaño
menor: Indica que el
compuesto es un
necesariamente es
aromático.
 Llama fuerte de
color rojo o naranja:
Indica que el
compuesto presenta
aromáticos en su
estructura.
 Llama débil de color
azul: Indica la
presencia de un
6. Referencias
Por lo que para esta prueba
se obtuvo que la muestra [1] Para, G., Establecimiento, E.
problema contenía un cíclo, al L., Exposici, M. D. E., & Del, P.
mostrar chispas pequeñas. (2011). 1,4- Dioxano. (Online)
Tomado de:
4. Conclusiones http://www.insht.es/InshtWeb/Conte
nidos/Documentacion/LEP
1. Usando las pruebas _VALORES
propuestas en clase se pudo LIMITE/Doc_Toxicologica/Fichero
determinar con claridad cuál s 2011/DLEP 61 1,4-Dioxano.pdf
era la muestra problema.
2. Se obtuvo un error de
±0.046nD y no se pudo [2] Marquez, C., Olivares, D.
obtener un valor experimental (2012). Clasificación de
del punto de ebullición, Compuestos Orgánicos por
debido a la viscosidad de la Solubilidad. (Online) Tomado de:
muestra. https://sites.google.com/site/organic
3. Con las pruebas hechas no aiii/quimica_organica/quimica-
se pudo determinar el grupo organica-iii-nueva/quimica-
funcional presente, por lo que organica-iii-2009-2012/test-
se recurrieron a otros análisis analisis-funcional-
para poder determinar la 2011/e11_2011/e11_2011
composición de la muestra
problema.
4. No se puede determinar la [3] Shriner R. L. (2001)
Identificación sistemática de
pureza de un compuesto a
compuestos orgánicos. Limusa
 5
Noriega Editores. México D. F. pp:
75-80. (Online) Tomado de:
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/
uami/jaislocr/AFO/PRACTICA_2_
Solubilidad_de_compuestos.pdf

[4]